【高考化学】2018-2019学年化学高考(江苏)复习课件:专题二十有机物的组成、结构、分类和命名
高三有机复习专题讲座课件
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加成反应
芳香烃在催化剂作用下与氢气、卤素或卤化氢等发生加成反应, 生成新的化合物。
氧化反应
芳香烃在常温下与氧气反应,生成苯甲酸等氧化物。
醇、醚、醛、酮、羧酸等其他有机化合物的化学反应机理
醚的裂化反应
在高温和催化剂作用下,醚会 发生裂化反应,生成醇和烯烃 。
酮的氧化反应
酮在常温下与氧气反应,生成 羧酸。
萃取法
利用不同物质在两种不混溶溶剂中的 溶解度差异进行分离,常用于分离固 体和液体混合物。
有机合成与分离技术的应用实例
药物合成
通过有机合成方法制备具有治疗作用的化合物,如抗生素、抗癌 药物等。
精细化学品生产
利用有机合成技术生产表面活性剂、染料、香料等精细化学品。
天然产物提取与修饰
通过分离和提纯技术从天然产物中提取有效成分,并对其进行结构 修饰以改进其性能。
详细描述
有机化学是化学的一个重要分支,主要研究有机化合物的结构、性质、合成和反应机理 。有机化合物是指含碳元素的化合物,除了碳的氧化物、碳酸盐、碳酸氢盐等无机化合 物外,其他的含碳化合物均属于有机化合物。有机化学在化学工业、医药工业、农业等
领域中有着广泛的应用,对于推动人类社会的发展和进步具有重要意义。
04
有机化学在生活中的应用
有机化学在医药领域的应用
药物合成
有机化学在药物合成中发挥着重要作用,通过合成有机分子,可以 开发出具有治疗作用的药品。
药物筛选
利用有机化学的方法和手段,可以对大量的化合物进行筛选,寻找 具有潜在治疗作用的先导化合物。
药物代谢
有机化学还可以研究药物在体内的代谢过程,了解药物的作用机制和 代谢途径。
2018-2019学年苏教版高三一轮复习 研究有机物的方法教学课件(38张)
C.测定完全燃烧时消耗有机物与生成的CO2、H2O的物质的量之比
D.测定该试样的质量及试样完全燃烧后生成CO2和H2O的质量 解析:除根据产物判断是否含有 C、H元素外,还根据有机物质量和C、H元 素质量 , 确定是否有氧元素 , 其与 C 、H原子个数比是多少 , 从而确定结构简
式,D正确。
2.1 mol有机物充分燃烧后,只生成88 g CO2和54 g水,下列结论正确的是( D ) A.该有机物分子式为CH3 B.该有机物分子式为C2H6 C.该有机物分子式为C2H6O D.该有机物中C、H原子个数比为1∶3,可能含有氧原子
解析:88 g CO2 的物质的量为 2 mol,54 g 水的物质的量为 3 mol,有机物燃烧的 化学方程式为 CxHyOz+(x+y/4-z/2)O2 xCO2+y/2H2O 1 x y/2 1 mol 2 mol 3 mol 列方程,解得 x=2,y=6,该有机物的分子式为 C2H6Oz,则该有机物中 C、H 原子个数 比为 1∶3,可能含有氧原子,选 D。
3.有机物A只含有C、H、O三种元素,常用作有机合成的中间体。16.8 g该有 机物经燃烧生成44.0 g CO2和14.4 g H2O;质谱图表明其相对分子质量为84, 红外光谱分析表明A分子中含有O—H键和位于分子端的碳碳叁键,核磁共振氢 谱上有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1。
(1)A的分子式是
解析:(3)0.1 mol A与NaHCO3反应放出0.1 mol CO2,则分子中含有1个 —COOH,与Na反应放出0.1 mol H2,则除含1个—COOH外,还含有1个— O 答案:(3)—COOH、—OH H 。
(4)A的核磁共振氢谱图中有四种吸收峰,面积之比为 3∶1∶1∶1,则A的结构 简式为
江苏高考化学二轮复习专题十常见有机物及其应用考点5有机合成与推断突破有机大题必备技能4课件
――F―e―,―――H―C―→l
。
(6)醛、酮的加成反应(加长碳链,—CN水解得—COOH):
①CH3CHO+HCN―→
②
+HCN―催――― 化――剂→
; ;
③CH3CHO+NH3―催――化―――剂→ ④CH3CHO+CH3OH―催――化―――剂→
(7)羟醛缩合:
(作用:制备胺); (作用:制半缩醛)。
3.以特征产物为突破口来推断碳架结构和官能团的位置 (1)醇的氧化产物与结构的关系
(2)由消去反应的产物可确定“—OH”或“—X”的位置。
(3)由取代产物的种类或氢原子环境可确定碳架结构。有机物取代产物越少或相同 环境的氢原子数越少,说明该有机物结构的对称性越高,因此可由取代产物的种 类或氢原子环境联想到该有机物碳架结构的对称性而快速进行解题。 (4)由加氢后的碳架结构可确定碳碳双键或碳碳三键的位置。 (5)由有机物发生酯化反应能生成环酯或高聚酯,可确定该有机物是含羟基的羧酸; 根据酯的结构,可确定 —OH与—COOH的相对位置。
解析 能与FeCl3溶液发生显色反应,说明含有酚羟基。
在碱性
条件下水解之后酸化得 为1∶1。
中不同化学环境的氢原子数目比
(5)已知:R—Cl――无―――水―M―乙―g――醚―→RMgCl
表示烃基或氢)
(R表示烃基,R′和R″
写出以
和CH3CH2CH2OH为原料制备
的合成路线流程图(无机试剂和有机溶剂任用,合成路线流程图示例见本题题干)。
―催――化―剂→
(8)醛或酮与格氏试剂(R′MgX)发生加成反应,所得产物经水解可得醇:
―水―――解→
(9)羧酸分子中的α-H被取代的反应:
RCH2COOH+Cl2―催――化―――剂→
江苏高考化学二轮复习专题十常见有机物及其应用大题题型突破五课件
2.(2019·常州高三期末)有机化合物G是合成降糖药格列美酮的重要原料,其可由化合 物A经如下步骤合成。
12345
(1)B中含氧官能团的名称为_羰__基__、__酯__基___。
解析 “—CO—”为羰基,“—COO—”为酯基。
12345
(2)上述转化中属于加成反应的是__②__⑤____。
解析 C至D为“—CH(COOC2H5)2”取代了C中Cl原子,生成D。
12345
(3)化合物X(分子式为C3H7N)的结构简式为___________。
12345
解析 对比F、G的结构简式,X中“ 结合化合物X的分子式知,X的结构简式为
”取代F中“—OC2H5”生成G, 。
12345
(4)B和乙醇反应的产物为H(C8H6FCl2NO2),写出满足下列条件的H的一种同分 异构体的结构简式:
解析 已知①为两个羟基脱水生成羰基; ②与—CN相连的碳原子上的H可以与醛基发生加成反应生成羟基,然后再发生消 去反应生成碳碳双键;
③—CN在酸性条件下水解可生成—COOH。甲苯与Br2在光照条件下发生二溴取 代后,再水解可得两个羟基,可以发生类似于“已知①”的反应生成苯甲醛,继
续发生类似于流程中②的反应生成
12345
4.(2019·南京、盐城高三一模)化合物H(碘他拉酸)可用于CT检查、动静脉造影等,其一种合成路线 如下:
12345ຫໍສະໝຸດ (1)H中的含氧官能团名称为__羧__基__、__酰__胺__键___。
解析 “—COOH”为羧基,“—CONH—”为酰胺键。
12345
(2)F→G的反应类型为__取__代__反__应___。
,从H中减去
“
”和苯环,还多余2个Cl原子和1个F原子,让这三个
2-2-1.有机化合物的分类(教学课件)——高中化学苏教版(2019)选择性必修3
(7)
和
所含官能团相同,分子相差一个“CH2”原
子团,两者互为同系物( × )
(8)同系物分子中含相同的官能团,化学性质一定相同( × )
(9)分子相差若干个“CH2”原子团,符合同一通式的有机化合物一定为
同系物( × )
方法规律
同系物的判断方法 一看官能团的种类和数目是否相同; 二看是否符合同一通式; 三看碳原子个数是否相同,同系物的碳原子个数一定不相等。
提示 该有机化合物为
,反应的化学方程式为
+CH3COOH
浓 H2SO4 △
+H2O。
2.官能团相同的物质一定为同一类物质吗?性质相似吗?举例说明。
提示 不一定。例如,苯酚和醇的官能团均是羟基,但二者不属于同一
类物质,前者苯环与羟基直接相连,属于酚类物质,后者是除苯环外的
烃基与羟基相连,属于醇类物质。例如,
有机化合物的分类
核心素养发展目标
1.掌握有机化合物常见官能团的结构特征,理解常见官能团的功能。 2.掌握同系物的概念,会判断同系物。 3.能够根据不同的分类标准对简单的有机物进行分类。
一、官能团及同系物
1.官能团 (1)概念:反映一类有机化合物 共同特性 的 原子 或 原子团 。 (2)官能团的作用
如甲基(—CH3)不是官能团
归纳总结 (2)基与根(离子)
基
根
化合物分子中去掉某些原子 指带电荷的原子或原子团,是电 概念
或原子团后,剩余的原子团 解质的组成部分,是电离的产物
电性
稳定性 实例及 电子式
电中性 不稳定,不能独立存在
带电荷 稳定,可以独立存在于溶液中或 熔融状态下
二、有机化合物的分类
官能团决定有机物的化学性质,具有相同官能团的有机物化学性质 相似,官能团是重要的有机化合物的分类依据之一。
2018届高考化学苏教版一轮课件:5-1有机物的结构、分类与命名
有机化学基础
第 1讲
有机物的结构、分类与命名
-3-
考纲要求:1.能根据有机化合物的元素含量、相对分子质量确定有 机化合物的分子式。 2.了解常见有机化合物的结构。了解有机 物分子中的官能团,能正确表示它们的结构。 3.了解确定有机化 合物结构的化学方法和某些物理方法(如质谱、红外光谱、1H核磁 共振谱等)。 4.能正确书写有机化合物的同分异构体(不包括手 性异构体)。 5.能够正确命名简单的有机化合物。 6.了解有机 分子中官能团之间存在相互影响。
-19知识梳理 考点突破
⑦CH3CH2CH2OCH3 ⑧ ⑨CH2 CH—CH CH2 ⑩CH2 CH—CH2CH2CH3 (1)属于同分异构体的是 ④⑤⑨,③⑥⑦,①⑩,②⑧
属于同系物的是 ①②,②⑩ 体是 ①⑩,③⑥,④⑤ 。
;(2) ;(3)官能团位置不同的同分异构
-20知识梳理 考点突破
官能团 类别 酮 羧酸 酯 名称 羰基 羧基 酯基 结构
代表物 名称 丙酮
—COOH 乙酸 乙酸 乙酯
结构简式
CH3COCH3
CH3COOH
CH3COOCH2CH3
-10知识梳理 考点突破
易错辨析判断正误,正确的画“√”,错误的画“×”。 (1)CH3CH2CH3既属于链状烃又属于脂肪烃( ) (2)含有羟基的物质只有醇或酚( ) (3)含有醛基的有机物一定属于醛类( )
结构式
结构简式
键线式
CH3—CH CH2
-22知识梳理 考点突破
3.同分异构现象和同分异构体 (1)同分异构现象:化合物具有相同的 分子式 ,但因 结构 不同 而产生了性质上的差异的现象。 (2)同分异构体的类别:
考查角度二 有机物的分类 例2下列有机化合物中,有多个官能团:
【高考化学】2018-2019学年化学高考(江苏)复习课件:专题二十二有机物的合成与推断
住原料与目标产物的差异,结合正向、逆向合成法进行推演。 审题技巧 仔细观察已知条件,抓住—CN的变化,勿被RCH2CN中的—CH2—干扰。 评析 解答本题一定要抓住合成路线中原子或原子团的转变。本题出题形式及问题都较常规,
难度中等。
4.[2014江苏单科,17(5),5分,0.57]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下方法 合成:
第一步:完成碳链增长。利用信息中已知①的方法先写出:
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
高中阶段,在空气中易被氧化的烃的含氧衍生物中的官能团应为酚羟基。 有机题中合成路线的设计有三要素:①逆推思维,从目标产物反向推导;②紧扣题目
第二步:结合题给原料来完成合成过程。 审题方法 方法归纳
中所给已知合成信息,合理“切割”产物碳骨架,寻找合成方法;③注意题干中所给流程中是否
CH3COOH+C2H5OH (4)
(5)
解析
本题考查有机物的推断、有机反应类型的判断、化学方程式的书写等,侧重考查学生对
知识的迁移、应用能力。 A属于芳香烃,结合C的分子式可推出A为苯;E为酯,且仅以乙醇为原料就可合成,很容易推出E为 CH3COOCH2CH3;结合2E F+C2H5OH及羟甲香豆素的结构可推出F为 。
的书写、合成路线的设计等知识。已知物质复杂,难度较大。
3.[2015江苏单科,17(4),5分,0.573]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下方法 合成:
A
C14H14O2 B
C
D
E
F
(4)已知:RCH2CN
RCH2CH2NH2,请写出以
为原料制备化合物X
构简式。
疑难突破 (5)对比D、F及羟甲香豆素的结构简式,充分利用题给信息,分析得出中间产物的结
【高考化学】2018-2019学年化学高考最新苏教版一轮复习配套课件:专题十一 有机化学基础
(3)含醛基的物质不一定为醛类, 如 HCOOH、HCOOCH3、葡萄糖等。 (4)苯环不是官能团。
1.[2016· 全国新课标卷Ⅱ]氰基丙烯酸酯在碱性条件下能
快速聚合为
,从而具有胶黏性,某种氰基丙烯
酸酯(G)的合成路线如下:
已知:①A的相对分子量为58,氧元素质量分数为0.276, 核磁共振氢谱显示为单峰
碳碳双键 酯基 氰基 G中的官能团有__________ 、________ 、________ 。(填官
能团名称)
2.[2016· 北京卷]功能高分子P的合成路线如下:
E的分子式是C键、酯基 ________________ 。
3.[2016· 江苏卷]
中的含氧官能团名称为
②具有官能团的有机物:一般按碳链异构→位置异构→官 能团异构的顺序书写。 ③芳香族化合物:两个取代基在苯环上的位置有邻、间、 对3种。
(3)同分异构体的类别: 异构方式 碳链异构 位置异构 类别异构 形成原因 碳骨架不同 官能团位置不 同 官能团种类不 同 示例 CH3CH2CH2CH3和 CH3CH(CH3)CH3 7 _________________ CH2==CH—CH2—CH3与 CH3—CH==CH—CH3 CH3CH2OH和 CH3—O—CH3 8 _________________
CH2==CHCH3 和 3 ______________ 。
4.同分异构现象和同分异构体
分子式 (1)同分异构现象:化合物具有相同的 4 ________ ,但因 5 结构 性质上 ________ 不同而产生了 6 ________ 差异的现象。
(2)同分异构体的书写规律 ①烷烃:烷烃只存在碳链异构,书写时要注意全面而不重 复,具体规则如下:
高考真题化学分项详解专题二十 原子结构与化学键 (含参考答案与解析)
高考真题化学分项详解专题二十原子结构与化学键1.【2019·江苏高考真题】反应NH 4Cl+NaNO2NaCl+N2↑+2H2O放热且产生气体,可用于冬天石油开采。
下列表示反应中相关微粒的化学用语正确的是()ClA.中子数为18的氯原子:1817B.N2的结构式:N=NC.Na+的结构示意图:D.H2O的电子式:2.【2019·上海高考真题】关于离子化合物NH5(H有正价和负价)下列说法正确的是()A.N为+5价B.阴阳离子个数比是1:1C.阴离子为8电子稳定结构D.阳离子的电子数为113.【2018·北京高考真题】我国科研人员提出了由CO2和CH4转化为高附加值产品CH3COOH的催化反应历程,该历程示意图如下所示。
下列说法不正确的是()A.生成CH3COOH总反应的原子利用率为100%B.CH4→CH3COOH过程中,有C—H键发生断裂C.①→②放出能量并形成了C—C键D.该催化剂可有效提高反应物的平衡转化率4.【2019·北京高考真题】2019年是元素周期表发表150周年,期间科学家为完善周期表做出了不懈努力。
中国科学院院士张青莲教授曾主持测定了铟(49In)等9种元素相对原子质量的新值,被采用为国际新标准。
铟与铷(37Rb)同周期。
下列说法不正确的是()A.In是第五周期第ⅢA族元素B.11549In的中子数与电子数的差值为17C.原子半径:In>AlD.碱性:In(OH)3>RbOH5.【2018·江苏高考真题】用化学用语表示NH 3+ HCl NH4Cl中的相关微粒,其中正确的是()N B.HCl 的电子式:A.中子数为8的氮原子:87C.NH3的结构式:D.Cl−的结构示意图:6.【2008·全国高考真题】下列各组给定原子序数的元素,不能形成原子数之比为1:1稳定化合物的是()A.3和17B.1和8C.1和6D.7和127.【2013·海南高考真题】重水(D2O)是重要的核工业原料,下列说法错误的是()A.氘(D)原子核外有1个电子B.1H与D互称同位素C.H2O与D2O互称同素异形体D.1H218O与D216O的相对分子质量相同8.【2015·上海高考真题】中国科学技术名词审定委员会已确定第116号元素Lv的名称为鉝,关于核Lv的叙述错误的是()素293116A.原子序数为116B.中子数为177C.核外电子数为116D.该元素的相对原子质量为2939.【2015·上海高考真题】某晶体中含有极性键,关于该晶体的说法错误的是()A.不可能有很高的熔沸点B.不可能是单质C.可能是有机物D.可能是离子晶体10.【2016·上海高考真题】下列各组物质的熔点均与所含化学键的键能有关的是()A.CaO与CO2B.NaCl与HCl C.SiC与SiO2D.Cl2与I211.【2013·上海高考真题】下列变化需克服相同类型作用力的是()A.碘和干冰的升华B.硅和C60的熔化C.氯化氢和氯化钾的溶解D.溴和汞的气化12.【2013·上海高考真题】230Th和232Th是钍的两种同位素,232Th可以转化成233U。
最新-江苏专用2018高考化学总复习 专题9第一单元有机物的结构、分类和命名课件 精品
(3)苯氧乙酸有多种酯类的同分异构体,其中能 与FeCl3溶液发生显色反应,且有2种一硝基取 代物的同分异构体是(写出任意2种的结构简 式)______________________________________ __________________________________。 【解析】 (1)甲与苯氧乙酸能发生酯化反应, 所以甲一定含羟基。
②官能团含碳原子:母体的主链尽可能多地 包含官能团上的碳原子。 (2)编序号 编序号时,尽可能让官能团或取代基的位次 最小。 (3)写名称 用阿拉伯数字标明官能团的位置,如
3.环状化合物的命名
例2 (2010年北京海淀区模拟)下列有机物的 命名正确的是( )
【解析】 A项应为1,2二溴乙烷,B项应为 3甲基1戊烯,D项应为2,2,4三甲基戊烷。 【答案】 C
(2)甲的相对分子质量为 29×2=58,且 1 mol 甲燃烧可产生 3 mol CO2 和 3 mol H2O,则甲 分子中氧原子的数目为58-121×63-6×1=1, 故甲的分子组成为 C3H6O,为不饱和一元醇, 无甲基,且为链状结构,得其结构简式为 CH2===CH—CH2OH。
(3)苯氧乙酸属于酯的同分异构体 , 其能与 FeCl3溶液发生显色反应,则应有酚的结构, 有2种一硝基取代物,则二个取代基在苯环上 处于对位,利用本书所给酯的同分异构体的 书写方法不难得出答案。
(2)氧元素质量分数的确定 m样品-mm样品样品×w其他元素×100%
2.有机化合物分子式的确定
3.确定有机物分子式的规律 (1)最简式规律 最简式相同的有机物,无论多少种,以何种 比例混合,混合物中元素质量比相同。
江苏专用版高考化学总复习专题八第1讲有机物的组成与结构课件
方法技巧 (1)具有相同官能团的物质不一定属于同一类物质,如苯酚、乙醇中均 含有羟基(—OH)。
(2)结构决定性质,官能团的多样性,决定了有机物性质的多样性。如
具有醇、醛、羧酸的性质。
(3)苯的同系物、芳香烃、芳香族化合物之间的关系如图所示。
(4)看官能团要看整 体 , 不 能 只 看 局 部 , 如 羧 基 、 羟 基 中 都 有 — O H ,但
官能团
,
不同,在红外光谱图中处于不同的 环境的氢
的个数
再制备其衍生物,
位置,从而获得分子中含有何种化 原子
每种个数:与吸收 进一步确认
学键或官能团的信息
峰的面积成正比
特别提醒 (1)实验式中氢原子已经达到饱和,则该物质的实验式就是 其分子式,如某有机物实验式为CH4O,则其分子式必为CH4O,结构简式 为CH3OH。 (2)某有机物实验式通过扩大整数倍时,氢原子数达到饱和,则该式即为 其分子式,如实验式为CH3O的有机物,扩大2倍,可得C2H6O2,此时氢原子 数已达到饱和,则其分子式为C2H6O2。
)、c(
)的说法正
解析 b的一氯代物有四种,A项错误;a、c结构不相似,不互为同系物, B项错误;b中甲基的3个氢原子中有2个氢原子与其他原子不共面,C项 错误;b、c不能与溴水反应,D项错误。
4.某烃的结构简式为
,分子中处于四面
体结构中心的碳原子数为a,一定在同一平面内的碳原子数为b,一定在 同一直线上的碳原子数为c,则a、b、c依次为 ( B ) A.4、5、3 B.4、6、3 C.2、4、5 D.4、4、6 解析 只形成共价单键的碳原子位于四面体结构的中心;碳碳双键上 的碳原子及与其相连碳原子在同一平面内;碳碳叁键上的碳原子及与 其相连碳原子在同一直线上,B项正确。
江苏高考化学二轮复习专题十常见有机物及其应用考点3官能团与有机重要反应突破有机大题必备技能2课件
(蔗糖)
(葡萄糖) (果糖)
二肽水解:
苯环上的卤代: 取代反应 苯环上的硝化:
苯环上的磺化:
――F△ →e +HO—NO2―浓―硫△―酸→
+HO—SO3H(浓)――△→
+H2O +H2O
烯烃的加成:CH3—CH===CH2+HCl ―催――化―剂→
加成 炔烃的加成:CH≡CH+H2O――汞―盐―→
12345
(3)
__碳__碳__双__键__、__(_酚__)_羟__基__、__羧__基__、__酯__基____。
(4)
__醚__键__、__羰__基____。
(5)
醛__基__、__碳__碳__双__键__。
12345
题组二 有机转化关系中反应类型的判断及方程式的书写 2.芳香烃A经过如图所示的转化关系可制得树脂B与两种香料G、I,且知有机物E与 D互为同分异构体。
―→
反应
苯环加氢:
+3H2――N△→i
Diels-Alder反应:
消去 醇分子内脱水生成烯烃:C2H5OH―浓1―7―硫0―℃酸→CH2==CH2↑+H2O
反应
卤代烃脱HX生成烯烃:CH3CH2Br+NaOH―乙―△―醇→CH2==CH2↑+NaBr+H2O
单烯烃的加聚:nCH2==CH2―→ CH2—CH2
+Cu2O↓+3H2O
醛基加氢:CH3CHO+H2―N△―i→ CH3CH2OH
还原
反应 硝基还原为氨基:
―F17·江苏,17(1)(2)(4)]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其 合成路线流程图如下:
(1)C中的含氧官能团名称为__醚__键____和__酯__基____。
12345
【高考化学】2018-2019学年化学高考(江苏)复习课件:专题二十一烃及其衍生物的结构和性质
答案
B 贝诺酯分子中只有酯基和肽键两种含氧官能团,A项错误;乙酰水杨酸中不含酚羟基,
对乙酰氨基酚中含酚羟基,B项正确;对乙酰氨基酚不能与NaHCO3溶液反应,C项错误;贝诺酯与
足量NaOH溶液共热,最终生成 质,D项错误。 知识拓展
、
、CH3COONa三种物
高中阶段常见的可以发生水解的官能团有卤素原子、酯基和肽键。卤代烃在强碱
羟基的邻、对位碳原子上有几摩尔氢原子,则可以与几摩尔Br2发生取代反应。
5.(2013江苏单科,12,4分,★★★)药物贝诺酯可由乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚在一定条件下反 应制得:
+
下列有关叙述正确的是 ( )
+H2O
A.贝诺酯分子中有三种含氧官能团
B.可用FeCl3溶液区别乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚 C.乙酰水杨酸和对乙酰氨基酚均能与NaHCO3溶液反应 D.贝诺酯与足量NaOH溶液共热,最终生成乙酰水杨酸钠和对乙酰氨基酚钠
下列叙述正确的是 ( ) A.在NaOH水溶液中加热,化合物X可发生消去反应 B.在一定条件下,化合物Y可与HCHO发生缩聚反应 C.用FeCl3溶液可鉴别化合物X和Y D.化合物Y中不含有手性碳原子
答案
BC
A项,化合物X中的溴原子在NaOH水溶液中发生的是取代反应,不是消去反应;B项,
化合物Y中有酚结构,在一定条件下可与HCHO发生缩聚反应;C项,化合物Y有酚结构,化合物X 为醚结构,酚类物质遇FeCl3溶液呈紫色,故FeCl3溶液可鉴别X、Y;D项,化合物Y中含2个手性碳 原子。 知识拓展 消去反应。 命题归纳 高考选择题中有关有机物的考查,常涉及反应类型、反应条件、手性碳原子、官能 团的定量反应、共线或共面问题等。 卤代烃在NaOH水溶液中加热发生水解反应(取代反应),在NaOH醇溶液中加热发生
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构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6种,
说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。
易Hale Waihona Puke 警示第⑤步反应为—CN()在酸性条件下水解为—COOH(
),不是
—CN被—COOH取代。
方法归纳
在限制条件的同分异构体的书写中,若分子中只有2个O原子,既要形成酯基,又要形
或
或
。 (4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为
。
知识拓展 糖等。 方法点拨
能发生银镜反应的物质有:醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦芽
推断E的结构简式时,应对比前后物质(D、F)的结构,二者相同的部分E中肯定有,参
照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型,并结合E的分子式,确定答案。
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式: 。
答案
(1)醚键(2分) 羧基(2分)
(2)
(2分)
(3)①③④(2分) (4) (2分)
解析
(2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为:
。
(4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再
。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水
解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式: 答案 (1)醚键 酯基 (2)取代反应 。
(3)
(4)
解析
本题考查官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写。(2)D和
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
答案 (2) (3) (1)醚键(2分) 醛基(2分) (2分) 取代反应(2分)
或
(2分)
解析
(1)A中含氧官能团为醚键和醛基。 ,
(2)在NaBH4存在的条件下发生的反应为还原反应,则B为 C→D的反应中—CN取代—Cl,属于取代反应。
(3)符合条件的E的同分异构体的结构简式为:
反应生成E和HBr,该反应属于取代反应。(3)符合条件的C的同分异构体中苯环侧链上有一个手 性碳原子,且水解后生成α-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化合物,则符合条件
的C的同分异构体的结构简式为
。(4)由G的分子式结合H的结构简式逆推
可知G的结构简式为
。
关联知识
1.同一个碳原子连接4个不相同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。
3.[2015江苏单科,17(1)~(3),10分,0.573]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下 方法合成: C14H14O2 A B
C
D
E
F (1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为
;由C→D的反应类型是
。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 Ⅰ.分子中含有2个苯环
解析
根据题给信息,可以推出A的结构为
结构。
成醛基,则该分子中一定有
5.[2013江苏单科,17(1)~(4),10分,0.394]化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中 易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
已知:①R—Br
R—MgBr
②
(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式: 。 和 。
或
。
易错警示 知识拓展
取代反应不改变原化学键的键型和结构,如—NO2
—NH2不是取代反应。
同分异构体是高考的必考点。常设置的限制条件有:①氢原子的种类;②能发生银镜
反应(含—CHO);③使FeCl3溶液显紫色(含酚羟基);④与NaHCO3溶液反应会放出CO2气体(含
—COOH)等。
4.[2014江苏单科,17(1)~(4),10分,0.57]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下 方法合成:
2.—NH2和—COOH连在同一个碳原子上的氨基酸叫α-氨基酸。
2.[2016江苏单科,17(1)~(4),10分,0.579]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体, 可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为 (2)F→G的反应类型为 。
(写两种)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
高考化学
(江苏省专用)
专题二十
有机物的组成、结构、 分类和命名
五年高考
A组 自主命题·江苏卷题组
1.[2017江苏单科,17(1)~(4),10分]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路 线流程图如下:
(1)C中的含氧官能团名称为 (2)D→E的反应类型为 。
和
。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式: 答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2分) 。
(2)消去反应(2分)
(3)
或
或
(3分)
(4)
(3分)
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简
式:
(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式: 。
答案
(1)
(2分) (2)(酚)羟基(2分) 酯基(2分)
(3)
或
(2分)
(4)
+H2O(2分)
解析
(1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。(2)由F和G的结构简式可知,F发生消
去反应生成G。 (3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应说明为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的氢,可写出C
的同分异构体为
请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。 。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (4)B的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 (填序号)。