有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案

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有机化学李景宁答案【篇一:有机化学第五版下册(李景宁主编) 课后习题答案】> 1、命名下列化合物或写出结构式。

ch3clchch2cooh(2)(4)ch3(ch2)4ch=chch2ch=ch(ch2)7cooh3-甲基-3-对氯苯-丙酸9,12-十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

3、区别下列各组化合物。

4、完成下列转变。

5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)ch3ch2ch2cooh(ch3nh2ch3ch2ch2ch=nch3h+h2och3ch2ch2cho4)ch3ch2ch2cooh(lialh4ch3ch2ch2ch2ohchchchchcl3222ch3ch2ch2ch2cn5)ch3ch2ch2coohch3ch2ch2ch2oh+-h2och3ch2ch=ch26、化合物甲、乙、丙的分子式都是c3h6o,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。

试推测甲、乙、丙的结构。

答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。

7、指出下列反应中的酸和碱。

8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:9、分子式为c6h12o的化合物a,氧化后得b(c6h10o4)。

b能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物c。

c能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物d,d分子式为c5h10。

试写出a、b、c、d的构造式。

答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。

油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)HI (4) HCCl 3 (5)H3COH(6)H 3COCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式.(2)Cl CHCH2COOHCH3(4)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3—甲基—3—对氯苯—丙酸9,12—十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5—trimethyloctanoic acid 2—羟基丁二酸3,3,5—三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

3、区别下列各组化合物.4、完成下列转变。

5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(4)CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH SOCl2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN(5)H+,CH3CH2CH=CH2 CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH-H2O6、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。

试推测甲、乙、丙的结构。

答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。

7、指出下列反应中的酸和碱。

8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。

B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。

试写出A、B、C、D的构造式.答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。

油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

有机化学(第五版)下册课后答案 李景宁

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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留)(1)C6H5CH2Cl 干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl 4.完成下列转变:5、怎样由丁酸制备下列化合物?6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。

按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)按碱性降低的次序排列下列离子:>>①碱性:CH3HC C CH3O②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。

产物DC5H10有一个不饱和度。

从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。

10.解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。

(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。

故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。

1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。

有机化学下册(李景宁)第五版

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第十一章 醛和酮习题解答1. 用系统命名法命名下列醛、酮。

COCH 3CH 2CH(CH 3)2(1) (2)CH 3CH 2CHCH 2CHCH 3C 2H 5CHOH 3C HHCH 2CH 2CHO(3)C C H 3COHCH 3H 3C(4)CHOOHOCH 3(5)COCH 3OCH 3(6)CH 3H CHOH(7)HCOCH 3CH 3Br(8)OHCCH 2CHCH 2CHOCHO(9)O(10)解:(1) 2-甲基-3-戊酮 (2)4-甲基-2-乙基己醛(3)反-4己烯醛 (4)Z-3-甲基-2庚烯-5-炔-4-酮 (5)3-甲氧基-4-羟基苯甲醛 (6)对甲氧基苯乙酮 (7)反-2-甲基环己基甲醛 (8)3R-3-溴-2-丁酮 (9)3-甲酰基戊二醛 (10)螺[4.5]癸-8-酮2. 比较下列羰基化合物与HCN 加成时的平衡常数K 值大小。

(1)Ph 2CO (2)PhCOCH 3 (3)Cl 3CHO (4)ClCH 2CHO (5)PhCHO (6)CH 3CHO 解:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)原因: HCN 对羰基加成是亲核加成,能降低羰基碳原子上电子云密度的结构因素将会使K 值增大,故K 值顺序是:(6)<(4)<(3),而羰基碳原子的空间位阻愈小,则K 值增大,故K 值的顺序是:(1)<(2)<(5)<(6) ,综合考虑:则K 值顺序是:(1)<(2)<(5)<(6)<(4)<(3)。

6. 完成下列反应式(对于有2种产物的请标明主次产物)。

CHO +H 2N(1)HCCH +2CH 2O(2)ON H+(3)对甲苯磺酸苯 , 加热+(4)NH 2OHOHCN/OH -?H 2O/H +?(5)O(CH 3)2CuLiPhLiH 2OH 2O(6)① PhMgBr ① C 2H 5MgBr ② H 2O② H 2OPhO(7)OCH 3O+EtO -(8)OO+CHOEtO -(9)CH 3CCH 2Br(10)HOCH 2CH 2OHHCl(干)OCH 3+ H 2Pd/C(11)OCH 3H 3CH 3C(12)NaBH 4(CH 3)2CHOHH 3O +O(13)LiBH(sec-Bu)3H 3O +MgH 3O +PhO苯(14)H 2O , HOAc O(15)+ Br 2加 热Ph PhO(16)+H 2C PPh 3PhCHO + HCHO(17)OH -O + CH 3CO 3HCH 3CO 2Et 40 ℃(18)解:CHO+H 2N(1)C HNHCCH +2CH 2O(2)CCCH 2OH HOCH 2ON H+(3)N对甲苯磺酸苯 , 加热O+(4)NH 2OHNOHOHCN/OH -H 2O/H +(5)OHCNOHCOOHO(CH 3)2CuLiPhLiH 2OH 2O(6)OCH 3HO Ph(主)(主)① PhMgBr ① C 2H 5MgBr ② H 2O② H 2OPhO(7)PhPhOC 2H 5PhOH(主)(主)OCH 3O+EtO -(8)OOOO+CHOEtO -(9)O OCHOCH 3CCH 2BrO(10)HOCH 2CH 2OH HCl(干)COO CH 2BrH 3COCH 3+ H 2Pd/C(11)OCH 3OCH 3H 3CH 3C(12)NaBH 4(CH 3)2CHOHH 3O +CH 3H 3CH 3CHOHO(13)LiBH(sec-Bu)3H 3O +OHHMgH 3O +PhO苯(14)C Ph PhCH 3CCH 3OH 2O , HOAc O(15)+ Br 2加 热OBrPh PhO(16)+H 2CPPh 3PhPh CH 2PhCHO + HCHO(17)OH -PhCH 2OH + HCOONaO + CH 3CO 3HCH 3CO 2Et 40 ℃(18)OO7. 鉴别下列化合物:(1)CH 3CH 2COCH 2CH 3 与 CH 3COCH 2CH 3(2)PhCH 2CHO 与 PhCOCH 3① CH 3CH 2CHOCOH 3CCH 3②C HOH H 3CCH 3③④ CH 3CH 2Cl(3)解:CH 3COCH 2CH 3CH 3CH 2COCH 2CH 3I 2/NaOH无黄色沉淀(黄)(1)PhCOCH 3PhCH 2CHO I 2/NaOH无黄色沉淀(黄)(2)或PhCOCH 3PhCH 2CHOAg(NH3)2+银镜( )( + )CH 3CH 2CHOC OH 3C CH 3C HOHH 3CCH 3 CH 3CH 2Cl(3)Ag(NH 3)2+银镜( )( + )( )( )I2/NaOH无黄色沉淀(黄)(黄)2,4-二硝基苯肼(黄)( )12. 如何实现下列转变?O(1)CH 2CH 2CHOCH 2CH 2CHOCOCH3(2)(3)O解:(1)1)NaBH42)H+, -H2OO1) O32) H2O/Zn CHOCHO1) O32) H2O/ZnCOCH3(2)CHOO稀 OH-(3)OHOHH+-H2OH-H+13. 以甲苯及必要的试剂合成下列化合物。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH3CH=CHCH 3答:碳碳双键(2)CH3CH2Cl答:卤素(氯)(3)CH3CHCH 3OH答:羟基(4) CH3CH2 C=O答:羰基 (醛基 )HCH3CCH3(5)O答:羰基 (酮基 )(6) CH3CH2COOH 答:羧基(7)NH 2答:氨基(8) CH3-C≡C-CH3答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向( 1)Br2()2Cl 2()()CHCl3(5)CH3OH()332CH 3 HI4 6 CH OCH 答:以上化合物中( 2)、( 3)、( 4)、( 5)、( 6)均有偶极矩(2)H2CCl (3)HI(4)HCCl3(5)H3COH(6)H3C OCH37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳 [Ar (C)=12.0]和 16 的氢 [Ar ( H)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O(2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物( 1)和( 2);在化合物( 3)、( 4)、( 5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是( 3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 5-二甲基 -3-乙基己烷(3) 3, 4, 4, 6-四甲基辛烷(5) 3, 3, 6, 7-四甲基癸烷(6) 4-甲基 -3, 3-二乙基 -5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

( 3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃答: CH3CH2CH2CH2CH(CH 3)2(4)相对分子质量为 100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为 C7H16。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4)Cl 3 (5)H3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式。

(2)Cl CHCH2COOHCH3(4)CH3(CH2)4CH=CHCH2CH=CH(CH2)7COOH3-甲基-3-对氯苯-丙酸 9,12-十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid 2-羟基丁二酸 3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂的反应。

3、区别下列各组化合物。

4、完成下列转变。

5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(4)CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN(5)CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH+-H2OCH3CH2CH=CH26、化合物甲、乙、丙的分子式都是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙和丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙的水解液蒸馏出的液体有碘仿反应。

试推测甲、乙、丙的结构。

答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。

7、指出下列反应中的酸和碱。

8、(1)按照酸性的降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性的降低次序排列下列离子:9、分子式为C6H12O的化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。

B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C。

C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10。

试写出A、B、C、D的构造式。

答:第十三章羧酸衍生物1.说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案:酯:是指酸和醇之间脱水后的生成物,它包括无机酸酯和有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯和羧酸酯。

油酯:是指高级脂肪酸与甘油之间形成的酸类化合物,通常称为甘油三酯。

有机化学(第五版)下册课后答案 李景宁讲解学习

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第十二章羧酸(P32-33) 1.命名下列化合物或写出结构式:(1) 3-甲基丁酸 (2) 3-对氯苯基丁酸(3) 间苯二甲酸 (4) 9,12-十八碳二烯酸(5) 4-甲基己酸CH3CH2CH(CH3)CH2CH2COOH(6) 2-羟基丁二酸HOOCCH(OH)CH2COOH(7) 2-氯-4-甲基苯甲酸(8) 3,3,5-三甲基辛酸2.试以反应式表示乙酸与下列试剂的反应3.区别下列各组化合物:4.指出下列反应的主要产物:(第四版保留)(1)C6H5CH2Cl 干醚MgC6H5CH2MgCl(1) CO2(2) H2OC6H5CH2COOH SOCl2C6H5CH2COCl4.完成下列转变:5、怎样由丁酸制备下列化合物?6、解:7、指出下列反应中的酸和碱。

按lewis酸碱理论:凡可接受电子对的分子、离子或基团称为酸,凡可给予电子对的分子、离子或基团成为碱。

8.(1)按酸性降低的次序排列下列化合物:①酸性: 水>乙炔>氨;②酸性: 乙酸>环戊二烯>乙醇>乙炔(2)按碱性降低的次序排列下列离子:>>①碱性:CH3HC C CH3O②碱性:(CH3)3CO>(CH3)2CHO>CH3O9. 解:化合物A有一个不饱和度,而其氧化产物B含有两个不饱和度。

产物DC5H10有一个不饱和度。

从题意可知:D的结构式可能为环戊烷;C的结构为环戊酮;B的结构为己二酸;A的结构式为环己醇。

10.解:(1)由题意:该烃氧化成酸后,碳原子数不变,故为环烯烃,通式为CnH2n-2。

(2)该烃有旋光性,氧化后成二元酸,所以分子量=66*2=132。

故二元酸为CH3CH(CH2COOH)COOH11.由题意:m/e=179,所以马尿酸的分子量为179,它易水解得化合物D和E,D 的IR谱图:3200-2300cm-1为羟基中O-H键的伸缩振动。

1680为共扼羧酸的>C=O的伸缩振动;1600-1500cm-1是由二聚体的O-H键的面内弯曲振动和C-O 键的伸缩振动之间偶合产生的两个吸收带;750cm -1和700cm-1是一取代苯的C-H 键的面外弯曲振动。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H 3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=]和16的氢[Ar(H)=],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C7H16。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H 3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=]和16的氢[Ar(H)=],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C7H16。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第一章3、指出下列各化合物所含官能团得名称。

(1)CH3CH=CHCH3答:碳碳双键(2)CH3CH2Cl 答:卤素(氯)(3) CH3CHCH3OH答:羟基(4)CHCH2 C=O答:羰基(醛基)3H(5)答:羰基(酮基)(6) CH3CH2COOH答:羧基(7)答:氨基-C≡C-CH3答:碳碳叁键(8)CH34、根据电负性数据,用与标明下列键或分子中带部分正电荷与负电荷得原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br2(2)CH2Cl2(3)HI (4)CHCl3 (5)CH3OH (6)CH3OCH3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2) (3)(4) (5)(6)7、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%得碳[Ar(C)=12、0]与16得氢[Ar(H)=1、0],这个化合物得分子式可能就是(1)CH4O(2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能就是化合物(1)与(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢得比例计算(计算略)可判断这个化合物得分子式可能就是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5—二甲基—3-乙基己烷(3)3,4,4,6—四甲基辛烷(5)3,3,6,7—四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基—5—异丙基辛烷2、写出下列化合物得构造式与键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢与仲氢得C5H12答:符合条件得构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷.3、写出下令化合物得构造简式(2)由一个丁基与一个异丙基组成得烷烃答(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃答:该烷烃得分子式为C7H16。

由此可以推测同时含有伯、叔、季碳原子得烷烃得构造式为(CH3)3CCH(CH3)2(6)2,2,5-trimethyl—4-propylnonane(2,2,5-三甲基-4—丙基壬烷)8、将下列烷烃按其沸点由高至低排列成序。

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有机化学(第五版)下册课后答案李景宁10.通过什么办法反-9,10-二氢萘转化为顺-9,10-二氢萘?11.确定下列反应在加热反应时所涉及的电子数。

6个π电子电环化反应4个π电子电环化反应[4+2]环加成反应[4+2]环加成反应12.解释下列现象:(1)在狄尔斯-阿尔德反应时,2-叔丁基-1,3-丁二烯反应速率比1,3-丁二烯快。

(2)在-78℃时,下面反应(b)的反应速率比(a)快1022倍。

解:(1)在狄尔斯-阿尔德反应中,双烯体是用其HOMO轨道提供电子的,属亲核部分,双烯体上有供电子叔丁基的存在时,使反应速率加快;(2)(a)2+2环加成反应的逆反应,(b)4+2环加成反应的逆反应,温度有利于4+2反应,光照有利于2+2环加成反应。

(3)化合物是一个π-π共轭体系,本身有一定的稳定性,但它不是芳香环,而甲苯是一个芳香环,从非芳香环重排成芳香环因芳香体系的形成将放出大量的热量。

第十八章杂环化合物(P232)1.命名下列化合物:2.为什么呋喃能与顺丁烯二酸酐进行双烯合成,而噻吩及吡咯则不能?试解释之。

解:五元杂环的芳香性比较是:苯>噻吩>吡咯>呋喃。

由于杂原子的电负性不同,呋喃分子中氧原子的电负性(3.5)较大,π电子共轭减弱,而显现出共轭二烯的性质,易发生双烯合成反应,而噻吩和吡咯中由于硫和氮原子的电负性较小(分别为2.5和3),芳香性较强,是闭合共轭体系,难显现共轭二烯的性质,不能发生双烯合成反应。

3.为什么呋喃、噻吩及吡咯容易进行亲电取代反应,试解释之。

解:呋喃、噻吩和吡咯的环状结构,是闭合共轭体系,同时在杂原子的P轨道上有一对电子参加共轭,属富电子芳环,使整个环的π电子密度比苯大,因此,它们比苯容易进行亲电取代反应。

4.吡咯可发生一系列与苯酚相似的反应,例如可与重氮盐偶合,试写出反应式。

5、比较吡咯与吡啶两种杂环。

从酸碱性、环对氧化剂的稳定性、取代反应及受酸聚合性等角度加以讨论。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H2C Cl(3)I(4)Cl3(5)H3C OH(6)H3C CH37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=12.0]和16的氢[Ar (H)=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为; 命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式 (2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C 7H 16。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12 答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3OH 答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)H(5)CH 3CCH 3 答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩?画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H3COH(6)H3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar (C )=12.0]和16的氢[Ar (H )=1.0],这个化合物的分子式可能是(1)CH 4O (2)C 6H 14O 2 (3)C 7H 16 (4)C 6H 10 (5)C 14H 22 答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2); 在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物 (1)2,5-二甲基-3-乙基己烷 (3)3,4,4,6-四甲基辛烷 (5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C 5H 12答:符合条件的构造式为CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3;键线式为; 命名:戊烷。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案 第一章3、指出下列各化合物所含官能团的名称。

(1) CH 3CH=CHCH 3 答:碳碳双键 (2) CH 3CH 2Cl 答:卤素(氯) (3) CH 3CHCH 3答:羟基(4) CH 3CH 2 C=O 答:羰基 (醛基)(5)CH 3CCH 3O答:羰基 (酮基)(6) CH 3CH 2COOH 答:羧基 (7)NH 2答:氨基(8) CH 3-C ≡C-CH 3 答:碳碳叁键4、根据电负性数据,用和标明下列键或分子中带部分正电荷和负电荷的原子。

答:6、下列各化合物哪个有偶极矩画出其方向(1)Br 2 (2) CH 2Cl 2 (3)HI (4) CHCl 3 (5)CH 3OH (6)CH 3OCH 3 答:以上化合物中(2)、(3)、(4)、(5)、(6)均有偶极矩(2)H 2C Cl (3)I (4) Cl 3 (5)H 3COH(6)H 3CCH 37、一种化合物,在燃烧分析中发现含有84%的碳[Ar(C)=]和16的氢[Ar(H)=],这个化合物的分子式可能是(1)CH4O (2)C6H14O2(3)C7H16(4)C6H10(5)C14H22答:根据分析结果,化合物中没有氧元素,因而不可能是化合物(1)和(2);在化合物(3)、(4)、(5)中根据碳、氢的比例计算(计算略)可判断这个化合物的分子式可能是(3)。

第二章习题解答1、用系统命名法命名下列化合物(1)2,5-二甲基-3-乙基己烷(3)3,4,4,6-四甲基辛烷(5)3,3,6,7-四甲基癸烷(6)4-甲基-3,3-二乙基-5-异丙基辛烷2、写出下列化合物的构造式和键线式,并用系统命名法命名之。

(3)仅含有伯氢和仲氢的C5H 12答:符合条件的构造式为CH3CH2CH2CH2CH3;键线式为;命名:戊烷。

3、写出下令化合物的构造简式(2)由一个丁基和一个异丙基组成的烷烃(4) 相对分子质量为100,同时含有伯、叔、季碳原子的烷烃答:该烷烃的分子式为C7H16。

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《有机化学》(第五版,李景宁主编)习题答案第十二章1、命名下列化合物或写出结构式。

(2)(4)3-甲基—3-对氯苯-丙酸9,12—十八碳二烯酸(6)(8)2-hydroxybutanedioic acid 3,3,5-trimethyloctanoic acid2-羟基丁二酸3,3,5-三甲基辛酸2、试以方程式表示乙酸与下列试剂得反应.3、区别下列各组化合物.4、完成下列转变。

5、怎样由丁酸制备下列化合物?(2)CH3CH2CH2COOHCH3NH2CH3CH2CH2CH=NCH3H+H2OCH3CH2CH2CHO(4) CH3CH2CH2COOH LiAlH CH3CH2CH2CH2OH2CH3CH2CH2CH2ClNaCNCH3CH2CH2CH2CN(5)CH3CH2CH2COOH LiAlH4CH3CH2CH2CH2OH+-H2OCH3CH2CH=CH26、化合物甲、乙、丙得分子式都就是C3H6O,甲与碳酸钠作用放出二氧化碳,乙与丙不能,但在氢氧化钠溶液中加热后可水解,在乙得水解液蒸馏出得液体有碘仿反应。

试推测甲、乙、丙得结构。

答:(乙醇被氧化为乙醛,再发生碘仿反应)。

7、指出下列反应中得酸与碱。

8、(1)按照酸性得降低次序排列下列化合物:(2)按照碱性得降低次序排列下列离子:9、分子式为C6H12O得化合物A,氧化后得B(C6H10O4)。

B能溶于碱,若与乙酐(脱水剂)一起蒸馏则得化合物C.C能与苯肼作用,用锌汞齐及盐酸处理得化合物D,D分子式为C5H10.试写出A、B、C、D得构造式.答:第十三章羧酸衍生物1. 说明下列名词:酯、油脂、皂化值、干性油、碘值、非离子型洗涤剂。

答案:酯:就是指酸与醇之间脱水后得生成物,它包括无机酸酯与有机酸酯,如硫酸酯,磷酸酯与羧酸酯。

油酯:就是指高级脂肪酸与甘油之间形成得酸类化合物,通常称为甘油三酯。

皂化值:就是完全水解1克油脂所需得氢氧化钾毫克数.油脂在碱催化下水解反应称为皂化。

干性:就是指空气中会逐渐就有韧性得固态薄膜得油脂。

油得这种结膜牲叫做干性.干性油通常就是由不饱与脂肪酸组成得甘油三酯。

碘值:就是指100克不饱与脂肪酸甘油酸通过C=C键得加成反应所能吸叫得碘得质量(克).碘值得大小反映了油脂得不饱与程度得高低,它就是油脂分析得一项重要指标。

非离子型洗涤剂:就是指一类中性得具有结构单元得即告醚表面活性剂。

最常用得非离子型洗涤剂为2.试用方程式表示下列化合物得合成路线:(1)由氯丙烷合成丁酰胺;(2)由丁酰胺合成丙胺;(3)由邻氯苯酚、光气、甲胺合成农药“害扑威"答案:(1)CH3CH2CH2Cl CH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2Cl MgCH3CH2CH2MgCl2(2)H3O CH3CH2CH2COOHNH3CH3CH2CH2COONH4CH3CH2CH2CONH2+H2O (2)CH3CH2CH2CONH2CH3CH2CH2NH2CH3CH2CH2CONH2NaOH CH3CH2CH2CONHNaBr2CH3CH2CH2CONHBr NaOH-HBr CH3CH2CH2CONCH3CH2CH2N C O H3O+CH3CH2CH2NH2(3)3。

用简单得反应来区别下列各组化合物:答案:CH 3CHCH 2COOH Cl+H 2OCH 3CHCH 2COOCl+H 3O无明显热效应CH 3CH 2CH 2COCl +H 2OCH 3CH 2CH 2COOH +HCl(1)(2)CH 3CH 2CH 2COOC 2H 5+NH 2OH .HClCH 3CH 2CH 2COONHOH+C 2H 5OHCH 3CH 2CH 2COONHOH +FeCl 3C 3CH 2CONHFe3+HCl 3CH 3CH 2CONH 2+NH 2OH .HCl无反应(3)CH 3COOC 2H 5+NaHCO 3无反应CH 3OCH2COOH +NaHCO 3CH 3OCH 2COONa +CO 2(4)CH 3COONH 4+NaOH CH 3COONa +NH 3CH 3CONH 2+NaOH CH 3CONHNa +H 2O(5)(CH 3CO)2O +H 2O 2CH 3COOH放热反应CH 3COOC 2H 5+H 2O无反应答案:CH 2+HBr 过氧化物CH 2BrNaCNCH 2CN答案:CH 3COCH 3Mg TiCl 3COH OH3C OH OHCH3HCH 3CC(CH 3)3O(CH 3)3CCOOH +CHBr 3答案:Mg 乙醚(CH 3)2CHBr(CH 3)2CHMgBr 环氧乙烷(CH 3)2CH 2CH 2OMgBrPBr 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br HCCNa +CH 3CH 2CH 2CH 2BrHC CCH 2CH 2CH 2CH 3NaNH 2NaC CCH 2CH 2CH 2CH 3(CH 3)2CHCH 2CH 2Br(CH 3)3HCH 2CH 2CCCH 2CH 2CH 2CH 3H 2,Pd-BaSO 4CCHCH 2CH 2CH 2CH 3H(CH 3)3CHCH 2CH 2答案:CH 2CH(CH 2)8COOH过氧化物BrCH 2(CH 2)9COOHCH 3COCH 2COOEt2BuLiLiCH 2COCHLiCOOEtBrCH (CH )COOH (1)H 3O +EtOOCCH 2COCH 2CH 2(CH 2)9COOH4EtOOCCH 2CH(CH 2)11COOHOH-H 2OCH(CH 2)11COOHEtOOCCHH 2,NiEtOOC(CH 2)11COOHHEtOOC(CH 2)11COOEt答案:COOHCOOH C 2H 5OOHH COOC 2H 5OHCOOC 2H 5OH 25OCOOC 2H 525OCOOC 2H 525OCOOC 2H 5C 2H 5(1)-H 3OOCOOHC 2H 5OC 2H 5答案:CH 2(COOC 2H 5)22C 2H 5ONaNaCH 2(COOC 2H 5)22BrC 2H 5BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa2CHC(COOC 2H 5)2CH 2C(COOC 2H 5)2BrC 2H 5BrCOOC 2H 5CC COOC 2H 5OOH 5C 2OH 5C 2O(1)OH -H 3O COOHCOOH答案:CH3CH3KMnO4COOHCOOHLiAlH4CH2OHCH2OH3CH2BrCH2BrCH2CNCH2CNC2H5OHCH2COOC2H5CH2COOC2H5C H ONaOCOOC2H5O (1)OHH3O+(2)答案:OHHOClSO3HOH HOHO3S SO3HHNO324OHHOHO3S SO3HNO2+OHHONO2答案:+CH 3+OOO3CH 3COOH多聚磷酸CH 3OONaBH 4CH 3HOOHCH 3答案:3O答案:++OOOAlCl 3OCOOHZn(Hg)COOH多聚磷酸OMgBrOMgBr15.某化合物A 得熔点为85°C,MS 分子离子峰在480m/e,A不含卤素、氮与硫。

A得IR在1600cm -1以上只有3000~2900cm —1与1735cm -1有吸收峰.A 用NaOH 水溶液进行皂化,得到一个不溶于水得化合物B ,B 可用有机溶剂从水相中萃取出来。

萃取后水相用酸酸化得到一个白色固体C,它不溶于水,m 、p 、62~63°C,B 与C 得N MR证明它们都就是直链化合物。

B 用铬酸氧化得到一个中与当量为242得羧酸,求A 与B 得结构。

答案:15.(注:此题有误,中与当量为242得羧酸改为中与当量为256) 解:∵m/e=480,∴A 得分子量为480。

由题意,A可用Na OH 进行皂化,∴A 为酯,1735cm -1就是〉C =O得伸缩振动,3000~2900cm -1 为饱与烃基得C-H 伸缩振动,IR 没有C=C 双键吸收峰,故A为饱与一元酸(C )与饱与一元醇(B )生成得酯。

由题意知:B 氧化得羧酸分子量应为256,故B 得分子量为242,∴B 为C16H 33OH 。

因为羧酸得—COOH 中—OH 与醇—OH 中得H 失水而生成酯,所以C得分子量为256,故,C 得结构为C15H 31COOH 。

综上所述:A得结构为:C 15H 31COO C16H33,B 得结构为C 16H 33OH 。

第十四章含氮有机化合物1、给出下列化合物名称或写出结构式.NH CH2CH3CH3NH CH3O2NNCN+NCl-O2N NN OHOHH32H对硝基氯化苄苦味酸1,4,6—三硝基萘答案:3-氨基戊烷异丙胺二甲乙胺N—乙基苯胺3-甲基-N-甲基苯胺2-氰-4—硝基氯化重氮苯O2N CH2CLNO2O2NNO2OHNO2NO2NO22、按其碱性得强弱排列下列各组化合物,并说明理由。

(1)(2)答案:(1)b >a〉c (2)b 〉c 〉a3、比较正丙醇、正丙胺、甲乙胺、三甲胺与正丁烷得沸点高低并说明理由。

答案:正丙醇>正丙胺>甲乙胺〉三甲胺 > 正丁烷分子间形成分子间氢键沸点高,醇分子中得羟基极性强于胺得官能团,胺三级大于二级又大于一级。

4、如何完成下列得转变:(1)(2)(3)(4)答案:(1)CHCH2BrCH2CH3CH2OHCH2CHCH2CN LiAlH4CHCH2NH2CH2(2)(3) (4)CH 3CH 2CH 2CH 2Br KOH,CH 3CH 2OHCH3CH 2CHCH 2HBrCH 3CH 2CHCH 3Br3CH 3CH 2CHCH 3NH 25、 完成下列各步反应,并指出最后产物得构型就是(R )或(S ).答案:6、 完成下列反应: (1)CH 3N H(1)CH I(过量)(2)Ag 2O,H 2O??(1)CH 3I (3)加热Ag 2O,H 2O ?(2)CH 32CH 3?(CH 3CO)2O?混酸?H +,H O???NaNO 2(3)CH 3ONH 2CH 3O(4)CH 3CH 2N(CH 3)3Cl+_(5)CH 3O 2NNH 2O 2N(6) (7) (8)NO 2O 2N F+ H 3C NHH 2NO ?(9)HN +H 3C OH +???CH 2CHCOOEtH +(10) 答案: (1)(注:书中有误,改为)(2)(3)(4)(5)、(6)(7) (8) (9)NCH 3CH 3NCH CHCOOEtCH 3NCH 2CH 2COOEt(10)7、 指出下列重排反应得产物: (1) (2) (3)(4)(5)(6)COOHSOCl2?CH2N22?2H2O,50-60?(7)(8)答案:ﻩ解:(1)。

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