实验4 分子模型 立体化学

9. 在下列化合物中，(R)-2-碘己烷的对映体是( )。
A.
B.
•B
C.
D.
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10. 萜烷的C3羟基衍生物称3-萜醇 （薄荷醇）:
（1）多少个手性碳
OH
（2）多少个立体异构体
CH 3
*
* * OH HO
H3C
3-萜醇
CH 3 CH
OH
CH 3
H3C CH 3
3-萜醇
（—）薄荷醇
H
H
H
H
Br
H
H
HFra Baidu bibliotek
Br
H
H
H
H
H H
Br
H
H
H
H
H
H
Br
Br
Br
Br
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
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4. 下列化合物中, 有光学活性的是( )。
A.
B.
C.
D.
•A
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5. 化合物
A.对映体 B.非对映体 C.同一化合物 D.顺反异构体
与
应该属于( )。
•B
实验47 分子模型操作
【一、目的要求】 通过分子模型操作，深入认识异构现
象，牢固树立有机化合物的立体概念。
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二、实验原理
有机化合物的异构现象：
碳链异构 （碳链排列不同）
构造异构
官能团位置异构
异构
立体异构 （空间排列 方式不同）
官能团异构（例：醚与醇）
互变异构
顺反异构
构型异构
象异构，并用顺/反法加以命名。
HOOC
COOH COOHCOOH
HOOC
COOH
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（3）组成十氢萘的两个异构体，注意两个环己烷的 稠合方式，观察稠合碳原子上两个氢的相对位置， 画出透视式，比较它们的稳定性。
Hb
Hb
Hb
Ha
Ha
Ha
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5. 对映异构体
旋光异构
构象
（同一化合物不同的空 间取向,一般不能分离）
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构造异构：具有相同分子式的化合物，由于分子内 原子互相连接的方式和次序不同所产生的异构现象。
立体异构：由于分子内原子或原子团在立体空间（ 三维空间）排列的方式不同所引起的异构现象，包括 顺反异构、构象异构和对映异构。
（3）环己烷 组成环己烷分子模型，观察它的船式和椅式构象。
a、画出船式和椅式的纽曼投影式，说明相对稳定性。
31 5 24 6
H H3
4
H 5 H
2
6
H H
1
H H
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b、椅式翻转 画出椅式构象的透视式，并找出a、e键。当一种
椅式构象翻转成另一种椅式构象时，观察a、e键的 变化，画出相应的透视式。
不管部件掉在哪个“天涯海角” ，烦请 您务必追回。
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随堂测试
画出下列化合物的优势构象
CH(CH 3)2
(1)
(2)
CH3 CH3
C(CH 3)3 CH3 CH3
H H3C
H CH(CH 3)2
CH3 H
(H3C)3C H3C
H
H H3C
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六、思考题
（3）羟氯丁二酸
组成羟氯丁二酸的两对对映体，画出标准的Fischer投 影式，用R/S命名，并指出它们对映与非对映的关系
COOH
COOH
COOH
COOH
HO H H OH HO H
H OH
Cl H H Cl H Cl Cl H
COOH
COOH
COOH
COOH
( I)
( II )
( III)
( IV)
H
H
H
H
H
H
CH3
OH
H3C
HOOC
CH3 C2H5
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构象异构：是指具有一定构型的分子由于单键的旋转
或扭曲使分子内原子或基团在空间产生不同的排列形
象。
C H3
H
H
H
H
C H3
I 对位交叉式 0。
HC H3
H H
C H
H3
II 部分重叠式 60 。
C H3
H
C H3
H
H
H
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6. 下列结构有光学活性的是(
)。
A.
B.
C.
7. 在下列化合物中,属于手性分子的是( )。
D.
•A
A.
B.
C.
D.
•A
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8. 写出
有多少立体异构体?( )
A.有一对对映异构体
B.有一对顺反异构体
•C
C.有二对对映体
D.有一对对映体和一个内消旋体
1. 下列化合物能拆分为（有）对映体的是( )。
A.
B.
C.
D
D.
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2.下列说法正确的是（
）.
A. 如果有机分子存在二重对称轴，则该分子必然 无手性。
B. 如果有机分子存在对称中心，则该分子必然无 手性。
C. 如果有机分子中有手性碳原子，则该分子必然 有手性。
D. 如果有机分子中没有对称面，则该分子必然有 手性。
(I)(和2(RII,)3；R()III)和((I2VS)的,3等S)量混合物(是2外R,消3旋S)体； (2S,3R)
(I)与 (III)或(IV)、(II)与(III)或(IV) 、 (III)与(I)或(II) 、(IV)与(I)或
(II) 分别构成非对映体。
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五、注意事项
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【四、实验内容】
1. 碳的正四面体 组成甲烷分子，观察它的正四面体结构
组成二氯甲烷分子，观察它是否存在异构体
H
3. 构象异构体
C Cl
（1）乙烷
H
Cl
画出其重叠式和交叉式的纽曼投影式；
H
HH
H
H
H
H
H
交叉式
H HH H
重叠式
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（2）1,2-二氯乙烷 画出其全重叠、邻位交叉、部分重叠和对位交叉 式的纽曼投影式，并指出其相对稳定性。
心，与其镜象就不能叠合，分子就会有手性。 分子中是否存在对称轴对分子是否具有手性没有
决定作用。 判断分子中有无对称面和对称中心在立体化学中
有重要意义。
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3. CH3CH2CH=CHCH2CHBrCH2CH=CHCH2CH3
有多少种立体异构体。
Br
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
H
（2）酒石酸
组成三种酒石酸模型，观察对称面和对称中心。说明
哪一种是内消旋体？哪两种是对映体？哪些是非对映体 ？画出三种酒石酸的标准Fischer投影式，用R/S命名。
COOH
H
OH
HO
H
COOH
COOH
HO
H
H
OH
COOH
COOH
HO
H
HO
H
COOH
COOH
H
OH
H
OH
COOH
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（4）甲基环己烷 分析甲基是在a键还是在e键的构象较稳定？指出哪种 是优势构象？为什么？画出这两种椅式的透视式。
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4. 顺反异构体
（2）组成三种1, 3-环己烷二羧酸的椅式构象，观察 两个羧基的位置，画出这三种椅式构象的透视式，并
说明哪一种最稳定？哪两种是顺反异构，哪两种是构
III 邻位12交0。叉式
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对映异构：指有一些分子，彼此成实物与镜像的关系 ，但是不能重叠，这样产生的异构称为对映异构。立 体异构体能使平面偏振光发生偏转，方向相反。
OH
OH
HOOC
CH3 H3C
C2H5
C2H5
COOH
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三、实验方法
每人一套球棍模型，按要求组成分子模型。本实验要 求每位同学在课堂上画出相应的投影式或透视式。
（1）2-氯丁烷
画出2-氯丁烷的标准Fischer投影式，然后在纸平面上分
别旋转90°和180°，观察它们是同一物还是对映体；任取
两个基团交换位置，观察构型是否改变？用R/S命名。
CH3
旋转180°
C2H5
H
Cl
Cl
H
C2H5
旋转90°
H
C2H5
CH3
Cl
CH3
交换一次
CH3
Cl
H
C2H5
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•B
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对称轴（Cn） 假若有一条穿过分子的直线,分子以它为轴旋转 360o/n后，分子得到与原来相同的形象, 该直线就叫 做分子的 n 重对称轴。
H
Cl
H
H
Cl
C2
CH3
Cn的对称操作是旋转。
CH3
H C2
H
Cl Cl
Cl
C3
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对称因素与分子的手性 在绝大多数情况下，分子中没有对称面和对称中
薄荷醇有3个手性碳，有23个对映异构体，组成4对对映
体，它们的物理性质和香气都不同，药理作用也有一定
的差异。但自然界只有左旋薄荷醇，存在于薄荷油中。
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The class is over.
See you next week.
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