n-乙酰氨基葡萄糖结构式
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n-乙酰氨基葡萄糖结构式
乙酰氨基葡萄糖(GlcNAc)是一种氨基葡萄糖衍生物,它是由葡萄糖(Glc)分子通过酰化作用产生的。乙酰氨基葡萄糖在自然界中广泛存在于动物和植物细胞中,也是组成几种生物大分子的重要成分,如壳多糖和胶原蛋白等。以下将详细介绍乙酰氨基葡萄糖的结构和性质。
乙酰氨基葡萄糖的结构式如下:
O
HO--C--C--C--C--C--C--C=O
,,,
OHHN-C2OHH4H5
乙酰氨基葡萄糖的分子式为C8H15NO6,其分子量为221.21 g/mol。
乙酰氨基葡萄糖是一个六碳糖,它是由一种具有左旋构象的D-葡萄糖分子和氨基乙酸(CH3COHNH2)分子通过酰化作用形成的。在乙酰氨基葡萄糖中,D-葡萄糖的第二碳(C2)上有一个乙酰基(CH3CO-)基团取代了羟基(OH),而氨基乙酸的氨基(-NH2)与D-葡萄糖的第三碳(C3)形成了N-乙酰氨基基团(HNCOCH3)。
乙酰氨基葡萄糖是一种白色结晶粉末,可溶于水和许多有机溶剂。它具有一定的甜味,但不如葡萄糖甜。乙酰氨基葡萄糖在溶液中呈现出旋光性,其旋光度为[α]D20=+35°(10%溶液,D20为摄氏20度)。
乙酰氨基葡萄糖在水溶液中可形成一个平衡:GlcNAc ⇌ GlcNAcH+ + GlcNAc^−,其中GlcNAc是中性形式,GlcNAcH+是带正电荷的酸性形式,GlcNAc^−是带负电荷的碱性形式。这个平衡的pKa值约为3.9
乙酰氨基葡萄糖在生物体内起着重要的作用。它是壳多糖的基本组成
单元之一、壳多糖是一种多糖类物质,存在于许多生物体的细胞外基质中,如软骨、肌腱和皮肤等组织中。壳多糖能够提供生物体的结构强度和保护
作用。乙酰氨基葡萄糖还是胶原蛋白中的重要组成部分。胶原蛋白是一种
结构蛋白,存在于许多动物的组织中,如皮肤、骨骼和血管等。胶原蛋白
能够提供生物体的结构支持和力学强度。
除了在生物体中的作用外,乙酰氨基葡萄糖还有一定的药理作用。它
被广泛用于医药领域,作为抗炎、抗过敏和抗菌等药物的原料。乙酰氨基
葡萄糖被认为能够抑制炎症反应和减轻疼痛,对于治疗关节炎和软组织损
伤等疾病有一定的效果。
总之,乙酰氨基葡萄糖是一种重要的生物分子,具有广泛的生物学和
药学意义。它在维持生物体的结构和功能上发挥着重要的作用。在今后的
研究中,我们还需进一步深入了解乙酰氨基葡萄糖的性质和功能,以便更
好地应用于医药和生物技术领域。