你所不了解的番茄红素讲解

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二 番茄红素的生理功能
• 1.辅助抑制肿瘤：
通过抗氧化作用，抑制氧化游离基，降低 发生肿瘤的危险性，已证实对预防前列腺癌、 肺癌、胃癌最有效，对胰腺癌、大肠癌、食道 癌、口腔癌、乳腺癌、子宫颈癌也有较好的预 防作用。对已形成的肿瘤，能使之缩小，延缓 扩散。美国哈佛医学院1998年的临床研究，发 现番茄红素能防癌，能缩小肿瘤，减慢肿瘤的 扩散速度，特别是对前列腺癌、肺癌和胃癌。
存在于人体内。番茄红素主要分布在人体的血 液、肾上腺、肝脏、睾丸、前列腺、乳腺、卵 巢、子宫、消化道器官中，其中肾上腺、睾丸、 肝脏等含有较高的番茄红素，人的晶状体中不 含番茄红素和β —胡萝卜素，人体部分器官和 组织中番茄红素的含量见下表
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• 表2：人体部分器官和组织中番茄红素的含量
组织名称 含量
番茄红素的生物合成也随之加快。
• 番茄果实中的番茄红素有两种存在状态：
其中大部分是以细长的、针状的结晶形式存在
于有色体中，呈现明亮的红色；另外有一小部
分(10%左右)则以蛋白复合体的形式存在于细
胞内。
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化学性质
• 作为平面共轭多不饱和烯烃，番茄红素的性质十分活
泼，易受氧化、紫外线及温度的影响而迅速氧化分解， 并能从反式结构向顺式结构转变。当番茄红素分子从 反式结构变为顺式结构时，其颜色变浅，熔点降低。 在酸性环境和有CO2存在的条件下以及温度低于50℃的 酸性条件下，番茄红素稳定性好；在碱性条件下不稳 定，其吸收度值显著下降。K+、Na+、Mg2+和Zn2+对番茄 红素影响不大，Fe2+、Cu2+引起番茄红素的损失较大， Fe2+、Al3+引起的损失较少。一般说来，番茄红素在植 物体中较稳定，脱水和粉末化后的番茄红素稳定性差， 除非仔细加工且立刻密封或充入惰性气体储存。在番 茄红素—β 环化酶（beta—LCY）作用下，番茄红素可 转变为β —胡萝卜素。
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番茄红素的国内外研究历史
• 1873年，Hartsen最早从Tamus communis L.中
分离得到深红色的番茄红素结晶。1875年， Millardat从番茄中获得一种含有番茄红素的 粗提物，当时命名为Solanorubin。1913年， Dugger根据它对生长条件的影响，又把它命名 为lycoperison。而Schunck（1930年）的 “lycopene”名称（中文即番茄红素）一直沿 用至今
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• 5.延缓衰老、增强免疫力
番茄红素可以最有效地清除人体内的 自由基，保持细胞正常代谢，预防衰老。番茄 红素在体内通过消化道粘膜吸收进入血液和淋 巴，分布到睾丸、肾上腺、前列腺、胰腺、乳 房、卵巢、肝、肺、结肠、皮肤以及各种粘膜 组织，促进腺体分泌激素，从而使人体保持旺 盛的精力；清除这些器官和组织中的自由基， 保护它们免受伤害，增强机体免疫力。印度学 者指出，番茄红素可令不育男子精子数量增加、 活力增强，从而医治不育问题。
1.番茄红素的结构及理化性质 番茄红素的化学结构已完全明确，至于它的研究历
史可追溯到20世纪初。1910年Willstaller和Escher在 番茄红素的研究中指出，番茄红素是胡萝卜素的化学 结构的异构体，分子式为C40H56，相对分子质量为 536.85。1930年Karrer等提出，番茄红素的化学结构 式为含有11个碳碳双键的非环状平面共轭多不饱和脂 肪烃。1941年Zechmeister等提出，作为主链含11个碳 碳双键的多不饱和脂肪烃，理论上应有211或2048种立 体（顺—反）异构体，但由于空间障碍，番茄红素分 子中只有少数基因能参与异构，存在可能性较大的番 茄红素异构体约有72种。
• (3)抑制癌细胞转移增殖因子Q一TCF的遗
传表达。
• (4)抑制癌细胞增殖因子的作用。如抑制
胰岛素生长因子引起的癌细胞的增殖。
• (5)活化免疫细胞的作用等。
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• 最新研究成果表明，每天摄取30毫克番茄
红素，可以达到预防前列腺癌、消化道癌以及 膀胱癌等多种癌症的效果。人体无法合成番茄 红素，必须从膳食中摄取，吃一个生番茄只能 吸收0.05毫克的番茄红素。因此，在前列腺疾 病的治疗中，补充番茄红素是必不可少的。
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• 番茄红素的几种主要
的结构式。
• 所有—反式—番茄红素 • 15—顺式—番茄红素 • 13—顺式—番茄红素 • 11—顺式—番茄红素 • 9—顺式—番茄红素
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物理性质
•
番茄红素色泽为红色，熔点174℃，在
472nm处有一强吸收峰，当分子从反构变为顺
构时，颜色变浅，熔点降低，消光系数减小，
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• 3.番茄红素的分布
•
番茄红素在自然界分布十分广泛，但在
番茄中含量最高。番茄和番茄制品中的番茄红
素，是西方膳食中类胡萝卜素最主要的来源，
其他的水果、蔬菜只提供了很少量的来源。人
们从番茄中获得的番茄红素约占其总摄入量的
80%以上。
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•
番茄红素的前体物是植物组织中的有色
体，随着成熟度的增加，叶绿体向有色体转化，
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研究发现，天然植物中的番茄红素绝大部分 为全反结构（71%—79%），而人体中顺式结构 的番茄红素比例却高得多。在人的血液中全反 式结构仅占27%～42%，而顺式结构占到58%～ 73%；在人的前列腺组织中，全反式仅占12%～ 21%，而顺式结构占到79%～88%。从人体血清 中检出的顺式异构体，有：9—顺式—番茄红 素、13—顺式—番茄红素、15—顺式—番茄红 素三种。
• 作为平面共扼多不饱和烯烃，番茄红素的
稳定性较差，很容易被降解或从反构向顺构转 变，在提取分离、加工处理和贮藏过程中，光、 热、酸、碱及表面活性剂等可促进这些变化的 发生，导致番茄红素的损失。
• 氧、热、光会促使番茄红素的顺反异构化
和氧化降解，因此番茄红素的稳定性研究是番 茄红素研究领域的一个重要内容，这对于确定 番茄红素的提取、储存、加工及分析的环境条 件具有重大的实际意义。
番茄成熟过程中，其颜色会发生显著变化， 在番茄成熟初期，外观颜色逐渐由绿色转变为 橙红色至红色，果实内α —胡萝卜素及β —胡 萝卜素的含量达到最大值；在完全成熟后，番 茄红素含量达到最高值，一般为类胡萝卜素总 量的64～76%。
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番茄红素在人体中的分布
• 其实，番茄红素不仅在植物中存在，而且在还
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番茄红素是一种天然类胡萝卜素，因为最早从 番茄中得到，所以命名为番茄红素，它是一种 非环状平面共轭 多不饱和脂肪烃，含有n个碳碳双键，分子式 为C40H56，由于具有非环式结构，因此不表现 维生素A的生理活性。番茄红素在番茄中的含 量最高，但普通品种含量仅33～37mg／kg，但 在一些特殊品种中的含量可达400mg／kg。
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• 一种天然产物，600种类胡萝卜素之一。 • 习惯命名：番茄红素（Lycopene） • 系统命名：y,y-胡萝卜素（y,y-Carotene） • 分子式：C40H56 分子量：536.85
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结构特征： 只由碳氢组成 具共轭多聚烯结构，高度不饱和。 末端无芳香环，为开环结构。 普遍存在几何异构体：
在动脉粥样硬化的发生和发展过程中，血管内膜 中的脂蛋白氧化是一个关键因素。番茄红素在降低脂 蛋白氧化方面发挥着重要作用。据报道，口服天然番 茄红素，能使血清胆固醇降至5.20毫摩尔/升以下，番 茄红素用于防治高胆固醇和高血脂症，可以减缓心血 管疾病的发展。
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• 4.抑制诱变作用
肿瘤生成的重要机制之一是组织细胞 在外界诱变剂的作用下发生基因突变，而番茄 红素能阻断这个过程，发挥抗癌作用。如地中 海地区居民在煎烤鱼和肉的同时使用番茄酱， 减少了烹调过程中杂胺等诱变剂的形成。所以 虽然当地居民喜食易致癌的煎烤食物，但是宫 颈癌、前列腺癌以及肝癌的发病率却很低。
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• 目前对番茄红素作用机理的研究还没有一
致的结论，目前普遍认为，番茄红素的作用机 理主要有以下几方面:
• (1)作为强抗氧化剂，碎灭单线态氧和清
除自由基，防止脂蛋白和DNA受到氧化破坏从 而预防癌症的发生。
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• (2)促进细胞间的正常结合，当细胞发生
癌变时，细胞间的结合会变弱，而番茄红素能 促进细胞间正常结合的蛋白质的合成。
吸收峰发生偏移。
• 作为脂肪烃，番茄红素不溶于水，难溶于
甲醇、乙醇，易溶于乙醚、石油醚、己烷、丙
酮，氯仿、等极性较低的有机溶剂，因此番茄
红素产品通常用极性较小的有机溶剂从天然番
茄中提取得到。番茄红素在各种溶剂中的溶解
度随着温度的上升而增大。番茄红素的样品越
纯，溶解越困难。
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• 2.番茄红素的稳定性
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• 国内对番茄红素的研究现状
对番茄红素的研究在2000年以前鲜有报道， 近三年骤然升温，出现了大量综述类文章，内 容包括：番茄红素的性质和提取方法；番茄红 素及其研究进展；番茄红素的保健功能的研究 现状；番茄红素生理活性的研究进展；番茄红 素及其生产应用研究；番茄红素的生产工艺研 究进展；番茄红素分离与分析的研究进展等。
3.36
9.90~13.44 番石榴（鲜） 5.40
番茄（沙司）
6.20
番茄（浓汤）
5.40~150.0
番茄（粉转鼓风干 7.99 燥）
李子（鲜） 李子（罐头） 李子（干制品）
≤0.01 0.06 0.86
番石榴汁 西瓜（鲜） 木瓜（鲜）
3.34 2.30~7.20 2.00~5.30
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由上表可以看出，番茄红素含量最高的是番 茄的果实，可达3～14mg/100g ,且成熟度越好， 番茄红素的含量越高。在番茄果实中，番茄红 素主要分布在番茄果实的外表层中。
肾上腺 乳房 肾 肺 皮肤
21.60 0.78 0.62 0.57 0.42
组织名称 含量
脂肪 结肠 肝脏 卵巢 睾丸
1.30 0.31 5.72 0.28 21.36
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目录
番茄红素的性质
1
番茄红素的生理功能
2
番茄红素的提取分离
3
番茄红素的分析方法
4
番茄红素的前景展望
5
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一 番茄红素的性质
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番茄红素
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杨鹏 孙婷媛
前言
• 番茄红素（lycopene）是膳食中的一种天然类
胡萝卜素，广泛存在于自然界的植物中，人体 内各组织器官也有较多分布。由于番茄红素没 有维生素A的生物活性，所以其作用在相当长 的时期内并未引起人们足够的重视。但近几年 的研究发现，番茄红素有比其他类胡萝卜素更 好的生物活性，并且是防病治病的重要功能因 子，已成为目前国际上功能食品成分研究的一 个热点。
10名健康人各补充28毫克β -胡萝卜素和2毫克 番茄红素1-2个月，结果服用番茄红素人群紫 外线引发红斑的面积减少，程度减轻。
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• 3.保护心血管
1997年，Kohlnuier等在一项同时在10个欧洲国家开 展的多中心案例控制研究当中，结果表明番茄红素而 不是β —胡萝卜素对摄食蔬菜的保护效果起主要作用； 2000年，Rotterdam研究显示，血清番茄红素水平与动 脉硬化呈负相关，而其他类胡萝卜素则无此相关性， 可见，番茄红素在动脉硬化的发展过程中可起到一定 的保护作用。
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• 国外对番茄红素的研究现状
1989年，Masic发现番茄红素在所有类胡萝卜 素中对单线态氧的猝灭速度最高；1991年， Campbell发现肝癌患者的肝脏中番茄红素含量 较低；1994年，Franceschi发现消化道癌的发 生与番茄红素的摄入有关。随后，对番茄红素 的功能的研究成为一大热点。1995年～2003年， 与番茄红素有关的报道达800多篇，内容涉及 番茄红素的吸收、运输及新陈代谢的动力学； 番茄红素与癌症、心脏病及其他多种疾病的关 系；番茄红素的提取、测定及番茄产品的开发 研究等。
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番茄红素的分布
• 番茄红素在自然界中分布很窄，主要存在于番茄、西瓜、
红色葡萄柚、木瓜及苦瓜籽、番石榴等食物。如表：
表1：果蔬制品中番茄红素的含量
食品名称 番茄（鲜） 番茄（煮制后）
含量
0.88~4.20 3.70
食品名称
番茄（汁） 调味番茄酱
含量
食品名称
5.00~11.60 红色葡萄柚
含量
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• 2.抗辐射：
防止皮肤受紫外线伤害。当紫外线照射皮 肤时，皮肤中的番茄红素首先被破坏，照射紫 外线的皮肤中的番茄红素比未照射皮肤减少 31%～46%，而且β -胡萝卜素含量几乎不变。 这表明番茄红素具有较强的减轻组织氧化损伤 的作用。
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• 番茄红素能对抗紫外线损伤。研究人员给