有机化学1～8期中试题解答

有机化学期中试题解答

（一）命名或者写出下列化合物的构造式（2’×10）

（1）（E）-3-叔丁基-2-戊烯（2）3-戊烯-1-炔

CH

3

CH CH C CH （3）2-甲基-3,4-二氯戊烷（4）2-甲基-6-乙基苯酚

（5）（6）

双环[3.2.1]辛烷4-甲基螺[2.4] 庚烷（7）（8）

2S-2-溴丁烷（2R，4S）－2，4－二氯戊烷（9）（10）

2,3-二甲基-2,3-戊二醇2,3-二甲氧基丁烷（二）完成下列反应（4’×9）

（1）

CH

3CH C CH

3

CH

3

H Br

CH

3

CH

2

C

Br

CH

3

CH

3

（2）

Br

（3）

（4）

（5）

C 6H 5CHCH 3

Br

C 6H 5CH

CH 2

HBr

Mg 无 水乙醚

C 6H 5CHCH 3

Br

Mg CO 2(1)H 3O

+(2)C 6H 5CHCH

3

COOH

（6）

（三）用化学方法区分下列化合物（6’×4）

（1）2-甲基-丁烯 ；甲基环己烷 ；1，2-二甲基环丙烷

各取少量样品，分别加入KMnO 4溶液,有褪色的是2-甲基-丁烯，因为烯烃可发生KMnO 4氧化反应。余下两样品分别加入Br 2/CCl 4溶液,有褪色的是1，2-二甲基环丙烷, 余下的是甲基环己烷，因为环丙烷可发生开环加成反应，环己烷则不能。

（2）环己烷；环己烯；苯

加溴水，很快变色的是环己烯，加热后才能变色的是环己烷，无反应的是苯。 （3）

分别加入硝酸银的乙醇溶液，室温下立即产生白色氯化银沉淀的是苄氯，加热后产生白色氯化银沉淀的是2-苯基氯乙烷，加热也不反应的是氯苯。

（4）乙苯；苯乙醚；苯酚；1-苯基乙醇；

分别加入三氯化铁溶液，溶液呈紫色的是苯酚，另外三种分别加入金属钠，有气体产生的是1-苯基乙醇；其余的两种加入冷的浓盐酸，溶解的是苯乙醚，分层的是乙苯。

（四）合成题（6’×2）

（1）由甲苯为主要原料合成：

+

KMnO 4/H 2O

HOOC-CH 2-COOH

CH 2CH 2COOH NO 2Br

CH 3

2FeBr 3

CH 3CH 3

Br KMnO 4

HNO 3(浓)

H 2SO 4(浓)\CH 3

+

C 6H 5CH 23

CH 3

CH 3

+

CH 2C 6H 5

CH 2C 6H 5

CH 2Cl Cl CH 2CH 2Cl

CH 3CH 2CCH 3OH

CH 3

（2）以甲苯为基本原料合成：

芳环上的甲基为邻、对位取代基，所以对位必须保护防止发生反应，因此先要进行磺化，然后硝化，再溴化，最后去磺化。

（五）推断题（8’×1）

1、某化合物A （C 5H 12O ）脱水可得B （C 5H 10），B 可与溴水加成得到C （C 5H 10Br 2）,C 与氢氧化钠的水溶液共热转变为D （C 5H 12O 2），D 在高碘酸的作用下最终生成乙醛和丙酮。试推测A 的结构，并写出有关化学反应式。

解：A 的结构式为：

CH 3CH 2CCH 3

OH

CH 3

H O

CH 3CH CCH 3CH 3

Br 2

CH 3CH

CCH 3Br

Br

CH 3

2

NaOH

H O

CH 3CH

CCH 3OH

OH

CH 3

HIO 4

CH 3CHO

CH 3CCH 3

O

2+

2、某烃分子式为C 10H 14，有一个手性碳原子，氧化生成苯甲酸，试写出其结构式。

CH 3NO 2

Br CH 3NO 2

Br CH 3CH 32

4

HNO Br 2

Fe 稀H 2SO 4

Br NO 2SO 3H CH 3CH 3SO 3H SO 3H NO 2

3、某化合物A的分子式为C6H10，具有旋光性，可与碱性硝酸银的氨溶液反应生成白色沉淀，催化加氢则A转变为B（C6H14），无旋光性，试推断A、B的结构式。

4、化合物A分子式C8H16，经臭氧化还原水解，只能得到一种酮，A与冷的碱性KMnO4作用，生成内消旋化合物B，写出A的构型和B的平面投影式及相关反应式。