同分异构体数目判断计算
同分异构体及计算、推断
烷烃的命名及计算一、同分异构体（1）概念：（2）同分异构体的推算过程与方法：a、先写直链，再依次取下一个碳至多个碳作为取代基b、每次取下碳作为取代基时不改变最长碳链（3）一元取代时推算等效氢的种数a、同一个甲基上的氢为等效氢b、连在同一个碳上的甲基上的氢为等效氢c、处于镜像对称上的碳上的氢为等效氢二、系统命名法主链选碳链最长带支链最多者编号按最低系列规则从一侧链最近端编号，如两端号码相同时，则依次比较下一取代基位次，最先遇到最小位次定为最低系统（不管取代基性质如何）例如，命名为2，3，5-三甲基己烷，不叫2，4，5-三甲基己烷，因2，3，5与2，4，5对比是最低系列(1) 直连烷烃按碳原子数命名，碳原子数在十以内，依次用天干（甲乙丙丁戊己庚辛壬癸）来代表碳原子数，在十以上时直接用中文数字如十一、十二······来表明碳原子数。
(2) 带有支链的烷烃——支链烷烃命名时是把它看作是直连烷烃的烷基衍生物。
a、选择主练——把构造式中连续的最长碳棒——作为母体称为某烷。
把构造式中较短的链作为支链，看做取代基。
命名时将基名放在母体名称的前面，称为某基某烷。
如果构造始中较长碳链不止一条时，则选择带有最多取代基的一条为主链。
选择主练时要注意，不能只把书面上的直连看做主链，凡连续相连的碳原子都应包括在一条碳链内。
b、从最接近取代基的一端开始，将主链碳原子用阿拉伯数字1，2，3，······编号、c、命名取代基时，把它们在母体链上的位次作为取代基的前缀。
如果带有几个不同的取代基，命名时将简单的基团名称放在前面，复杂的基团名称放在后面(英文名称则以取代基名称的首字母A，B，C，······为次序)。
如果带有几个相同的取代基，则可以合并，但应在基团名称之前写明位次和数目，数目需用汉字二、三······来表示。
常见有机物同分异构体的书写与数目判断
常见有机物同分异构体的书写与数目判断1．常见烷烃的同分异构体甲烷、乙烷、丙烷无同分异构现象；丁烷的同分异构体有2种；戊烷的同分异构体有3种。
2．烷烃同分异构体的书写技巧(以C6H14为例)第一步：将分子中全部碳原子连成直链作为母链C—C—C—C—C—C第二步：从母链一端取下一个碳原子作为支链(即甲基)，依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，此时碳骨架结构有两种：不能连在①位和⑤位上，否则会使碳链变长，②位和④位等效，只能用一个，否则重复。
第三步：从母链上取下两个碳原子作为一个支链(即乙基)或两个支链(即2个甲基)依次连在主链中心对称线一侧的各个碳原子上，两甲基的位置依次相邻、相同，此时碳骨架结构有两种：②位或③位上不能连乙基，否则会使主链上有5个碳原子，使主链变长。
所以C6H14共有5种同分异构体。
3．烯烃同分异构体的书写以C4H8(含有一个碳碳双键)为例，具体步骤如下：(1)按照烷烃同分异构体的书写步骤，写出可能的碳架结构：C—C—C—C、。
(2)根据碳架结构的对称性和碳原子的成键特点，在碳架上可能的位置添加双键：、、。
(3)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
4．含苯环结构同分异构体的判断方法以C8H10为例书写苯的同系物的同分异构体①考虑苯环上烷基的同分异构(碳链异构)：，只有一种。
②考虑烷基在苯环上的位置异构(邻、间、对)：、、，共3种。
所以分子式为C8H10的同分异构体共有4种。
5．烃的一元取代物同分异构体数目的判断(1)等效氢法——一元取代物同分异构体的书写单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是：①同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
②同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
(完整版)同分异构体的书写及数目判断
同分异构体书写及数目判断四川省旺苍中学杨全光 628200同分异构体的书写及数目确定是高考的必考点，通常有两种考查形式：一是以选择题的形式考查同分异构体的数目；二是以非选择题的形式考查某些具有特定结构的同分异构体的书写及数目判断。
一、同分异构体的书写先根据化学式写出通式进行物质类别判断后，书写时一定做到有序性和规律性。
1、降碳法（适用于烷烃）：书写时要做到全面避免不重复，具体规则为主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排列由邻到间，碳满四价。
例1、写出分子式为C7H16的所有有机物的结构简式。
【解析】经判断，C7H16为烷烃。
第一步：写出最长碳链(只写出了碳，氢原子根据“碳满四价”补足)：（得到1种异构体）；第二步：去掉最长碳链中1个碳原子作为支链（取代基），余下碳原子作为主链，依次找出支链在主链中的可能位置(↓表示取代基连接在主链上碳的位置)，注意主链结构的对称性和等同性：（主链结构沿虚线对称，2与5、3与4处于对称位置，甲基连接在1或6将会和第一步中结构相同）；第三步：去掉最长碳链中的两个碳原子作为支链，出现两种情况：⑴两个碳原子作为2个支链（两个甲基）（主链结构沿3号碳原子对称，采取“定一移二”法〈先将一个甲基固定在2号碳原子后另一个甲基可能连接在2或3或4位置得到3种异构体，然后将固定在2号碳原子的甲基固定在3号碳原子上，则另一个甲基只能连接在3位置得到1种异构体〉将得到4种异构体）；⑵作为一个支链（乙基）（得到1种异构体）；第四步：去掉最长碳链中的3个碳原子作为支链，也出现两种情况：⑴作为三个支链（三个甲基）（得到1种异构体）；⑵作为两个支链（一个甲基和一个乙基）：不能产生新的同分异构体。
第五步：最后用氢原子补足碳原子的四个价键。
2、插入法（适用于烯烃、炔烃、酯、醚、酮类等）：所谓“插入法”是将官能团拿出，利用降碳法写出剩余部分的碳链异构，再找官能团（相当于取代基）在碳链上的位置（C和H原子间或C和C原子间），将官能团插入，产生位置异构。
速算烷烃、芳香烃二卤代物的同分异构体数目
1.正 烷 烃 (如 图 2 所 示 )
图2 还可以这样写下去,我 们 会 发 现 规 律:正 烷烃的二卤代物数目可以用一组首尾为1的 回 文 数 之 和 表 示 ,项 数 即 为 碳 原 子 数 。 2.不 对 称 烷 烃 以异己烷 (如 图 3 所 示 )为 例,把 碳 骨 架
切割为①
Байду номын сангаас
和②
。
图3
和纵列的交叉处。④字母对中第一个字母表
示固定的第一个 X 的 位 置,第 二 个 字 母 表
示 第 二 个 X 的 位 置,如 “ac”表 示 两 个 X 分 别 在aC 和cC 上。 为 了 简 洁,以 后 可
能会省略字母对。
卤素取代是一个 组 合 问 题,将 两 个 X
在碳骨架 上 安 置 求 其 组 合 数。 若 无 等 效 碳,
然 而 如 果 存 在 等 效 碳 ,我 们 就 需 要 对
碳 链 进 行 具 体 分 析 ,这 时 ,必 须 首 先 考 察 它
的 对 称 性 ,这 里 指 的 是 未 经 简 化 的 原 碳 链
的对称性。下面就来讨论一下含有等效碳
的烷烃的二卤代物的同分异构体数目。
一 、含 有 等 效 碳 的 烷 烃
基础化学 我的学习发现 自主招生 2019年11月
速算烷烃、芳香烃二卤代物的同分异构体数目
■许竣勃
标记说明:①所有烃 省 略 氢 原 子,只 写 碳
骨架;②伯 碳 原 子、仲 碳 原 子、叔 碳 原 子、季 碳
原 子 分 别 表 示 为 1°、2°、3°、4°。
取代规律:4°不 加 X (X 表 示 卤 素,下
我们可以直接使用组合数公式 计 算 出 两 个
X 分别 位 于 两 个 碳 的 组 合,再 加 上 两 个
判断同分异构体数目的常见方法和思路
定一动一法
分析二元取代产物的方法：如分析C3H6Cl2的同分异构体数目，可先固定其中一个氯原子位置，然后移动另一个氯原子
组合法
饱和酯R1COOR2，—R1有m种，—R2有n种，则酯共有m×n种
2022年高考化学总复习：判断同分异构体数目的常见方法和思路
基团连接法
将有机物看作由基团连接而成，由基团的异构数目可推断有机物的异构体数目。如：丁基有4种，C4H9Cl、C4H9OH、C4H9COOH均为4种
换位思考法
将有机物分子中的不同原子或基团换位进行思考。如：乙烷分子中共有6个H，若有一个氢原子被Cl取代所得一氯乙烷只有一种结构，那么五氯乙烷也只有一种。假设把五氯乙烷分子中的Cl看作H，而H看成Cl，其情况跟一氯乙烷完全相同，故五氯乙烷也有一种结构。同理二氯乙烷和四氯乙烷均有2种，二氯苯和四氯苯均有3种
同分异构体的书写及数目判断技巧总结
同分异构体的书写及数目判断技巧总结1．同分异构体的书写规律(1)烷烃：烷烃只存在碳链异构，书写时要注意全面而不重复，具体规则如下：(2)具有官能团的有机物：一般按碳链异构→位置异构→官能团异构的顺序书写。
例：(以C4H10O为例且只写出骨架与官能团)①碳链异构⇒C—C—C—C、②位置异构⇒③官能团异构⇒C—O—C—C—C、、C—C—O—C—C(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
(4)限定条件同分异构体的书写解答这类题目时，要注意分析限定条件的含义，弄清楚在限定条件下可以确定什么，一般都是根据官能团的特征反应限定官能团的种类、根据等效氢原子的种类限定对称性(如苯环上的一取代物的种数、核磁共振氢谱中峰的个数等)，再针对已知结构中的可变因素书写各种符合要求的同分异构体。
2．同分异构体数目的判断方法(1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如①凡只含一个碳原子的分子均无异构体；②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无异构体；③4个碳原子的烷烃有2种异构体，5个碳原子的烷烃有3种异构体，6个碳原子的烷烃有5种异构体。
(2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
(3)替代法：如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H和Cl互换)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷C(CH3)4的一氯代物也只有1种。
(4)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效。
②同一碳原子上的甲基上的氢原子等效。
③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
典例分析1．与F()官能团的种类和数目完全相同的同分异构体有________种(不含立体结构)，其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为1∶2∶3∶4的是________________(写结构简式)。
答案8解析F中含有2个羧基，与F官能团种类和数目完全相同的同分异构体有，共8种。
苯环同分异构体数判断口诀
苯环同分异构体数判断口诀
以下是判断苯环同分异构体数的简单口诀：
"同一股，异异稀，同二异四，异四异六"
解释：
- "同一股"：表示苯环连续相邻的相同基团或官能团的数量相同。
- "异异稀"：表示苯环连续相邻的不同基团或官能团的数量较少。
- "同二异四"：表示苯环连续相邻的相同基团或官能团的数量为2个，不同的数量为4个。
- "异四异六"：表示苯环连续相邻的不同基团或官能团的数量为4个，相同的数量为6个。
根据这个口诀，你可以判断苯环结构中同分异构体的数量。
需要注意的是，口诀只是一个简化的记忆方式，并不能适用于所有情况，具体的结构判断还需根据具体的化学知识和分子结构进行分析。
第1章 微专题(一) 同分异构体的书写和数目判断方法
微专题(一)同分异构体的书写和数目判断方法一、同分异构体的书写步骤1．烷烃只存在碳架异构，一般可采用“降碳对称法”进行书写，具体步骤如下(以C6H14为例)：(1)确定碳架①先写直链：C—C—C—C—C—C。
②减少一个碳原子，将其作为支链，由中间向一端移动：、。
③减少2个碳原子，将其作为一个或两个支链并移动位置；2个支链时，可先连在同一个碳上，再连在相邻、相间的碳原子上。
、。
从主链上取下来的碳原子数，不能多于主链所剩部分的碳原子数。
(2)补写氢原子：根据碳原子形成4个共价键，补写各碳原子所结合的氢原子。
则C6H14共有5种同分异构体。
2．烯烃同分异构体的书写(限单烯烃范围内)书写方法：先链后位，即先写出可能的碳链方式，再加上含有的官能团位置。
下面以C4H8为例说明。
(1)碳架异构：C—C—C—C、。
(2)位置异构：用箭头表示双键的位置，即。
故C4H8在单烯烃范围内的同分异构体共有3种。
3．烃的含氧衍生物同分异构体的书写书写方法：一般按碳架异构→位置异构→官能团异构的顺序来书写。
下面以C5H12O为例说明。
(1)碳架异构：5个碳原子的碳链有3种连接方式。
C—C—C—C—C(2)位置异构：对于醇类，在碳链各碳原子上连接羟基，用“↓”表示连接的不同位置。
(3)官能团异构：通式为C n H2n＋2O的有机物在中学阶段只能是醇或醚，对于醚类，位置异构是因氧元素的位置不同而导致的。
分析知分子式为C5H12O的有机物共有8种醇和6种醚，总共14种同分异构体。
二、同分异构体数目的判断方法1．等效氢法单官能团有机物分子可以看作烃分子中一个氢原子被其他的原子或官能团取代的产物，确定其同分异构体数目时，实质上是看处于不同位置的氢原子的数目，可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三原则是：(1)同一碳原子上的氢原子是等效的，如CH4中的4个氢原子等效。
(2)同一碳原子上所连的甲基上的氢原子是等效的，如C(CH3)4中的4个甲基上的12个氢原子等效。
同分异构体的书写和数目判断精品课件
是 BC 。
人们使用四百万只象鼻虫和它们的215磅粪物，历经30 年多时间弄清了棉子象鼻虫的四种信息素的组成，它们 的结构可表示如下（括号内表示④的结构简式）
以上四种信息素中互为同分异构体的是 C
A ①和② B ①和③ C ③和④ D ②和④
（三）同分异构体的书写及同分异构体数目的确定 1、取代法（等效氢法）
A.9种
B. 10种 C. 11种
D. 12种 A
5、基团组装法 如：某烃的分子结构中含有三个CH3-、二个-CH2-、一个 -CH-，写出该烃可能的分子结构。
第一步：找中心基(支链最多的基)： —CH—
第二步：找终端基( - R) 构造分子骨架： —CH3（3个）
第三步：将中间基插入：2个-CH2(1)插入一个“-CH2-CH2-”，三个位置等同，故只有一种：
则该有机物可能的结构有（已知碳碳双键上连有羟基结 构不稳定，不考虑其存在）（ B ）
A．3种
B．4种
C．5种 D．6种
练习 (2010年新课标全国理综,8,6分)分子式为C3H6Cl2的同分
异构体共有(不考虑立体异构)( )
B
A.3种
B.4种
C.5种 D.6种
练习、分子式为C5H10O3的有机物与NaHCO3溶液反应时，
（2）将两个“-CH2-”插入，三个位置等同，故只有一种：
1、菲的结构简式为
，它与硝酸反应，
可能生成的一硝基取代物有
B
A、4种 B、5种
C、6种 D、10种
2、有机物CH3O-C6H4-CHO有多种同分异构体，其中
属于酯类，结构中含苯环的有
C
A、4种 B、5种
(完整版)同分异构体数目判断计算
一.书写同分异构体的一个基本策略1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．确定同分异构体的二个基本技巧1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法1．有序分析法例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
有机化合物同分异构体数目查找方法与技巧
有机化合物同分异构体数目查找方法与技巧作者：包军宋正华来源：《理科考试研究·高中》2015年第02期存在同分异构现象是有机化合物结构的重要特征之一，同时也是有机化合物种类繁多的原因之一，同分异构体的查找非常好地体现了思维的有序性、分类思想以及基础有机化学知识的综合运用，故其成了高考必考点之一，因此，无论高考备考，还是培养运用分类思想和有序思维分析问题的习惯，学习并掌握有机化合物同分异构体数目查找方法与技巧都显的非常必要.一、等效碳法（取代法）1.烷烃同分异构体数目的查找（1）简单烷基同分异构体种类的查找烷烃从分子式（C4H10）开始，随着碳原子数增加出现同分异构现象，甲烷、乙烷和丙烷均没有同分异构体，甲烷、乙烷和丙烷分子分别去掉1个氢原子得到的烷基是查找其它烷烃同分异构体的基础，甲基（-CH3）和乙基（-CH2CH3或-C2H5）均只有一种，丙基（-C3H7）有正丙基（-CH2CH2CH3）和异丙基[-CH（CH3）2]两种.（1）简单烷烃（含碳原子数少于等于8）同分异构体数目查找是其它有机化合物同分异构体查找的基础，烷烃同分异构体数目查找关键是碳链骨架排列，为了查找的全面又不重复，可按照以下步骤：（1）将所有碳原子直线连接作为主链，（2）主链碳原子依次减少，（3）去掉1个碳作为甲基从中心到末端的倒数第2个碳依次连接，左右对称位置只连1次，（4）当需要从主链去掉2个碳时，首先按照乙基连接于主链，与甲基连接时顺序相同，只是只能从中心到倒数第3个碳，然后再变换成2个甲基在主链上按照同、邻和间的位置排列，（5）当需要从主链去掉3个碳时，首先作为正丙基，其次作为异丙基，然后分为1个甲基和1个乙基，最后分为3个甲基，按照上述类似的方法连接于主链书写查找.（2）其它烷基同分异构体数目查找烷烃去掉一个氢原子所得烷基种类的查找，首先写出该烷烃分子式对应所有同分异构体碳的骨架，书写碳链骨架时，每一个碳原子周围的碳碳单键在同一平面内夹角相等，完全处于面对称的碳原子为同种碳原子（等效碳），那么某烷基（由相应烷烃去掉1个氢原子）同分异构体的种类查找方法为：由该烷基碳原子写出的所有碳链中碳原子的种类减去季碳原子的种类所得的差.如丁基（-C4H9）的种类查找方法为：首先写出四个碳原子构成的所有碳链（见图1）：CCCCCCCC图1丁基的查找碳链书写碳链a共有2种碳原子，碳链b共有2种碳原子，上述两种碳链中没有季碳原子，所以（-C4H9）的种类数目=2+2-0=4，同样的方法可以得出戊基（-C4H9）的种类数目=3+4+2-1=8.复杂烷烃（含碳原子数多于8）同分异构体种类的查找可按照上述进行综合应用.2.含苯环有机化合物同分异构体数目查找含苯环有机化合物同分异构体数目查找分为苯环上单取代和多取代两类，单取代同分异构体数目多少取决于该取代基的同分异构体数目，多取代同分异构体数目是在确定取代基构造的基础上，以两个取代基在苯环上的邻、间、对位置关系进行查找，若有3个取代基且其中2个相同，则以两个相同的取代基进行邻、间、对分布，再查找第3个取代基的可连位置情况为宜，若3个各不相同，任意选取两个按照邻、间、对分布后再查找第3个取代基的位置情况，取代基3个以上采取类似的方法.3.取代基型烃的有机化合物同分异构体数目查找当一种有机化合物（题目）结构中确定由1个末端取代基和另一部分组成时，通常使用等效碳法（取代法），如确定该结构中含有-X、-CHO、-OH、-COOH、-OOCH、-NH2和-Ph 等，首先书写碳骨架（含除要研究的取代基外的其它官能团），然后按照烷基数目查找方法（等效碳法）查找其同分异构体数目.如分子式为C5H11Cl的同分异构体数目、分子式为C5H12O且可与金属钠反应放出氢气的化合物数目和分子式为C10H14的单取代芳香烃数目等.2.等效键法（嵌入法）当一种有机化合物（题目）结构中确定有二价结构和另一部分组成时，通常使用等效键法（嵌入法），如结构中确定含有“CCOCOCOO”等，查找此类有机化合物同分异构体数目时，首先写出指定要求除二价结构外的结构式，然后根据处于对称面的单键为同类单键，找出所有单键的种类，接下来将二价结构分为两类，即对称的如“CCOCO”和不对称的如“COO”，对于含有对称性二价结构的同分异构体数目就等于除二价结构外的结构式中单键的种类，对于含有不对称的二价结构的同分异构体数目就等于除二价结构外的结构式中两端不对称单键二倍加上两端对称单键的种类，如查找分子式为C7H8O的同分异构体中含有苯环的同分异构体的种类：首先确定二价结构“-O-”，然后找出题目中去掉“-O-”剩余结构中单键种类，即HHHCHHHHH中的单键碳氢键4种、碳碳单键1种，单键共5种，因此分子式为C7H8O的同分异构体中含有苯环的同分异构体共有5种；再如分子式为C5H10O2能与NaOH溶液反应的同分异构体的数目查找：首先确定不对称二价结构“O”，然后找出去掉“O”剩余结构中单键种类，即HCHHCHHCHHCHHH和CCHHHHCHHHCHHH，其中碳氢单键共4种、对称碳碳单键1种和不对称碳碳单键2种，因此分子式为C5H10O2能与NaOH溶液反应的同分异构体的种类为1+（4+2）×2=13（种）.三、综合运用高考愈来愈注重对方法和能力的考查，对查找有机化合物同分异构体数目能力要求同样越来越高，表现为许多题目解决需要等效碳法（取代法）、芳香烃同分异构体查找方法和等效键法（嵌入法）的综合运用，如：分子式为C5H11O2的有机物在酸性条件下可水解为酸和醇，若不考虑立体异构，这些醇和酸重新组合可形成的酯种类，首先应用等效键法（嵌入法）找到其水解分别产生甲酸、乙酸、正丙酸、正丁酸和异丁酸等5种以及1-甲醇、2-甲醇、2-甲基-1-丙醇、2-甲基-2-丙醇、1-丙醇、2-丙醇、乙醇和甲醇等8种，然后再将两类分别组合成酯，即5×8=40（种）；再如：扁桃酸CHCOOHOH有多种同分异构体，属于甲酸酯且含酚羟基的同分异构体种类查找，首先确定1个末端取代基“-OOCH”，然后按照芳香烃同分异构体查找方法，即邻、间、对3种甲基苯酚基础上应用效碳法（取代法）找到符合题意的同分异构体共13种.总之，同分异构体数目查找题目素材来源广泛，变化灵活，既便于高考较好地对方法与能力考查，又培养学生有机化学基础的学科素养，从而避免学生应用死记硬背的方式应对，最终利于学生养成学习时善于探究方法、思考时积极运用有序性逻辑的良好习惯.。
同分异构体数目的判断
如：
的二氯代物有 12 种。
6
定一移一法操作流程
• 1.确定要取代分子的数目，如正丁烷的二氯代物与C4H10的二氯代 物是不同的。
• 2.确定每个分子的氢环境。 • 3.用一个取代基取代某个氢。 • 4.移动第二个取代基确定取代数量。 • 5.“过河拆桥”：将3用到的取代位以及它的等效氢封锁，这些氢上
如：C4H10O 的醇有 4 种，C5H10O2 的羧酸有 4 种。
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2．替代法：如二氯苯 C6H4Cl2 的同分异构体有 3 种，四氯苯的同分 异构体也有 3 种(将 Cl 替代 H)。
3．二元取代或多元取代产物数目的判断 定一移一或定二移一法：对于二元取代物同分异构体数目的判断， 可固定一个取代基的位置，再移动另一取代基的位置以确定同分异构体 的数目。
• 扩展：根据统计规律，对于m元芳香烃其n（n>2且n不相同）取代物满足 Amn 2m
4．叠加相乘法 先考虑取代基的种数，后考虑位置异构的种数，相乘即得同分异构 体的总数目。分情况讨论时，各种情况结果相加即得同分异构体的总数 目。
如：
的苯环上氢原子被—C4H9 取代所形成的结构有 12 种。
如果是三取代物，则可以采用转换的思想处理 如C2H3ClBrI的同分异构体可以看作是C2H5Cl的BrI二取代物，为4种。 C2H3Cl2Br可以看作是C2H5Br的二氯代物，为3种。 如果在苯环上的三取代物亦是如此。 如C6H3ClBrI可以看作是氯苯的BrI二取代物，但是这样操作未免麻烦， 对于苯环而言我们很熟悉其二取代物为三种，所以对于苯环来说更 好的方法是看作C6H4ClBr的I取代物，这样可以节省很多步骤。
由于高考大题的同分异构体中几乎必出现苯环，因此上述小结论建议 记忆，即苯环上的三不同基团取代物有10种。
同分异构体的常见题型及解法
同分异构体的常见题型及解法学案考纲解读：《考试大纲》对这部分内容明确了以下要求：理解同分异构体的概念，能够识别结构式（结构简式）中各原子的连接次序和方式；能够辨认和列举异构体。
从历年的高考命题来看，同分异构体一直是命题的热点之一。
(如08四川29题3小问；09四川28题3小问；10四川28题5小问；11四川28题5小问；)教学过程：一．同分异构体的概念：分子式相同结构不同的化合物。
二、类型：①碳链异构②位置异构：③类别异构：以下列举常见类别异构：思考?淀粉和纤维素的通式是(C6H10O5)n那它们是不是同分异构体呢?三、常见题型及解题策略（一）判断是否为同分异构体例1：①在下列化合物（A）-（D）中，与2-萘酚分子式相同的是解题策略：对一些简单化合物，可直接数各种原子个数，以确定分子式是否相同。
而对于复杂化合物，借助不饱和度确定分子式是否相同是行之有效的手段。
课堂练习.1下列四种化合物中，分子式相同的是（二）n(n ≥1)元取代物同分异构体数目的确定例2.下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是（ ）解题策略：1、等效氢法判断“等效氢”的三条原则是：① 同一碳原子上的氢原子是等效的；② 同一碳原子上所连的甲基是等效的；③ 处于对称位置上的氢原子是等效的。
有几种不同位置的H 就有几种一元取代物。
而二元取代物代物有几种，一般先固定一个取代基的位置，移动另一个，看有几种可能，然后再固定一个取代基于另一不同位置，依次移动，注意有无前后重复．若有重复，则应删去．（此时应特别注意有机物的对称结构）例3.已知萘分子的结构是(1)萘的一氯代物的同分异构体有 种； (2)二氯代萘有 种； 思考：将二氯代萘中的一个氯换成甲基后所得同分异构体有多少种？？？逆向训练.已知C 5H 8的一氯代物只有一种结构，则C 5H 8的结构简式为_______________例4.有三种不同的基团，分别为－X 、―Y 、―Z ，若同时分别取代苯环上的三个氢原子，能生成的同分异构体数目是 （ ） A. 10 B. 8 C. 6 D. 4解题策略：有n 元取代基时，先找一元，再找二元… … 依次类推，至到n 元。
专题11 第48讲 微专题27 有序思维突破同分异构体的书写及数目判断
②位置异构⇒
、
、
、
③官能团异构⇒C—O—C—C—C、
、C—C—O—C—C
(3)芳香族化合物：两个取代基在苯环上的位置有邻、间、对3种。
2.同分异构体数目的判断方法 (1)记忆法：记住一些常见有机物同分异构体数目，如 ①凡只含一个碳原子的分子均无同分异构体； ②乙烷、丙烷、乙烯、乙炔无同分异构体； ③4个碳原子的烷烃有2种同分异构体，5个碳原子的烷烃有3种同分异构 体，6个碳原子的烷烃有5种同分异构体。 (2)基元法：如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸都有4种同分异构体。
构体有
、
、
、
、
、
、
、
，共8种。其中核磁共振氢谱为4组峰，且峰面积之比为
1∶2∶3∶4的结构简式为
。
1234
3.(2020·太原模拟)在G(
)的同分异构体中，苯环上的一氯
代物只有一种的共有__8___种(不含立体异构)，其中核磁共振氢谱显示两
组峰的是____________________(写结构简式)。
有6种，故B错误； (CH3)2CHCHClCH3的母体为戊烷，戊基(C5H11—)共有8种，则戊烷的一氯代物 共有8种，除去(CH3)2CHCHClCH3，则(CH3)2CHCHClCH3的同分异构体有7种， 故C正确；
与
官能团相同，则含有酯基，符合条件的物质有HCOOCH2CH2CH3、
HCOOCH(CH3)2、CH3COOCH2CH3、CH3CH2COOCH3，共4种，故D错误。
解析 遇FeCl3溶液有显色反应，说明含有酚羟基；分子中甲基与苯环直 接相连，苯环上共有三个取代基，则三个取代基分别是硝基、甲基和酚 羟基。如果硝基和甲基处于邻位，有4种结构；如果硝基和甲基处于间 位，有4种结构；如果硝基和甲基处于对位，有2种结构，所以符合条件 的同分异构体有10种。
第三章 提升课2 同分异构体的书写与判断(学生版)
提升课2同分异构体的书写与判断[核心素养发展目标] 1.学会识别同分异构体，会判断同分异构的数目。
2.掌握限定条件下同分异构体的书写。
一、同分异构体的识别与数目判断1．单官能团有机物同分异构体数目的判断方法(1)基元法：例如丁基有4种，则丁醇、戊醛、戊酸等都有4种同分异构体；—CH3有1种，—C2H5有1种，—C3H7有2种，—C4H9有4种，—C5H11有8种。
(2)替代法：例如二氯苯(C6H4Cl2)有3种同分异构体，四氯苯也有3种同分异构体(将H替代Cl)；又如CH4的一氯代物只有1种，新戊烷[C(CH3)4]的一氯代物也只有1种。
(3)等效氢法：等效氢法是判断同分异构体数目的重要方法，其规律有：①同一碳原子上的氢原子等效；②同一碳原子上的甲基氢原子等效；③位于对称位置上的碳原子上的氢原子等效。
当烃分子中有a种等效氢时，其一元取代物就有a种。
2．有机物的官能团异构(1)烯烃——环烷烃，通式：C n H2n(n≥3)。
(2)炔烃——二烯烃，通式：C n H2n－2(n≥4)。
(3)饱和一元醇——饱和一元醚，通式：C n H2n＋2O(n≥2)。
(4)醛——酮、烯醇、环醚、环醇，通式：C n H2n O(n≥3)。
(5)羧酸——酯、羟基醛、羟基酮，通式：C n H2n O2(n≥3)。
(6)酚——芳香醇、芳香醚，通式：C n H2n－6O(n≥7)。
(7)硝基烷——氨基酸，通式：C n H2n＋1NO2(n≥2)。
1．下列有关同分异构体数目的叙述中，正确的是()A．戊烷有2种同分异构体B．C8H10中只有3种属于芳香烃的同分异构体C．甲苯苯环上的一个氢原子被含3个碳原子的烷基取代，所得产物有6种D．CH3CH2CH2CH3光照下与氯气反应，只生成1种一氯代物2．青蒿素是抗疟特效药，属于萜类化合物，如图所示有机物也属于萜类化合物，该有机物的一氯取代物有(不含立体异构)()A．5种B．6种C．7种D．8种二、同分异构体的书写1．同分异构体的一般书写步骤碳架异构→位置异构→官能团异构。
怎样确定有机物的同分异构体数目
怎样确定有机物的同分异构体数目一般来说，已知分子式确定同分异构体的数目，只需写出碳骨架，而不必把相连的氢原子全部写出；已知结构简式确定同分异构体数目，则可用箭头或用阿拉伯数字表示，而不必将其结构式一一写出；这样可以节约很多时间.要判断两种结构简式是否互为同分异构体，首先要看分子式是否相等，然后看结构是否不同。
1、等效氢法烃的一取代物数目的确定,实质上是看处于不同位置的氢原子数目.可用“等效氢法”判断。
判断“等效氢”的三条原则是:①同一碳原子上的氢原子是等效的；如甲烷中的4个氢原子等同。
②同一碳原子上所连的甲基是等效的；如新戊烷中的4个甲基上的12个氢原子等同。
③处于对称位置上的氢原子是等效的。
如乙烷中的6个氢原子等同，2,2,3，3—四甲基丁烷上的24个氢原子等同，苯环上的6个氢原子等同.在确定同分异构体之前，要先找出对称面，判断等效氢，从而确定同分异构体数目。
例1：下列有机物的一氯取代物其同分异构体的数目相等的是( ）解析：首先判断对称面：①和④无对称面，②和③有镜面对称，只需看其中一半即可。
然后，看有否连在同一碳原子上的几个甲基：①中有两个甲基连在一碳上,六个氢原子等效;③中有也有两个甲基连在同一碳原子上，加上镜面对称，应有十二个氢原子等效。
最后用箭头确定不同的氢原子。
如下所示，即可知①和④都有七种同分异构体，②和③都只有4种同分异构体。
应选B、D。
例2:含碳原子个数为10或小于10的烷烃中，其一卤代烷烃不存在同分异构体的烷烃共有( ）A。
2种B. 3种C. 4种D. 5种解析:按照等效氢原则，小于11个碳原子的烷烃中，只有一种一卤代物的，甲烷和乙烷符合，以及甲烷型的新戊烷和乙烷型的2,2，3,3—四甲基丁烷符合,共4种。
故应选C.2、轴线移动法对于多个苯环并在一起的稠环芳烃，要确定两者是否为同分异构体，则可画一根轴线，再通过平移或翻转来判断是否互为同分异构体.例3：萘分子的结构式可以表示为，两者是等同的.苯并[a]芘是强致癌物质(存在于烟囱灰、煤焦油、燃烧烟草的烟雾和内燃机的尾气中).它的分子由五个苯环并合而成，其结构式可表示为(Ⅰ）或（Ⅱ）式，这两者也是等同的.现有结构式（A)~（D)，其中（1) 跟(Ⅰ)、(Ⅱ）式等同的结构式是____________；(2）跟（Ⅰ）、（Ⅱ)式是同分异构体的是___________。
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一.书写同分异构体的一个基本策略
1.判类别：据有机物的分子组成判定其可能的类别异构(一般用通式判断)。
2.写碳链：据有机物的类别异构写出各类异构的可能的碳链异构。
一般采用“减链法”，可概括为：写直链，一线串；取代基，挂中间；一边排，不到端；多碳时，整到散。
即①写出最长碳链，②依次写出少一个碳原子的碳链，余下的碳原子作为取代基，找出中心对称线，先把取代基挂主链的中心碳，依次外推，但到末端距离应比支链长，③多个碳作取代基时，先做一个，再做两个、多个，依然本着由整大到散的准则。
3.移官位：一般是先写出不带官能团的烃的同分异构体，然后在各余碳链上依次移动官能团的位置，有两个或两个以上的官能团时，先上一个官能团，依次上第二个官能团，依次类推。
4.氢饱和：按“碳四键”的原理，碳原子剩余的价键用氢原子去饱和，就可得所有同分异构体的结构简式。
按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举的同时要充分利用“对称性”防漏剔增。
二．确定同分异构体的二个基本技巧
1.转换技巧——适于已知某物质某种取代物异构体数来确定其另一种取代物的种数。
此类题目重在分析结构，找清关系即找出取代氢原子数与取代基团的关系，不必写出异构体即得另一种异构体数。
2.对称技巧—--适于已知有机物结构简式，确定取代产物的同分异构体种数，判断有机物发生取代反应后，能形成几种同分异构体的规律。
可通过分析有几种不等效氢原子来得出结论。
①同一碳原子上的氢原子是等效的。
②同一碳原子上所连甲基上的氢原子是等效的。
③处于镜面对称位置上的氢原子是等效的(相当于平面镜成像时，物与像的关系)。
三. 书写或判断同分异构体的基本方法
1．有序分析法
例题1 主链上有4个碳原子的某烷烃，有两种同分异构体，含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃的同分异构体有
A．2种 B．3种 C.4种 D。
5种
解析：根据烷烃同分异构体的书写方法可推断，主链上有4个碳原子的烷烃及其同分异构体数分别为：一个甲基(1种)；两个甲基(2种)；三个甲基(1种)；四个甲基(1种)。
所以符合此条件的烷烃的碳原子数为6个。
故含有相同碳原子数且主链上也有4个碳原子的单烯烃有：
共4种。
故答案为C项。
注意：(1)含官能团的开链有机物的同分异构体一般按“类别异构—碳链异构—官能团或取代基位置异构”的顺序有序列举，一定要充分利用“对称性”防漏剔增。
(2)碳链异构可采用“减链法”，此法可概括为“两注意、四句话”。
两注意：①选择最长的碳链为主链；②找出中心对称线。
四句话：主链由长到短(短不过三)，支链由整到散，位置由心到边(但不到端)，排布由对到邻到间(对、间、邻…)。
(3)苯的同系物的同分异构体的判断技巧主要把握以下两个方面。
①烷基的类别与个数，即碳链异构。
②烷基在苯环上的位次，即位置异构：如果是一个侧链，不存在位置异构；两个侧链存在邻、间、对三种位置异构；三个相同侧链存在连、偏、均三种位置异构。
2．等效氢法
例题2 分子式是C8H10苯的同系物在苯环上的一硝基取代物的同分异构体共有多少种？
解析判断有机物发生取代反应后生成同分异构体数目，可采用“等效氢法”，即找出该有机物分子中有多少种“等效氢原子”，具体分析如下：
，
共计9种。
又例如：
3．背景转换法（排列组合法）
依据：烃分子中若有n个氢原子，其中m个氢原子被取代的产物数目与( n -m)个氢原子被同一原子或原子团取代的产物数目相等。
例题4 已知萘的n溴代物和m溴代物的种数相等，则n与 m(m≠n)的关系是 A．m+n=6 B．m+n=4 C．m+ n= 8 D．无法确定
解析：解题过程要避免犯策略性的错误，相当多的同学按照常规思维方式思考：根据萘的结构利用等效H原子的方法判断知道，它的一溴代物有2种、二溴代物有10种、……六溴代物有10种、七溴代物有2种，再利用数学的不完全归纳法才发现同分异构体数目相等时的m与n的定量关系：1+7=8，2+6=8，……m+n=8,用了好长时间才确定答案为C。
也有部分同学因为书写或判断同分异构体的复杂性，不到终点就放弃作答。
聪明的同学会见机行事，变“正面强攻”为“侧面出击”，迅速转换思维的角度和思考的方向。
正确的思路是：从萘的分子式C10H8出发，从分子中取代a个H原子（C10H8-a Br n）与取代8-a个H原子（C10H n Br8-a）的同分异构体数目应该是相等的，因为对C10H8-a Br a若观察的是个Br的位置，而对C10H n Br8-a则转化为观察a个H的位置关系了。
从数学角度思维可使用排列组合的方法：C8a=C88-a（因为C m n=C m m-n）。
解答本题的策略在于等价变通，例如CH2=CHCl与CCl2=CHCl C5H11Cl与C5H12O的醇等的关系都是同分异构体数目相等。
解题思维策略对完成条件向结果转化和实现解题起着关键性的作用。
策略性错误主要是指解题方向上的偏差，造成思维受阻或解题过程中走了弯路，费时费事，还不一定能够做对。
4．烷基异构规律法
例题5 能和金属钠反应，分子组成为C4 H100的同分异构体有 ( ) A．4种 B．5种 C．6种 D．7种
解析思维模式：烷烷基烷的一元取代物
C3H89 （1种）-C3H7（2种）2种
C4H10 （2种）-C4H9 （4种） 4种
C5H12 （3种）-C5H11（8种） 8种
注意：烷基的种类数是对应的烷的所有同分异构体分子中的所有等效H原子的加和。
当丁基与任何原子或原子团连接时都会因丁基的不同产生4种结构。
因此，分子式为C4H9Cl的卤代烃、分子式为C4H l0O的醇、分子式为C5H l0O的醛、分子式为C5H l0O2的羧酸及分子式为C10H14且只有一个侧链的芳香烃都有4种同分异构体。
能与钠反应且分子式为C4H l0O 的有机物为丁醇，根据丁基异构规律可推知，符合条件的异构体有4种。
故答案为A项。
例题6-C4H9丁基有4种异构体，①问饱和卤代烃C4H9X有多少种异构体；②醇C4H90H有几种?③C5H1002属于酯的同分异构体有几种
解析可理解为-C4H9有几种异构体，所以①C4H9X相当于C4H9-X有4种异构体；
②C4H9OH(属醇的结构)相当于C4H9-0H，同理推得有4种醇的异构体。
同样在苯的同系物范围内有四种异构体。
C5H10O（属于醛的异构）相当与C4H9-CHO，也有4种同分异构体；同理，C5H10O2的羧酸，即是C4H9-COOH，因而属于酸的同分异构体有4种同分异构体
③C5H10O2属于酯类的同分异构体可以这样理解：类似与HCOOC4H9的有4种，CH3COOC3H7的有2（-C3H7有2种），C2H5COOC2H5的只有1种，C3H7COOCH3的有2种，共计有9种。
5.二元取代物同分异构体的“定一变一，注意重复”法
例题7 判断二氯蒽的同分异构体有几种?
解析:烃的二元取代物的判定的基本思路是:“定一变一，注意重复”。
对于蒽结构
中第一氯原子的位置可选在图中蒽结构式中对称轴的一侧表示：，这样可以得
到三种一氯蒽：。