防腐剂 山梨酸 合成工艺
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在80℃下加热3h以上，冷却后，析出的粗结晶再重结晶得 产品。
8
工艺分析 b
该法原料廉价易得，成本低，收率较高（ > 70%），具有较好的经济效益，是目前国内生 优点
产普遍采用的方法。 乙烯酮不稳定有毒，沸点低，难以运输，催化
剂具有腐蚀性。可以通过改变催化剂来提高产 率。例如用异戊酸锌使聚酯收率达90%，用盐 酸解聚收率达90%，总收率为80%以上，比初 始方法提高10%。
4
山梨酸
结构式：
真名：2, 4 - 己二烯酸 无色针状结晶或白色的结晶性粉末, 无臭或带 有刺激性气味, 微溶于水, 易溶于乙醇等有机溶剂, 熔点133-135℃, 对光和热是稳定的, 易发生加成反
应和氧化反应, 可与过渡金属发生配位结合。
5
传统工艺 a
a.巴豆醛和丙二酸法：
合成方法：在反应罐中一次投入巴豆醛、丙二酸、吡啶， 室温搅拌、缓缓加热到90℃，维持在90～100℃反应5小 时左右。反应完成后降温到10℃以下，酸化、脱羧，得
11
产率 影响因素分析Βιβλιοθήκη Baidu
催化剂
反应配比
反应温度
12
影响因素 催化剂
13
影响因素 温度
不难发现，反应温度对巴豆醛转化率的影响十分明显。
14
影响因素 配比
为了防止巴豆醛的自身的缩聚，因此丙酮以较大的量比 投入体系中，从而起阻聚作用，一般控制在8~10为宜。
15
山梨酸防腐 作用机理
主要是通过抑制微生物体内的脱氢酶系统，从 而达到抑制微生物的生长和起防腐作用，对细菌、 霉菌、酵母菌均有抑制作用；其效果随PH的升高 而减弱，PH达到3时抑菌达到顶峰，PH达到6时仍 有抑菌能力，但最底浓度不能底于0.2%，实验证 明PH：3.2比 PH2.4的山梨酸钾溶液浸渍，未经杀
菌处理的食品的保存期短2—4倍。
16
致谢
山梨酸的合成新工艺
17
食品添加剂
山梨酸的合成新工艺
南昌航空大学 环境与化学工程学院
Part1 Part2
食品添加剂简介 山梨酸简介
Part3 Part4
Part5 Part6
传统工艺a 传统工艺b
新工艺介绍 新工艺影响因素
2
食品添加剂
食品添加剂是指用于改善食品品质、延长食 品保存期、便于食品加工和增加食品营养成分的 一类化学合成或天然物质。
9
缺点
新工艺 反应机理
巴豆醛和丙酮法：
反应方法：巴豆醛与丙酮以氢氧化钡弱碱为催化剂，于60℃缩 合得70%左右的3，5-庚二烯-2-酮和30%的聚醛树脂，再经过次 氯酸钠，氢氧化钠处理得山梨酸钠。再经硫酸酸化，水洗，重 结晶制得收率为70%的山梨酸，和副产物氯仿。
10
新工艺 分析
本工艺相比来说比较简单，探索出有效的合成工 艺，要求的设备易于实现，且原料便宜，催化剂价廉 且高效，可使产品得率提高。 但副产品多，路线较长，对收率影响最大的是第 一步醇醛缩合反应，收率为70%。
目前我国食品添加剂有23个类别，2000多个
品种，包括酸度调节剂、抗氧化剂、漂白剂、着
色剂、增味剂、防腐剂、甜味剂、香料等。
3
食品添加剂的种类
色素：苋菜红、胭脂红、柠檬黄 漂白剂：二氧化硫 膨松剂：酵母 增味剂：谷氨酸钠、鸟苷酸钠 防腐剂：山梨酸、苯甲酸和丙酸 甜味剂：木糖醇、糖精、阿斯巴甜（天门冬酰苯丙氨酸甲酯) 香料：香兰素
山梨酸。
6
工艺分析 a
这是最早合成山梨酸的方法
产品易分离 原料价格高
反应流程简单
分 析
收率低，只有 30%左右
不适合工业化
7
传统工艺 b
b.巴豆醛和乙烯酮法：
合成方法：将巴豆醛和乙烯酮在含有催化剂（等摩尔的三 氟化硼、氯化铝以及硼酸和水杨酸在150℃下加热处理）的
溶剂中，于0℃左右进行反应。然后加入硫酸，除去溶剂，
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工艺分析 b
该法原料廉价易得，成本低，收率较高（ > 70%），具有较好的经济效益，是目前国内生 优点
产普遍采用的方法。 乙烯酮不稳定有毒，沸点低，难以运输，催化
剂具有腐蚀性。可以通过改变催化剂来提高产 率。例如用异戊酸锌使聚酯收率达90%，用盐 酸解聚收率达90%，总收率为80%以上，比初 始方法提高10%。
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山梨酸
结构式：
真名：2, 4 - 己二烯酸 无色针状结晶或白色的结晶性粉末, 无臭或带 有刺激性气味, 微溶于水, 易溶于乙醇等有机溶剂, 熔点133-135℃, 对光和热是稳定的, 易发生加成反
应和氧化反应, 可与过渡金属发生配位结合。
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传统工艺 a
a.巴豆醛和丙二酸法：
合成方法：在反应罐中一次投入巴豆醛、丙二酸、吡啶， 室温搅拌、缓缓加热到90℃，维持在90～100℃反应5小 时左右。反应完成后降温到10℃以下，酸化、脱羧，得
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产率 影响因素分析Βιβλιοθήκη Baidu
催化剂
反应配比
反应温度
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影响因素 催化剂
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影响因素 温度
不难发现，反应温度对巴豆醛转化率的影响十分明显。
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影响因素 配比
为了防止巴豆醛的自身的缩聚，因此丙酮以较大的量比 投入体系中，从而起阻聚作用，一般控制在8~10为宜。
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山梨酸防腐 作用机理
主要是通过抑制微生物体内的脱氢酶系统，从 而达到抑制微生物的生长和起防腐作用，对细菌、 霉菌、酵母菌均有抑制作用；其效果随PH的升高 而减弱，PH达到3时抑菌达到顶峰，PH达到6时仍 有抑菌能力，但最底浓度不能底于0.2%，实验证 明PH：3.2比 PH2.4的山梨酸钾溶液浸渍，未经杀
菌处理的食品的保存期短2—4倍。
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致谢
山梨酸的合成新工艺
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食品添加剂
山梨酸的合成新工艺
南昌航空大学 环境与化学工程学院
Part1 Part2
食品添加剂简介 山梨酸简介
Part3 Part4
Part5 Part6
传统工艺a 传统工艺b
新工艺介绍 新工艺影响因素
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食品添加剂
食品添加剂是指用于改善食品品质、延长食 品保存期、便于食品加工和增加食品营养成分的 一类化学合成或天然物质。
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缺点
新工艺 反应机理
巴豆醛和丙酮法：
反应方法：巴豆醛与丙酮以氢氧化钡弱碱为催化剂，于60℃缩 合得70%左右的3，5-庚二烯-2-酮和30%的聚醛树脂，再经过次 氯酸钠，氢氧化钠处理得山梨酸钠。再经硫酸酸化，水洗，重 结晶制得收率为70%的山梨酸，和副产物氯仿。
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新工艺 分析
本工艺相比来说比较简单，探索出有效的合成工 艺，要求的设备易于实现，且原料便宜，催化剂价廉 且高效，可使产品得率提高。 但副产品多，路线较长，对收率影响最大的是第 一步醇醛缩合反应，收率为70%。
目前我国食品添加剂有23个类别，2000多个
品种，包括酸度调节剂、抗氧化剂、漂白剂、着
色剂、增味剂、防腐剂、甜味剂、香料等。
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食品添加剂的种类
色素：苋菜红、胭脂红、柠檬黄 漂白剂：二氧化硫 膨松剂：酵母 增味剂：谷氨酸钠、鸟苷酸钠 防腐剂：山梨酸、苯甲酸和丙酸 甜味剂：木糖醇、糖精、阿斯巴甜（天门冬酰苯丙氨酸甲酯) 香料：香兰素
山梨酸。
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工艺分析 a
这是最早合成山梨酸的方法
产品易分离 原料价格高
反应流程简单
分 析
收率低，只有 30%左右
不适合工业化
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传统工艺 b
b.巴豆醛和乙烯酮法：
合成方法：将巴豆醛和乙烯酮在含有催化剂（等摩尔的三 氟化硼、氯化铝以及硼酸和水杨酸在150℃下加热处理）的
溶剂中，于0℃左右进行反应。然后加入硫酸，除去溶剂，