醛酮类化合物

醛酮类化合物 1、 完成下列转化

C 2H 5CH 3CHCOOH

OH

C H CH

CH 3CH 2CH 2CH 2OH

CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2OH

Br

CHO

CHO

OH

OH

2、 分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为

C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C(C 6H 12)。C 经臭氧化并水解得

D 与

E 。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应。而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A ～E 的结构式及各步反应式。

3、 化合物A （C 5H 10O 2）对碱稳定。在酸溶液中A 水解为B （C 3H 6O ）和C （C 2H 6O 2）。B

可以与苯肼生成衍生物，能起碘仿反应，但不能与Tollen 试剂反应生成银镜。C 可经氧化生成D （C 2H 2O 4），D 与CaCl 2水溶液生成不溶于水的E （C 2O 4Ca ）。求A 、B 、C 、D 、E 的结构式并写出反应式。

4、 由指定原料合成下列化合物。

6H

5CH

3

3O C 6H 5

CCH 3

O

O

C 6H 5

C 6H

5

3

CCH O

CH 3

CHO 3

I O

C H

3CH

3

3

O

CH 3COOH

(CH 3CO)2O C 6H 5CHCC 6H 5

CH 3

O 3O

5、 根据要求合成下列化合物

C

CH O

CH 3CHO CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3CH CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3

OH

CH 3CHO 6H 5CH CHCH

CHCH 2OH

6、 完成下列转化。

BrCH 2CH 2CHO

(CH 3)2CCH 2CH 2CH 2OH OH

CH 3CH 2CH 3CH 2CCH 3

O

C H CH

CH 3CH 2CH 2CH 2CHO

N

OH

CH 2CH 2CH 2CH 3

OH

OH

OMe

OMe

7、 A 的分子式为C 5H 12O ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。

8、 化合物A （C 13H 18O 2）用稀盐酸处理得化合物B （C 9H 10O ）和一种含两个碳原子的化合物。B 用Br 2/NaOH 处理后再酸化，得到一种酸C （C 8H 8O 2），用Wolff-Kishner-黄鸣龙还原B 得化合物D （C 9H 12）；B 在稀碱溶液中与苯甲醛作用得E （C 16H 14O ）。A 、B 、C 、D 在强烈氧化条件下都生成苯甲酸。试推测A 、B 、C 、D 、E 的结构。

9、 化合物A 的分子式为C 8H 14O 。A 很快使溴水褪色，并可和苯肼发生反应。A 经氧化后得到一分子丙酮及另一化合物B 。B 具有酸性，和次氯酸钠反应后产生一分子氯仿及一个酸，这个酸的结构为HOOCCH 2CH 2COOH 。试推断A 的结构并写出相关反应式。 10、某化合物A （C 7H 12），催化氢化得到B （C 7H 14）。A 经臭氧化后再还原水解得到C （C 7H 12O 2）；C 用潮湿的氧化银氧化得到D （C 7H 12O 3）。D 用I 2/NaOH 溶液处理得到E （C 6H 10O 4）。E 受热转变为F （C 6H 8O 3），F 水解又回到E 。用Clemmenson 还原D 得到3-甲基己酸。试求A ～F 各化合物的结构。

11、2-甲基-1，3-环戊二酮在碱性的催化下与氯化苄反应，生成化合物A 。A 用过量的硼氢

化钠处理并经水解后得到B。B是一个混合物，这个混合物中各个组分的相对分子质量都是206.3。已知A的分子式为C13H14O2，且分子中只有1个甲基；B的分子式为C13H18O2。（1）写出生成A的反应式。

（2）写出生成B的反应式。

（3）指出化合物B有没有立体异构。如果有，写出所有立体异构（不包括构象异构）的立体表示式。

12、羰基化合物A（C5H10O）与Grignard试剂B反应，然后水解生成化合物C，C与浓硫酸加热获得产物D的异构体混合物，D的分子式为C7H14。若所得混合物只可能有两个化合物D1和D2，或产物只可能有一个异构体D3，试分别写出不同情况下A的结构式。

13、某饱和酮A（C7H12O）与CH3MgI反应得到醇B（C8H16O），B用浓硫酸去水可得到两个异构体C和D，分子式均为C8H14。化合物D经臭氧化后还原水解得到酮醛E（C8H14O2）。E可以被Ag2O/H2O氧化成酮酸F（C8H14O3），F再起碘仿反应可得到取代己二酸，试推测A～F的结构式。

14、中性旋光化合物A（C11H14O2）不受碱进攻，但以5%H2SO4处理后用水蒸气蒸馏，镏出液含不溶于水的液态化合物B（C7H6O）。B与Tollens试剂有正反应，并易被KMnO4氧化得一个一元酸C（C7H6O2）。C对KMnO4进一步氧化表现安定。镏出液中除去B后还含有旋光化合物D，D同C6H5COCl和过量碱作用得到中性化合物E（C18H18O4），E有旋光。如以HIO4处理D溶液，则旋光性被破坏。再继以2，4-二硝基苯肼处理，可得F（C8H8N4O4）。试推测A～F的结构式。

15、某不饱和化合物A（C16H16）与稀、冷的KMnO4作用后得产物B（C16H18O2）。B用HIO 作用只得到一种产物C（C8H8O）。C经Clemmenson还原得到芳香族化合物D（C8H10），D 只能得到硝基化合物。B用无机强酸处理得到重排产物E（C16H16O），E用Ag2O水溶液氧化得到F（C16H16O2）。求A～F的结构式并给出相关反应式。

16、某化合物A（C12H14O2）是由某芳香醛与丙酮在碱存在下反应所合成。A经催化氢化后得到B；A与I2/K2CO3溶液反应得到碘仿和化合物C（C11H12O3）；B或C经氧化都得到酸D（C9H10O3）；D与HBr作用得到酸E（C7H6O3），E可以用水蒸气蒸馏加以分离。试推测A～E的结构式并给出相关反应式。

17、某不饱和酮A（C5H8O）与CH3MgI作用后水解得到混合物B和C，B是饱和酮C6H12O，C是不饱和醇C6H12O。B与Br2/OH–反应得3-甲基丁酸钠，C与浓H2SO4共热得到D（C6H10）。D同丁炔二酸反应得到E（C10H12O4），E与Pd催化脱氢得3，5-二甲基邻苯二甲酸。求A～E的结构式。