醛酮类化合物
脂肪醛和芳香醛的定义
脂肪醛和芳香醛的定义引言脂肪醛和芳香醛是有机化合物中常见的两类醛类化合物。
它们在生物、化工、医药等领域中有着广泛的应用。
本文将对脂肪醛和芳香醛的定义、性质、合成方法和应用进行全面、详细、完整且深入地探讨。
一、脂肪醛的定义脂肪醛，也称为醛酮，是一类含有醛基（-CHO）的有机化合物。
脂肪醛的一般化学式为R-CHO，其中R代表烷基或芳基基团。
脂肪醛通常为无色液体，具有刺激性的刺鼻气味。
1. 脂肪醛的命名规则脂肪醛的命名通常根据其碳链长度和功能基团进行命名，常见的命名规则如下： - 一烷基醛：以烷基（如甲基、乙基等）的名称开头，并在末尾加上“醛”。
- 二烷基醛：以两个烷基的名称开头，中间用“二”相连，末尾加上“醛”。
2. 脂肪醛的性质脂肪醛具有以下一些常见的性质： - 溶解性：脂肪醛在水中不溶，但可以溶于有机溶剂。
- 氧化性：脂肪醛容易被氧化为相应的羧酸。
- 毒性：部分脂肪醛具有毒性，需要注意使用和储存。
3. 脂肪醛的合成方法脂肪醛可以通过多种方法合成，常见的合成方法包括： - 氧化还原反应：利用还原剂将醛酮还原为相应的脂肪醛。
- 氧化反应：利用氧化剂将醇氧化生成脂肪醛。
- 氢化反应：利用催化剂催化醛酮的还原反应生成脂肪醛。
4. 脂肪醛的应用脂肪醛在许多领域中有着广泛的应用，主要应用包括： - 香料和香精：脂肪醛常用于食品和香水中，赋予其独特的香气。
- 化学品合成：脂肪醛作为合成原料，可以用于制备酯类、酸类等有机化合物。
二、芳香醛的定义芳香醛是一类含有醛基（-CHO）的芳香族有机化合物。
芳香醛的一般化学式为Ar-CHO，其中Ar代表芳香基团。
芳香醛通常为无色液体，具有强烈的刺激气味。
1. 芳香醛的命名规则芳香醛的命名通常根据其芳香基团和功能基团进行命名，常见的命名规则如下： - 一取代芳香醛：以芳香基团的名称开头，并在末尾加上“醛”。
- 二取代芳香醛：以两个芳香基团的名称开头，中间用二取代位的编号相连，末尾加上“醛”。
醛、酮
(2)负氢还原法 ①LiAlH4及NaBH4
氢化铝锂(LiAlH4)是强还原剂，它 对羰基、硝基、氰基、羧基、酯、酰胺、 卤烃等都进行还原。氢化铝锂非常活泼， 遇到含有活泼氢的化合物迅速分解，所 以使用LiAlH4为还原剂时，反应是在醚 溶液中进行的。由于LiAlH4分子中的四 个氢都是负性的，所以它可还原四个分 子醛、酮。LiAlH4对C=C，C≡C键不起 作用，可用于 α,β-不饱和醛、酮的选择 性还原。
R + + C O + H CN (R')H R C (R')H CN OH
醛、甲基脂肪酮和C8以下环酮都能反应。
反应机理：
HCN
R
C R' O + CN
-
OHH+
H
+
+ CN
慢
-
R C R'
R C R'
OCN
OH CN
HCN 快
CN+
加成速率：
H H C O> H3C H C O> H3C H3C C O> H3C R R C O> R' C O
O CH3CH2CH2CCH3 O CH3CH2CCH2CH3 O (CH3)2CHCCH3
四、醛、酮的结构
醛酮的官能团是羰基。
O
C O
π键 σ键
SP2杂化
O
电负性 C < O
O
π电子云偏向氧原子
极性双键
五、醛、酮的物理性质
1.甲醛为气体，其40%的水溶液称为福尔马 林， C12以下的醛、酮是液体，其余为固体； 低碳醛有强烈刺激气味，C6~C14的醛、酮有 花果香味。 C=O 与H2O形成氢键，增加在水中的 2. 溶解度。 H3C H HC
醛酮的官能团
醛酮的官能团
醛酮是一类有机化合物，其分子中含有特定的官能团——醛基和酮基。
醛基是一类含有羰基（C=O）官能团的分子，其在化学式中通常
用“-CHO”表示，而酮基则是指分子中含有两个碳原子间的羰基官能团，其在化学式中通常用“-CO-”表示。
在有机化学中，醛酮官能团具有广
泛而重要的应用。
以下是醛酮的官能团的应用列表：
1.药物化学：醛酮类化合物广泛用于药物的合成中，尤其在抗癌药物的合成中发挥重要作用。
如顺铂是目前肿瘤化疗中使用最广泛的铂类药
物之一，其分子中含有一个醇酮二元环结构。
2.催化剂：醛酮类化合物也是合成催化剂的重要原料之一，如在催化剂Pd(dppf)Cl2的合成中，首先需要通过将乙酰丙酮还原为2,3-丁二醇，
进一步制备出所需的配体。
3.染料化学：醛酮类化合物也可以用作染料的中间体，二苯甲酮是一种常用的合成染料的中间体，如印染中使用的亚胺染料和荧光染料等。
4.有机合成：醛酮类化合物是有机合成中的重要原料，如丙酮、乙酰
乙酸乙酯等常用有机合成试剂。
5.涂料化学：醛酮类化合物也是涂料的重要原料之一，如丁酮、丙酮可
以用于合成丙烯酸酯、酚醛树脂等涂料。
6.橡胶工业：醛酮类化合物还可以广泛用于橡胶的合成中，如异戊二烯橡胶的制备中需要使用到顺-己酮等醛酮类化合物。
总之，醛酮类化合物是一类广泛应用的有机化合物，在药物化学、催化剂、染料化学、有机合成、涂料化学、橡胶工业等领域都有着重要的应用。
高效液相色谱法测定室内空气中16种醛、酮类化合物
高效液相色谱法测定室内空气中16种醛、酮类化合物发布时间：2022-07-13T01:18:42.147Z 来源：《中国科技信息》2022年5期3月作者：杨卉杨云王赛[导读] 利用高效液相色谱对2,4-二硝基苯肼衍生化生成的16种醛酮-DNPH化合物的方法进行研究。
杨卉杨云王赛天津市环科检测技术有限公司摘要：利用高效液相色谱对2,4-二硝基苯肼衍生化生成的16种醛酮-DNPH化合物的方法进行研究。
考察了流动相、仪器条件等对分离效果的影响。
以纯水-乙腈-甲醇为流动相进行梯度洗脱，对16种醛酮-DNPH进行定量分析。
试验结果表明，在C18色谱柱上，流速为1.0mL/min，柱温为30度时，16种醛酮-DNPH化合物具有良好的线性范围，每个化合物的相关系数在0.999以上，最低检出限为0.001mg/m3~0.002mg/m3，平行样相对偏差在0.7%~9.3%，样品加标回收率为78.1%~100%。
关键词：醛酮类化合物，高效液相色谱，室内空气1.引言醛和酮都是含有羰基官能团的化合物。
空气中醛酮类化合物分低分子醛酮化合物和高分子醛酮化合物。
环境中最关注的是低分子醛酮化合物，一方面低分子醛酮化合物的毒性大，另一方面它是光化学烟雾中的主要成分。
近年来，由于室内装修的兴起，装修使用的建筑、装饰材料中的脲醛树脂、胶合板油漆、染料以及新家具等产生的气体中也有醛类物质，所造成的室内环境污染问题也越来越引起人们的重视。
资料提示，室内空气污染物浓度多为室外的2~5倍，甚至可高达100多倍[1,2],醛、酮类化合物会刺激皮肤与粘膜及毒害中枢神经系统。
因此，室内空气检测过程的可靠性及分析结果的准确度对了解室内空气质量状况尤为关键。
2 实验部分2.1方法原理采用饱和 2,4-二硝基苯肼(DNPH)盐酸溶液吸收室内空气中的醛、酮类化合物，在酸性介质中醛、酮类化合物与吸收液中的 2,4-二硝基苯肼(DNPH)反应，生成稳定的 2,4-二硝基苯腙类衍生物，用二氯甲烷溶剂萃取、浓缩后，用高效液相色谱分离，紫外检测器检测。
第八章 醛和酮
NO2
②消除
乙醛-2,4乙醛-2,4-二硝基苯腙 黄色结晶） （黄色结晶）
O C H
正丁醛
O CH3 C CH2CH3
异戊醛
苯甲醛
C O
二苯甲酮
甲基乙基(甲 酮 甲基乙基 甲)酮 甲乙酮
系统命名法：是选择含有羰基在内的最长碳链为主链， 系统命名法：是选择含有羰基在内的最长碳链为主链，称 为某醛或某酮。主链从离羰基较近的一端开始编号。 为某醛或某酮。主链从离羰基较近的一端开始编号。醛基 总是在碳链的一端。有取代基时，应标出其位置。例： 总是在碳链的一端。有取代基时，应标出其位置 CH3CHCH2CHO C2H5 3-甲基戊醛 甲基戊醛） （β-甲基戊醛） CH3－C＝CH－CHO ＝ － CH3 3-甲基-2-丁烯醛 甲基O － CH3－CH－C－ CH2CH3 CH3 2-甲基-3-戊酮 甲基甲基- 戊酮） （α-甲基-3-戊酮）
水合三氯乙醛可用作安眠药和麻醉剂；水合茚三酮则用 水合三氯乙醛可用作安眠药和麻醉剂；水合茚三酮则用 可用作安眠药和麻醉剂 检验α 氨基酸色层分析指示剂。 于检验α-氨基酸色层分析指示剂。
（6）与氨的衍生物的加成反应 与氨的衍生物的加成反应 氨的衍生物（羰基试剂）： 氨的衍生物（羰基试剂）： NH2OH 羟胺 NH2－NH NH2－NH2 肼 NO2 NO2 NH2－NH 苯肼 O NH2－NH－C－NH2 氨基脲
② 反应历程
实验发现碱对上例加成反应有极显著的影响。例如： 实验发现碱对上例加成反应有极显著的影响。例如： 丙酮 + HCN 丙酮 + HCN 丙酮 + HCN HCN C＝O OC CN + H+ + CN→ 在3-4小时内只有一半原料起反应 反应在2 反应在2分钟内完成 放置几星期也不反应 放置几星期也不反应 OC CN OH C CN
高效液相色谱法测定环境空气中醛、酮类化合物的方法验证
2020年28期创新前沿科技创新与应用Technology Innovation and Application高效液相色谱法测定环境空气中醛、酮类化合物的方法验证霍瑞娜（濮阳市生态环境监控和应急中心，河南濮阳457000）引言醛、酮类化合物是环境空气中的一类重要含氧挥发性有机物，是大气挥发性有机物的重要组成部分，主要来源包括两种，一是化石燃料燃烧、工业排放、木材加工防腐、生物质的不完全燃烧和汽车尾气等直接释放，二是大气中有机物的光化学作用的二次生成[1-3]。
醛、酮类化合物不仅是光化学烟雾的主要成分，还是产生自由基、大气中有机酸、臭氧和过氧硝基化合物的重要前体物[4-5]。
广泛存在的醛、酮类化合物具有一定的遗传毒性，对人类、动物和植物等都具有很大的危害性。
比如甲醛具有生殖毒性，能降低免疫力，损害呼吸系统，引发呼吸道感染等疾病，已被世界卫生组织确定为致癌和致畸物质[6-8]，其他的醛、酮类化合物，特别是丙烯醛和丙醛，即使在很低的浓度下也可能会引起眼睛、皮肤及上呼吸道黏膜等的刺激[9]。
因此对环境空气中的醛、酮类化合物进行分析和检测显得尤为重要。
为顺应环境检测要求和提高环境检测能力，根据《检验检测机构通用要求》（RB/T214-2017）及生态环境监测机构评审补充要求的规定，从方法检出限、精密度和准确度等方面对该方法进行了方法验证。
1实验部分1.1实验原理使用填充涂渍2.4-二硝基苯肼（DNPH ）的采样管采集一定体积的空气样品，样品中的醛、酮类化合物经过强酸催化，与涂渍于硅胶上的DNPH 按式（1）反应，生成稳定有颜色的腙类衍生物，经过乙腈洗脱后，使用高效液相色谱仪的二极管阵列检测器检测，以保留时间定性，峰面积定量。
醛酮类2.4-二硝基苯肼稳定有色的腙类衍生物注1：R 和R 1是烷基或芳香基团（酮）或是氢原子（醛）。
1.2实验材料实验所用仪器为Waters 高效液相色谱仪e2695/2998PDA ，仪器性能良好，所用色谱柱为Waters C 18柱4.60mm ×250mm ×5.0μm 。
8种醛酮标准物质
八种醛酮标准物质
是指在化学分析中常用作参照的八种醛和酮化合物。
它们具有较高的稳定性和可靠性，可用于校准仪器、验证方法和评估实验室间的一致性。
这八种醛酮标准物质包括：
1. 甲醛（CH2O）：是一种最简单的醛，常用作醛类的通用参照物。
2. 乙醛（CH3CHO）：是一种常见的酮，具有较高的反应性，可用于评估氧化反应的效率。
3. 丙酮（(CH3)2CO）：是一种常用的酮类溶剂，可用于仪器校准和验证方法。
4. 丁酮（(CH3)2COCH3）：是一种酮类化合物，可用于评估酮类化合物的分析方法。
5. 戊醛（C5H10O）：是一种高级醛，可用于评估醛类化合物的分析方法。
6. 己酮（C6H12O）：是一种高级酮，可用于评估酮类化合物的分析方法。
7. 庚醛（C7H14O）：是一种更高级的醛，可用于评估醛类化合物的分析方法。
8. 辛酮（C8H16O）：是一种更高级的酮，可用于评估酮类化合物的分析方法。
这八种醛酮标准物质在化学分析领域具有广泛的应用，它们可以用于校准气体chromatography、liquid chromatography、mass spectrometry 等仪器，以及验证相关分析方法。
同时，它们还用于
实验室间的比对和质量控制，以确保分析结果的准确性和可靠性。
在实际应用中，可根据需要选择适当的标准物质，进行仪器校准和方法验证。
醛酮类化合物检测方法
醛酮類化合物检测方法─高效能液相层析法中华民国89年8月29日（89）环署检字第48966号公告自中华民国89年11月29日起实施NIEA R502.10C中华民国91年3月5日环署检字第0910014627号公告修正为NIEA R502.11C一、方法概要本方法用以检测非气体基质中具游離醛酮基(free carbonyl) 化合物。
固态样品萃取液或水样经过濾后，在40 ℃下与2,4-二硝基苯胼(2,4-dinitrophenylhydrazine, DNPH) 反应，生成相对应之DNPH 衍生物，经C18 管柱萃取或二氯甲烷液相－液相萃取及浓缩后，取适当体积注入高效液相层析仪(HPLC) 。
使用逆相层析管柱及梯度冲提分離出各种醛類与酮類之DNPH 衍生物，用紫外光侦测器在360 nm 之波长测其吸收强度，进行目标待测物的确认与定量。
二、适用范围（一）本方法适用于水样、土壤、废弃物、及毒性化学物质样品检测。
各目标待测物列出如下：（二）方法侦测极限列在表一及表二。
视样品基质干扰情形及步骤中所使用的样品体积，各样品的方法侦测极限，可能与表中所列之值不同。
三、干扰（一）方法的干扰可能源自于溶剂、试剂、玻璃器皿和样品处理用设备的污染，导致随机干扰，或使层析图谱的基线升高，因此必须使用相同的检测条件设定，依七、（四）节步骤执行实验室内试剂及器皿之方法空白检测，以确定无干扰物存在。
待测物CAS No.a甲醛(Formaldehyde) 50-00-0乙醛(Acetaldehyde) 75-07-0丙醛(Propanal, Propionaldehyde) 123-38-6巴豆醛(Crotonaldehyde) 123-73-9丁醛(Butanal, Butyraldehyde) 123-72-8环己酮(Cyclohexanone) 108-94-1戊醛(Pentanal, Valeraldehyde) 110-62-3己醛(Hexanal, Hexaldehyde) 66-25-1庚醛(Heptanal) 111-71-7辛醛(Octanal) 124-13-0壬醛(Nonanal) 124-19-6癸醛(Decanal) 112-31-2注：a 化学文摘社登记号码。
初中化学知识点归纳醛类和酮类化合物的性质与应用
初中化学知识点归纳醛类和酮类化合物的性质与应用醛类和酮类化合物是化学中常见的有机化合物，在日常生活和工业生产中都有广泛的应用。
本文将对醛类和酮类化合物的性质及其应用进行归纳和介绍。
一、醛类化合物的性质与应用醛类化合物的结构中含有一个碳氧双键和一个碳氢单键。
以下是几种常见的醛类化合物及其性质与应用：1. 甲醛（HCHO）：是最简单的醛类化合物，具有刺激性气味，能溶于水。
甲醛可以作为消毒剂使用，在医疗场所和实验室中进行消毒和灭菌。
此外，甲醛还用于制造人造板材和塑料。
2. 乙醛（CH3CHO）：有水果和酒类的香味，可以用于食品和饮料添加剂中，使其具有特殊的香味。
乙醛还是合成其他有机物的重要原料，如乙酸、丙酮等。
3. 正丁醛（CH3CH2CH2CHO）：是一种液体，有辛辣的味道。
正丁醛可以用作农药的添加剂，也是合成其他化合物的原料。
4. 非醛类卡宾（alkylidene）：它们是一类具有双键结构的有机化合物，其中一个碳原子上还有两个取代基。
非醛类卡宾可以用于合成有机合成材料，如合成纤维等。
二、酮类化合物的性质与应用酮类化合物的结构中有一个碳氧双键，但没有碳氢单键。
以下是几种常见的酮类化合物及其性质与应用：1. 丙酮（CH3COCH3）：是最简单的酮类化合物，是一种无色液体。
丙酮被广泛应用于溶剂、洗涤剂和化妆品等领域。
2. 甲基乙基酮（CH3COCH2CH3）：是一种常见的酮类化合物，常用作溶剂。
甲基乙基酮还可以作为香料的成分，在食品工业中被广泛使用。
3. 顺-己安酮（CH3CO(C6H10O2)CH3）：顺-己安酮是一种低毒、环保的溶剂，可以用于涂料、墨水和胶水的制造。
4. 马尾藻酮（Ketone Nates）：马尾藻酮是一种具有增塑性和适应力的酮类化合物。
它可以用于塑料、涂料、橡胶和油墨等产品的制造。
醛类和酮类化合物由于其独特的结构和性质，在不同领域都有广泛的应用。
无论是作为溶剂、消毒剂还是合成其他有机化合物的原料，在工业生产和日常生活中都发挥了重要作用。
有机化学第十章醛酮PPT课件
在醇氧化制备醛的过程中，应控制反应条件，如温度、浓度、催化剂 等，以避免过度氧化或其它副反应的发生。
通过醇的氧化制备酮
总结词
醇氧化是制备酮的一种常用方法，常用的氧化剂有高锰酸 钾、硝酸、铬酸等。
详细描述
醇氧化制备酮的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基， 同时生成氢离子，常用的氧化剂可以将醇氧化成相应的酮， 同时生成水或其它相应的产物。
醛酮还可以用于合成生物活性分子，如激素、维生素等，对生命过程具有重要影响。
05 醛酮的制备方法
通过醇的氧化制备醛
总结词
醇氧化是制备醛的一种常用方法，常用的氧化剂有高锰酸钾、硝酸、 铬酸等。
详细描述
醇氧化制备醛的反应机理是醇分子中的羟基被氧化成羰基，常用的 氧化剂可以将醇氧化成相应的醛，同时生成水或其它相应的产物。
亲核加成反应
与氢氰酸加成
酮在氢氰酸的作用下，可以发生亲核加成反应， 生成相应的羟基腈。
与水加成
酮在水的作用下，可以发生亲核加成反应，生成 相应的醇。
与醇加成
酮在醇的作用下，可以发生亲核加成反应，生成 相应的酯。
亲电加成反应
与溴加成
01
酮在溴的作用下，可以发生亲电加成反应，生成相应的溴代酮。
与硫酸加成
02 醛的化学性质
还原反应
还原成醇
还原成醇和烃的混合物
在催化剂存在下，醛基可被还原成醇， 如用氢化铝锂（LiAlH4）作为还原剂。
在某些条件下，醛基可被还原成醇和 烃的混合物，如用氢气作为还原剂。
还原成烃
在酸性条件下，醛基可被还原成烃， 如用硫酸铜和亚硫酸氢钠作为还原剂。
氧化反应
氧化成酸
在强氧化剂存在下，醛基可被氧化成羧基，如用高锰酸钾 （KMnO4）作为氧化剂。
鉴别醛酮的5种方法
鉴别醛酮的5种方法醛酮是一类常见的有机化合物，其分子内含有醛基和酮基。
为了鉴别和确认醛酮化合物，在化学实验室中，可以采用多种方法进行测试。
下面将介绍五种常见的鉴别醛酮的方法。
1. 用2,4-二硝基苯肼（古登试剂）进行巴豆酮试验这种试剂可以检测醛酮的存在。
当巴豆酮与2,4-二硝基苯肼反应时，会形成红色或橙色的沉淀物。
这种反应只对醛酮具有选择性，因此可以用于鉴别醛酮化合物。
2. 进行加碱试剂测试对于醛酮化合物，当其与加碱试剂反应时，酮基会被氧化，生成酸根离子和酮醇。
这个反应产生的羧酸盐离子可以通过酸碱指示剂的颜色变化来检测。
醛基不参与这个反应，所以可以通过观察是否有颜色变化来判断化合物中是否存在醛酮。
3. 使用费林试剂进行羧肟试验费林试剂可以与醛酮中的酮基反应，生成羧肟化合物。
这种反应会导致溶液颜色的变化，由无色变为紫色或蓝色，可以用肉眼或分光光度计进行检测。
通过观察颜色变化，可以判断化合物中是否存在醛酮。
4. 应用苯肼试剂进行醛试验苯肼试剂可以与醛反应生成沉淀，从而鉴别醛酮化合物。
生成的沉淀物具有特定的颜色，可以通过观察溶液的颜色变化来判断化合物中是否存在醛酮。
5. 利用唐斯试剂进行酮试验唐斯试剂是用于鉴别醛酮化合物的一种常见试剂。
它可以与酮基反应，生成醇类产物。
这个反应产生的醇类具有特定的气味，可以通过嗅觉来判断化合物中是否存在醛酮。
综上所述，以上五种方法都是常用的鉴别醛酮的方法。
化学实验室中可以根据需要和实验条件选择适当的方法来进行鉴别。
在实际操作时，需要注意反应条件和试剂的选择，以确保获得准确可靠的结果。
这些方法为醛酮的鉴别分析提供了有效的指导，也为进一步的化学研究和工业应用提供了重要的基础。
HPLC法测定车内15种醛酮类化合物
HPLC法测定车内15种醛酮类化合物许凯羿;江楠;游刚;艾森林【摘要】建立了一种用于测定车内15种醛酮类化合物的液相色谱分析方法.通过DNPH采样管使醛酮类化合物形成稳定的腙类化合物,用乙腈洗脱后在HPLC上进行定性定量分析.15种醛酮化合物在0.03～0.18μg·mL-1浓度范围内线性良好,相关系数均在0.995以上.方法的平均回收率为87.3％～118.6％,精密度RSD值为0.48％～3.83％,检出限为0.001～ 0.014 mg·m-3.本方法对丙烯醛和丙酮进行了有效分离,可以用于车内醛酮类化合物的测定.【期刊名称】《化学工程师》【年(卷),期】2018(032)007【总页数】4页(P35-38)【关键词】液相色谱;醛酮类化合物;丙烯醛;丙酮【作者】许凯羿;江楠;游刚;艾森林【作者单位】中国汽车工程研究院股份有限公司整车排放检测部,重庆401122;中国汽车工程研究院股份有限公司整车排放检测部,重庆401122;中国汽车工程研究院股份有限公司整车排放检测部,重庆401122;中国汽车工程研究院股份有限公司整车排放检测部,重庆401122【正文语种】中文【中图分类】O657.7+2;X831醛酮类化合物是挥发性有机物（VOCs）的重要组成部分，也是车内主要的污染物之一，其直接关系着驾乘人员的身心健康，可导致驾乘人员产生头痛、胸闷、乏力、咳嗽等症状，使人中枢神经系统受到抑制，是引发“驾车综合症”最主要的因素[1]。
其中甲醛还可能会诱发上皮细胞等发生癌变[2]。
近年来，随着汽车工业和汽车消费持续增长，对车内醛酮类化合物的分析与监测显得尤为重要。
《乘用车内空气质量评价指南》（GB/T 27630-2011）[3]规定了甲醛、乙醛、丙烯醛3种醛酮类化合物的限制标准。
《车内挥发性有机物和醛酮类物质采样测定方法》（HJ/T 400-2007）中，介绍了采用高效液相色谱法（HPLC）测定车内空气中醛酮类化合物的方法，但其中丙烯醛和丙酮并未实现分离[4]。
大学化学醛酮类化合物教案
课时：2课时教学目标：1. 让学生掌握醛酮类化合物的概念、分类、结构特点及其性质。
2. 培养学生运用化学知识分析醛酮类化合物性质的能力。
3. 培养学生独立思考和解决问题的能力。
教学内容：1. 醛酮类化合物的概念、分类、结构特点2. 醛酮类化合物的性质3. 醛酮类化合物的制备与应用教学过程：第一课时一、导入1. 回顾有机化合物的分类，引导学生思考醛酮类化合物在有机化合物中的地位。
2. 提出本节课的学习目标。
二、讲授新课1. 醛酮类化合物的概念、分类、结构特点- 解释醛酮类化合物的定义，举例说明。
- 介绍醛酮类化合物的分类，包括脂肪醛、脂肪酮、芳香醛、芳香酮等。
- 分析醛酮类化合物的结构特点，如官能团、碳链结构等。
2. 醛酮类化合物的性质- 氧化反应：介绍醛酮类化合物的氧化反应，如银镜反应、斐林试剂反应等。
- 还原反应：介绍醛酮类化合物的还原反应，如氢化反应等。
- 加成反应：介绍醛酮类化合物的加成反应，如卤素加成、氢氰酸加成等。
- 水解反应：介绍醛酮类化合物的水解反应，如酯的水解等。
三、课堂练习1. 判断下列化合物是否属于醛酮类化合物，并说明理由。
2. 列举醛酮类化合物的三种性质，并举例说明。
四、总结1. 回顾本节课所学内容，强调醛酮类化合物的概念、分类、结构特点及其性质。
2. 布置课后作业，巩固所学知识。
第二课时一、复习导入1. 复习醛酮类化合物的概念、分类、结构特点及其性质。
2. 引导学生思考醛酮类化合物的制备与应用。
二、讲授新课1. 醛酮类化合物的制备- 介绍醛酮类化合物的制备方法，如醇的氧化、酯的水解等。
- 分析制备过程中可能出现的副反应及解决办法。
2. 醛酮类化合物的应用- 介绍醛酮类化合物在有机合成、医药、食品、农药等领域的应用。
- 分析醛酮类化合物在应用中的优缺点。
三、课堂练习1. 列举醛酮类化合物在有机合成中的两种应用实例。
2. 分析醛酮类化合物在医药领域的应用及其优缺点。
四、总结1. 回顾本节课所学内容，强调醛酮类化合物的制备与应用。
有机化学：第十章 醛、酮类羰基化合物 (2)
C N OH 肟
H2N-NH2 肼
C N NH2 腙
H2N NH
苯肼
NO2
H2N NH
NO2
2,4-二硝基苯肼
C N NH
苯腙
C N NH
NO2
NO2
2,4-二硝基苯腙
羰基化合物胺类加成产物多数为晶体，有固定的熔点，与稀 酸作用，可水解成原来的醛或酮，常用来鉴定（熔点）、分离和 提纯醛或酮。
如苯腙衍生物的应用
C
O
δ+
δ-
CO
羰基化合物电子云结构
2 羰基化合物分类
2.1 按羰基连接的烃基分类 O
脂肪族： CH3 CHO CH3 C CH3 （饱和）
O
CH2 CH CHO CH2 CH C CH3（不饱和）
O
芳香族：
CHO
C
2.2 按羰基数目
一
CH3CH2CH2 CHO
元
O
O
CH3 C CH3 CH3 C C2H5
反应通式：
H2N Y
反应机理：
席呋碱类
C O + H2N Y
OH H C NY
OH CN Y
H
H2O C N Y
加成-消除机理。
反应特点： 反应种类多，大多数羰基化合物都能反应。
H2N－H 氨 H2N－R(Ar) 伯胺
C NH
亚胺
C
N R （Ar）
取代亚胺 西佛(Schiff)碱
H2N－OH 羟胺
C: 醛、酮与炔化钠的加成
R-CC-Na+ + C=O NH3(液)
或乙醚
NaNH2 （-NH3）
R-CCH
C CR H2O C
醛酮知识点总结
醛酮知识点总结一、醛酮的命名和结构1. 命名规则醛酮的命名按IUPAC命名法，以醛和酮的系统命名为主。
醛的命名以碳链较长的端基为主，末端碳原子用“-al”结尾；酮的命名以主链中最长的含氧碳链为主，用“-one”结尾。
若有侧链，则用字母编号。
2. 结构醛酮分子中，碳原子与醛基碳原子和酮基碳原子之间是含有共振的双键结构，因此醛酮具有不饱和性，易发生亲电加成反应。
具体结构如下图所示：C=OR-R' R-C=O-R'这种结构使得醛酮具有一定的活性，容易发生各种化学反应。
二、醛酮的性质1. 物理性质醛酮在常温下为无色液体或固体，具有特殊的刺激性气味。
其沸点、熔点随分子结构的不同而异。
一般来说，醛的沸点较酮低，这是因为醛分子中带有极性较大的羰基，与酮相比更容易被分子间力拉扯。
2. 化学性质醛酮具有一定的活性，容易发生氧化、加成、缩合等化学反应。
具体包括：（1）加成反应：醛酮中羰基具有一定的亲电性，容易受到亲核试剂的攻击，发生加成反应。
（2）缩合反应：醛酮中含有极性双键，容易发生缩合反应，生成双醇或双醛。
（3）氧化反应：醛酮中的羰基具有一定的氧化性，容易被氧化剂氧化成醛酸。
（4）水合反应：醛酮中的羰基与水反应，形成亚醇或亚醛。
总的来说，醛酮的化学性质主要体现在其具有活性的羰基上，因此在有机合成和化工生产中具有广泛的用途。
三、醛酮的合成醛酮可以通过多种途径合成，包括氧化、加成、缩合等化学反应。
1. 从卤代烃氧化反应卤代烃可以与金属氧化剂（如KMnO4、K2Cr2O7等）反应生成醛或酮。
一般来说，卤代烃中的卤素被氧化成α-羟基，然后脱去水分子，生成醛或酮。
2. 从醛或酮的氧化还原反应醛或酮可以通过氧化还原反应生成醛或酮。
一般来说，醛在氧化条件下可以生成酸，然后还原成醛；而酮在氧化条件下可以生成酸，然后还原成酮。
3. 从醇的氧化反应醇可以通过氧化反应生成醛或酮。
一般来说，一度醇经过氧化反应生成醛，再经过进一步氧化生成酸；而二度醇可以直接生成酮。
常见的醛、酮
CH3 CHCH3
加
O
OH
成
H 催化剂
反
CH3 C CH3 + CN
CH3 C CN 应
C H3
酮羰基不能被银氨溶液或新制氢氧化铜 氧
悬浊液等弱氧化剂氧化,只能被更强的氧
化 反
化剂氧化。
应
五、实验
1.银镜反应
AgNO3溶液
滴加稀氨水 生成白色沉淀
继续滴加氨水
沉淀恰好 完全溶解
银氨溶液
滴入几滴乙醛 水浴加热
CH3COOH＋ Cu2O ↓＋2H2O
砖红色
氧化反应（醛基中C–H键断裂） （1）与O2反应
（2）银镜反应—与银氨溶液反应—生成银镜 （一水二银三氨一酸铵）
（3）与新制的氢氧化铜反应——有砖红色沉 淀生成（一醛 二铜一醋酸）
检验醛 基存在
【思考与交流】
1.乙烯能使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色，反应 类型分别是什么？ 加成反应 氧化反应 2.醛能否使溴水、酸性高锰酸钾溶液褪色？ 能 3.如果褪色，那么发生的反应的类型是什么？ 氧化反应
什么？
(R′)H
δ+ C
δ- δ+ δO +A B
R
(R′) H B A
CO R
O C H 3C H
H
催化剂
+ CN
OH C H 3C H CN
二、醛、酮的化学性质
1.羰基的加成反应 碳氧双键在一定条件下能与氢气、氢氰酸、 氨及氨的衍生物、醇等发生加成反应。
醛一般不能和HX、X2、H2O发生加成反应。
【实验2】乙醛与新制Cu(OH)2悬浊液反应：
（1）配制新制的Cu(OH)2悬浊液：碱必须过量。
有机化学II-12醛酮
(CH3)2C CHCH2CH2CHCH2CH(OC2H5)2 CH3
HOOCCH2CH2CHCH2CH(OC2H5)2 CH3 H2O HCl
KMnO4
HOOCCH2CH2CHCH2CHO CH3
（D）与金属有机试剂的加成
与格利亚试剂的加成 与 RMgX反应， R – 为含碳的亲核
试剂，亲核性很强。
碱催化机制（碱性条件下）
R C O R' Nu
Slow
R'
R O
HNu Fast
R'
R OH
Nu
Nu
酸催化机制（酸性条件下，体系中无强碱）
R C O R'
H
R C OH
Slow
R'
R OH
H Fast
R'
R OH
Fast R'
HNu
HNu
Nu
③羰基化合物的活性次序：
HCHO > CH3CHO > ArCHO > CH3COCH3 > CH3COR> CH3COAr > RCOR' > ArCOAr'
醛和酮的化学性质
结构与性质 醛和酮的官能团是羰基。 亲
H R O
羰基
H H
核 加 成 加 氢 还 原
卤代 缩合
α氢
受羰基 影响活泼
极性不 饱合键
醛氢 活泼 氧化 歧化
不含α氢的醛
（1）羰基的亲核加成 概述 ①羰基的特征:
极性双键,羰基碳原子缺电子,氧原子富电子, 有两个反应中心.
δ
C O
δ
②反应机理
均加入2,4-二硝基苯肼
试管①—乙醛
醛酮类化合物检测方法
•醛酮類化合物检测方法─高效能液相层析法中华民国89年8月29日（89）环署检字第48966号公告自中华民国89年11月29日起实施NIEA R502.10C中华民国91年3月5日环署检字第0910014627号公告修正为NIEA R502.11C一、方法概要本方法用以检测非气体基质中具游離醛酮基 (free carbonyl) 化合物。
固态样品萃取液或水样经过濾后，在 40 ℃下与 2,4-二硝基苯胼 (2,4-dinitrophenylhydrazine, DNPH) 反应，生成相对应之 DNPH 衍生物，经 C18 管柱萃取或二氯甲烷液相－液相萃取及浓缩后，取适当体积注入高效液相层析仪 (HPLC) 。
使用逆相层析管柱及梯度冲提分離出各种醛類与酮類之 DNPH 衍生物，用紫外光侦测器在 360 nm 之波长测其吸收强度，进行目标待测物的确认与定量。
二、适用范围（一）本方法适用于水样、土壤、废弃物、及毒性化学物质样品检测。
各目标待测物列出如下：（二）方法侦测极限列在表一及表二。
视样品基质干扰情形及步骤中所使用的样品体积，各样品的方法侦测极限，可能与表中所列之值不同。
三、干扰（一）方法的干扰可能源自于溶剂、试剂、玻璃器皿和样品处理用设备的污染，导致随机干扰，或使层析图谱的基线升高，因此必须使用相同的检测条件设定，依七、（四）节步骤执行实验室内试剂及器皿之方法空白检测，以确定无干扰物存在。
待测物 CAS No.a甲醛(Formaldehyde) 50-00-0乙醛(Acetaldehyde) 75-07-0丙醛(Propanal, Propionaldehyde) 123-38-6巴豆醛(Crotonaldehyde) 123-73-9丁醛(Butanal, Butyraldehyde) 123-72-8环己酮(Cyclohexanone) 108-94-1戊醛(Pentanal, Valeraldehyde) 110-62-3己醛(Hexanal, Hexaldehyde) 66-25-1庚醛(Heptanal) 111-71-7辛醛(Octanal) 124-13-0壬醛(Nonanal) 124-19-6癸醛(Decanal) 112-31-2注：a 化学文摘社登记号码。
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醛酮类化合物 1、 完成下列转化
C 2H 5CH 3CHCOOH
OH
C H CH
CH 3CH 2CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH
Br
CHO
CHO
OH
OH
2、 分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。
A 经催化氢化得分子式为
C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C(C 6H 12)。
C 经臭氧化并水解得
D 与
E 。
D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应。
而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。
写出A ～E 的结构式及各步反应式。
3、 化合物A （C 5H 10O 2）对碱稳定。
在酸溶液中A 水解为B （C 3H 6O ）和C （C 2H 6O 2）。
B
可以与苯肼生成衍生物，能起碘仿反应，但不能与Tollen 试剂反应生成银镜。
C 可经氧化生成D （C 2H 2O 4），D 与CaCl 2水溶液生成不溶于水的E （C 2O 4Ca ）。
求A 、B 、C 、D 、E 的结构式并写出反应式。
4、 由指定原料合成下列化合物。
6H
5CH
3
3O C 6H 5
CCH 3
O
O
C 6H 5
C 6H
5
3
CCH O
CH 3
CHO 3
I O
C H
3CH
3
3
O
CH 3COOH
(CH 3CO)2O C 6H 5CHCC 6H 5
CH 3
O 3O
5、 根据要求合成下列化合物
C
CH O
CH 3CHO CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3
OH
CH 3CHO 6H 5CH CHCH
CHCH 2OH
6、 完成下列转化。
BrCH 2CH 2CHO
(CH 3)2CCH 2CH 2CH 2OH OH
CH 3CH 2CH 3CH 2CCH 3
O
C H CH
CH 3CH 2CH 2CH 2CHO
N
OH
CH 2CH 2CH 2CH 3
OH
OH
OMe
OMe
7、 A 的分子式为C 5H 12O ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。
A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。
推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。
8、 化合物A （C 13H 18O 2）用稀盐酸处理得化合物B （C 9H 10O ）和一种含两个碳原子的化合物。
B 用Br 2/NaOH 处理后再酸化，得到一种酸C （C 8H 8O 2），用Wolff-Kishner-黄鸣龙还原B 得化合物D （C 9H 12）；B 在稀碱溶液中与苯甲醛作用得E （C 16H 14O ）。
A 、B 、C 、D 在强烈氧化条件下都生成苯甲酸。
试推测A 、B 、C 、D 、E 的结构。
9、 化合物A 的分子式为C 8H 14O 。
A 很快使溴水褪色，并可和苯肼发生反应。
A 经氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B 。
B 具有酸性，和次氯酸钠反应后产生一分子氯仿及一个酸，这个酸的结构为HOOCCH 2CH 2COOH 。
试推断A 的结构并写出相关反应式。
10、某化合物A （C 7H 12），催化氢化得到B （C 7H 14）。
A 经臭氧化后再还原水解得到C （C 7H 12O 2）；C 用潮湿的氧化银氧化得到D （C 7H 12O 3）。
D 用I 2/NaOH 溶液处理得到E （C 6H 10O 4）。
E 受热转变为F （C 6H 8O 3），F 水解又回到E 。
用Clemmenson 还原D 得到3-甲基己酸。
试求A ～F 各化合物的结构。
11、2-甲基-1，3-环戊二酮在碱性的催化下与氯化苄反应，生成化合物A 。
A 用过量的硼氢
化钠处理并经水解后得到B。
B是一个混合物，这个混合物中各个组分的相对分子质量都是206.3。
已知A的分子式为C13H14O2，且分子中只有1个甲基；B的分子式为C13H18O2。
（1）写出生成A的反应式。
（2）写出生成B的反应式。
（3）指出化合物B有没有立体异构。
如果有，写出所有立体异构（不包括构象异构）的立体表示式。
12、羰基化合物A（C5H10O）与Grignard试剂B反应，然后水解生成化合物C，C与浓硫酸加热获得产物D的异构体混合物，D的分子式为C7H14。
若所得混合物只可能有两个化合物D1和D2，或产物只可能有一个异构体D3，试分别写出不同情况下A的结构式。
13、某饱和酮A（C7H12O）与CH3MgI反应得到醇B（C8H16O），B用浓硫酸去水可得到两个异构体C和D，分子式均为C8H14。
化合物D经臭氧化后还原水解得到酮醛E（C8H14O2）。
E可以被Ag2O/H2O氧化成酮酸F（C8H14O3），F再起碘仿反应可得到取代己二酸，试推测A～F的结构式。
14、中性旋光化合物A（C11H14O2）不受碱进攻，但以5%H2SO4处理后用水蒸气蒸馏，镏出液含不溶于水的液态化合物B（C7H6O）。
B与Tollens试剂有正反应，并易被KMnO4氧化得一个一元酸C（C7H6O2）。
C对KMnO4进一步氧化表现安定。
镏出液中除去B后还含有旋光化合物D，D同C6H5COCl和过量碱作用得到中性化合物E（C18H18O4），E有旋光。
如以HIO4处理D溶液，则旋光性被破坏。
再继以2，4-二硝基苯肼处理，可得F（C8H8N4O4）。
试推测A～F的结构式。
15、某不饱和化合物A（C16H16）与稀、冷的KMnO4作用后得产物B（C16H18O2）。
B用HIO 作用只得到一种产物C（C8H8O）。
C经Clemmenson还原得到芳香族化合物D（C8H10），D 只能得到硝基化合物。
B用无机强酸处理得到重排产物E（C16H16O），E用Ag2O水溶液氧化得到F（C16H16O2）。
求A～F的结构式并给出相关反应式。
16、某化合物A（C12H14O2）是由某芳香醛与丙酮在碱存在下反应所合成。
A经催化氢化后得到B；A与I2/K2CO3溶液反应得到碘仿和化合物C（C11H12O3）；B或C经氧化都得到酸D（C9H10O3）；D与HBr作用得到酸E（C7H6O3），E可以用水蒸气蒸馏加以分离。
试推测A～E的结构式并给出相关反应式。
17、某不饱和酮A（C5H8O）与CH3MgI作用后水解得到混合物B和C，B是饱和酮C6H12O，C是不饱和醇C6H12O。
B与Br2/OH–反应得3-甲基丁酸钠，C与浓H2SO4共热得到D（C6H10）。
D同丁炔二酸反应得到E（C10H12O4），E与Pd催化脱氢得3，5-二甲基邻苯二甲酸。
求A～E的结构式。