两性离子型表面活性剂

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两性离子型表面活性剂

1双性离子型表面活性剂双性离子型表面活性剂（即zwitterionic surfactants）是一种具有特殊结构、既有正电聚合，又有负电复制物的表面活性剂。

在液态状态下，双性离子型表面活性剂可以将形式为离子的阴离子和阳离子的离子交互作用，由此形成具有双重结构的双链表面活性剂。

它不仅具有极好的表面活性特性，而且具有良好的稳定性、环境友好性和降解特性。

2双性离子型表面活性剂的结构双性离子型表面活性剂是由离子性末端基团、非离子性核心基团和中间基团三部分构成的X-Y(X:离子性末端基团，Y：非离子性核心基团)及X-Z(X离子性末端基团，Z：中间非离子性基团)的衍生物，它的结构形式有很多，其中X可以表示含有羧基、磷酸配体或硝基基团，Y可以表示经了高级氧加成和脱水重构等各种微分反应后形成的各种基团，还可以表示未经高级氧化过程和脱水重构过程所构成的各种基团，Z可以表示H、底物或含有羧基的杂环基团等。

3双性离子型表面活性剂的分类双性离子型表面活性剂分为：有机磷型表面活性剂、有机硫型表面活性剂和有机氯型表面活性剂。

（1）有机磷型表面活性剂主要以磷及其衍生物为活性基团，如乙基磷酸（PEG）、化磷酸酯类表面活性剂，以及各种醚醚醚酰磷类表面活性剂等。

（2）有机硫型表面活性剂主要以含有硫基类通过加强环系表面活性剂，如醚硫酸酯表面活性剂、萘硫酸酯表面活性剂、双甲氧基硫醚表面活性剂等。

（3）有机氯型表面活性剂主要以含有氯或三氟乙酸酯位结构、以氨基酸衍生物组成的双链结构以及具有穿孔性双链氯烃类等构成，如氯化烷基磺酸钠表面活性剂、氯烷基氯化基磺酸钠表面活性剂等。

4双性离子型表面活性剂的特点双性离子型表面活性剂具有很高的表面活性能力，具有很好的水溶性能，对于水和油的分离效果很好，运用极广泛。

而且，它极易在水溶液中被氧化水解，无毒易降解，节省能源，清洁环境。

此外，双性离子型表面活性剂具有良好的稳定性和安全性，在稳定高原温度处理也能持续稳定使用，不易爆破或燃烧、不会凝结成固体。

两性离子表面活性剂

两性离子表面活性剂两性离子表面活性剂具有特殊的分子结构，在一个分子中同时带有两种电性的亲水基团，既具有正电荷的基团(如季铵盐)，又具有负电荷的基团(如羧基或磺酸基)，将阴阳离子集于一身，两者在水溶液中均能起到表面活性作用。

当然，阴阳离子本身是对立的，两性离子表面活性剂虽然同时带有两种离子，但不可能同时表现出阴阳离子表面活性剂的性质，要视使用环境条件而定。

两性离子表面活性剂在水溶液中发生电离，电离后所带的电性与溶液的pH值密切相关。

在等电点的pH值溶液中阴阳离子相互作用形成内盐，正负电性抵消后呈现非离子性，此时表面活性较差；在等电点以下的pH值溶液中呈阳离子性，显示阳离子表面活性剂的作用；在等电点以上的pH值溶液中呈阴离子性，显示阴离子表面活性剂的作用。

因此两性表面活性剂在酸性、碱性和中性溶液中均可使用，而且能够分别与阳离子或阴离子表面活性剂配伍使用，相容性好。

两性离子表面活性剂还有耐硬水、发泡力强、毒性低、对皮肤刺激性小等特点。

近年来，化妆品产品更加强调安全性和调理性，对表面活性剂的选择有所改变，在配方里更多地使用这类性质温和的两性离子表面活性剂。

下面介绍几种化妆品中常用的两性离子表面活性剂。

1 咪唑啉型两性表面活性剂两性咪唑啉是两性表面活性剂中应用最广的一类化合物。

一般的咪唑啉化合物是用乙二胺衍生物和脂肪酸缩合而成的一类环状叔胺化合物。

用咪唑啉衍生物与卤代羧酸进一步反应可以制得两性离子咪唑啉：这类化合物的疏水基团是连接在2位的长链烷基，亲水基团是羧乙基和羟乙基等。

由于在中性溶液中呈现内盐的结构，所以能够溶解或者分散在热水中。

在偏酸性环境中会表现出季铵盐化合物的性质，在水中的溶解度增加。

在碱性环境下相当于大分子量羧酸金属盐，水溶解性较差。

咪唑啉化合物在较高浓度的无机酸和电解质溶液中稳定，但可被过氧化氢和次氯酸盐氧化。

在偏酸性环境中由于活性基团带正电荷，能吸附在带负电荷的表面。

这种吸附作用在很大程度上决定了它的应用领域。

阳离子、两性离子、非离子表面活性剂

②具有良好的抗静电作用当阳离子表面活性剂吸附吸在纤维表面，形成一定向吸附膜后，中和了纤维表面的负电荷，减少了因摩擦产生的自由电子，因而，具有良好的抗静电作用；

③杀菌作用显著
很稀的溶液（1/10000-1/100000）即有杀菌效果，这是由于细菌被强力吸附后，阻止了细菌的呼吸作用和糖解作用所致

如十二烷基三甲基氯化铵（防粘剂DT或 1231），合成如下：
C12H25N(CH3)3 Cl C12H25
3 3
C12H25NH2 + 3 CH3Cl C12H25N(CH3)2 + CH3Cl
. N(CH ) .Cl
代表产品：十二烷基三甲基溴化铵（阳离子表面活性剂1231）；十八烷基三甲基氯化铵（阳离子表面活性剂1831）；十六烷基三甲基溴化铵（阳离子表面活性剂1631）。
4.具有极好的耐硬水性和耐高浓度电解质，甚至在海水中也可以有效地使用。
5.对植物纤维有益的柔软平滑性和抗静电性。
6.具有良好的乳化性和分散性。
7.可以吸附在带有负电荷或正电荷的物质表面上，而不产生憎水薄层，因此有很好的润湿性和发泡性。 8.具有一定的杀菌性和抑霉性。 9.有良好的生物降解性。
表面活性剂的发展现状

2009年阴离子型表面活性剂产量占比仍为最大，为56％；非离子表面活性剂，占35%；阳离子和两性离子表面活性剂合占10%。
（二）、山梨醇及失水山梨醇的脂肪酸酯
1. span 失水山梨醇脂肪酸酯也称山梨醇酐烷基酯，商品名为司盘(span)。山梨醇可由葡萄糖加氢制得，是具有六个羟基的多元醇。由于分子中没有醛基，所以对热和氧稳定。与脂肪酸反应不会分解或着色。
失水山梨醇酯不溶于水，很少单独使用，但与其它水溶性表面活性剂复配，具有良好的乳化力，尤其与失水山梨醇脂肪酸酯聚氧乙烯醚（Ｔｗｅｅｎ）复配பைடு நூலகம்为有效。

表面活性剂的应用—两性离子型

羧基甜菜碱磺基甜菜碱
阳离子型
两性型两性型（内盐）表面活性剂的应用ຫໍສະໝຸດ 两性离子型烷基二甲基甜菜碱
如：月桂基甜菜碱、肉豆蔻基甜菜碱、硬脂基甜菜碱等
N-(烷酰胺丙撑基)二甲基甜菜碱
如：月桂酰胺丙基甜菜碱、椰油酰胺丙基甜菜碱、辛酰/癸酰胺丙基甜菜碱等
表面活性剂的应用—两性离子型
➢ 同一分子结构中，有可能同时存在被桥链(碳氢链、碳氟链等)连接的一个或多个正、负电荷中心的表面活性剂。(具有表面活性的分子残基中，同时包含彼此不可被电离的正负电荷中心的表面活性剂)
➢ 较为突出的调理作用，对皮肤作用温和，无刺激；抗静电、兼具润湿性和起泡性；耐硬水及较高浓度电解质；可与几乎所有其他类型表面活性剂配伍。
氧化胺叔胺和过氧化氢或过氧酸的反应产物。中性或碱性条件下其以不电离的水合物存在，显非离子性；酸性溶液中，显弱阳离子性。
⇌ R3NO + H+ R3NOH+
➢ 起泡和稳泡能力优于烷基醇酰胺，具有一定的增稠作用；去污力较差，可作助洗剂。 ➢ 较为突出的调理作用，抗静电；对皮肤作用温和，无刺激。
表面活性剂的应用—两性离子型
➢ 按正电荷中心N原子分为两大类： (1)含弱碱性N原子(仲胺或叔胺基团) + (2)含强碱性N原子(季铵基团)
表面活性剂的应用—两性离子型
（1）含弱碱性N原子(仲胺或叔胺基团)，因质子化作用可带一价正电荷，称两性表面活性剂。
如：月桂氨基丙酸(钠)、椰油酰氨基丙酸钠、N-C12-18酰基谷氨酸
表面活性剂的应用—两性离子型
烷基二甲基氧化胺
月桂基胺氧化物椰油胺氧化物肉豆蔻胺氧化物硬脂胺氧化物油胺氧化物
二(2-羟乙基)烷基氧化胺

两性离子型表面活性剂

两性离子型表面活性剂
两性离子型表面活性剂
定义：两性离子型表面活性剂系指分子中同时具有正负电荷基团，随着介质的pH值不同，可成为阳离子型，也可成为阴离子型。
分类：有天然品，也有人工合成制品。
两性离子型表面活性剂
卵磷脂：是天然的两性离子型表面活性剂，是由磷酸型的阴离子部分和季铵盐型的阳离子部分组成，其结构式如下
两性离子型表面活性剂
甜菜碱型; 甜菜碱型两性离子型表面活性剂的最大
优点是无论在酸性、中性或碱性水溶液中均易溶，在等电点时也无沉淀，适用于任何pH 环境。例如、
烷基二甲基甜菜碱〔RN+(CH3)2CH2COO-〕
两性离子型表面活性剂
两性表面活性剂的特性 1、两性表面活性剂具有等电点
两性表面活性剂通常总含有酸性基团和碱性基团，因此，在溶液中表现出最大的特征是有着两性化合物物共同具有的等电点性质。它与两性表面活性剂的许多性质，如水，但对油脂的乳化作用很强，可制成油滴很小，且不易破坏的乳剂。
两性离子型表面活性剂
卵磷脂的应用用于制备注射用乳剂的
主要附加剂。如在脂肪乳注射液中，卵磷脂可辅助治疗动脉粥样硬化，脂肪肝，以及小儿湿疹，神经衰弱症。在药用辅料中作增溶剂、乳化剂及油脂类的抗化剂。
两性离子型表面活性剂
合
表面活性剂
成的两性离子
型
构成其阳离子部分的是铵盐或季铵盐，阴离子部分主要有羧酸盐、硫酸酯、磷酸酯、磺酸盐等。
羧酸盐型又分为氨基酸型和甜菜碱型两类
两性离子型表面活性剂
氨基酸型：氨基酸型两
性离子型表面活性剂在等电点（一般为微酸性）时亲水性减弱，可能产生沉淀。
在pH ≈ 4左右的狭窄范围内，若将此溶液置于电场中，溶液的双离子化合物不向任何方向移动，即分子内的净电荷为零，此点被称作等电点。

表面活性剂的分类及性质

表面活性剂的分类及性质一、表面活性剂概念：能使水的表面张力下降的物质称为水的表面活性剂（surfactant）。

结构特征：具有极性的亲水基和非极性的疏水基，且两部分分别处于表面活性剂分子的两端。

表面活性剂称之为两性分子（亲水亲油分子），但两性分子不一定是表面活性剂。

二、表面活性剂的类型（一）阴离子型（二）阳离子型表面活性剂（三）两性离子型表面活性剂分子中同时具有正电荷基团和负电荷基团的表面活性剂称之为两性离子型表面活性剂。

（四）非离子型表面活性剂非离子型表面活性剂的两亲性常以其分子亲水和疏水的平衡值(HLB值)表示。

HLB值越低，亲酯越强。

（五）高分子型表面活性剂特点：相对分子量数千以上，有时达数十万，分子内有极性和非极性部分。

常用：蛋白质、阿拉伯胶、树脂、海藻酸钠、羧甲基纤维素钠、聚丙烯酰胺。

三、表面活性剂溶液的表面性质液体表面存在表面张力，使液体表面有收缩的趋势。

收缩的液体表面处于最低的能量状态。

两亲性分子在水溶液中趋于表面聚集，疏水基远离水相而获得最低自由能。

由于水分子与非极性基团分子间相互吸引力小于水分子与水分子间的相互吸引力，所以表面收缩力减少。

四、表面活性剂在溶液中形成胶束理论在临界胶束浓度时，溶液的性质如渗透压、密度、界面张力、摩尔电导都存在突变现象。

胶束的种类：（一）离子型表面活性剂（二）非离子型表面活性剂常温下，聚氧乙烯基的聚合度较大时，胶束呈网状；升温时，聚氧乙烯基与水分子之间的氢键被破环，发生失水，胶束则变为球状。

（三）高分子型表面活性剂一些高分子型表面活性剂，分子很长，在溶液中卷曲形成聚氧乙烯基为表面，聚氧丙烯基为内核的胶束，一个或几个分子就可以形成胶束。

表面活性剂的分类方法

表面活性剂的分类方法表面活性剂的分类方法有以下几种：1、按表面活性别在水溶液中能否解离及解离后所带电荷类型分为非离子型、阴离子型、阳离子型和两性离子性；2、按表面活性剂在水和油中的溶解性可分为水溶性和油溶性表面活性剂；3、按分子量分类，可将分子量大于104者称为高分子表面活性剂，分子量在103~104者称为中分子量表面活性剂及分子量在102~l03者称为低分子量表面活性剂。

在这些分类方法中常用的是按表面活性剂在水溶液中能否解离及解离后所带电荷类型来分类。

1、阴离子表面活性剂阴离子型表面活性既是具有阴离子亲水性基团的表面活性剂。

它们在整个表面活性剂生产中占有相当大的比重，据统计，世界表面活性剂总产量的40%属于这一类2、阳离子表面活性剂阳离子表面活性剂正好与阴离子表面活性剂结构相反。

如图所示，其亲水基一端是阳离子，故常称之为“逆性肥皂”或“阳性皂”。

阳离子表面活性剂水溶液，大多呈酸性。

而阴离子表面活性剂水溶液，一般为中性或碱性，与前者正好相反。

这是因为在中和时，各自的酸碱强度不同而造成的。

3、两性表面活性剂广义地说，所谓两性表面活性剂，是指同时具有两种离子性质的表面活性剂。

然而，通常所说的两性表面活性剂，是指由阴离子和阳离子所组成的表面活性剂。

换言之，单就两性表面活性剂结构来讲，在憎水基一端既有阳离子(+)也有阴离子(-)，是两者结合在一起的表面活性剂甜菜碱型表面活性剂两性表面活性剂主要由氨基酸型和甜菜碱型两类其中的甜菜碱型表面活性剂，加水能呈透明溶液，泡沫多去污力好。

可看成是两性表面活性剂的代表。

甜菜碱型两性表面活性剂与氨基酸型两性表面活性剂最大的差别是前者无论是在酸性、中性或碱性都易溶于水。

即使在等电点也无沉淀，且在任何pH值时均可使用。

4、非离子型表面活性剂非离子型表面活性剂在水溶液中不电离，其亲水基主要是由具有一定数量的含氧基团成。

正是这一特点决定了非离子型表面活性剂在某些方面比离子型表面活性剂优越。

两性离子型表面活性剂

两性离子型表面活性剂表面活性剂（Surfactants）是一类丰富多样的物质，可以影响液体、气体、固体和液体固体接触界面和相互作用。

表面活性剂可以起到很多作用，例如分解油脂、溶解有机物、改变液体的粘度和表面张力、增加液体的湿润性和乳液的密度、改变乳化的稳定性、增强洗涤性和抗衣物污染力等。

表面活性剂可以按照多种不同的类别划分。

其中，两性离子型表面活性剂是一类有机化合物，其分子中有一个极性基团（一般为芳环基团或羧基基团）以及一个非极性基团（一般为烷基基团或芳香族基团）。

它们是通过氢键和电解质离子来进行侧链的连接，具有良好的亲水性和亲油性，并且有较强的稳定性、制剂性能和耐热性。

而其最大的特点，就是能够形成各种不同的体系，如液晶体、乳状液、膜等，使其有更广泛的应用前景。

由于两性离子型表面活性剂的独特的结构和性质，它们在农药、医药、洗涤剂、农膜材料、油墨、香料、染料和橡胶等行业得到了广泛的应用，特别是在制剂中发挥着重要作用。

两性离子型表面活性剂可以增加液体的粘度，从而提高液体的附着力，增强液体的凝结效果和活性物质的有效剂量，以及提高洗涤剂的清洁能力。

此外，两性离子型表面活性剂还具有使液滴微粒悬浮的能力，可以促进物质的转移，从而改善物质的分散性。

除此之外，由于两性离子型表面活性剂具有抗氧化作用，经常被用于食品中以抗氧化保护食品，同时也可以用于医药、染料和纺织品中，以有效防止这些物质的氧化反应，如UV反应。

综上所述，两性离子型表面活性剂的独特的结构和性质，在各行各业的应用中发挥了多方面的作用，且具有良好的热稳定性、耐久性和耐受性，是众多表面活性剂中最重要的一类。

未来，随着技术的发展，希望能够研发新的两性离子型表面活性剂，以满足各种不同应用需求，实现更多的价值。

表面活性剂的作用原理

定性。
疏水基团
疏水基团是表面活性剂分子中与水分子排斥的部分，通常为非极性烃基，如烷基、芳基等。
疏水基团的作用是与油污、油脂等有机物结合，形成胶束或乳浊液，从而将油污、油脂等从表面分离。
疏水基团的性质决定了表面活性剂的油溶性、去污能力和乳化性能。
亲水亲油平衡值（HLB）
HLB值是衡量表面活性剂分子中亲水基团和疏水基团平衡程度的数值。
04
表面活性剂的实际应用
洗涤剂
总结词
表面活性剂在洗涤剂中起到关键作用，能够降低水的表面张力，使污渍与织物分离，从而达到清洁效果。
详细描述
洗涤剂中的表面活性剂能够降低水的表面张力，使水能够更好地渗透到纤维中，将污渍从织物上彻底清洁掉。此外，表面活性剂还能包裹污渍，使其在洗涤过程中容易随水流走，从而达到清洁效果。
的特性，两性离子型表面活性剂具有较好的适应性，应用范围广泛。
02
表面活性剂的分子结构与性质
亲水基团
亲水基团是表面活性剂分子中能够与水分子结合的部分，通常为极性基团，如羟基、羧基、氨基
等。
亲水基团通过与水分子结合，使表面活性剂分子在水中溶解并分散，形成单分子膜，降低水的表
面张力。
亲水基团的数量和性质决定了表面活性剂的亲水性、溶解度和稳
详细描述
在制药领域中，表面活性剂可以作为药物载体，将药物包裹在稳定的胶束中或形成脂质体，从而提高药物的稳定性和生物利用度。在生物技术领域中，表面活性剂可以作为生物传感器的敏感膜材料，检测生物分子或细胞的存在和活性。此外，表面活性剂还可以用于制备纳米材料和自组装膜等先进材料。
THANKS感谢观看 Nhomakorabea表面活性剂的作用原理
• 表面活性剂的定义与分类 • 表面活性剂的分子结构与性质 • 表面活性剂的作用原理 • 表面活性剂的实际应用

两性表面活性剂

H2 C CH2 N (CH2)3COO CH2CH2OH
12
(2)磺酸盐型:－SO3M
结构通式: 氨基酸型: 甜菜碱型: R-NHCH2CH2CH2SO3Na R-N+(CH3)2-CH2CH2CH2SO3¯
H2 C N CH2 N+ CH2CH2OH (CH2)3SO313
咪唑啉型:
R C
(3)硫酸酯盐型: －OSO3M
示两性表面活性剂酸性基团和碱性基团（氨基）的解离常数，
pKa pKb pI= 2
那么该表面活性剂的等电点（pI）可由右
式表示：
Байду номын сангаас22
• 两性表面活性剂的等电点可以反映该活性剂正、负
(CH2CH2O)pH R N (CH2CH2O)qH CH3
5
(4)同时具有阳离子、阴离子和非离子亲水基团的两性表面活性剂，如：
CH3 R O(CH2CH2O)nCH2 CH CH2 OH N CH2 CH3 COO
6
本课程所讨论的两性表面活性剂只涉及分子结构中同时含有阳离子和阴离子亲水基团的表面活性剂，或者说亲油基上同时连有阳离子和阴离子的表面活性剂，也可说在分子中同时含有酸式或碱式亲水基的表面活性剂。也就是前面提到的（1）和（4）类型的表面活性剂。而其余两种情况则分别归属在阴离子和阳离子表面活性剂中。
和α-亚氨基羧酸型，分子结构如下：
RNH2 CH2CH2COO
N-烷基-β-氨基丙酸：
N-烷基-α-亚氨基羧酸： RCHCOO
NH2R
18
(4)氧化胺型：分子结构通式如下:
R2
R1 N+
R3
O-
在上述两种分类方法中，按整体结构分类的

常见的表面活性剂

其中仲烷基磺酸盐(SAS)水溶性比LAS好，不会水解广陛能稳定，常用于配制液体浙溜α—烯烃磺酸盐(AOS)抗硬水性、泡沫性、去污性好，对皮肤刺激性低牛因此多用于皮肤清洁剂。其中尤以含碳原子数在14～18的α—烯烃磺酸盐性能最好。
脂肪醇硫酸盐(FAS)是重垢洗涤剂中常用的阴离子表面活性剂，有去污力强的优点厂它的缺点是对硬水比较敏感，因此使用的配方中必须加螯合剂。
（3）磺酸化物主要有脂肪族磺医`学敎育网搜`集整理酸化物、磺基芳基磺酸化物、磺基萘磺酸化物等，分子结构通式为ROSO3-M+。其水溶性和耐钙、镁盐的能力虽比硫酸化物稍差，但不易水解，在酸性水溶液中较稳定。常用的有：
①脂肪族磺酸化物，如二辛基琥珀酸磺酸钠（商品名“阿洛索-OT”）；
3.两性离子型表面活性剂
本类表面活性剂的分子结构中，与疏水基相连的亲水基是电性相反的两个基团，即同时具有正、负电荷基团。在碱性溶液中呈阴离子型表面活性剂的性质，具有很好的起泡性、去污力；在酸性介质中呈阳离子型表面活性剂的性质，具有杀菌力。
（1）天然的两性离子型表面活性剂常用的是卵磷脂，主要来源于大豆和蛋黄，其分子结构由磷酸酯盐型的阴离子部分和季铵盐型的阳离子部分组成。本品不溶于水，但对油脂的乳化能力很强，可制得乳滴细小而不易被破坏的乳剂，可用于制备注射用乳剂，也是良好的脂质体原料。
1、阴离子表面活性剂：硬脂酸，十二烷基苯磺酸钠
2、阳离子表面活性剂：季铵化物
3、两性离子表面活性剂：卵磷脂，氨基酸型，甜菜碱型
4、非离子表面活性剂：脂肪酸甘油酯，脂肪酸山梨坦（司盘），聚山梨酯
碱金属皂：O/W
碱土金属皂：W/O
有机胺皂：三乙醇胺皂
蔗糖酯：HLB（5~13）O/W乳化剂、分散剂

两性表面活性剂..

2、十二烷基二甲基羟丙基磺基甜菜碱：因结构中同时带有羟基的阴离子和阳离子基团，不仅具有两性表面活性剂的所有优点，还具有耐高浓度酸、碱盐，良好的乳化性、分散性和抗静电性，以及具有杀菌、抑霉性和粘弹性等，是恶性循环能优异的表面活性剂。已可以广泛应用于日用化工、油田驱油、压裂、酸化等多个领域。
»HLB=3~8 可作为W/O型乳化剂 HLB=7~9 可作为润湿剂 HLB=8~18 可作为O/W型乳化剂 HLB=15以上可作为增溶剂
• 甜菜碱型
• 1、十二烷基乙氧基磺基甜菜碱：一种两性离子表面活性剂，在酸性及碱性条件下均具有优良的稳定性，分别呈现阳和阴离子性，常与阴、阳离子和非离子表面活性剂并用，其配伍性能良好。无毒，刺激性小，易溶于水，对酸碱稳定，泡沫多，去污力强，具有优良的增稠性、柔软性、杀菌性、抗静电性、抗硬水性。能显著提高洗涤类产品的柔软、调理和低温稳定性。
十二烷基甜菜碱
• 实验原理：烷基甜菜碱，即N-烷基-N，N-二甲基甜菜碱，是一种羧酸盐型两性离子表面活性剂，其结构式为: • CH3 • | • R—N+ —CH2COO— • | • CH3 • 从十二烷基胺开始，与甲醛和甲酸发生还原胺基化反应（
Leuckart反应），生成二甲基十二烷基按，后者再与氯乙酸那进行季铵化反应，生成产物十二烷基甜菜碱。 n-C12H25NH2+2CH2O+2HCOOHnC12H25N(CH3)2+2CO2+2H2O n-C12H25N(CH3)2+ClCH2COONanC12H25N+(CH3)2CHCOO—+NaCl
HLB值的概念
• 亲水亲油平衡值(hydrophile-lipophile balance，HLB)是表面活性剂分子中亲水和亲油基团对油或水的综合亲合力。 • 数值范围：HLB值范围为0~40，其中非离子表面活性剂HLB值范围为0~20。 • HLB 值愈大，亲水性愈强； HLB 值愈小，亲油性愈强。

表面活性剂两性表面活性剂

CH2COOH
2－十七烷基－1－羟乙基－1－羧甲基－2－咪唑啉
2-heptadecyl-1-hydroxyethyl-1-carboxymethyl-2-imidazoline
• 制备
咪唑啉型两性表面活性剂的合成一般分两步进行：首先，脂肪酸与多胺（如β－羟乙基乙二胺）反应失水生成咪唑啉环：
其次，咪唑啉环在碱性条件下与氯乙酸钠反应而得到最终产品：
咪唑啉型(Imidazoline)两性表面活性剂
• 命名与结构
含脂肪烃咪唑啉的羧基两性表面活性剂已占其中的一大类
咪唑结构： N
2－咪唑啉：
4 3N
5
N
3－咪唑啉：3N 4 5
2
NH 1
NH
21
4－咪唑啉：
34 HN
5
NH 21
其命名主要看双键的位置。
代表产品结构及名称：
N
C17H35
N CH2CH2OH
叔胺与氯乙酸甲酯反应：
R3N + ClCH2COOCH3
[R3NCH2COOCH3]+Cl－
NaOH R3N+CH2COO－ + CH3OH + NaCl
反应先在甲醇中回流，反应结束后冷却，缓慢加入 95％的NaOH，控制温度在45～50℃，反应1h，再回流皂化3h，冷却除NaCl。
• 羧基化反应
羧基化反应所用阴离子羧基化试剂有：氯乙酸钠、甲基丙烯酸酯、丙烯酸、1,3丙磺内酯、2-羟基-1,3-丙磺内酯等。常用的是氯乙酸钠（ClCH2COONa）。
用氯乙酸钠羧基化时可用氢氧化钠为催化剂，在 60～100℃下进行反应，但这时易水解，得到直链仲酰胺化合物。同时用氯乙酸钠羧基化的产物含盐（NaCl）量很高。

两性表面活性剂的合成及性能表征

两性表面活性剂两性表面活性剂，是指同时具有阴、阳两种离子性质的表面活性剂。

从它的结构来看，与憎水基团相连接的既有阳离子，也有阴离子。

其结构可表示如下：它是一种温和性的表面活性剂。

两性表面活性剂分子与单一的阴离子型、阳离子型不同,在分子的一端同时存在有酸性基和碱性基。

酸性基大都是羧基、磺酸基或磷酸基,碱性基则为胺基或季铵基,能与阴离子、非离子型表面活性剂混配,能耐酸、碱、盐以及碱土金属盐。

蛋黄里的卵磷脂是天然的两性表面活性剂。

现在常用的人工合成两性表面活性剂，其阴离子部分大多是羧酸基，也有少数是磺酸基。

其阳离子部分大多是胺盐或季胺盐。

由胺盐构成阳离子部分的叫氨基酸型；由季胺盐构成阳离子部分的叫甜菜碱型。

氨基酸型两性表面活性剂的水溶液呈碱性。

如果在搅拌下，慢慢加入盐酸，变为中性时仍无变化。

至微酸性时则生成沉淀。

如果再加入盐酸至强酸性时，沉淀又溶解。

这就说明，呈碱性时表现为阴离子表面活性剂，呈酸性时，表现为阳离子表面活性剂。

但是，当阳离子性和阴离子性正好在平衡的等电点时，亲水性变小，就生成沉淀。

甜菜碱型两性表面活性剂，最大的特点是无论在酸性、中性或碱性的水溶液中都能溶解。

即使在等电点时也无沉淀。

此外，渗透力、去污力及抗静电等性能也较好。

因此，是较好的乳化剂、柔软剂。

等电点是指两性电解质在溶液中电离时，酸和碱的电离度相等时的状态。

其分子溶于水发生电离后，与亲油基相连的亲水基是同时带有阴阳两种电荷的表面活性剂。

亲油基一般是长碳链烃基，亲水基中的阳离子都是由基或季铵基组成的，阴离子可以由羧基、磺酸基或磷酸基组成。

实际应用的品种主要是氨基酸型和甜菜碱型两性表面活性剂，产量是表面活性剂中最小的。

两性表面活性剂通常具有良好的洗涤、分散、乳化、杀菌、柔软纤维和抗静电等性能，可用作织物整理助剂、染色助剂、钙皂分散剂、干洗表面活性剂和金属缓蚀剂等。

但是，这类表面活性剂的价格较贵，实际应用范围较其他类型的表面活性剂小。

分子中的阴离子为羧基，阳离子为铵盐。

两性表面活性剂

• 实验改良 • 用NaHCO3代替NaOH来中和，收率有所提高。这可能由于生成的氯乙酸盐，在强碱NaOH的作用下，继续发生水解的副反应，生成羟乙酸盐： • CICH2COONa+NaOHHOCH2COONa+NaCl • 而生成的羟乙酸盐不能与叔胺起季胺化反应，从而影响了烷基甜菜碱的收率。而弱碱 NaHCO3可以避免上述缺点，因而提高了烷基甜菜碱的收率。 • 在反应中预先添加了少量的烷基甜菜碱，烷基甜菜碱的收率有所提高。这是因为添加的烷基甜菜碱，是两性表面活性剂，在反应开始时起分散作用，使不大溶于水的叔胺能很好地分散在溶剂中，提高了反应的速度，因而在一定的时间里提高了烷基甜菜碱的收率，也即可以缩短反应的时间。
氧化胺型
1、十八烷基二羟乙基氧化胺：一种两性表面活性剂，易溶于水和
极性有机溶剂，水溶液在酸性条件下呈阳离子性，在碱性条件下呈非离子性。具有良好的增稠、抗静电、柔软、增泡、稳泡和去污性能；刺激性低，可有效地降低洗涤剂中的阴离子表面活性剂的刺激性，还具有杀菌、钙皂分散、易生物降解等特点。
2、十四烷基二羟乙基氧化胺：该品是一种两性表面活性剂，易溶
精化111 张嘉辉 1105010109
两性型表面活性剂主要分为氨基酸型、甜菜碱型、咪唑啉型和氧化胺型
氨基酸型
十二烷基氨基丙酸钠：十二烷基氨基丙酸钠是由十二伯胺与丙烯酸
甲酯进行反应后经水解，再用氢氧化钠中和后制得。十二烷基氨基丙酸钠易溶于水，呈透明溶液，显碱性具有良好的起泡性能和洗涤能力。
原料、；十二烷基胺（18.5g，0.1mol），乙醇（95%，25ml），甲酸（≥85%，26ml，0.58mol）甲醛（37%，21ml，0.2mol），氢氧化钠（3.2g，0.08mol），无水硫酸钠，浓盐酸，乙醇-乙醚（体积比为 1:20）混合液，717型强碱性离子交换树脂实验操作二甲基十二烷基胺的制备向装置有电动搅拌、滴液漏斗和温度计的三口瓶中加入18.5g （0.1mol）十二烷基胺和25ml95%乙醇，搅拌溶解。在不高于30℃的温度下滴加26ml（0.58mol）85%甲酸。然后升温至40℃并保持在该温度下滴加21ml（0.2mol）37%甲醛溶液。滴加完毕，慢慢升温至回流温度，反应至没有CO2气体释出为止。冷却，用10%氢氧化钠溶液调节反应混合物至略偏碱性。加入约20ml水，将物料移入分液漏斗，分层。有几层用适量水洗涤一次，经无水硫酸钠干燥后称重，得到浅黄色油状物17~18g，产率80%~84%。

药学专业知识：表面活性剂的种类

药学专业知识：表面活性剂的种类能显著降低液体表面张力的物质叫表面活性剂。

表面活性剂的种类包括：1.阴离子型表面活性剂(1)肥皂类：系高级脂肪酸的盐，如：硬脂酸钠、硬脂酸钙、三乙醇胺有机皂等。

均具有良好的乳化与分散性能，一般外用。

(2)硫酸化物主要是高级脂肪醇的硫酸酯类，如：十二烷基硫酸钠(SDS又称月桂醇硫酸钠)，十六烷基硫酸钠。

乳化能力强，多外用作软膏乳化剂，也可作片剂等固体制剂的润湿剂。

(3)磺酸化物如：十二烷基磺酸钠等。

广泛用于洗涤剂。

2.阳离子型表面活性剂季铵化物，如洁尔灭与新洁尔灭，此类表面活性剂毒性大常作消毒剂用。

3.两性离子型表面活性剂卵磷脂又分为豆磷脂与蛋磷脂。

卵磷脂是构造脂质体双分子层的材料，也是目前可供静脉用的乳化剂之一。

此类表面活性为天然表面活性剂。

4.非离子型表面活性剂(1)脂肪酸甘油酯：如单硬脂酸甘油酯等，主要作W/O型乳剂辅助乳化剂。

(2)蔗糖脂肪酸酯：有不同规格(HLB值不同)，HLB值高的作O/W 型乳剂的乳化剂。

(3)脂肪酸山梨坦：失水山梨醇脂肪酸酯类，商品名为司盘(Span)，可分为：司盘20～85，均是失水山梨醇与不同脂肪酸生成的酯，其HLB值为1.8～3.8，司盘作W/O型乳剂的乳化剂，在O/W型乳剂中配合吐温使用。

(4)聚山梨酯：聚氧乙烯失水山梨醇脂肪酸酯。

商品名为吐温(Tween)，可分为吐温20～85，是聚氧乙烯失水山梨醇与不同脂肪酸生成的酯。

吐温80常作O/W型乳剂的乳化剂，难溶性药物的增溶剂，混悬剂的润湿剂等。

(5)聚氧乙烯脂肪酸酯：商品名为卖泽(Myeij)，做O/W型乳剂的乳化剂。

(6)聚氧乙烯脂肪醇醚：商品名为苄泽(Brij)，做O/W型乳剂的乳化剂。

(7)聚氧乙烯聚氧丙烯共聚物：又称泊洛沙姆，商品名为普朗尼克(Pluronic F68),分子中聚氧乙烯基具有亲水性，聚氧丙烯基具有亲油性。

HLB值为0.5～30，可作O/W型乳剂的乳化剂,是目前可用于静脉乳剂的乳化剂之一。

表面活性剂论文 (2)

表面活性剂论文引言表面活性剂（Surfactant）是一种能够降低液体表面张力的物质，广泛应用于日常生活和工业生产中。

表面活性剂具有丰富的化学结构和多样的功能，因此在各个领域都有着广泛的应用。

本论文将详细探讨表面活性剂的定义、性质、应用以及相关现象研究。

定义与分类定义表面活性剂是一种能够降低液体表面张力的化学物质。

在水溶液中，表面活性剂分子的一个部分亲水性较强，可以与水分子相互作用，另一个部分则亲油性较强，可以与油脂相互作用。

这使得表面活性剂在液体表面形成一层单分子膜，从而降低了液体的表面张力。

分类根据表面活性剂分子的结构和性质，可以将表面活性剂分为阴离子型、阳离子型、非离子型和两性离子型表面活性剂。

阴离子型表面活性剂阴离子型表面活性剂分子中带有阴离子基团，例如硫酸盐基团、磺酸盐基团等。

常见的阴离子型表面活性剂有十二烷基硫酸钠、石碱酸钠等。

阴离子型表面活性剂具有良好的清洁性能和泡沫稳定性。

阳离子型表面活性剂阳离子型表面活性剂分子中带有阳离子基团，例如胺基团、季铵盐基团等。

常见的阳离子型表面活性剂有十六烷基三甲基溴化铵、十六烷基乙二胺等。

阳离子型表面活性剂具有良好的杀菌性能和柔顺性。

非离子型表面活性剂非离子型表面活性剂分子不含离子基团，通常是由水合基团和疏水基团组成的。

常见的非离子型表面活性剂有聚氧乙烯醇、聚山梨酸醇等。

非离子型表面活性剂具有良好的溶解性和乳化性能。

两性离子型表面活性剂两性离子型表面活性剂分子同时带有正、负离子基团，具有两性性质。

常见的两性离子型表面活性剂有十六烷基-N，N-二甲基氧乙基胺-N-氧化物等。

两性离子型表面活性剂具有良好的缓冲性能和抗静电性能。

性质与特点降低表面张力表面活性剂具有降低液体表面张力的特点。

通过在液体表面形成单分子膜，表面活性剂减弱了液体分子之间的相互作用力，从而降低了液体表面的张力。

能够乳化分散表面活性剂在水和油之间形成的单分子膜能够使油颗粒分散在水溶液中，形成乳液。

两性离子表面活性剂

3.纤维柔软剂：可用于天然纤维也可用于合成纤维，不影响纤维的色光、不易使之泛黄，不产生污染。 4.缩绒剂：羊毛织成呢后，需要进行缩绒以使织物在长度和亮度上达到一定程度的收缩，同时使其增加厚度及保暖性。还可以作为抗静电剂、金属防锈剂、电镀助剂等。
一、两性表面活性剂的特性 1.能给出和接收质子，当PH低于等电点时，多呈阳离子性；当PH高于等电点时，多呈阴离子性。 2.几乎可以同其他所有类型的表面活性剂进行复配，且一般都会产生加和增效作用。 3.毒性和刺激性非常小，可用于化妆品及洗发香波中。
4.具有极好的耐硬水性和内高浓度电解质，甚至在海水中也可以有效地使用。 5.对植物油有益的柔软平滑性和抗静电性。 6.具有良好的乳化性和分散性。
碱中的甲基被长链烷基取代后的产物，即:
式中R为C12~18。这类化合物是由季铵盐型阳离子部分和羧酸盐型阴离子部分构成的。
甜菜碱（最初从植物甜菜中分离而得）结构：
甜菜碱型两性离子表面活性剂：甜菜碱中甲基被长链烷基取代后的产物。
特点
在任何PH值下多能溶于水，既使在等电点下也不会发生沉淀；不会因温度升高而混浊；水溶液的渗透性好、泡沫性强、去污力好分散性好成本高
按酸性基和碱性基分类
等电点区
等电点：又称等电区或等电带，在静电场中，由于电荷作用，阴离子形式存在的两性表面活性剂离子将向阳极移动，以阳离子形式存在的离子将向阴极移动。在一个狭窄的PH值范围内，两性表面活性剂以内盐的形式存在，此时将该表面活性剂的溶液放在静电场中时，溶液中的双离子将不向任何方向移动，即分子内的静电荷为零。此时溶液的PH值被称为该表面活性剂的等电点。
4.在基质上的吸附量及杀菌性与PH值的关系在PH值低于等电点时，显示阳离子特性，在羊毛和毛发上的吸附量最大，亲和力强，杀菌力也比较强。在PH值高于等电点时，显示阴离子性，上述性能不理想。