苄基三乙基氯化铵TEBA
药物合成反应(第三版)第二章课后翻译
第二章课后翻译Preparation of cyclopropane 1,1- dicarboxylic acid环丙烷1,1-二甲酸的制备(1). To a 1-L solution of aqueous 50% sodium hydroxide(Note 1), mechanically stirred in a 2-L, three-necked flask, was added, at 25°C, 114.0 g (0.5 mol) of triethylbenzylammonium chloride（TEBA三乙基苄基氯化铵）(Note 2).1L的50%氢氧化钠加入到2L的三口烧瓶中，加入TEBA三乙基苄基氯化铵114.0g（0.5mol）在25℃机械搅拌。
To this vigorously stirred suspension was added a mixture of 80.0 g (0.5 mol) of diethyl malonate and 141.0 g (0.75 mol) of 1,2-dibromoethane all at once.充分搅拌至混悬状，一次性加入丙二酸二乙酯80.0g（0.5mol）和1,2-二溴乙烷141.0个（0.75mol）的混合物。
The reaction mixture was vigorously stirred for 2 hr (Note 3).反应混合物强烈搅拌2小时。
The contents of the flask were transferred to a 4-L Erlenmeyer flask by rinsing the flask with three 75-mL portions of water.把烧瓶中的物质转移到4L的锥形瓶中，并用75ml清水洗涤烧瓶三次。
The mixture was magnetically stirred by dropwise addition of 1 L of concentrated hydrochloric acid.混合物在磁力搅拌下缓慢滴加浓盐酸。
苄基三乙基氯化铵用途-概述说明以及解释
苄基三乙基氯化铵用途-概述说明以及解释1.引言1.1 概述苄基三乙基氯化铵是一种有机化合物，化学式为C21H38ClN。
它是一种季铵盐化合物，具有较高的表面活性性质和良好的溶解性。
由于其独特的化学结构和多功能性，苄基三乙基氯化铵在各个领域中具有广泛的应用。
首先，苄基三乙基氯化铵在医药领域中有重要的用途。
它可用作一种有效的抗菌剂，对多种细菌和真菌具有抑制和杀灭作用。
因此，在医疗卫生用品的生产过程中，苄基三乙基氯化铵常用于消毒、杀菌和防腐等方面。
此外，它还可以作为外用感染性皮肤病和燃烧伤的治疗药物成分，具有以消炎、止痒和促进伤口愈合为主要作用的特点。
其次，苄基三乙基氯化铵在日化产品制造中也起到重要的作用。
它可作为洗发水、沐浴露、洗手液等个人护理用品的防腐剂和杀菌剂，保证产品的安全和卫生。
另外，苄基三乙基氯化铵还可被用作柔顺剂，为头发和皮肤提供柔软和光滑的质感。
此外，苄基三乙基氯化铵在农业领域中也具备广泛的用途。
它可用作杀虫剂、杀菌剂和除草剂的添加剂，用于农作物的保护和病虫害的控制。
苄基三乙基氯化铵能够有效地抑制和杀灭多种常见农业病虫害，减少农作物的损失，提高农业生产效益。
总之，苄基三乙基氯化铵作为一种多功能的有机化合物，在医药、日化和农业等领域具有广泛的应用。
它的抗菌、防腐和杀虫等特性，使得它在相关行业中成为一种不可或缺的重要物质。
随着科技的不断进步和应用领域的不断拓展，苄基三乙基氯化铵的用途将会更加丰富和多样化。
1.2 文章结构文章结构部分的内容可以描述整篇文章的结构和各个部分的内容安排。
具体可以参考以下内容：文章结构：本文将围绕苄基三乙基氯化铵的用途展开阐述，主要分为引言、正文和结论三个部分。
1. 引言：引言部分将简要介绍苄基三乙基氯化铵的概述、文章的结构和目的。
首先，将对苄基三乙基氯化铵的基本特性进行简单介绍，包括化学名称、分子结构以及物理化学性质等。
接着，将介绍本文的结构，即正文部分的主要内容和各个小节的重点。
相转移催化法合成扁桃酸
合成原理：
所用试剂对比：
（一）甲苯磺酸作催化剂 试剂：苯甲醛，NaHSO3，乙醚，氰醇，1,4-二氧环己烷，盐酸，甲苯， 甲醇，二氯甲烷，NaHCO3，无水Na2SO4 仪器：恒温水浴锅 （二）四乙基溴化铵作催化剂 试剂：苯甲醛，氯仿，NaOH，乙醚，硫酸，无水硫酸镁 仪器：热式磁力加热搅拌器，电子调温电热套，搅拌器，红外光谱仪
二.相转移催化法
相转移催化剂能加速或者能使分别处于互不相溶的两种溶剂(液- 液 两相体系或固- 液两相体系)中的物质发生反应。反应时,催化剂把一种 实际参加反应的实体(如负离子)从一相转移到另一相中,以便使它与底物 相遇而发生反应。目前常用相转移催化剂有:阴离子作反应物时,相转移 催化剂常常是季铵盐(四级铵盐)、季鏻盐、锍盐或砷盐;阳离子作反应物 时,相应的相转移催化剂往往是冠醚或穴醚等。 几种催化剂： (一)以甲苯磺酸作催化剂 （二）以0. 46g四乙基溴化铵作催化剂 （三）以季铵盐(A_1）作催化剂 （四）以0.8g十六烷基三甲基溴化铵为催化剂 （五）以叔胺作催化剂与二氯卡宾结合 （六）微波辐射下四丁基溴化铵坐催化剂
实验装置同上，试剂用了有所不同，待一二步反应结束后，在反 应混合物中加入适量的水，使固体完全溶解，倒入分液漏斗中除 去下层氯仿层。水层用乙酸乙酯洗涤两次，再用浓盐酸酸化至pH 约为1，然后用60 mL 乙酸乙酯分次提取，合并提取液，减压蒸去 乙酸乙酯，得微黄色固体产物，称重，计算粗产率。粗产物在二 氯乙烷中重结晶得白色结晶。
所用试剂对比：
（四）以十六烷基三甲基溴化铵为催化剂 试剂：苯甲醛，三氯甲烷 仪器：红外光谱仪，磁力搅拌器，循环水真空泵
（五）以叔胺作催化剂 试剂：苄基三乙基氯化铵（TEBA），自制；四丁基溴化铵（TBAB）；十 六烷基三乙基溴化铵（CTMAB）；四甲基氯化铵；聚乙二醇- 1000（PEG - 1000）；辛可尼；盐酸麻黄碱；（ + ）- N - 苄基氯化辛可尼，自制 仪器：核磁共振仪，户外光谱仪，蒸馏装置
制药工艺学知识点总结(药物化学)
制药工艺学知识点总结设计药物合成路线的方法：类型反应法、分子对称法、逐步综合法、追溯求源法（逆合成分析法）逆合成习题杂环章节①②③Hantzsch 吡啶合成法二、书本重要反应1. P15益康唑（为上面的第1题）2.P16克霉唑3. P20普萘洛尔4. P29盐酸苯海索5. P36美托洛尔6. P41 三氟拉嗪7. P47克霉唑8. P51 呋喃丙胺（即为上面的第7题）9. P75 罗格列酮，吡格列酮10. P82 乙胺嘧啶名词解释1.硫酸脱水值（Dehydrating value of sulfuric acid, D. V. S.）：混酸硝化反应终了时废酸中硫酸和水的比值。
D. V. S.=混酸中的硫酸（%）/废酸中的水量（%）2.绿色化学：又称环境友好化学，环境无害化学或清洁化学，是指涉及和生产没有或只有尽可能小的环境负作用并且在技术上和经济上可行的化学品和化学过程。
3.原子经济性：高效的有机合成应最大限度的利用原料分子中的每一个原子，使之结合到目标分子中以实现最低排放甚至零排放。
原子经济性可用原子利用率来衡量。
原子利用率：原子利用率%＝（预期产物的分子量／全部反应物的分子量总和）×100％4.环境因子（E）：E因子是以化工产品生产过程中产生的废物量的多少来衡量合成反应对环境造成的影响。
E-因子＝废物的质量（kg）／预期产物的质量（kg）环境商（EQ）：环境商（EQ）是以化工产品生产过程中产生的废物量的多少、物理和化学性质及其在环境中的毒性行为等综合评价指标来衡量合成反应对环境造成的影响。
EQ = E×Q 式中E为E-因子，Q为根据废物在环境中的行为所给出的对环境不友好度。
5.离子液体：室温离子液体简称离子液体，就是在温和的条件下，这种液体完全是由离子构成的。
6.TEBA：苄基三乙基氯化铵（CH3CH2）3N+CH2PhC-TBA:四丁基碘化铵(C4H9)4N+I-或者四丁基硫氢化铵(C4H9)4N+HSO4-18-冠醚-6（简写18-C-6）二苯基18-冠醚-6 二环己基18-冠醚-67.D/L：表示分子的构型，根据与参考化合物D-或L-甘油醛的构型的实验化学关联而确定，常用于氨基酸和糖类的命名，但最好还是使用R和S表示。
苄基三乙基氯化铵56-37-1
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9 理化特性
9.1 基本的理化特性的信息
a) 外观与性状
形状 : 结晶
颜色 : 白色
b) 气味
无数据资料
c) 气味临界值
无数据资料
d) pH值
6.0 - 8.0 at 100 g/l at 20 °C (68 °F)
e) 熔点/凝固点
14 运输信息
14.1 UN编号
欧洲陆运危规 : 无数据资料
国际海运危规 : 无数据资料
国际空运危规 : 无数据资料
14.2 联合国（UN）规定的名称
欧洲陆运危规:无数据资料 国际海运危规:无数据资料 国际空运危规:无数据资料
14.3 运输危险类别
欧洲陆运危规 : 无数据资料 国际海运危规 : 无数据资料
4.2 最重要的症状和影响，急性的和滞后的
据我们所知，此化学，物理和毒性性质尚未经完整的研究。
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4.3 及时的医疗处理和所需的特殊处理的说明和指示
无数据资料
5 消防措施
5.1 灭火介质
火灾特征 无数据资料 灭火方法及灭火剂 用水雾,耐醇泡沫,干粉或二氧化碳灭火。
5.2 源于此物质或混合物的特别的危害
避免吸入粉尘/烟/气体/烟雾/蒸汽/喷雾。 如进入眼睛：用水小心清洗几分钟。如果可以做到，摘掉隐形眼
镜，继续冲洗。
Xi R38 S26;S36
2.3 其它危害物
-无
3 成分/组成信息
3.1 物质
分子式 - C13H22ClN 分子量 - 227.78
4 急救措施
4.1 必要的急救措施描述
一般的建议 请教医生。出示此安全技术说明书给到现场的医生看。 如果吸入 如果吸入,请将患者移到新鲜空气处。如果停止了呼吸,给于人工呼吸。请教医生。 在皮肤接触的情况下 用肥皂和大量的水冲洗。请教医生。 在眼睛接触的情况下 用大量水彻底冲洗至少15分钟并请教医生。 如果误服 切勿给失去知觉者从嘴里喂食任何东西。用水漱口。请教医生。
苄基三乙基氯化铵用途
苄基三乙基氯化铵用途全文共四篇示例，供读者参考第一篇示例：苄基三乙基氯化铵（Benzalkonium Chloride）是一种广泛应用于医药、消毒、清洁和防腐等领域的化学物质，具有杀菌、抗菌和消毒的作用。
它是一种离子表面活性剂，能够破坏病原体的细胞膜结构，从而杀灭细菌、病毒和真菌。
苄基三乙基氯化铵在医药领域中被广泛用于制备口腔消毒剂、外用抗菌药物、眼药水等产品。
口腔消毒剂中含有苄基三乙基氯化铵可以有效清洁口腔、预防口腔感染和龋齿的发生。
外用抗菌药物中的苄基三乙基氯化铵则可以用于治疗皮肤感染、烧伤、创伤等疾病，具有抗生素的作用但没有其副作用。
眼药水中的苄基三乙基氯化铵可以用于治疗眼部感染和炎症，并具有杀菌和消炎的作用。
在消毒领域中，苄基三乙基氯化铵被广泛应用于制备消毒液、洗手液、清洁剂等产品。
它能够杀灭大部分常见细菌、真菌和病毒，有效预防交叉感染和传染病的传播。
苄基三乙基氯化铵具有快速、有效、广谱的杀菌作用，成为各种医疗机构、实验室、食品加工企业和家庭日常消毒的首选产品。
苄基三乙基氯化铵还被广泛用于防腐领域。
它可以被添加到化妆品、药品、食品等产品中，起到抑菌、防腐的作用，延长产品的保存期限。
苯乙基三乙基氯化铵是一种无色、透明、易溶于水的液体，易于加工和使用，且具有低毒性、低刺激性的特点，是一种安全、有效的抗菌剂和防腐剂。
第二篇示例：苄基三乙基氯化铵，化学式为C14H23ClN，是一种常用的季铵盐化合物。
它主要由苄基化学基团、三乙基胺基团和氯离子组成，具有较高的表面活性作用，广泛应用于医药、日化、农药、染料、涂料、油墨等工业领域。
下面将详细介绍苄基三乙基氯化铵的用途。
苄基三乙基氯化铵在医药领域具有重要应用。
由于其良好的抗菌性能和无刺激性，常被用作医药材料的抗菌剂，如眼科药物、口腔消毒剂等。
苄基三乙基氯化铵还可用作表面活性剂，改善药物的溶解度和吸收率，提高药效。
在农药领域，苄基三乙基氯化铵也有重要用途。
相转移催化2
相转移催化合成 dl- 扁桃酸（Mendilic Acid）一、目的要求：1.了解相转移催化反应的原理，常用的相转移催化剂以及在药物合成中的应用。
2．掌握相转移二氯卡宾法制备dl-扁桃酸的操作。
二、实验原理、基础理论及技能实验原理：在药物合成中常遇到有水相和有机相参与的非均相反应，这些反应速度慢、收率低、条件苛刻，有些甚至不发生反应。
1965年，Markasza 首先发现鎓类化合物具有使水相中的反应物转入有机相中的性质，从而加快了反应速度，提高了收率，简化了操作，并使一些难以进行的反应顺利完成，从而开辟了相转移催化这一新的合成方法。
近十几年来，相转移催化在药物合成中的应用日趋广泛。
常用的相转移催化剂主要有两类：（1）季盐类：常用的季铵盐、季磷盐等，其中以三乙基苄基氯化铵（TEBA），四丁基硫酸氢铵（TBAB）最常用。
在这些化合物中，烃基是油溶性基团，若烃基太小，则油溶性差，一般要求烃基的总量大于150g/mol。
（2）冠醚类：常用的有18－冠－6，二环己基18－冠－6，二苯基18－冠－6等。
冠醚具有和某些金属离子络合的性能而溶于有机相中，例如：18－冠－6与KCN溶液中的K+络合，而与络合离子形成离子对的CN-也随之进入有机相。
18－冠－6 二环己基18－冠－6本实验采用相转移方法以发生二氯卡宾（:CCl2），即在50％NaOH水溶液中加入少量相转移催化剂，由氯仿制得。
这种反应过程属α－消除反应。
首先季铵盐在碱液中形成季铵碱而转入氯仿层，继而季铵碱夺去氯仿中的一个质子而形成离子对（R4N+.CCl3-）,然后消除生成二氯卡宾。
二氯卡宾（:CCl2）是非常活泼的反应中间体，能与烯烃、胺类、羟基、羰基以及羧基衍生物反应，生成各类化合物。
如苯甲醛与二氯卡宾加成生成环氧中间体，再经重排，水解得到dl-扁桃酸。
水相：有机相：dl-扁桃酸dl-扁桃酸是重要的化工原料，亦是合成血管扩张药环扁桃酸酯及滴眼药羟苄唑等的中间体。
化学实验操作技能比赛笔试练习题(2)
化学实验操作技能比赛笔试练习题(2)一、填空（09级做1-27题）1. 指出下列各级化学试剂标签的颜色：(A) 优级纯__________ (B) 分析纯__________ (C) 化学纯_________ (D) 基准试剂___________。
2. 氧气、氮气、氢气和CO2钢瓶的颜色分别是___________、____________、________和_______________。
3. 对NaCN废液和洒落的Hg滴进行无害化处理的方法分别是__________________和_________________。
4. 可见分光光度计的常用光源是吸收池（比色皿）材料为；紫外分光光度计的常用光源是，吸收池（比色皿）材料为；红外分光光度计的常用光源是，吸收池（比色皿）材料为________________ 。
5. 恒沸物具有确定的组成和确定的沸点，由于其相同，因而不能用分馏的方法进行分离提纯。
6. 滴定操作的三种滴液方法是、、和。
7. 选择合适的洗涤剂，洗涤下列仪器（1）装KMnO4溶液的玻璃器皿放置较久；（2）莫尔法测定氯含量后的滴定管；（3）内壁挂水珠的容量瓶；（4）被沾污的比色皿。
8. 长期放置的乙醚可能含有，可以用试纸检验，要除去这种物质，可使用溶液洗涤乙醚，然后再干燥和蒸馏。
9. 水蒸气蒸馏常用于从不挥发性产品中除去易挥发的物质或用于从除去。
用这种方法纯化的物质必须、、。
10. 为干燥以下四种物质，请选择合适的干燥剂填入下表的相应位置中，每种干燥剂只能使用一次。
(备用干燥剂：氯化钙、硫酸镁、碳酸钾、金属钠)11. 不能随便往碱性回收液中加入废酸液，这是因为。
12. 处理回收的K2Cr2O7废液时，应。
13. 红外光谱分析中，固体试样经研磨过程会吸水。
水分的存在会。
且若有水分存在，试样压片时易。
所以研磨后粉末应。
14、（2.5分）无机物“重结晶”的操作方法是：（1）在___________ 情况下将被纯化的物质溶于一定量溶剂中，形成________溶液；（2）_______________除去不溶性杂质；（3）滤液__________ ，被纯化的物质结晶析出，杂质留在母液中；（4）_________便得到较纯净的物质。
磺胺醋酰的制备
前言磺胺醋酰最初由K.A.Jensen和F.Lundquist以对硝基苯磺酰胺为原料，乙酸酐为酰化剂，经乙酰化得N1_乙酰基对硝基苯磺酰胺后，再用镍为催化剂，经催化氢化将硝基还原为氨基制得。
该路线N4乙酰化副产物，但金属镍价格昂贵，需加压反应，对设备要求较高。
随后中国著名化学家黄明龙等用乙酸酐和乙酸对磺胺直接酰化，得二乙酰化物，经水解得磺胺醋醋酰，收率为77%，只是反应时间较长。
1949年日本学者以对乙酰氨基苯磺酰胺为原料，在NaOH存在下经醋酐酰化再水解，得到磺胺醋酰。
1958年O.Leoveanu，C.Cristescu和M.Calarasanu提出了酸催化乙酰化方法：用浓硫酸和氯磺酸处理磺胺，滴入冰醋酸进行乙酰化，用NaOH溶液调节pH值析出磺胺醋酰。
1989年Kravchenga N.A.提出选择性乙酰化制备磺胺醋酰的方法，即在乙酸中加入发烟硫酸，温度保持在30~40 0C，得到单乙酰化物该法实际上是用质子酸作为催化剂进行的酰化反应。
也有人提出用碱催化进行乙酰化的方法，收率为58.3%。
2003年何黎琴等在文献方法基础上加入吡啶以提高醋酐的酰化能力，产率为70%。
至今尚未发现用相转移催化法合成磺胺醋酰的报道。
一、磺胺醋酰的发展与研究现状（1）生产概括1932年德国克拉拉和米奇首先合成了含有磺胺基团的百浪多息。
同年德国细菌学家杜马克等在动物试验中发现百浪多息具有抗细菌感染的作用。
从此翻开了人类和细菌斗争的崭新一页。
杜马克也因此获得了1939年的生理学医学诺贝尔奖。
（2）市场表现50年代至80年代的二、三十年间，由于磺胺药物疗效确切，价格低廉，品种多样，口服方便。
70年代初，磺胺增效剂甲氧苄啶开发成功投放市场。
80年代中起，头孢类、口服青霉素类、喹诺酮类、新的大环内脂类等抗菌药物大量涌现，进入市场，占据越来越多的份额。
（3）出口情况虽然磺胺药在国内市场的销售不断减少，但多年来它一直是我国传统的大宗出口产品。
相转移催化剂在有机化学中的应用
相转移催化剂在有机化学中的应用摘要：在有机化学中，特别是有机合成中，经常会遇到非均相反应，比如说有机相与水相，液相与固相等。
这类反应的缺点是速度慢、产率低。
直到相转移催化剂的出现才解决了这一难题。
它使非均相转化为均相反应，加快了反应速率，缓和反应条件，简化操作过程，提高了选择性，不论是实验室还是工业生产都得到广泛应用，得到人们越来越多的关注。
本文简单介绍了相转移催化剂的种类及催化原理，重点介绍了各类相转移催化剂在有机化学中的应用，并介绍了相转移催化剂的新进展。
关键词：相转移催化剂；有机化学；应用0前言相转移催化剂可以使非均相转化为均相反应，加快了反应速率，缓和了反应条件，简化了操作过程，减少了副反应，从而提高了选择性，不论是实验室还是工业生产都很适用，受到人们越来越多的关注、研究和应用。
随着相转移催化作用研究工作的不断深入，其应用日渐广泛。
1相转移催化剂的种类及催化机理多数的相转移催化反应要求催化剂把阴离子转移到有机相中，除此之外，还有些催化剂是把阳离子或中性分子从一相中转移到另一相中，按此不同，赵地顺等人将催化剂分为以下几种：鎓盐类，如季铵盐等，它们发挥作用的是季鏻或季铵阳离子Q+，Q+离子和试剂阴离子Nu-络合成离子对Q+Nu-，并利用这些阳离子自身的亲油性将试剂阴离子带进有机相；包结物结构类的相转移催化剂，如环糊精、冠醚以及近年来发展的杯芳烃等，这类催化剂均含有分子内的空腔结构，通过与反应物分子形成氢键、范德华力等，从而形成包结物超分子结构并将客体分子带入另一相中释放，进而使两相中的反应得以发生；开链聚醚类相转移催化剂，如聚乙二醇及其醚类等，与冠醚、环糊精类相似，它们也可以与客体分子形成超分子结构，不同的是开链聚醚类是”柔性”的长链分子，可以折叠、弯曲成合适形状结构与大小不同的离子配合，从而应用更广泛；其他类，如反相相转移催化剂、三相催化剂、离子液体、杂多酸类等。
相转移催化剂种类繁多，分类方法也是多种多样，其中以鎓盐类、包结物类、聚乙二醇类相转移催化剂为主。
扁桃酸的制备(含TEBA的制备)
扁桃酸的制备（《药物合成反应实验》考核）【目的】1. 学会利用卡宾中间体进行有机合成；2. 学会使用相转移催化剂催化反应的方法。
【反应式】【试剂】苄氯5.5 mL(6.4 g , 0.05 mol)；三乙胺7 mL(5.1g ，0.05mol)；苯甲醛6.8 mL (7.1g ，0.067 mol)；氯仿12 mL (18g ，0.15 mol)；氢氧化钠13g （0.325 mol ）；1,2-二氯乙烷；乙醚；硫酸；无水硫酸钠；无水乙醇；甲苯。
【操作】1. 苄基三乙基氯化铵（TEBA ）的制备在干燥的100 mL 锥形烧瓶中加入5.5 mL 苄氯、7 mL 三乙胺、19 mL 1,2-二氯乙烷，振摇，使混合均匀，室温放置一周后，析出结晶，用干燥的布氏漏斗抽滤，用少量二氯甲烷或无水乙醚洗涤，置于真空干燥器中干燥后产量约10 g 。
2. 扁桃酸的制备在集热式磁力搅拌器[1]上，安装具有搅拌子、温度计、滴液漏斗和球形冷凝管的250 mL 三颈瓶。
在三颈瓶中加入6.8 mL 苯甲醛、1.0 g TEBA 和12 mL 氯仿，在搅拌下用水浴慢慢加热反应液。
当温度达50-60℃时，开始慢慢滴加氢氧化钠溶液[2]，滴加过程中需控制反应液温度在55～65℃之间，整个滴加过程需45-60分。
滴加完毕后，保持此温度继续搅拌1h [3] 。
将反应液用140 mL 水稀释，每次用15 mL 乙醚萃取两次[4]，合并乙醚萃取液，倒入指定容器回收。
此时水层为亮黄色透明状，用50%硫酸酸化至pH 1-2后，再每次用30 mL 乙醚萃取两次，合并酸化后的乙醚萃取液于干燥的250mL 锥形瓶中，用无水硫酸钠干燥，放置12小时以上。
以干燥并称重的100mL 茄形瓶为蒸馏瓶，将干燥后的乙醚萃取液加入其中，于水浴中常压蒸馏乙醚，此刻蒸出的乙醚倒入指定容器回收。
最后用循环水式真空泵减压蒸尽残留的乙醚[5]，得粗产物，称重，计算产量和产率。
高收率苄基三乙基氯化铵合成工艺优化
高收率苄基三乙基氯化铵合成工艺优化摘要：该文研究了以氯苄和三乙胺为原料合成苄基三乙基氯化铵的工艺条件，考察了n(三乙胺):n(氯苄)、反应温度和反应时间等因素对反应的影响，通过正交实验优化了合成工艺条件。
实验表明：n(三乙胺):n(氯苄)为1.0:1.1,反应温度为84℃,反应时间为2h,苄基三乙基氯化铵收率99%以上。
关键词：氯苄三乙胺苄基三乙基氯化铵合成正交实验苄基三乙基氯化铵是季铵盐类阳离子表面活性剂，是目前国内用量最大的季铵盐类相转移催化剂。
主要应用于有机合成及高分子聚合反应中，催化效果突出，倍受化工界青睐。
为了取得高收率、低成本、高纯度苄基三乙基氯化铵的工艺条件，本文应用正交实验法优化了合成工艺，取得了较好好的实验结果。
苄基三乙基氯化铵，英文名Benzyltriethyl-ammonium chloride,简称TEBA,亦称BAC，化学式C6H5CH2(C2H5)3N+Cl-,分子量228.78，白色粉状固体，易吸潮，熔点185，易溶于水，不溶于乙醚苯等有机溶剂[1]。
苄基三乙基氯化铵由氯苄、三乙胺为主要原料合成，其反应方程式如下：1 实验部分1.1 试剂与仪器试剂:氯苄，工业级，176-182?℃馏份≧95%（体积）；三乙胺，工业级，含量≧98.5%；乙醇；1,2二氯乙烷；甲苯；0.1 mol/L硝酸银标准溶液；5g/L萤光素指示液；10%醋酸钠水溶液；0.1?mol/L NaOH 标准溶液；10?g/L酚酞指示液；沸石。
仪器:三口反应瓶；机械搅拌器；球形冷凝管；温度计；电热套；升降台；铁架台；抽滤瓶；真空泵；分析天平；滴定管；烧杯；容量瓶；吸量管[1]。
1.2 实验方法与步骤1.2.1 苄基三乙基氯化铵的合成向装有搅拌器、球形冷凝管和温度计的三口反应瓶中，加入溶剂、氯苄和三乙胺，在一定温度下,慢慢加热到回流，反应完全之后，冷却，析出结晶，抽滤，用少量溶剂洗涤，然后在干燥条件下，冷却到室温，称量[5]。
相转移催化剂TEBAC的合成与应用研究
宝鸡文理学院学报(自然科学版),第29卷,第3期,第40-42页,2009年9月Jo ur na l of Baoji U niver sity o f A rts and Sciences(Natur al Science),V ol.29,N o.3,pp.40-42,Sept.2009相转移催化剂TEBAC的合成与应用研究*李玉红,孟小华(咸阳师范学院化学与化工学院,陕西咸阳712000)摘要:目的研究相转移催化剂TEBAC(Tr iethyl Benzy l Amm onium Chloride,三乙基苄基氯化铵)的合成以及在相转移过程中的催化性能。
方法以N(C2H5)3、氯化苄为反应物,异丙醇为溶剂,经季铵化反应合成TEBA C,利用红外光谱图证实其结构,并进行其应用研究。
结果T EBAC合成收率达到93.33%以上。
通过实验探索,确定最佳合成反应条件是:异丙醇为溶剂,n N(C2H5)3B n C6H6CH2Cl=1B1,T=82~84e,t=8h,其结构通过红外光谱图得以证实。
将其应用于芳烃氧化(苯甲酸)和亲核取代(对硝基苯甲醚)的合成反应中,提高了产品收率,缩短了反应时间。
结论自制的相转移催化T E-BAC应用于芳烃氧化(苯甲酸)和亲核取代(对硝基苯甲醚)的合成反应,效果良好。
关键词:三乙基苄基氯化铵;苯甲酸;对硝基苯甲醚;相转移催化中图分类号:O643.36文献标志码:A文章编号:1007-1261(2009)03-0040-03Study on synthesis and applications of phase transfer catalyst TEBACLI Yu-ho ng,M ENG Xiao-hua(Dept.Chem.&Chem.Engn.,Xiany ang N orma l U niver sity,Xiany ang712000,Shaanx i,China)Abstract:Aim T o study the synthesis of phase transfer catalyst)))tr iethy l benzy l am monium chloride(TEBA C)and its catalytic activity in phase transfer catalytic reactions.Methods TEBAC is prepar ed fro m triethylam ine and benzyl chloride in isopropanol by quater nized reaction,the infrared spectral analy sis is used to determ ine the synthesis product structure.Results T he yield o f synthesis pro duct is up to93.33%.The ex perim ental results show n that the o ptimum reaction conditions areisopropanol as the solvent,n N(C2H5)3B n C6H6CH2Cl=1B1,T=82~84e,t=8h;its str ucture w as con-firmed by IR spectral analysis.TEBA C w as used in the sy nthesis reactions of benzoic acid(ox idation reactio n of arom atic hydrocar bons)and p-nitro aniso le(nucleophilic substitution reactions).Conclu-sion It has a g ood effect that the self-sy nthesis phase transfer catalyst TEBAC w as used to aro matic hy dro carbon ox idation reaction and nucleophilic substitution reaction,the yield is hig her,and reaction tim e is shorter than w ithout TEBAC.Key words:triethyl benzyl ammonium chloride;benzoic acid;p-nitroanisole;phase transfer catalysisTEBAC(三乙基苄基氯化铵)是常用的季铵盐相转移催化剂,可以改善反应条件,提高产率,使正常条件下不能进行的反应能够正常进行,在有机合成领域有着非常广泛的应用[1]。
相转移催化剂
机合成中应用日趋广泛的一种新的合成技术。
在有机合成中常遇到非均相有机反应，这类反应的通常速度很慢，收率低。
但如果用水溶性无机盐，用极性小的有机溶剂溶解有机物，并加入少量（0.05mol以下）的季铵盐或季磷盐，反应则很容易进行，这类能促使提高反应速度并在两相间转移负离子的鎓盐，称为相转移催化剂。
一般存在相转移催化的反应，都存在水溶液和有机溶剂两相，离子型反应物往往可溶于水相，不溶于有机相，而有机底物则可溶于有机溶剂之中。
不存在相转移催化剂时，两相相互隔离，几个反应物无法接触，反应进行得很慢。
相转移催化剂的存在，可以与水相中的离子所结合（通常情况），并利用自身对有机溶剂的亲和性，将水相中的反应物转移到有机相中，促使反应发生。
相转移催化剂的优点：(1)不使用昂贵的特殊溶剂,且不要求无水操作,简化了工艺;(2)由于相转移催化剂的存在,使参加反应的负离子具有较高的反应活性;(3)具有通用性,应用广泛.(4)原子经济性。
相转移催化剂的缺点：催化剂价格较贵。
常用的相转移催化剂1、聚醚链状聚乙二醇:H(OCH2CH2)nOH链状聚乙二醇二烷基醚:R(OCH2CH2)nOR2、环状冠醚类：18冠6、15冠5、环糊精等3、季铵盐：常用的季铵盐相转移催化剂是苄基三乙基氯化铵（TEBA）、四丁基溴化铵、四丁基氯化铵、四丁基硫酸氢铵（TBAB）、三辛基甲基氯化铵、十二烷基三甲基氯化铵、十四烷基三甲基氯化铵等。
4、叔胺:R4N X ,吡啶,三丁胺等5、季铵碱（其碱性与氢氧化钠相近）易溶于水，强吸湿性。
6、季膦盐一、相转移催化的原理1．相转移催化原理Q X N a C N QC N N a X水相水相水相水相亲核试剂进入有机相，发生取代反应形成产物。
Q C N水相C N Q 有机相1C 8H 17XC 8H 171XXQ N aC NCNQ N aX 相界面2．实现相转移催化具备的条件条件1：有一个互不相溶的二相系统，其中一相（一般是水相）含有亲核试剂的盐类；另一相为有机相，其中含有与上述盐类起反应的有机作用物。
苄基三乙基氯化铵1
苄基三乙基氯化铵1基本信息苄基三乙基氯化铵,≥99%产品编号： YLZ258中文名称：苄基三乙基氯化铵,≥99%中文别名：苄基三甲基氯化铵;三乙基苄基氯化铵;氯化苄基三乙胺;氯化苄基三乙铵;苄基四乙基铵氯化物;氯化三乙基苄铵;三乙基苄基氯化铵(TEBAC);苄基三乙基氯化铵50%溶液;氯化三乙基苄铵英文名称： Benzyltriethylammonium chloride英文别名：BENZYLTRIETHYLAMMONIUM CHLORIDE; BENZYLTRIMETHYLAMMONIUM CHLORIDE; BENZYL TRIMETHYL AMMONIUM CHLORIDE (BTMAC50) SURFACTANT; BENZYL TRIMETHYL AMMONIUM CHLORIDE (BTMAC60) SURFACTANT; BTEAC; btm; BTMAC; N,N,N'-TRIETHYLBENZENEMETHANAMINIUM CHLORIDE; N,N,N-TRIETHYL-BENZENEMETHANAMINIUM CHLORIDE; N,N,N-Trimethylbenzenemethanaminium chloride; TEBA; TEBAC; tmbac; TRIETHYLBENZYLAMMONIUM CHLORIDE;TRIMETHYLBENZYLAMMONIUM CHLORIDE; Benzenemethanaminium,N,N,N-triethyl-,chloride;benzyltriethyl-ammoniuchloride; Benzyltriethylammoniumchlor; n,n,n-triethyl-benzenemethanaminiuchloride线性分子式： C6H5CH2N(Cl)(C2H5)3纯度：≥99%等级：CAS号： 56-37-1分子式： C13H22ClN分子量： 227.782物理化学性质外观描述：白色结晶或粉末。