苏教版高中化学选修5课件-同分异构体

如
均可产生顺反异构现象。
烷烃是否也存在顺反异构现象？为什么？ 提示：不存在。因为碳碳单键能够自由旋转。
【例 2】 下列烯烃中存在顺反异构体的是( C ) A．CH3CH===CH2 B．CH2===CH—CH2—CH3 C．CH3—CH===CH—CH2—CH3
D． 【思路分析】 解答本题的思路如下：
(3)官能团异构，是由于具有不同的 官能团 而产生的异构 现象。如 CH≡C—CH2—CH3 与 CH2===CH—CH===CH2、丙 烯与环丙烷、乙醇与 甲醚 、丙醛与丙酮、乙酸与甲酸甲酯、 葡萄糖与 果糖 、蔗糖与麦芽糖、硝基乙烷与甘氨酸等。
(4)立体异构，有机化合物具有相同的组成和相同的结构， 而原子在分子中的空间排列情况不同，这种异构称 为 立体异构 。立体异构又分为 顺反 异构和 对映 异构。 CH3—CH===CH—CH3 存在顺反异构，甲基在双键同一侧的， 称为 顺－2－丁烯 ；甲基在双键两侧的，称为 反－2－丁烯 。 乳酸存在对映异构，两种分子互为镜像。
四、同分异构体的类型
碳骨架异构
同分异构现象结构异构官 异构 能团官官能能团团位类置型异异构构
立体异构顺 对反 映异 异构 构
(1)碳骨架异构：因碳链的不同而形成的异构体，也称为碳
链异构。如戊烷的三种同分异构体，它们都是因为碳链的不同
而形成的同分异构。
警示：无论带支链的烷烃还是不带支链的烷烃，碳链都不 是直线形的，而是锯齿形的。但是在表示结构时，为了便于书 写均用直线形的表示。例如：
提示：同分异构体的结构不同，故其物理性质一定不同， 但化学性质要看同分异构体的类别，相同类别的同分异构体的 化学性质相似，如己烷的五种同分异构体的化学性质相似；但 不同类别的同分异构体的化学性质不同，如乙酸与甲酸甲酯。
2．分子式为 C5H10 的有机化合物可以属于哪些类别？
提示：可以是烯烃、环戊烷，也可以是带支链的环丁烷、 环丙烷等。
H2C===CH—CH===CH2，CH2===CH—CH3 与
，
CH3CH2OH 与 CH3—O—CH3 等。
(4)顺反异构：当有机物分子中含有碳碳双键且每个双键碳 原子所连的另外两个原子或基团不同时，就存在顺反异构现象。 如 2－丁烯就有顺－2－丁烯和反－2－丁烯两种顺反异构体。
(5)对映异构：当有机物分子中的饱和碳原子连接着 4 个不 同的原子或原子团(又叫手性碳原子)时，就可能存在对映异构现 象，而使分子表现出不同的性质。对映异构体就像人的左右手， 看似相同而不能完全重合的化合物分子。例如，丙氨酸的两种 对映异构体如图所示。
【例 1】 下列说法正确的是( D ) A．凡是分子组成相差一个或几个 CH2 原子团的物质，彼此 一定是同系物 B．两种化合物组成元素相同，各元素质量分数也相同，则 二者一定是同分异构体 C．相对分子质量相同的几种化合物，互称为同分异构体 D．组成元素的质量分数相同，且相对分子质量也相同的不 同化合物，一定互为同分异构体
中双键碳原子一端连接的是两个相同的甲 基，所以不存在顺反异构体。
已知
互为同分异构体，则分
子式为 C3H5Cl 的链状化合物的同分异构体有( B )
A．3 种
B．4 种
C．5 种
D．6 种
解析：本题所给信息为顺反异构体，则 C3H5Cl 的链状化合 物的同分异构体有 CH2===CHCH2Cl(不存在顺反异构体)、
物质都具有相同的相对分子质量，但由于它们的分子组成不同， 所以它们不是同分异构体，C 说法错误；D 项当不同化合物组成 元素的质量分数相同，相对分子质量也相同时，其分子式一定相 同，因此这样的不同化合物互为同分异构体。
下列说法中不正确的是( A ) A．各组成元素质量分数相同的烃是同一种烃 B．结构相似，组成上相差一个或若干个 CH2 原子团的有机 物是同系物 C．分子式相同而结构不同的有机物一定是同分异构体 D．C3H6 和 C4H8 不一定是同系物
探究点二 烯烃的顺反异构
1．概念 由于碳碳双键不能旋转而导致分子中原子或原子团的空间 排列方式不同所产生的异构现象，称为顺反异构。 (1)顺式结构：两个相同的原子或原子团排列在双键的同一 侧，称为顺式结构，如顺-2-丁烯。 (2)反式结构：两个相同的原子或原子团分别排列在双键的 两侧，称为反式结构，如反-2-丁烯。 拓展：(1)顺式结构和反式结构的原子或原子团的连接顺序 以及双键的位置均相同，区别仅仅是原子或原子团在空间的排 列方式不同。
【解析】 A 项分子组成相差一个或若干个 CH2 原子团的物
质，其分子结构不一定相似，如 CH3—CH===CH2 与
，
A 说法错误；B 项若两种化合物组成元素相同，各元素的质量分
数也相同，则它们的最简式必定相同，最简式相同的化合物可能
是同分异构体，也可能是非同分异构体，如 CH3(CH2)2CH3 和 CH3CH(CH3)2、CH2===CH2 和 CH2===CH—CH3，B 说法错误； C 项相对分子质量相同的物质是很多的，如无机物中的 H2SO4 和 H3PO4，又如有机物里的 C2H6O(乙醇)与 CH2O2(甲酸)，这些
专题2
有机物的结构与分类
第一单元 有机化合物的结构
第2课时 同分异构体
01课前自主学习 03随堂基础巩固
02课堂互动探 究
课时作业
1．同分异构体 化合物具有相同的分子式，但具有不同结构式的现象，叫 做 同分异构现象 。 具 有 同 分 异 构 现 象 的 化 合 物 互 称 为 同分异构体 。同分异构现象普遍存在于有机化合物中，它 是有机物种类繁多的重要原因之一。同分异构体之间的转化是 化学变化。在有机化合物中，当碳原子数目增多时，同分异构 体的数目也就越 多 。
(3)同分异构体结构不同，性质不同，是不同的物质；但可 以是同一类物质，也可以是不同类物质。
(4)同分异构体不仅存在于有机物和有机物之间，也存在于 有机物和无机物之间，如尿素 [CO(NH2)2，有机物]和氰酸铵 (NH4CNO，无机物)互为同分异构体。
三、同分异构体的性质 ①熔、沸点高低与支链多少有关，一般支链越多熔沸点越 低。如沸点：正戊烷>异戊烷>新戊烷。 ②化学性质：同类异构性质相似，不同类异构存在差异性。
2．同分异构现象的类别 (1)碳链异构，是由于 碳原子的排列方式 不同产生的异构现 象。烷烃中的同分异构体均为碳链异构，如 C5H12 有三种同分异 构体，即正戊烷、异戊烷、新戊烷。 (2)位置异构，是由于 官能团位置 不同产生的异构现象，如 CH3CH===CHCH3 和 CH2===CH—CH2—CH3。
(2)如果用 a、b、c 表示双键碳原子上的原子或原子团，那 么，因双键所引起的顺反异构可以表示如下(其中前两种为顺式 结构，后两种为反式结构)。
2．性质特点 互为顺反异构体的两种有机物，化学性质基本相同，物理 性质有一定的差异。如下表所示：
3.产生条件 (1)分子中存在着限制原子或原子团自由旋转的因素，如碳 碳双键。 (2)组成双键的碳原子必须连接两个不同的原子或原子团，
异构体。
是同一种物质，不是同分
(2)位置异构：分子中取代基或官能团在碳链(碳环)上的位置 不 同 而 引 起 的 异 构 现 象 。 如 ： CH2===CH—CH2—CH3 与
CH3—CH===CH—CH3，
等。
(3)官能团异构：指的是分子中官能团不同而分属不同类物
质 的 异 构 体 。 如 ： HC≡C—CH2—CH3 与
CH3CH===CH—Cl(存在顺反异构体)、 在顺反异构体)，C3H5Cl 的同分异构体共有 4 种。
(不存
探究点三 同分异构体的书写 1．降碳对称法(适用于碳链异构) 可总结为四句话：主链由长到短，支链由整到散，位置由
心到边，碳满四价。 下面以 C7H16 为例，写出它的同分异构体： (1)将分子写成链上去掉一个—CH3，依次连在剩余碳链中心对称
二、对同分异构体的理解 (1) 分 子 结 构 式 的 写 法 与 分 子 真 实 结 构 的 差 别 。 如
是同种物质，而不是同分异构体。 (2)同分异构体的分子式、相对分子质量、最简式都相同， 但相对分子质量相同的化合物不一定是同分异构体，如 C2H6 与 HCHO；最简式相同的化合物也不一定是同分异构体，如 C2H2 与 C6H6。
四个选项 中烯烃的 结构特点
分连析有烯两烃个每不个同―双的―键→原碳子原或子原上子是团否
选出合理 的选项
【解析】 A 项，CH3CH===CH2 中双键碳原子一端连接的 是两个相同的氢原子，所以不存在顺反异构体；B 项， CH3CH2CH===CH2 中双键碳原子一端连接的也是两个相同的氢 原子，所以也不存在顺反异构体；C 项，CH3CH===CHCH2CH3 中双键碳原子一端连接的是甲基和氢原子，双键碳原子另一端连 接的是乙基和氢原子，所以存在顺反异构体；D 项，
【思路分析】 (1)同系物的判断应注意两点：一是结构相 似，它是指分子中具有相同的官能团，且官能团的个数也要相 同(即属于同一类物质)；二是组成上相差一个或若干个 CH2 原子 团。
(2)同分异构体的判断也应注意两点：一是分子式相同，也 就是组成相同；二是结构不同，主要表现为原子或原子团的排 列顺序不同。
楔形式：用楔状的图形来表示有机化合物空间相对位置的 图形，叫有机化合物的楔形式，如图就是甲烷分子的楔形式。 “ ”连接的两个原子一个表示在纸的平面上，另一个在平面 的下方；“ ”连接的两个原子一个表示在纸的平面上，另一 个在平面的上方；“|”连接的两个原子都在纸的平面上。
1．同分异构体的物理性质一定不同，化学性质一定相同 吗？
外一个甲基，注意不要重复。即两个甲基可分别连接的碳原子
号码是：2 和 2、2 和 3、2 和 4、3 和 3。
2．取代法(适用于醇、卤代烃异构) 先碳链异构，后位置异构。如书写分子式为 C5H12O 的醇的 同分异构体，如图(图中数字即为—OH 接入后的位置，即这样 的醇合计为 8 种)：