【高考化学】2018-2019学年化学高考(江苏)复习课件：专题二十有机物的组成、结构、分类和命名

反应生成E和HBr,该反应属于取代反应。(3)符合条件的C的同分异构体中苯环侧链上有一个手 性碳原子,且水解后生成α-氨基酸和一种只有2种不同化学环境的氢原子的化合物,则符合条件
的C的同分异构体的结构简式为
。(4)由G的分子式结合H的结构简式逆推
可知G的结构简式为
。
关联知识
1.同一个碳原子连接4个不相同的原子或原子团时,该碳原子称为手性碳原子。
3.[2015江苏单科,17(1)~(3),10分,0.573]化合物F是一种抗心肌缺血药物的中间体,可以通过以下 方法合成: C14H14O2 A B
C
D
E
F (1)化合物A中的含氧官能团为 和 (填官能团名称)。
(2)化合物B的结构简式为
;由C→D的反应类型是
。
(3)写出同时满足下列条件的E的一种同分异构体的结构简式 。 Ⅰ.分子中含有2个苯环
高考化学
(江苏省专用)
专题二十
有机物的组成、结构、 分类和命名
五年高考
A组 自主命题·江苏卷题组
1.[2017江苏单科,17(1)~(4),10分]化合物H是一种用于合成γ-分泌调节剂的药物中间体,其合成路 线流程图如下:
(1)C中的含氧官能团名称为 (2)D→E的反应类型为 。
和
。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
结构。
成醛基,则该分子中一定有
5.[2013江苏单科,17(1)~(4),10分,0.394]化合物A(分子式为C6H6O)是一种有机化工原料,在空气中 易被氧化。A的有关转化反应如下(部分反应条件略去):
已知:①R—Br
R—MgBr
②
(R表示烃基,R'和R″表示烃基或氢) (1)写出A的结构简式: 。 和 。
。
①能发生银镜反应;②能发生水解反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应; ③分子中只有4种不同化学环境的氢。 (4)E经还原得到F。E的分子式为C14H17O3N,写出E的结构简式: 答案 (1)(酚)羟基、羰基、酰胺键(2分) 。
(2)消去反应(2分)
(3)
或
或
(3分)
(4)
(3分)
2.—NH2和—COOH连在同一个碳原子上的氨基酸叫α-氨基酸。
2.[2016江苏单科,17(1)~(4),10分,0.579]化合物H是合成抗心律失常药物决奈达隆的一种中间体, 可通过以下方法合成:
(1)D中的含氧官能团名称为 (2)F→G的反应类型为 。
(写两种)。
(3)写出同时满足下列条件的C的一种同分异构体的结构简式:
请回答下列问题: (1)非诺洛芬中的含氧官能团为 和 (填名称)。 。
(2)反应①中加入的试剂X的分子式为C8H8O2,X的结构简式为 (3)在上述五步反应中,属于取代反应的是 (4)B的一种同分异构体满足下列条件: Ⅰ.能发生银镜反应,其水解产物之一能与FeCl3溶液发生显色反应。 (填序号)。
解析
根据题给信息,可以推出A的结构为
Ⅱ.分子中含有3种不同化学环境的氢
答案 (2) (3) (1)醚键(2分) 醛基(2分) (2分) 取代反应(2分)
或
(2分)
解析
(1)A中含氧官能团为醚键和醛基。 ,
(2)在NaBH4存在的条件下发生的反应为还原反应,则B为 C→D的反应中—CN取代—Cl,属于取代反应。
(3)符合条件的E的同分异构体的结构简式为:
或
或
。 (4)E经NaBH4还原得到F,即F经氧化可得到E,由F的结构简式可以推出E的结构简式为
。
知识拓展 糖等。 方法点拨
能发生银镜反应的物质有:醛类;甲酸、甲酸盐、甲酸酯;部分糖类如葡萄糖、麦芽
推断E的结构简式时,应对比前后物质(D、F)的结构,二者相同的部分E中肯定有,参
照前后反应条件推测可能发生反应的部位和反应类型,并结合E的分子式,确定答案。
解析
(1)D中的含氧官能团名称为羟基、羰基和酰胺键。(2)由F和G的结构简式可知,F发生消
去反应生成G。 (3)C的同分异构体能发生银镜反应说明分子中含有醛基,能发生水解反应且水解产物之一能与 FeCl3溶液发生显色反应说明为苯酚形成的酯,结合分子中只有4种不同化学环境的氢,可写出C
的同分异构体为
。
①含有苯环,且分子中有一个手性碳原子;②能发生水解反应,水解产物之一是α-氨基酸,另一水
解产物分子中只有2种不同化学环境的氢。
(4)G的分子式为C12H14N2O2,经氧化得到H,写出G的结构简式: 答案 (1)醚键 酯基 (2)取代反应 。
(3)
(4)
解析
本题考查官能团的名称、反应类型、同分异构体的书写。(2)D和
或
。
易错警示 知识拓展
取代反应不改变原化学键的键型和结构,如—NO2
—NH2不是取代反应。
同分异构体是高考的必考点。常设置的限制条件有:①氢原子的种类;②能发生银镜
反应(含—CHO);③使FeCl3溶液显紫色(含酚羟基);④与NaHCO3溶液反应会放出CO2气体(含
—COOH)等。
4.[2014江苏单科,17(1)~(4),10分,0.57]非诺洛芬是一种治疗类风湿性关节炎的药物,可通过以下 方法合成:
(2)G是常用指示剂酚酞。写出G中含氧官能团的名称:
(3)某化合物是E的同分异构体,且分子中只有两种不同化学环境的氢。写出该化合物的结构简
式:
(任写一种)。
(4)F和D互为同分异构体。写出反应E→F的化学方程式: 。
答案
(1)
(2分) (2)(酚)羟基(2分) 酯基(2分)
(3)
或
(2分)
(4)
+H2O(2分)
Ⅱ.分子中有6种不同化学环境的氢,且分子中含有两个苯环。
写出该同分异构体的结构简式: 。
ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
答案
(1)醚键(2分) 羧基(2分)
(2)
(2分)
(3)①③④(2分) (4) (2分)
解析
(2)根据A、B的结构简式及X的分子式可推出X的结构简式应为:
。
(4)B的同分异构体能水解,说明结构中有酯基。由于分子中只有两个氧原子,构成酯基后无法再
构成醛基,说明分子应是甲酸酯。1个该分子中含有12个氢原子,但氢原子的化学环境只有6种,
说明分子有一定的对称性。结合上述三个方面的信息,可写出该分子的结构简式。
易错警示
第⑤步反应为—CN(
)在酸性条件下水解为—COOH(
),不是
—CN被—COOH取代。
方法归纳
在限制条件的同分异构体的书写中,若分子中只有2个O原子,既要形成酯基,又要形