2013有机本科

一、给出下列化合物的系统名称或写出正确的结构
（本大题共10小题，每小题1分，共10分） （打*号者要标出构型）
C
H
CH 32CH 3H 3C
1.
*
1.C C
Cl Br
CH 2CH 3
H 3C 2
OH
CH 2OH
2.
CH 2CH 2OH
CH 3
3.
N
H
4.
O
COOH
CH 2CH 3
Cl H CH 2Cl 5.
*
6.O
O
7. 4-甲基-1-萘酚 7. 6-氯-2-萘甲酸 8. 氢氧化四丁铵 8. 氯化三甲基苄基铵 9. (D)-半乳糖 9. β-(D)-葡萄糖甲苷
10. 3-甲基-1-戊烯-4-炔 10.
二、完成反应，写出反应的主要产物或写出试剂。

（本大题共15小题，每小题2分，共30分）
11.
Cl 211.
Cl
12. (CH 3CH 2CH 2)3
CCl
C H ONa 25
12.
CH 2
CHCH 2Cl NaCN
50%乙醇
+
13.
2
CH 2CH 2OH
13. (CH 3)3CCH 2OH
14.
O
CH OH/H
14.
OCH 3
15.
CH 3
NO 215.
16.
C
C
H H 3C
C 2H 5H
Br 2
16.
C C
H H 3C
H C 2H 5
4
17.
CH 3(CH 2)3C CH H 2O
HgSO H 2SO 4
+
18.
CHO
+
19.
NO 2HNO /H SO
19.
Br FeBr 3
OCH 2CH 3
20.
CH 3CH 2CH 2CHO
20.
O
NaCN
+
21.
+O
HCHO (CH 3)2NH.HCl
+
21.
+Ph
O
Ph
H 2NNH
2
22.
CH 3
CH 3
OCH 2CH
CH
23.
OH
COOH
23.
COOH
COOH
23. COOH
24.
COCl
CH 3NH 2
+
24.
O O
O
(CH 3)3COH
+
24. CONH 2
25.
OC 2H
5
25
25.
C H ONa
CH 2CH 2COOC 2H 5CH 2CH 2COOC 2H 5
三、用简单的化学方法区分下列各组化合物（本大题
共5小题，每小题3分，共15分）
1 (CH 3)3C
Cl
CH 3CHCH 2CH 3
Cl
CH 3CH 2CH 2CH 2Cl
2
CH 3CH 2C H 2CH 2Cl
CH 3CH 2CH 2CH 2Br
CH 3CH 2HC 2CH 2I
3 葡萄糖 淀粉 蔗糖
4 1-丁烯 1-丁炔 丁烷
5 丁胺 二乙胺 二甲基乙基胺
6 环己酮 环己基甲醛
7 2-丁酮 环己酮
四、单项选择题，在给出的选项中选择一个正确答案。

（本大题共5小题，每小题1分，共5分）
31．按照Lewis酸碱理论，下列哪个是碱？
A B C D
FeCl3 BF3 NH3 ZnCl2
32．天冬氨酸结构如下HOOCCH2CHCOOH
2
，它是
A 酸性氨基酸
B 中性氨基酸
C 碱性氨基酸
D β氨基酸
33．下列化合物中，沸点最高的是
A 乙烷
B 丁烷
C 己烷
D 辛烷
34．下列化合物中，热稳定性最高的是
A 环丙烷
B 环戊烷
C 环庚烷
D 环己烷
35．下列几个结构中，哪个可能具有手性
A B C D
五、多项选择题，在给出的选项中选择出所有的正确答案。

（本大题共5小题，每小题2分，共10分）
36．在氯乙烷中，α碳原子上的电子云密度较小，这是因为氯原子的（）
A. 吸电子共轭效应
B. 吸电子诱导效应
C. 给电子共轭效应
D. 给电子诱导效应
E. 氯的电负性大于碳
36．乙醇的沸点远远大于分子量相近的丙烷，这是因为（）
A. 乙醇体积小
B. 乙醇可形成分子间氢键
C. 乙醇的极性较大
D. 丙烷的构象影响
E. 乙醇的分子接近球形
36．乙醇能混溶于水，而丙烷则不能，这是因为（）
A. 乙醇的分子接近球形
B. 乙醇与水的氢键
C. 碳氧键的极性较大
D. 丙烷的构象影响
E.乙醇是极性分子
37．对于2-丁烯分子，下面哪些描述是正确的（）
A. 是一个平面分子
B. 有sp2杂化的碳原子
C. 有sp3杂化的碳原子
D. 有sp杂化的碳原子
E. 有顺反异构
37．对于丙烯分子，下面哪些描述是正确的（）
A. 是一个平面分子
B. 有sp2杂化的碳原子
C. 有sp3杂化的碳原子
D. 有sp杂化的碳原子
E. 有顺反异构
37．对于乙烯分子，下面哪些描述是正确的（）
A. 是一个平面分子
B. 有sp2杂化的碳原子
C. 有sp3杂化的碳原子
D. 有sp杂化的碳原子
E.分子有对称面
38．下列化合物，能发生傅-克烷基化反应的是 （ ）
A. 苯
B. 硝基苯
C. 甲苯
D. 苯磺酸
E. 甲氧基苯
38．甲苯进行硝化反应，主要产物是 （ ）
A. 间硝基甲苯
B. 邻硝基甲苯
C. α-硝基甲苯
D. 二甲苯
E. 对硝基甲苯
38．苯进行卤代反应，下列哪个可以做催化剂 （ ）
A. 三氟化硼
B. 三氯化铁
C. 三氯化铝
D. 三溴化铁
E. 氯化铜
39．桑德迈尔（Sandmeyer ）反应可以用于制备下列那类化合物（ ）
A. 酚
B. 氯代芳烃
C. 碘代芳烃
D. 溴代芳烃
E. 氟代芳烃
39．芳香重氮盐的重氮基可以在放氮反应中被下列哪个基团所取代（ ）
A. 氯
B. 碘
C. 羟基
D. 氰基
E. 溴
39．芳香重氮盐可以与下列哪个化合物发生偶合反应 （ ）
A. 甲苯
B. 苯酚
C. N,N-二甲基苯胺
D. 苯甲酸
E.苯磺酸
40．下列化合物中，比水碱性强的是（ ）
A. 甲胺
B. 苯胺
C. 苯甲酰胺
D. 邻苯二甲酰亚胺
E. 苯磺酰胺 40．下列化合物中，比水碱性弱的是 （ ）
A. 甲胺
B. 苯胺
C. 二甲胺
D. 邻苯二甲酰亚胺
E. 苯磺酰胺 40．下列化合物中，比苯胺碱性强的是 （ ）
A. 甲胺
B. 对硝基苯胺
C. 二甲胺
D. 对甲基苯胺
E. 对氯苯胺
六、简答题（本大题共5小题，每小题5分，共25分）
41．下列化合物中，哪些可以与亚硫酸氢钠发生反应？如果发生反应，哪一个最快？ A ．苯乙酮 B. 二苯酮 C. 环己酮 D. 丙醛 41．乙酸乙酯与乙酰氯比较，哪个的水解反应更快？为什么？ 41．乙酸与氯乙酸比较，哪个的酸性更强？为什么？
42．丙基碳正离子与烯丙基碳正离子比较，哪个更稳定？为什么？ 42．丙基自由基与烯丙基自由基比较，哪个更稳定？为什么？
43．准确写出下列反应的机理
CH 3CHO
CH 32CHO
OH NaOH
43．准确写出下列反应的机理
CH 3CH 2CH 3
Br
2
CH 3CHCH 3
Br
CH 3CH 2CH 2Br
hv
43．准确写出下列反应的机理
CH 3CH
CH 2
CH 3CHCH 3
44． 指出下列两个化合物的立体化学关系（同一物、对映体、非对映体），并标出各手性碳的构型。

CH 3
Cl H
H Br CH 3CH 3
H Cl
CH 3H Br
45．苯甲酰胺和苄基胺比较，哪个碱性强？为什么？
七、推测结构（本大题共共5分）
46．有一D 型戊醛糖A ，其分子式为C 5H 10O 4，A 和乙酸酐作用生产三乙酸酯B 。

A 小心氧化得分子式为C 5H 10O 5的酸C 。

A 用HI 还原得正戊烷，但A 与苯肼不能成脎。

试写出A 、B 、C 可能的结构。

46．某杂环化合物，分子式为C 6H 6OS ，能与羟胺反应生成肟，但不与银氨溶液反应。

用H 2的碱溶液处理后得噻吩-2-甲酸。

试写出A 结构。

46．某化合物A ，分子式为C 7H 14O 2，与金属钠发生强烈反应，但不与苯肼作用。

当与高碘酸作用时，得到化合物B （C 7H 12O 2）。

B 与苯肼作用，能还原菲林试剂，并与碘的碱溶液作用生成碘仿及己二酸。

试写出A 、B 的结构。