核酸1核酸的组成及分类
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▪ 糖苷键:糖与碱基之间的连接是C-N键, 称C-N糖苷键。
核糖、脱氧核糖中的碳原子标号加 “ ′”。
核苷
C-N糖苷键:嘌呤N-9或嘧啶N-1与戊糖的C-1通过β-
N-糖苷键共价相连形成核苷(ribonucleoside)。
由于核糖存在2'-OH,导致RNA的磷酸二 酯键对碱异常敏感。
核苷的表示法
2、核糖核酸:Ribonucleic acid, RNA RNA主要在细胞质内,核内很少(10%)
RNA主要分为以下几种类型:
1、rRNA (ribosome RNA ),核糖体RNA,细胞中最 主要的RNA,占细胞中总RNA的80%左右。
2、tRNA (transfer RNA),转移RNA,是细胞中最小 的一种RNA分子,占细胞总RNA的15%左右。是结 构研究最清楚的一类RNA。在蛋白质的生物合成中, tRNA起携带氨基酸的作用。
3、mRNA (messenger RNA),信使RNA,占细胞总 RNA的5%左右,含量最少,代谢活跃。mRNA在蛋白 质的生物合成中起模板作用。它将DNA的遗传信息传 递给蛋白质。
另外,在细胞质里还存在胞质RNA (scRNA).
上述RNA存在于细胞质,另外在细胞核里面还存 在一些RNA,如核不均一RNA(hnRNA)、核内小 RNA(snRNA)、核仁小RNA、反义RNA(asRNA) 等。
第 三 章
核 酸
主要内容
▪ 核酸的组成成分 ▪ DNA的结构 ▪ RNA的结构 ▪ 核酸的理化性质
生命体中两种关键Hale Waihona Puke Baidu分子
DNA
蛋白质
核酸的发现及研究简史
▪ 1869年 Fridrich Miescher从脓细胞的细胞核中分离 得到一种酸性物质,即现在被称为核酸的物质。
▪ 1944年 Avery等人通过细菌的转化实验证实DNA是 遗传物质。
存在于DNA和 RNA中
嘧啶 胸腺嘧啶(thymine,T) 仅存在于DNA中
(pyrimidine)
尿嘧啶 (uracil,U) 仅存在于RNA中
嘌呤(purine,Pu)
N 7
8 9 NH
5 6 1N
43 2 N
NH2 N
N
NH
N
腺嘌呤(adenine, A)
(6-氨基嘌呤)
O
N NH
NH
N
鸟嘌呤(guanine,
NH2 G)
(2-氨基- 6-氧嘌呤)
嘧啶(pyrimidine,Py)
O
5 4 3N 612
NH
NH2
N
NH
NH
O
尿嘧啶(uracil, U) (2,4-二氧嘧啶)
O
H3C NH
NH
O
胞嘧啶(cytosine, C) (2-氧- 4-氨基嘧啶)
NH
O
胸腺嘧啶(thymine, T) (5-甲基尿嘧啶)
构成RNA
HOH2C O OH
1 2
OH OH β-D-核糖
构成DNA
HOH2C O OH
1 2
O
OH H
β-D-2-脱氧核糖
2、碱 基(base)
碱基(base)是含氮的杂环化合物。
嘌呤 腺嘌呤 (adenine, A)
(purine) 鸟嘌呤 (guanine, G)
胞嘧啶 (cytosine, C)
1953年 Watson和Crick发现DNA的双螺旋结构。 现已证明,除少数病毒外(RNA为遗传物质),多
数生物体遗传物质都是DNA。
第一节 核酸的组成成分
一、核酸的分类与组成
(一) 分类:核酸分为两大类
1、脱氧核糖核酸:Deoxyribonucleic acid, DNA DNA主要存在于细胞核内,约占98%
碱基的性质
碱基几乎不溶于水,这与其芳香族 的杂环结构有关。
互变异构 酸碱解离 强烈的紫外吸收,其最大吸收值在
260nm。
碱基的性质 互变异构
酮式-烯醇式互变异构 氨基式-亚氨基式互变异构
嘧啶碱基和嘌呤碱基最重要的功能基团是环 上的氮和羰基,以及环外的氨基。
氨基和羰基之间的氢键是核酸分子中碱基之 间相互作用的一种重要方式。
NH2
酯键 N
N
9
O
N
N
HO P O CH 2 OHH
O
H1' 2'
H
OH OH
糖苷键
1、种类:
1)按酯化位点: 可在核糖的2’- , 3’-, 5’-自由羟基进行酯化, 而脱氧核糖没有2’- 羟基,只有3’-, 5’-两 个自由羟基,只能形成3’-, 5’-两种类型磷 酸酯
2)按核糖类型: 核糖:核苷酸 脱氧核糖:脱氧核苷酸
▪ 核苷用单字符号(A G C U)表示
▪ 脱氧核苷用(dA dG dC dT)表示
▪ 书写的原则为:取代基团用英文小写字母表示, 其符号写在核苷单字符号的左下角,取代基团的 位置写在该符号的右上角,数字写在右下角。
例:N2-二甲基鸟苷 5-甲基脱氧胞苷
m22G
m5dC
稀有核苷(修饰核苷)
假尿苷(ψ) 次黄嘌呤核苷(肌苷)(I) 黄嘌呤核苷 (X) 二氢尿嘧啶核苷 (D)
(二)核酸的组成
核酸 (DNA和RNA) 核苷酸
磷酸
核苷
戊糖 核糖 脱氧核糖
碱基 嘌呤 嘧啶
核酸的化学组成和一级结构
核酸的元素组成
C、H、O、N、P 核酸的基本组成单位——核苷酸
核 —— 戊糖(ribose) 苷 —— 碱基(base)
酸 —— 磷酸(phosphate)
1、戊糖
这种差别影响到二级结构和稳定性
稀有碱基
▪ 大多出现在tRNA中 ▪ 次黄嘌呤 ( I ) ▪ 二氢尿嘧啶 ( D ) ▪ 假尿嘧啶 ( ψ) ▪ 5-甲基胞嘧啶( m5C ) ▪ 1-甲基腺嘌呤( m1A ) ▪ N6- N6甲基腺嘌呤 ( m62A )
3、核苷
▪ 核苷:是一种糖苷。由戊糖与碱基缩合而 成,并以糖苷键相连接。
稀有核苷(修饰核苷)
假尿苷 ψ O
假尿嘧啶核苷ψ: 核糖与尿嘧啶的第
HN
NH
5
五位碳(C5)结 合,在tRNA和
HO CH 2 H
O
O H
1'
rRNA中存在。
H
H
OH OH
7-甲基鸟苷(m7G)
假尿嘧啶核苷
(pseudouridine)
(ψ)
5、核苷酸(ribonucleotide)
▪ 核苷酸是核苷的磷酸酯。核苷中戊糖的自 由羟基与磷酸通过酯键结合构成核苷酸
(3’- dAMP)
(5’- dAMP)
3、核苷酸的英文表示法
▪ 英文缩写AMP, GMP, dAMP , dGMP ▪ 表示核苷酸的方法为:在核苷左侧加p表示5´-磷
酸酯;右侧加p表示3´-磷酸酯,如pA:5´-腺G苷p2' 酸, Cp:3´-胞苷酸;若为2´-磷酸酯则应注明,如2´鸟苷酸表示为Gp2´。 ▪ 核苷多磷酸:核苷酸进一步磷酸化可得核苷二磷 酸、三磷酸。如ADP、ATP等。 ▪ 环化核苷酸:cNMP,3´, 5´-环化核苷酸
核糖、脱氧核糖中的碳原子标号加 “ ′”。
核苷
C-N糖苷键:嘌呤N-9或嘧啶N-1与戊糖的C-1通过β-
N-糖苷键共价相连形成核苷(ribonucleoside)。
由于核糖存在2'-OH,导致RNA的磷酸二 酯键对碱异常敏感。
核苷的表示法
2、核糖核酸:Ribonucleic acid, RNA RNA主要在细胞质内,核内很少(10%)
RNA主要分为以下几种类型:
1、rRNA (ribosome RNA ),核糖体RNA,细胞中最 主要的RNA,占细胞中总RNA的80%左右。
2、tRNA (transfer RNA),转移RNA,是细胞中最小 的一种RNA分子,占细胞总RNA的15%左右。是结 构研究最清楚的一类RNA。在蛋白质的生物合成中, tRNA起携带氨基酸的作用。
3、mRNA (messenger RNA),信使RNA,占细胞总 RNA的5%左右,含量最少,代谢活跃。mRNA在蛋白 质的生物合成中起模板作用。它将DNA的遗传信息传 递给蛋白质。
另外,在细胞质里还存在胞质RNA (scRNA).
上述RNA存在于细胞质,另外在细胞核里面还存 在一些RNA,如核不均一RNA(hnRNA)、核内小 RNA(snRNA)、核仁小RNA、反义RNA(asRNA) 等。
第 三 章
核 酸
主要内容
▪ 核酸的组成成分 ▪ DNA的结构 ▪ RNA的结构 ▪ 核酸的理化性质
生命体中两种关键Hale Waihona Puke Baidu分子
DNA
蛋白质
核酸的发现及研究简史
▪ 1869年 Fridrich Miescher从脓细胞的细胞核中分离 得到一种酸性物质,即现在被称为核酸的物质。
▪ 1944年 Avery等人通过细菌的转化实验证实DNA是 遗传物质。
存在于DNA和 RNA中
嘧啶 胸腺嘧啶(thymine,T) 仅存在于DNA中
(pyrimidine)
尿嘧啶 (uracil,U) 仅存在于RNA中
嘌呤(purine,Pu)
N 7
8 9 NH
5 6 1N
43 2 N
NH2 N
N
NH
N
腺嘌呤(adenine, A)
(6-氨基嘌呤)
O
N NH
NH
N
鸟嘌呤(guanine,
NH2 G)
(2-氨基- 6-氧嘌呤)
嘧啶(pyrimidine,Py)
O
5 4 3N 612
NH
NH2
N
NH
NH
O
尿嘧啶(uracil, U) (2,4-二氧嘧啶)
O
H3C NH
NH
O
胞嘧啶(cytosine, C) (2-氧- 4-氨基嘧啶)
NH
O
胸腺嘧啶(thymine, T) (5-甲基尿嘧啶)
构成RNA
HOH2C O OH
1 2
OH OH β-D-核糖
构成DNA
HOH2C O OH
1 2
O
OH H
β-D-2-脱氧核糖
2、碱 基(base)
碱基(base)是含氮的杂环化合物。
嘌呤 腺嘌呤 (adenine, A)
(purine) 鸟嘌呤 (guanine, G)
胞嘧啶 (cytosine, C)
1953年 Watson和Crick发现DNA的双螺旋结构。 现已证明,除少数病毒外(RNA为遗传物质),多
数生物体遗传物质都是DNA。
第一节 核酸的组成成分
一、核酸的分类与组成
(一) 分类:核酸分为两大类
1、脱氧核糖核酸:Deoxyribonucleic acid, DNA DNA主要存在于细胞核内,约占98%
碱基的性质
碱基几乎不溶于水,这与其芳香族 的杂环结构有关。
互变异构 酸碱解离 强烈的紫外吸收,其最大吸收值在
260nm。
碱基的性质 互变异构
酮式-烯醇式互变异构 氨基式-亚氨基式互变异构
嘧啶碱基和嘌呤碱基最重要的功能基团是环 上的氮和羰基,以及环外的氨基。
氨基和羰基之间的氢键是核酸分子中碱基之 间相互作用的一种重要方式。
NH2
酯键 N
N
9
O
N
N
HO P O CH 2 OHH
O
H1' 2'
H
OH OH
糖苷键
1、种类:
1)按酯化位点: 可在核糖的2’- , 3’-, 5’-自由羟基进行酯化, 而脱氧核糖没有2’- 羟基,只有3’-, 5’-两 个自由羟基,只能形成3’-, 5’-两种类型磷 酸酯
2)按核糖类型: 核糖:核苷酸 脱氧核糖:脱氧核苷酸
▪ 核苷用单字符号(A G C U)表示
▪ 脱氧核苷用(dA dG dC dT)表示
▪ 书写的原则为:取代基团用英文小写字母表示, 其符号写在核苷单字符号的左下角,取代基团的 位置写在该符号的右上角,数字写在右下角。
例:N2-二甲基鸟苷 5-甲基脱氧胞苷
m22G
m5dC
稀有核苷(修饰核苷)
假尿苷(ψ) 次黄嘌呤核苷(肌苷)(I) 黄嘌呤核苷 (X) 二氢尿嘧啶核苷 (D)
(二)核酸的组成
核酸 (DNA和RNA) 核苷酸
磷酸
核苷
戊糖 核糖 脱氧核糖
碱基 嘌呤 嘧啶
核酸的化学组成和一级结构
核酸的元素组成
C、H、O、N、P 核酸的基本组成单位——核苷酸
核 —— 戊糖(ribose) 苷 —— 碱基(base)
酸 —— 磷酸(phosphate)
1、戊糖
这种差别影响到二级结构和稳定性
稀有碱基
▪ 大多出现在tRNA中 ▪ 次黄嘌呤 ( I ) ▪ 二氢尿嘧啶 ( D ) ▪ 假尿嘧啶 ( ψ) ▪ 5-甲基胞嘧啶( m5C ) ▪ 1-甲基腺嘌呤( m1A ) ▪ N6- N6甲基腺嘌呤 ( m62A )
3、核苷
▪ 核苷:是一种糖苷。由戊糖与碱基缩合而 成,并以糖苷键相连接。
稀有核苷(修饰核苷)
假尿苷 ψ O
假尿嘧啶核苷ψ: 核糖与尿嘧啶的第
HN
NH
5
五位碳(C5)结 合,在tRNA和
HO CH 2 H
O
O H
1'
rRNA中存在。
H
H
OH OH
7-甲基鸟苷(m7G)
假尿嘧啶核苷
(pseudouridine)
(ψ)
5、核苷酸(ribonucleotide)
▪ 核苷酸是核苷的磷酸酯。核苷中戊糖的自 由羟基与磷酸通过酯键结合构成核苷酸
(3’- dAMP)
(5’- dAMP)
3、核苷酸的英文表示法
▪ 英文缩写AMP, GMP, dAMP , dGMP ▪ 表示核苷酸的方法为:在核苷左侧加p表示5´-磷
酸酯;右侧加p表示3´-磷酸酯,如pA:5´-腺G苷p2' 酸, Cp:3´-胞苷酸;若为2´-磷酸酯则应注明,如2´鸟苷酸表示为Gp2´。 ▪ 核苷多磷酸:核苷酸进一步磷酸化可得核苷二磷 酸、三磷酸。如ADP、ATP等。 ▪ 环化核苷酸:cNMP,3´, 5´-环化核苷酸