肉桂酸合成工艺
肉桂酸的合成
肉桂酸的合成广东药学院摘要: 采用醋酸铵为催化剂，在无溶剂微波辐射下以苯甲醛和丙二酸为原料发生Knoevenagel缩合反应，合成肉桂酸，测定了产物的熔点；同时对微波加速反应的机理进行了探讨。
该方法不但化学选择性好、反应时间短(3-6min)、产率高，而且产物易处理，对环境污染小。
关键词:肉桂酸、Perkin合成、Knoevenagel缩合、微波辐射肉桂酸，又名β-苯丙烯酸、3-苯基-2-丙烯酸，是一种重要的有机化工中间体，广泛用作医药、香料、塑料、感光材料、缓蚀剂、聚氯乙烯热稳定剂、多胺苯甲酸酯的交联剂、己内酰胺。
肉桂酸的作用肉桂酸及其系列产品是十分重要的精细化工产品，已被广泛应用于药物，香料和感光树脂领域，研究这些个化合物的合成具有十分重要的意义。
在香料行业，肉桂酸是试羧酸类香料，有良好的保香作用。
在日化行业。
肉桂酸用于设置香皂和日用化妆品用的香料。
在农药行业，肉桂酸可用于植物生长增进剂、长效杀菌剂果蔬保鲜防腐剂和除草剂的制备。
在医药工业中，可用于合成治疗冠心病的重要药物，还可用作脊锥骨骼松弛剂和镇痉剂，主要用于脑血栓，脑动脉硬化，冠状动脉硬化等病症。
对于肺腺癌细胞增殖有明显抑制作用。
肉桂酸是A－5491人肺腺癌细胞有效的抑制剂，在抗癌方面具有极大的应用价值。
由于肉桂酸份子中存在烯类双键，因而可形成多种聚合物，且所形成的聚合物有耐热、耐冲击、耐化学性、防水性、高分解温度、导电性、透明性、光敏性、抗光蚀等优点，是优良的涂层材料。
肉桂酸可作为镀锌板的缓释剂，聚氯乙烯的热稳定剂，多氨基甲酸脂的交联剂，乙内酰和聚己内酰胺的阻燃剂，化学分析试剂。
也是测定铀、钒分离的试剂；它还是负片型感光树脂的最主要合成原料。
主要合成桂酸酯、聚乙烯醇肉桂酸酯、聚乙烯氧肉桂酸乙酯和侧基为肉桂酸酯的环氧树脂。
肉桂酸还可应用于美容方面，酪氨基酸酶是黑色素合成关键酶，它启动了由酪氨酸转化为黑色素生物聚合体的级链反应，肉桂酸有抑制形成黑色酪氨酸酶的作用，对紫外线有一定的隔绝作用，能使褐斑变浅，甚至消失，是高级防晒霜中必不可少的成分之一。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、巩固水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
二、实验原理芳香醛与具有α-H 原子的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩合反应，生成芳基取代的α，β-不饱和酸，此反应称为 Perkin 反应。
反应式如下：CHOO O K2CO3+CH CHCOOH + CH3COOH H3C OCH3150～170℃副反应：n>160 ℃CHCH2[ CH CH ] CHCHCOOHCO 2nPhPerkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酐受碳酸钾的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：O_ OO K2CO3OO OOO_C6H5HH3COCH3H3COCH2H3CO C6H5H2O OOOH _H2O OOH3CO C6H5H3CO C6H5水解O+CH3COOH C6H5CH3三、仪器及试剂药品：苯甲醛，乙酸酐，无水醋酸钾，饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭仪器： 150 mL 三口烧瓶，空气冷凝管，水蒸气蒸馏装置，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，抽滤瓶，表面皿，红外干燥箱四、实验步骤在150mL三颈烧瓶中加入 4.1g（0.03mol）无水碳酸钾，3mL苯甲醛（ 3.2g，0.03mol）1 / 3和5.5mL 醋酸酐（ 6.0g， 0.06mol），其一装上温度计，另一个用塞子塞上。
反应液始终保持在 150～ 170℃加热回流 45min。
反应混合物稍冷后，加入 20mL热水，进行水蒸气蒸馏，直至无油状物蒸出为止。
待烧瓶冷却后，加入 20mL10%氢氧化钠水溶液，使生成的肉桂酸形成钠盐而溶解。
加热煮沸后加入少量活性炭脱色，趁热过滤。
待滤液冷至室温后，在搅拌下慢慢滴加浓盐酸至刚果红试纸变蓝。
冷却结晶，抽滤析出的晶体，并用少量冷水洗涤，干燥后称重。
实验十一 肉桂酸的制备
实验十一肉桂酸的制备一、实验目的：1．了解肉桂酸的制备原理和方法2．掌握回流、热过滤及水蒸汽蒸馏等操作二、实验原理：芳香醛与含有α-氢的脂肪族酸酐在碱性催化剂的作用下加热，发生缩合反应，生成芳基取代的α，β不饱和酸。
这种缩合反应称为Perkin 反应。
本实验将芳醛与酸酐混合后在相应的无水羧酸盐存在下加热，可以制得α，β不饱和酸。
C H O(C H3C O)2O C H3C O O KC H C H C O O H C H3C O O H++150～170℃按照Kalnin所提出的方法，用碳酸钾代替Perkin反应中的醋酸钾，反应时间短，产率高。
三、实验药品：苯甲醛3mL(3.15g，0.03mol)，碳酸钾4.2g（0.03mol），乙酐8mL（8.64g，0.084mol），饱和碳酸钠溶液，活性碳，浓盐酸。
四、实验仪器：三口瓶，温度计，空气冷凝管，瓶塞，滴管，水蒸汽蒸馏装置，直形冷凝管，蒸馏头，接引管，锥形瓶，烧杯，玻璃棒，pH试纸，布氏漏斗，抽滤瓶。
五、实验步骤：在250mL三口瓶中放入3mL(3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛[1]、8mL(8.64g，0.084mol)新蒸馏过的醋酐[2]以及研细的4.2g无水碳酸钾[3]。
三口瓶，一口装温度计，一口装回流冷凝管，一口用塞子塞上，上加热[4]回流30min。
由于有二氧化碳放出，初期有泡沫产生。
反应结束后，待反应液稍冷向反应液中加入20mL冷水，振荡下慢慢加入饱和碳酸钠溶液[5]（注意有大量的CO2气体产生，不要冲料），调节反应液呈弱碱性pH=9~10。
用二口瓶作为水蒸汽发生器，如图安装水蒸汽蒸馏装置，进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应的苯甲醛，直至馏出液无油珠澄清为止。
待三口烧瓶内的剩余液稍冷，加入半匙活性碳，在石棉网上煮沸2~3分钟，趁热进行抽滤，滤液转移到烧杯中。
将滤液用浓盐酸酸化（不易过快，否则晶型过细），使呈明显酸性（pH=3）[6]，用冷水浴充分冷却，待结晶完全析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤晶体，挤压除去水份。
肉桂酸的制备(完整版)
学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数名称分子量相对密度熔点/℃沸点/℃溶解度苯甲醛106.12 1.04-26179.62微溶于水，约为0.6wt（20°C）可混溶于乙醇、乙醚、苯、氯仿乙酸酐102.09 1.080-73.1138.6溶于氯仿和乙醚,缓慢地溶于水形成乙酸。
肉桂酸148.17 1.247135300在热水中溶于6ml乙醇中，可以任意比例溶于苯、丙酮、乙醚、冰乙酸、二硫化碳等CHO(CH3CO)2OCH=CHCOOHCH3COOH K2CO3学生姓名：小田田学号：专业班级：实验类型：□验证■综合□设计□创新实验日期：2013年4月26日实验地点：同组学生姓名：指导教师：实验成绩：其他性质苯甲醛：分子式C7H6O，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C4H6O3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度1.080。
折光率1.3904。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
肉桂酸的制备
肉桂酸的制备肉桂酸，化学式C9H8O2，是一种有机化合物，属于有机酸。
它具有香甜的香味，常用于食品调味和药物制剂中。
肉桂酸能够通过不同的方法进行制备，下面将介绍几种常见的制备方法。
1. 肉桂醛氧化法肉桂醛是肉桂酸的前体，可以通过氧化反应得到肉桂酸。
反应中一般使用氧化剂氧气或过氧化苯甲酰来氧化肉桂醛。
具体步骤如下：（1）将肉桂醛溶于适量的无水乙醇；（2）逐渐加入氧气或过氧化苯甲酰，控制反应温度在80-100℃，反应时间为数小时；（3）反应结束后，用冷水冷却反应液，产生沉淀；（4）过滤沉淀，并用乙醇洗涤几次，最后用醚提取；（5）用水减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。
2. 石英光解法肉桂酸也可以通过石英光解法进行制备。
具体步骤如下：（1）将肉桂醇溶解于干燥的醋酸中；（2）将溶液置于石英反应器内，通过真空脱气，去除氧气；（3）将石英反应器置于紫外线光源下，照射数小时；（4）反应结束后，用乙醚提取产物；（5）用纯水洗涤乙醚层，然后用无水氯化钠干燥；（6）用减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。
3. 纳米铁催化法最近研究发现，纳米铁在催化反应中能够将芳香酮还原得到肉桂醛，并最终形成肉桂酸。
具体步骤如下：（1）将纳米铁与乙酸混合搅拌，并在反应室中进行超声处理；（2）加入未稳定的芳香酮溶液，反应温度一般控制在室温下；（3）反应结束后，用橡胶头滴管分离上层有机相；（4）用洗涤液进行水相的清洗，并用无水氯化钠干燥；（5）用减压蒸馏，得到肉桂酸的无色液体。
肉桂酸的制备方法有多种，上述所列举的只是其中几种常见的方法。
研究人员也在不断探索新的制备方法，如酶法、电化学法等。
通过不同的制备方法，可以得到高纯度的肉桂酸，以满足不同领域的需求。
肉桂酸的制备实验完整版
肉桂酸的制备实验 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】肉桂酸的制备实验一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，是碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须是干燥的。
主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( ，新蒸馏过的苯甲醛、8ml，新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
肉桂酸合成工艺
六、注意事项
1．久置的苯甲醛含苯甲酸，故需蒸馏提纯。苯甲酸 含量较多时可用下法除去：先用10%碳酸钠溶液 洗至无CO2 放出，然后用水洗涤，再用无水硫酸 镁干燥，干燥时加入1%对苯二酚以防氧化，减压 蒸馏，收集79℃/25mmHg 或69℃／15mmHg， 或62℃/10mmHg 的馏分，沸程2℃，贮存时可加 入0.5%的对苯二酚。
300
1．247544 /
12519 1．2844 /
0.04Байду номын сангаас8 略溶
118
1．049 1．3716 互溶
实验装置如图1、图2 所示
图1 制备肉桂酸的反应装置
图2 水蒸气蒸馏装置
四、合成
实验步骤
1．在250 mL 三口烧瓶中依次加入无水醋酸钾6g，苯甲醛6 mL，乙酸酐11 mL，沸石2 粒。
结论
本反应以苯甲醛为原料，通过与乙酸酐发生缩合反 应合成肉桂酸，该方法具有工艺简单、产率高、 反应无污染、产物分离纯化容易、操作方便等优 点，是合成肉桂酸较为理想的方法。其最佳工艺 条件是：苯甲醛与乙酸酐物质的量之比为1．0： 1．2，苯甲醛、吡啶与六氢吡啶物质的量之比为 1．0：2．4：0．025，在160～170℃回流2．0h， 产率达89．19％，质量分数达99．09％。
2．无水醋酸钾需新鲜熔融。将含水醋酸钾放入蒸发 皿内，加热至熔融，立即倒在金属板上，冷后研 碎，置于干燥器中备用。
3．反应混合物在加热过程中，由于CO2 的逸出， 最初反应时会出现泡沫。
4．反应混合物在150～170℃下长时间加热，发生 部分脱羧而产生不饱和烃类副产物，并进而生成 树脂状物，若反应温度过高（200℃），这种现 象更明显。
6．如图2 搭好水蒸气蒸馏装置，蒸出未反应的苯甲醛，蒸到 馏出液澄清无油珠时停止蒸馏（可用盛水的烧杯去接引管 下接几滴馏出液，检验有无油珠）， 约需20min。
有机实验之肉桂酸的制备
有机实验之肉桂酸的制备一、实验原理利用柏琴（Perkin）反应制备肉桂酸。
一般认为脂肪酸钾盐或钠盐为催化剂，提供CH3COO-负离子，从而使脂肪酸酐生成负碳离子，然后负碳离子和醛或羧酸衍生物（酐和酯）分子中的羰基发生亲核加成，形成中间体。
在珀金反应中，碳酸钾夺取乙酐分子中的α－Ｈ，形成乙酸酐负碳离子。
实验所用的仪器必须完全干燥，不能有水主反应：副反应：在本实验中，由于乙酸酐易水解，无水碳酸钾易吸潮，反应器必须干燥。
提高反应温度可以加快反应速度，但反应温度太高，易引起脱羧和聚合等副反应，所以反应温度控制在150~170℃左右。
未反应的苯甲醛通过水蒸气蒸馏法分离。
机理：【此机理中的碱为无水乙酸钾】二、反应试剂、产物、副产物的物理常数三、药品四、实验流程图五、实验装置图（1）合成装置（2）水蒸气蒸馏（3）抽滤装置（4）干燥装置六、实验内容在250ml三口烧瓶中放入3ml( 3.15g，0.03mol)新蒸馏过的苯甲醛、8ml(8.64g，0.084mol) 新蒸馏过的乙酸酐,以及研细的4.2g无水碳酸钾。
三口烧瓶的侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下，采用空气冷凝管缓缓回流加热45min。
由于反应中二氧化碳逸出，可观察到反应初期有大量泡沫出现。
反应完毕，在搅拌下向反应液中分批加入20ml水，再慢慢加入碳酸钠中和反应液至pH等于8。
然后进行水蒸汽蒸馏，蒸出未反应完的苯甲醛。
待三口烧瓶中的剩余液体冷却后，加入活性炭煮沸10-15min，进行趁热过滤，将滤液冷却至室温，在搅拌下用浓盐酸酸化至刚果红试纸变蓝（或溶液pH=3）。
冷却，待晶体析出后进行抽滤，用少量冷水洗涤沉淀。
抽干，让粗产品在空气中晾干。
产量：约3.0g（产率约65%）。
粗产品可用热水或3:1的水-乙醇重结晶。
肉桂酸有顺反异构体，通常以反式存在。
纯肉桂酸为微有桂皮香气的无色针状晶体。
熔点mp=133℃。
（一）制备阶段：1.安装反应装置：按(1)合成装置图，三口烧瓶的中间口连接空气冷凝管【注：冷凝管上口不能用塞子塞住，要与大气相通，常压反应】，侧口插入一根200℃温度计，温度计要求插入液面以下【注：水银球不能接触瓶壁】，另一侧口加一个空心塞。
肉桂酸的制备(完整版)
实验六：肉桂酸的制备一：实验目的1、掌握用Perkin 反应制备肉桂酸的原理和方法；2、巩固回流、简易水蒸气蒸馏等装置。
二：实验基本原理芳香醛和酸酐在碱性催化剂的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和芳香醛，这个反应称为Perkin 反应。
催化剂通常是相应酸酐的羧酸的钾或钠盐，也可以用碳酸钾或叔胺。
三：主要试剂及主副产物的物理常数其他性质苯甲醛：分子式C 7H 6O ，相对蒸气密度3.66（空气=1），饱和蒸气压0.13 kPa (26℃)折射率1.5455，闪点 64℃，引燃温度192℃。
是最简单的，同时也是工业上最常为使用的芳醛。
在室温下其为无色液体，具有特殊的杏仁气味。
乙酸酐：分子式C 4H 6O 3，无色透明液体，有强烈的乙酸气味，相对蒸气密度3.52（空气=1），饱和蒸气压1.33 kPa (36℃)，闪点49℃，引燃温度316℃。
相对密度1.080。
折光率1.3904。
低毒，半数致死量（大鼠，经口）1780mG/kG 。
有腐蚀性。
勿接触皮肤或眼睛，以防引起损伤。
CHO(CH 3CO)2OCH 3COOH有催泪性。
易燃，其蒸气与空气可形成爆炸性混合物，遇明火、高热能引起燃烧爆炸。
与强氧化剂接触可发生化学反应。
肉桂酸：分子式C 9H 8O 2，又名β－苯丙烯酸，有顺式和反式两种异构体。
通常以反式形式存在，为白色单斜晶体，微有桂皮气味。
肉桂酸是香料、化妆品、医药、塑料和感光树脂等的重要原料。
四：主要试剂规格及用量五：实验装置图主要仪器： 100mL 圆底烧瓶，球形冷凝管，直形冷凝管，温度计，简易水蒸气蒸馏装置，抽滤装置，250mL 烧杯，表面皿。
六：实验简单操作步骤及实验现象记录七：实验结果及分析本次实验得到5.5g灰白色产物，而纯的肉桂酸应该纯白色的，说明本次实验过程中的有的操作是不规范的。
可能有一下几点原因：1、加入活性炭煮沸后，使用的烧杯没有洗干净，而我在之后的步骤里都再次用到了该烧杯； 2、加活性炭煮沸并趁热过滤时，可能没有过滤完全。
肉桂酸的制备原理
肉桂酸的制备原理
肉桂酸是一种天然有机化合物，具有许多生物活性和药理作用。
它被广泛应用于食品添加剂、香料和药物中。
肉桂酸的制备原理可以通过以下三个步骤详细解释：1. 原材料收集：肉桂酸可以从多种植物中提取得到，其中最常用的原材料是肉桂树的木材和红心红桉的横截面。
2. 提取：从肉桂树木材中提取肉桂酸的方法包括水蒸气蒸馏、溶剂提取和超临界流体提取等。
通过这些方法，可以获得含有肉桂酸的提取液。
3. 纯化和结晶：提取液中含有其他有机物和杂质，需要进行纯化处理。
纯化时可以采用石油醚、苯和乙酸乙酯等有机溶剂进行溶解和挥发，以去除杂质。
接下来，可以通过结晶的方法，使肉桂酸逐渐析出。
最后的肉桂酸晶体可以通过吸滤、洗涤和干燥等步骤得到纯净的肉桂酸产物。
以上就是肉桂酸的制备原理的详细解释。
肉桂酸的合成
肉桂酸的制备一、目的要求1.学习肉桂酸的制备原理和方法。
2.进一步掌握回流、水蒸气蒸馏、抽滤等基本操作。
二、基本原理利用Perkin反应，将芳醛与醋酐混合后，在相应的羧酸盐存在下，加热制得α，β-不饱和酸。
本法是按Kalnin提出的方法，用无水K2CO3代替CH3COOK，优点：反应时间短，产率高。
三、仪器试剂[仪器]1．100 mL圆底烧瓶2．空气冷凝管3．水蒸气蒸馏装置一套4．抽滤瓶，布氏漏斗6．250 mL烧杯1个7．滤纸8．表面皿9．刮刀，10．250 mL三角瓶1个11．10 mL、5 mL、100mL量筒12．玻璃棒13．红外灯。
[药品]1．PhCHO2．10 % NaOH3．(CH3CO)2O4．刚果红试纸5．无水K2CO36．无水乙醇7．浓盐酸8．活性炭。
四、实验步骤一.合成：① 在100 mL干燥的圆底烧瓶中加入1.5mL (1.575 g,15 mmol) 新蒸馏过的苯甲醛，4 mL(4.32 g，42 mmol) 新蒸馏过的醋酐以及研细的2.2 g无水碳酸钾，2粒沸石，按装置图按好装置。
② 加热回流（小火加热）40 min，火焰由小到大使溶液刚好回流。
③ 停止加热，待反应物冷却。
二.后处理：待反应物冷却后，往瓶内加入20 mL热水，以溶解瓶内固体，同时改装成水蒸气蒸馏装置（半微量装置）。
开始水蒸气蒸馏，至无白色液体蒸出为止，将蒸馏瓶冷却至室温，加入10 %NaOH （约10 mL）以保证所有的肉桂酸成钠盐而溶解。
待白色晶体溶解后，滤去不溶物，滤液中加入0.2 g活性炭，煮沸5分钟左右，脱色后抽滤，滤出活性炭，冷却至室温，倒入250 mL烧杯中，搅拌下加入浓HCl，酸化至刚果红试纸变兰色。
冷却抽滤得到白色晶体，粗产品置于250 mL烧杯中，用水—乙醇重结晶，先加60 mL水，等大部分固体溶解后，稍冷，加入10 mL无水乙醇，加热至全部固体溶解后，冷却，白色晶体析出，抽滤，产品空气中晾干后，称重。
肉桂酸的制备精选版
肉桂酸的制备集团文件版本号：（M928-T898-M248-WU2669-I2896-DQ586-M1988）肉桂酸的制备一、实验目的1、学习肉桂酸的制备原理和方法。
2、学习水蒸气蒸馏的原理及其应用，掌握水蒸气蒸馏的装置及操作方法。
二、基本原理芳香醛与具有α-H的脂肪酸酐在相应的无水脂肪酸钾盐和钠盐（也可以用碳酸钾或叔胺的催化剂）共热的作用下，可以发生类似羟醛缩合的反应，生成α，β-不饱和酸。
此反应称为Perkin反应。
肉桂酸，又名β－苯丙烯酸、3－苯基－2－丙烯酸．是从肉桂皮或安息香分离出的有机酸.肉桂酸是生产冠心病药物“心可安”的重要中间体。
其酯类衍生物是配制香精和食品香料的重要原料。
它在农用塑料和感光树脂等精细化工产品的生产中也有着广泛的应用，是一种重要的精细化工合成中间体[5-6]，被广泛应用于医药、香料、塑料、感光树脂、食品添加剂等精细化学品的制备。
肉桂酸的合成方法较多，主要有Perkin 法、苯乙烯-四氯化碳法、苯甲醛-丙二酸法、苯甲醛-乙烯酮法、肉桂醛氧化法、氯代芳烃-丙烯酸及其衍生物法等。
本实验制备肉桂酸采用Perkin反应。
[2-4]该工艺反应时间较长，产率大约为55%-66%。
[1]反应式如下：Perkin反应简介：芳香醛与酸酐在碱性催化剂（强碱弱酸盐）作用下，可以发生类似羟醛缩合作用，生成α,β-不饱和芳香酸。
Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。
反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐，然后再发生失水和水解作用而得到不饱和酸。
反应机理如下：三、主要试剂和仪器1.试剂：苯甲醛3.0 mL（0.03mol），乙酸酐5.5 mL (0.06mol)，无水醋酸钾3.0g（0.03mol），饱和碳酸钠溶液，浓盐酸，活性炭。
2.仪器：150mL三口烧瓶，空气冷凝管，250mL圆底烧瓶，75°弯管，直形冷凝管，支管接引管，锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面皿，红外灯。
肉桂酸的实验室制备
肉桂酸的实验室制备肉桂酸，又名苯丙烯酸，是一种重要的有机化工原料，主要用于合成香料、感光材料、医药、农药等。
在实验室中，我们可以通过苯甲醛与乙醛的反应来制备肉桂酸。
下面将详细介绍这个实验过程。
一、实验准备1、实验仪器：搅拌器、回流冷凝器、滴液漏斗、蒸馏装置、分液漏斗、烧瓶、温度计等。
2、试剂：苯甲醛、乙醛、氢氧化钠、浓盐酸硫酸。
二、实验步骤1、在烧瓶中加入适量的苯甲醛和乙醛，以及几滴氢氧化钠，混合均匀。
2、将混合物加热至回流温度（约80℃），并保持此温度。
3、在回流冷凝器上端的支管处滴加适量的浓盐酸硫酸，保持反应温度在回流温度。
4、反应过程中，不断搅拌混合物，防止局部过热。
5、当反应完成后，停止加热，将混合物冷却至室温。
6、将反应液倒入分液漏斗中，分离出上层油层，并用水洗涤至中性。
7、将油层进行蒸馏，得到粗品肉桂酸。
8、对粗品肉桂酸进行重结晶提纯，得到高纯度的肉桂酸。
三、注意事项1、在实验过程中要保持搅拌，防止局部过热。
2、注意控制反应温度，不要过高或过低。
3、使用浓盐酸硫酸时要小心，避免皮肤接触或吸入。
4、实验结束后要妥善处理废弃物，保护环境。
通过以上步骤，我们可以成功地在实验室中制备出肉桂酸。
这种方法的优点是操作简便、成本低廉、产率高，适合于科研和教学使用。
我们需要注意实验过程中的安全问题，确保实验的顺利进行。
肉桂酸的制备实验是有机化学中的经典实验之一。
传统的制备方法主要采用浓硫酸作为催化剂，但是存在许多缺点，如反应条件剧烈、硫酸的回收和利用难度大等。
因此，本文旨在提供一种肉桂酸制备实验的改进方案，通过采用新型催化剂和优化反应条件，提高实验效率，降低实验成本，同时减少对环境的影响。
在肉桂酸制备实验中，反应原理是苯甲醛和乙酸在浓硫酸催化下，通过羟醛缩合反应生成肉桂酸。
为了方便读者理解实验的背景知识，这里简要介绍肉桂酸的结构和性质。
肉桂酸是一种具有芳香性的有机酸，常用于香料、化妆品和医药等领域。
实验肉桂酸合成20110613
实验四桂皮酰哌啶中间体桂皮酸的合成一、实验目的1、了解通过珀金(Perkin)反应制备肉桂酸（又称桂皮酸）的基本原理和方法。
2、掌握空气冷凝管回流和水蒸气蒸馏操作。
3、进一步熟悉巩固减压过滤、重结晶操作。
二、实验原理这是一个典型的Perkin反应：芳香醛与乙酸酐在碱性催化剂的作用下进行羟醛缩合，脱水生成α，β不饱和芳香酸。
水蒸气蒸馏原理将水蒸气连续通入含有可挥发物质A的混合液，达到相平衡时，气相含有水蒸气成分和A，气相的总压等于水蒸气和A分压之和。
当气相总压等于外压时，液体A便在远低于组分A的正常沸点的温度下沸腾，组分A随水蒸气蒸出。
水蒸气蒸馏法只适用于具有挥发性的，能随水蒸气蒸馏而不被破坏，与水不发生反应，且难溶或不溶于水的成分的提取。
此类成分的沸点多在100℃以上，与水不相混溶或仅微溶，并在100℃左右有一定的蒸气压。
当与水在一起加热时，其蒸气压和水的蒸气压总和为一个大气压时，液体就开始沸腾，水蒸气将挥发性物质一并带出。
三、实验材料与设备表1 玻璃仪器及规格名称规格数量锥形瓶500ml 1三颈瓶250ml 1三颈瓶100ml 1 直形冷凝管-- 1 干燥管（连有导气管）-- 1 接引管-- 1温度计250℃ 1量筒100ml 1量筒50ml 1烧杯250ml 2烧杯50ml 若干抽滤瓶 -- 1 滴管1ml2表2 设备型号及规格表3 试剂及规格四、 实验操作步骤1. 实验前准备：预干燥相关仪器，并且准备水蒸气发生装置2. 在250mL 三口圆底烧瓶中加入转子，摩尔比（苯甲醛：醋酐）为1：1.5，根据苯甲醛性质（ρ=1.0415g/cm 3 ，M=105.12）和醋酐性质 (ρ=1.08g/cm 3 ，M=102.09)确定其体积， 即20mL 苯甲醛和28mL 乙酐，加入12g 无水醋酸钾,设备名称 型号 厂家水蒸气蒸馏装置 HX-7.5D 上海华征特种锅炉制造有限公司电热恒温鼓风干燥箱DHG-9023A 上海精宏实验设备有限公司 真空干燥箱DZF-6020 上海精宏实验设备有限公司 集热式恒温加热磁力搅拌器DF-101S 郑州长城科工贸有限公司 磁力搅拌器 85-1A 郑州长城科工贸有限公司 电子天平 e=10d 塞多丽斯科学仪器有限公司 循环水真空泵 SHB-Ⅲ 郑州长城科工贸有限公司 显微熔点仪SGW X-4 上海精密科学仪器有限公司名称 厂家规格 用量 无水氯化钙 上海豪恩化工有限公司 分析纯 适量 苯甲醛 天津市大茂化学试剂厂 分析纯 20ml 无水醋酸酐 广东汕头市西陇化工厂 分析纯AR 28ml 无水醋酸钾浙江三鹰化学试剂有限公司分析纯12g碳酸钠 中国上海试剂总厂 分析纯 17g 二甲基硅油 天津市大茂化学试剂厂 分析纯AR 1000ml 无水乙醇浙江三鹰化学试剂有限司出品分析纯适量浓盐酸衡阳市凯信化工试剂有限公司分析纯AR适量振荡使三者混合。
肉桂酸制备工艺研究
肉桂酸制备工艺研究
甘草、桂皮、肉桂酸，是许多中草药配制中的重要原料。
肉桂酸的制备工艺在中草药制剂的生产中具有重要的意义。
传统的肉桂酸制备工艺，主要是用碱性放电溶液处理桂皮，向其中添加氢氟酸，使甘草或桂皮中的糖醛化合物，氢氟酸和铵离子互相作用，形成醛酸，醛酸酯，甘醛酸和其他有机酸，沉淀在氢氟酸溶液中，形成盐，经由沉淀，洗涤，离析和结晶的步骤，获得纯的肉桂酸。
近年来，肉桂酸的制备工艺发生了很大的变化，有很多新的技术出现，如微波衍射技术，生物工艺技术等。
微波法是借助微波能量，控制复杂有机物质及其组分异相反应把它们转化为肉桂酸。
生物工艺技术发挥微生物能量，可以有效地从含糖物质中提取桂皮素类化合物，不仅安全，绿色，还能保护桂皮价值，从而获取高纯度肉桂酸。
肉桂酸的制备工艺在药物制剂和日常护理产品中具有重要的应用，同时对于保护药物的稳定性，抗氧化性，抗菌性，性能的改进等都有重要作用，因此，肉桂酸制备工艺的研究是十分必要的。
肉桂酸合成
肉桂酸合成
肉桂酸（Cinnamic Acid）是一种有机化合物，通常由肉桂醛（cinnamaldehyde）或肉桂酸酐等前体合成。
以下是一种通用的肉桂酸合成途径：
1. 由肉桂醛合成：
材料：
•肉桂醛
•亚硝酸钠（NaNO2）
•盐酸（HCl）
•硝基化合物（通常是硝酸银）
步骤：
1.制备亚硝酸钠溶液：将亚硝酸钠溶解在水中。
2.加入盐酸：将盐酸加入亚硝酸钠溶液中，形成亚硝酸。
3.与肉桂醛反应：将肉桂醛加入反应体系，与亚硝酸反应生成对
应的硝基化合物。
4.硝基还原：利用还原剂（如亚硫酸钠）将硝基还原为氨基。
5.酸化：加入酸（通常是盐酸），生成肉桂酸。
6.提纯：通过结晶或其他手段提纯肉桂酸。
2. 由肉桂酸酐合成：
材料：
•肉桂酸酐
•碱性条件下的水解剂（如氢氧化钠）
•酸性条件下的酸化剂（如盐酸）
步骤：
1.水解肉桂酸酐：将肉桂酸酐与碱性水解剂反应，生成肉桂酸。
2.调节酸碱度：调节反应溶液的酸碱度，确保得到肉桂酸。
3.酸化：在酸性条件下，将肉桂酸酐水解生成的肉桂酸。
这两种途径都是通用的合成肉桂酸的方法，具体的反应条件和操作步骤可能会有所变化。
合成肉桂酸的方法还可以根据实际需求进行调整。
在进行实验操作时，请注意遵循化学实验室的安全规定。
肉桂酸的合成
验
C6H5 HC H2C
O C
O
C6H5 HC
O-
CH C
H
O
消去
4/13
肉 桂
酸
H C
COO-
C
+ CH3COOH
的 合 成
C6H5
H
主要试剂及产物的物理常数
药
名称
相对分 子质量
颜色 晶型
熔点 /(℃)
沸点 /(℃)
相对 密度
溶解度/( g/ml)
物 化
水
乙醇
乙 醚
学 实
验
苯甲 醛
106.12
无色 液体
产物
水,重结晶
肉桂酸
附:在合成中产率通常不可能达到理论 药
物
值,主要原因如下:
化
学
(1)在一定条件下，化学反应建立了平衡，反
实 验
应物不可能完全转化为产物。
7/13
(2)对有机反应，在发生主反应的同时，常伴
肉
有副反应发生，使一部分原料消耗在副产物中。 桂
酸
(3)分离纯化过程中引起的损失。
的 合
成
实
进行Perkin反应？
实 验
2.水蒸气蒸馏之前为什么要加入氢氧化钠液
调节至碱？用水蒸气蒸馏除去什么？
12/13
3.为什么能用水蒸气蒸馏法纯化产品？什么 肉
情况下用水蒸气蒸馏？用水蒸气蒸馏，被提纯 桂
物具有哪些条件？
酸 的
合
成
药
物
1.掌握用Perkin由芳香醛和脂肪酸酐合成
化 学
实
α,β-不饱和芳香酸的方法;
验
2.掌握简单的无水操作；
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
肉桂酸的化学合成
一、实验目的
1．掌握肉桂酸的制备原理和方法。 2．学习水蒸气蒸馏的原理及其操作，掌握利
用水蒸气蒸馏分离、提纯肉桂酸的方法。
二、实验原理
肉桂酸，又叫做3-丙基-2-丙基酸，是从肉 桂皮和安息香中分离出来的，主要用于 香 精，香料，食品添加剂，医药工业，有机 合成，美容等行业。
Perkin反应制备肉桂酸
主要试剂与产品的物理常数
化合物 苯甲醛 乙酸酐
分子量 熔点/C 106.13 -56 102．09 -73
沸点 /C 179
140
相对密度 /d204
1.047
折光率 /n20D
1.5456
溶 解度 g/100ml水
0.3
1．080 1．3904 12（热解）
反式肉 桂酸
顺式肉 桂酸
乙酸
148．16 135 148．17 68 60．05 16．6
300
1．247544 /
12519 1．2844 /
0.0418 略溶
118
1．049 1．3716 互溶
实验装置如图1、图2 所示
图1 制备肉桂酸的反应装置
图2 水蒸气蒸馏装置
四、合成
实验步骤
1．在250 mL 三口烧瓶中依次加入无水醋酸钾6g，苯甲醛6 mL，乙酸酐11 mL，沸石2 粒。
主要试剂与仪器 1．试剂 苯甲醛 6 mL (0.06mol)，乙酸酐 11 mL
(0.12mol)，无水醋酸钾6g (0.06mol)，饱和碳酸 钠溶液，浓盐酸，活性炭。 2．仪器 250 mL 三口烧瓶，空气冷凝管， 250mL 圆底烧瓶，75 度弯管, 直形冷凝管，支管接引管， 锥形瓶，量筒，烧杯，布氏漏斗，吸滤瓶，表面 皿，红外灯。
CH CHCOOH + CH3COOH
Perkin 反应的催化剂通常是相应酸酐的羧酸 钾或钠盐，有时也可用碳酸钾或叔胺代替。 反应时，可能是酸酐受醋酸钾（钠）的作 用，生成一个酸酐的负离子，负离子和醛 发生亲核加成，生成中间物β－羟基酸酐， 然后再发生失水和水解作用而得到不饱和 酸。
三、实验前准备
芳香醛与具有α-H原子的脂肪酸酐在相应的无 水脂肪酸钾盐或钠盐的催化下共热发生缩 合反应，生成芳基取代的α，β-不饱和酸， 此反应称为Perkin反应。
本反应选用苯甲醛与乙酸酐为原料，吡啶和六氢吡 啶为缩合剂在醋酸钾的催化下，通过发生缩合反 应合成肉桂酸。反应式如下：
CHO+ (CH3CO)2O
CH3COONa 160-170 ℃
六、注意事项
1．久置的苯甲醛含苯甲酸，故需蒸馏提纯。苯甲酸 含量较多时可用下法除去：先用10%碳酸钠溶液 洗至无CO2 放出，然后用水洗涤，再用无水硫酸 镁干燥，干燥时加入1%对苯二酚以防氧化，减压 蒸馏，收集79℃/25mmHg 或69℃／15mmHg， 或62℃/10mmHg 的馏分，沸程2℃，贮存时蒸出未反应的苯甲醛，蒸到 馏出液澄清无油珠时停止蒸馏（可用盛水的烧杯去接引管 下接几滴馏出液，检验有无油珠）， 约需20min。
7．将剩余液转入400 mL 烧杯中，补加少量水至液体总量为 200～250 mL，再加1～2 匙活性炭。
8．煮沸脱色5min。 9．趁热减压过滤，滤液转入干净的烧杯，冷却到室温。 10．搅拌下慢慢加入浓盐酸，到pH 试纸变红，大约需要
结论
本反应以苯甲醛为原料，通过与乙酸酐发生缩合反 应合成肉桂酸，该方法具有工艺简单、产率高、 反应无污染、产物分离纯化容易、操作方便等优 点，是合成肉桂酸较为理想的方法。其最佳工艺 条件是：苯甲醛与乙酸酐物质的量之比为1．0： 1．2，苯甲醛、吡啶与六氢吡啶物质的量之比为 1．0：2．4：0．025，在160～170℃回流2．0h， 产率达89．19％，质量分数达99．09％。
（1）在干燥的圆底烧瓶上装一带有温度计和 干燥管的冷凝管，瓶内加入苯甲醛，乙酸 酐，和一定量的碳酸钾，在160 ~ 170 ℃的 条件下反应，回流时间在1到2小时之间。
（2）然后，加入浓Na2CO3溶液，调节pH值 为8 左右，将该溶液转入三颈瓶中进行水蒸 汽蒸馏至馏出液澄清为止。
（3）残液中加入少量活性炭，煮沸10 min左 右，趁热过滤，在搅拌下缓慢加入浓盐酸 至溶液的pH值为4 左右，经冰水冷却，待 结晶全部析出后，抽滤。用少量冷水洗涤 滤瓶，得粗产品。
（4）将粗产品在热水中重结晶，干燥、并测 得熔点为133 ~134 ℃ 。
五、样品熔点测定
取适量样使用WRS-1型数字熔点仪测得熔
点133-134 ℃与文献132-144 ℃基本相等。
将样品0．010g溶于20mL分析甲醇中，以 甲醇：水：磷酸=55 ：45 ：0．01为流动 相，进样10uL，测得肉桂酸含量为99．09 ％。对其结构进行红外吸收谱线图分析， 可知本产品为反式肉桂酸。
20～40mL。 11、冷却到室温后，减压过滤，滤饼用5～10 mL 冷水洗涤，
抽干。
12、滤饼转入表面皿，红外灯下干燥。产品称量，回收，计 算产率。
产物分离与提纯
水蒸气蒸馏是将水蒸气通入不溶或难溶于水 但有一定挥发性的有机物质中，使该有机物质在 低于100C的温度下，随着水蒸气一起蒸馏出来。
水蒸气蒸馏是分离和纯化有机物的常用方法， 尤其是在反应产物中有大量树脂状杂质的情况下， 效果较一般蒸馏或重结晶为好。使用这种方法时， 被提纯物质应该具备下列条件：不溶（或几乎不 溶）于水；在沸腾下与水长时间共存而不起化学 变化；在100C左右时必须具有一定的蒸气压。
2．安装反应装置如图1，三口烧瓶一口堵塞，一口插入温度 计进液相，一口装空气冷凝管。
3．用电夹套加热，控制温度在150～170℃回流1h。要注意 控制加热速度，防止物料从空气冷凝管顶端逸出，必要时 可再接一个冷凝管。
4．将反应液冷却至约100℃左右，加入40 mL 热水，此时有 固体析出。
5．向三口烧瓶内加入饱和碳酸钠溶液，并摇动三口烧瓶， 用pH 试纸检验，直到pH 值为8 左右，约需饱和碳酸钠溶 液30～40 mL。