天然药物化学习题集

第一章总论一、选择题(选择一个确切的答案)1、高效液相色谱分离效果好的一个主要原因是( ):A、压力高B、吸附剂的颗粒小且均匀C、流速快D、有自动记录2、蛋白质等高分子化合物在水中形成( ):A、真溶液B、胶体溶液C、悬浊液D、乳状液3、纸上分配色谱, 固定相是( )A、纤维素B、滤纸所含的水C、展开剂中极性较大的溶剂D、醇羟基4、利用较少溶剂提取有效成分,提取的较为完全的方法是( )A、连续回流法B、加热回流法C、透析法D、浸渍法5、离子交换色谱法, 适用于下列( )类化合物的分离A、萜类B、生物碱C、淀粉D、甾体类6、碱性氧化铝色谱通常用于( )的分离, 硅胶色谱一般不适合于分离( )A、香豆素类化合物B、生物碱类化合物C、酸性化合物D、酯类化合物二、用适当的物理化学方法区别下列化合物1. 用聚酰胺柱色谱分离下述化合物, 以不同浓度的甲醇进行洗脱, 其出柱先后顺序为( )→( )→( )→( )O OOH OHHO OOOHOHHOOHOHO OO OOglu O Rha OOOHOHOOCH3A BC D三、回答问题1、分离天然产物常用的吸附剂有哪些, 各有何特点?四、解释下列名词二次代谢产物、HPLC、DCCC、HR－MS、天然药物化学、单体、有效成分、固定相参考答案：一. B,D,B,A,B,B,B二.DBAC三.乙醇>丙酮>乙酸乙酯>氯仿>乙醚>环己烷五.从左向右依次为：中性化合物、酸性化合物、两性化合物、碱性化合物。

第二章、糖和苷类一、选择题6、羟基化合物与苯甲醛或丙酮等形成的缩合物在下列条件下稳定( )A、碱性B、酸性C、中性D、酸碱性中均稳定二、填空题1-----3见原来打印的纸2、凡水解后能生成( )和( )化合物的物质, 都称为苷类。

如芸香苷加酸水解生成( )、( )和( )。

三、简述下列各题解释下列名词含义:苷、苷元、苷键、原生苷、次生苷、低聚精、多聚糖、苷化位移什么是苷类化合物?该类化合物有哪些共性?四、指出下列各物质的成分类别1、纤维素2、酶3、淀粉4、粘液质5、甲壳素参考答案：一、CBBAAA二. 1专一2苷元，糖，芦丁，葡萄糖，鼠糖；3 浓硫酸，ɑ-萘酚。

四.多糖，蛋白质，植物多糖，植物多糖，动物多糖。

第三章苯丙素类一、选择题3、没有挥发性也不能升华的是( )A、咖啡因B、游离蒽醌类C、樟脑D、游离香豆素豆素类E、香豆素苷类二、填空题1、香豆素类化合物的基本母核为( )。

2、香豆素类化合物, 多具有蓝色或蓝绿色( )。

三、用化学方法鉴别下列各组化合物1、O OHH 3C(A)O OHO HO(B)(C)2、OOHOO ulg四、按题意填空OO OO HOA .OOHO HOB.O OOC.① 极性( )＞( )＞( ) ② 色谱分离硅胶色谱乙酸乙酯洗脱 分布收集回收溶剂I II III（ ） （ ）（ ） 参考答案： 一．ADE 二1O O2荧光三. 1、Gibb’s 反应A（—），B（+），C（—）；NaOH反应：A（+），B（—），C（—）。

2、FeCl3反应：A(+),B(—)。

①A>B>C ②ⅠC ,ⅡB , ⅢA。

第四章 醌类化合物三、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号)1、下列化合物的生物合成途径为醋酸—丙二酸途径的是( )。

A 、甾体皂苷B 、三萜皂苷C 、生物碱类D 、蒽醌类 2、检查中草药中是否有羟基蒽醌类成分, 常用( )试剂。

A 、无色亚甲蓝B 、5%盐酸水溶液C 、5%NaOH 水溶液D 、甲醛3.下列化合物中，何者遇碱液立即产生红色：OOglcOOHOOHOABCD4. 某中草药水煎剂经服后有显著致泻作用，可能含有的成分是：A. 蒽醌苷B. 游离蒽醌C. 游离蒽酚D. 游离蒽酮5. 在总游离蒽醌的乙醚液中，用5%Na 2CO 3水溶液可萃取到：A. 带一个α-酚羟基的B. 带一个β-酚羟基的C. 带两个α-酚羟基的D. 不带酚羟基的6.下列物质在吸附硅胶薄层上完全被分离开后的Rf 值大小顺序为：OOHOHCOOHIOOHOHCH 3IIOOHOH3HOOOHOHCH 2OHIIIIVA. II>IV>III>IB. II>III>IV>IC. I>IV>III>IID. III>II>IV>I四、用化学方法区别下列化合物:OHOHOOOHCH 3OOHOOCH 3OABC五、分析比较:1、比较下列化合物的酸性强弱:( )＞( )＞( )＞( )。

OOOHCH 3OO OHCOOHOHOH OHOOOHCH 3OOOHCH 3OHOHABCD１、 比较下列化合物的酸性强弱( )＞( )＞( )＞( )＞( )。

O O OOHOHOOOHABDOHOHOHOOOHOOHHOEF六、提取分离从某一植物的根中利用PH 梯度萃取法, 分离得到A 、B 、C 、D 及β—谷甾醇五种化学成分。

请在下面的分离流程图的括号填入正确的化合物代码。

R 4R 1R 2R 3OR 1 R 2 R 3 R 4 A OH H COOH OH B OH HCH 3 OH C OCH 3 OH CH 3 OH D OCH 3 OCH 3CH 3OHEβ-sitosterol七、结构鉴定从茜草中分得一橙色针状结晶, NaOH 反应呈红色. 醋酸镁反应呈橙红色。

光谱数据如下:UV λmax (MeOH)nm: 213, 277, 341, 424。

IR νmax(KBr)cm －1:3400, 1664, 1620, 1590, 1300。

1H —NMR(DMSO —D 6) δ:13. 32 (1H, S),8. 06 (1H, d, J ＝8Hz). 7. 44(1H,d, J ＝3Hz), 7. 21(1H, dd J ＝8. 3Hz), 7. 20(1H, s), 2. 10(3H, s). 清推导该化合物的结构. 参考答案： 一√×二 1、苯醌、萘醌、菲醌、蒽醌 2、苯醌、萘醌 3、PH 梯度萃取法、吸附色谱法 三 DCCBBA四 NaOH 反应：A （+），B （—），C （—）；Fegil 反应：A （+），B （+），C （—）。

五 1 B>A>C>D 2 F>E>D>A>B 六 自左往右依次为：ACBDE 七OOOHHOMeOH7.44(1H,d,J=3Hz)7.2(1H,dd,J=8.3)8.06(1H,d,J=8Hz)2.10(3H,S)7.2(1H,s)13. 32 (1H, S)-OH第五章黄酮类化合物一、判断题(正确的在括号划“√”错的划“X”)1、多数黄酮苷元具有旋光活性, 而黄酮苷则无。

( )2、所有的黄酮类化合物都不能用氧化铝色谱分离。

( )3、纸色谱分离黄酮类化合物, 以8%乙酸水溶液展开时, 苷元的R f值大于苷的R f值. ( )4、黄酮化合物, 存在3, 7—二羟基, UV光谱:(1)其甲醇溶液中加入NaOMe时, 仅峰带I位移, 强度不减. ( )(2)其甲醇溶液中加入NaOAc时, 峰带II红移5—20nm. ( )二、选择题(将正确答案的代号填在题中的括号)1、聚酰胺对黄酮类化合物发生最强吸附作用时, 应在( )中.A、95%乙醇B、15%乙醇C、水D、酸水E、甲酰胺2、黄酮类化合物的紫外光谱, MeOH中加入NaOMe诊断试剂峰带I向红移动40—60nm, 强度不变或增强说明( ).A、无4’—OHB、有3—OHC、有4’—OH, 无3—OHD、有4’—OH和3—OH3、聚酰胺色谱的原理是( )。

A、分配B、氢键缔合C、分子筛D、离子交换4、下列化合物在聚酰胺TLC上，以氯仿-甲醇-丁酮-丙酮(40：20：5：1)展开时，Rf值的大小应为：OOOHOH OHOOOHOH OHOOOHOHO glc(1)(2)(3)HOrhaA. ①②③B. ③②①C. ②①③D. ②③①5、下列化合物在聚酰胺柱上，用醇作溶剂洗脱时，其先后顺序应为：glcOOOHOOOOOOCH 3OHOHglcOglcOOHOOOOOOOHOHglcO(1)(2)(3)(4)A. ①②③④B. ③①②④C. ①②④③D. ②①③④6、 某化合物有：①四氢硼钠反应呈紫红色；②氯化锶反应阳性；③锆-枸椽酸反应黄色褪去等性质，则该化合物应为：(1)(2)(3)(4)HOOHOOOHOHHOOHO OOHOHOH HOOHOHOHOOHOOHO OOH7、下列化合物，何者酸性最强：OOOHOHOCH 3glcOOHOOOHOHOCH 3HOOHH 3COOOOCH 3OHOHH 3COOHOOOCH 3OHOHHOOH8、下列化合物用pH 梯度法进行分离时，从EtOAc 中，用5%NaHCO 3、0.2%NaOH 、4%NaOH 的水溶液依次萃取，先后萃取出的顺序应为：OOOH OHHOOCH 3OOOCH 3OHOH OOO①②③A. ①②③B. ③②①C. ①③②D. ③①②9、在黄酮、黄酮醇的UV 光谱中，若“样品+AlCl 3/HCl ”的光谱等于“样品+MeOH ”的光谱，则表明结构中：A. 有3-OH 或5-OHB. 有3-OH ，无5-OHC. 无3-OH 或5-OH （或均被取代）D. 有5-OH ，无3-OH10、在某一化合物的UV 光谱中，加入NaOAC 时带Ⅱ出现5-20nm 红移，加入AlCl 3光谱等于AlCl 3的光谱，则该化合物结构为：OOOHOHOHHOOOOHOHHOOHOOOHOHHOOHA B C11、某植物的提取物含有相同苷元的三糖苷、双糖苷、单糖苷及它们的苷元，欲用聚酰胺进行分离，以含水甲醇(含醇量递增)洗脱，最后出来的化合物是：A. 苷元B. 三糖苷C. 双糖苷D. 单糖苷三、用化学方法区别下列化合物:O HOO OCH3OHOOOHOHOOHOOHOHOH OH AB C四、分析比较有下列四种黄酮类化合物OR2OOH OOH OR1A、R1＝R2＝HB、R1＝H, R2＝RhamC、R1＝Glc, R2＝HD、R1＝Glc, R2＝Rham比较其酸性及极性的大小:酸性( )＞( )＞( )＞( )极性( )＞( )＞( )＞( )比较这四种化合物在如下三种色谱中Rf值大小顺序:(1)硅胶TLC(条件CHCl3—MeOH4:1展开), Rf值( )＞( )＞( )＞( )(2)聚酰胺TLC(条件60%甲醇—水展开),Rf值( )＞( )＞( )＞( )(3)纸色谱(条件8%醋酸水展开),Rf值( )＞( )＞( )＞( )五、结构鉴定:从某中药中分离得到一淡黄色结晶A, 盐酸镁粉反应呈紫红色, Molish反应阳性, FeCl3反应阳性, ZrOCl2反区呈黄色, 但加入枸橼酸后黄色褪去. A经酸水解所得苷元ZrOCl2—拘檬酸反应黄色不褪, 水解液中检出葡萄糖和鼠糖。