有机合成路线的设计

（4）官能团的保护 如双键，酚羟基等在转化中的保护 碳链的增长
碳骨架的增减
碳链的变短
设计格式要求：
合成路线常用的表示方式为：
反应试剂 B· 目标产物 A · · 反应条件 反应条件
反应试剂
CH3CH2OH
NaOH水溶液
浓硫酸 170℃
CH2=CH2
Br2
BrCH2CH2Br
有机合成路线的设计
真题赏析
(2018.4)
(4) 为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一 步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷(
O
)为原料
合成X的合成路线(用流程图表示，无机试剂任选)。
真题赏析
(2018.11)32．某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知：
RCOCl
已知：
（6）利用以上合成路线的信息，以甲苯和乙醇为原料合成 下面有机物（无机试剂任选）。
(2018.4)
H2NCH2CH2N
O
Cl
COCl
(4) 为探索新的合成路线，发现用化合物C与X(C6H14N2O)一
步反应即可合成吗氯贝胺。请设计以环氧乙烷( 合成X的合成路线________(用流程图表示，无机试剂任选)。
3．有机合成路线设计的解题方法
(1)顺合成法：此法是采用正向思维方法，从已知原料入手，找出合成所 需要的直接或间接的中间产物，逐步推向待合成有机物。
其思维程序是：原料→中间产物→目标产品
(2)逆合成法：此法是采用逆向思维方法，从产品的组成、结构、性质 入手，找出合成所需要的直接或间接的中间产物，逐步推向已知原料。 其思维程序是：目标产品→中间产物→原料 (3)综合比较法：此法是采用综合思维的方法，将正向或逆向推导出的
几种合成途径进行比较，从而得到最佳的合成路线。
其思维程序是：原料→中间产物←目标产品
官能团的引入
引入官能团 碳碳双键 卤素原子(-X) 羟基(-OH) 醛基(-CHO) 羧基(-COOH) 酯基(-COO-) 酯成环(-COO-) 方法
某些醇或卤代烃的消去、炔烃与H2加成、裂 化、裂解 烃与X2的取代、不饱和烃与HX、X2的加成、 醇与HX 烯烃与H2O的加成、醛或酮与H2加成、卤代烃的 水解、醇与HX反应、酯的水解、葡萄糖分解、 环氧乙烷的水解 某些醇的氧化、糖类的水解、乙炔水化、 乙烯氧化 醛氧化、酯酸性下水解、苯的同系物被 KMnO4(H+)氧化、酸酐与水 酯化反应 二元酸与二元醇分子间的酯化成环、分子 内酸醇的酯化成环 二元醇分子间脱水成环、二元醇分子内脱 水成环
加成反应
方法
消去反应、水解反应
氧化反应、消去反应、酯化反应
加成反应、氧化反应 水解反应
官能团的衍变
（1）利用官能团的衍变关系进行衍变， 如醇(RCH2OH)→醛(RCHO)→羧酸(RCOOH)。 （2）通过某种化学途径使一个官能团变为两个。 如CH3CH2OH→HOCH2CH2OH （3）通过某种手段，改变官能团的位置。
O
)为原料
(2018.11)32．某研究小组拟合成染料X和医药中间体Y。
已知：
RCOCl
RCON
HN
RCl
NO2
RN
Na2S或NaHSO3
NH2
麻黄素是中枢神经兴奋剂，其合成路线如下图所示。其中A 为烃，相对分子质量为92。NHS是一种选择性溴代试剂。
（6）请仿照题中流程图合成路线，设计以乙醛为起始主原料 合成强吸水性树脂 剂及溶剂任选。 的合成路线，其它试
RCON
HN
RCl
NO2
RN
Na2S或NaHSO3
NH2
1．有机合成路线设计的基本任务
分子骨架的构建 实现目标化合物的合成
官能团的转化
2．有机合成路线设计和选择的基本要求
(1)起始原料要廉价、易得、低毒性、低污染 (2)应尽量选择步骤最少的合成路线。步骤越少，最后产率越高 (3)合成路线要符合“绿色环保”的要求 (4)有机合成反应要操作简单、条件温和、能耗低、易于实现 (5)要按一定的反应顺序和规律引入官能团，不能臆造不存在的 反应事实
△
HOCH2CH2OH
来自百度文库
异戊酸薄荷酯P（
）是一种治疗心脏病的药
物。一种制备异戊酸薄荷酯P的流程如下：
(7)苯乙烯是一种重要的化工原料。参考制备异戊酸薄荷酯的 方法，设计以苯、乙烯为有机原料（无机试剂自选），制备 苯乙烯的合成线路线。
聚酯增塑剂广泛应用于耐油电缆、煤气管、防水卷材、电气 胶带；耐油耐汽油的特殊制品等。聚酯增塑剂G及某医药中 间体H的一种合成路线如下（部分反应条件略去）：
醚成环(-O-)
苯环上某些基团的引入方法
①苯环上引入卤素原子
X2、铁屑 X2、光照
②苯环侧链上引入卤素原子
③烃基
苯与乙烯的加成反应
④羧基
⑤硝基
⑥氨基
侧链被KMnO4(H+)氧化
浓硝酸、浓硫酸共热
先硝化再还原
官能团的消除
消除的官能团 碳碳双键
卤素原子(-X) 羟基(-OH) 醛基(-CHO) 酯基(-COO-)