多环芳香烃对健康的危害

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多环芳香烃对健康的危害

全 球 很 多 大 都

市，如香港，每天 都会制造數以吨 计的污染物。近年 來，多环芳香烃 (PAHs)更是备受 关注的污染物。多 环芳香烃可來自 天然的灾害，例如

火山爆发、森林大 火；它亦会因焚烧

木材，或由工厂、汽車或餐館排放出來。

据研究所得，不少疾病都是由长时期接触 高浓度的多环芳香烃引致的。苯并[a]蒽、 苯并[a]芘、苯并[b]荧蒽、苯并[k]荧蒽、 二苯并[a,h] 蒽及茚并[1,2,3-cd]芘等的多 环芳香烃已被证实为致癌物。有些地方已 修改法例，定期监控多环芳香烃水平。

甚么是多环芳香烃 ？

多环芳香烃是指带有兩个或以上苯环的 化合物，这些苯环以不同方式并合成多个 多环芳香烃異构体或衍生物。目前多环芳 香烃化合物超过一百个，部分是天然化合 物，其余是经合成得來的。纯多环芳香烃 一般是亲脂性白色或浅黄色的固体，它们 在水的溶解度会随着分子质量增大而降 低。带兩个至四个苯环的多环芳香烃归類 为低分子多环芳香烃；具五个或以上苯环 称为高分子多环芳香烃。多环芳香烃能以 蒸气或固体形式存在，呈蒸气的多环芳香 烃多數只带兩个或三个苯环；带五个以上 苯环的多环芳香烃呈微粒狀，体积小于 2.5 µm ；含四个苯环的多环芳香烃视其所 处的环境，可以是蒸气或固体。

苊(acenaphthene )

苊烯萘(acenaphthylene ) 蒽(anthracene )

苯并[a]蒽

(benzo[a]anthracene )

苯并[a]芘 (benzo[a]pyrene)

苯并[b]荧蒽

(benzo[b]fluoranthene )

茚并[1,2,3-cd]芘 (indeno[1,2,3-cd]pyrene )

苯并[k]荧蒽

(benzo[k]fluoranthene ) 二苯并[a,h]蒽

(dibenzo[a,h]anthracene )

图 1：一些多环芳香烃的结构

OH

O2N

HO

O

OH O

3-硝基苯并蒽酮(3-nitrobenzanthrone)

苯并[a]芘-4,5,9-三醇

(benzo[a]pyrene-4,5,9-triol)

4,5-氧化苯并[a]芘

(benzo[a]pyrene-4,5-oxide)

图2：硝基-多环芳香烃、羟基-多环芳香烃及氧化-多环芳香烃的例子

多环芳香烃是怎样生成的？

当化石燃料、木材、垃圾或其它有机物如烟草、烧焦的肉類在不完全燃烧时会生成多环芳香烃。一般相信多环芳香烃是由简单的芳香化合物如苯及萘等，经脱氢乙炔加成机理(HACA)而形成，按着反应进行的温度，生成具不同苯环的多环芳香烃。当反应在较低温度进行时，多会生成低分子多环芳香烃；若反应在较高温度进行时，则容易形成高分子多环芳香烃。简单的芳香化合物经典型的HACA 反应机理，把苯环缩合或是进行乙炔加成而生成对应的多环芳香烃。

多环芳香烃经芳族亲电取代反应、氧化反应或还原反应后，得到大量而類别不同的衍生物。例如多环芳香烃与大气中的O3、SO2、NO2、HNO3 和N2O5 等空气污染

物起光化学反应后，生成硝基-多环芳香烃、羟基-多环芳香烃及氧化-多环芳香烃等衍生物，它们的毒性高于原來的有机反应物。

人類经常接触多环芳香烃会怎么样？

多环芳香烃可经由食水、食物或所接触过的泥土等进入人体，而最普遍的接触途径是吸入掺杂多环芳香烃的空气。一旦多环芳香烃进入人体后，便迅速溶于肾脏、肝脏、脾脏、肾上腺及卵巢等的脂肪组织。虽然大部分的多环芳香烃最终经大、小便排出，但部分残留在我们体内的多环芳香烃，会逐渐累积起來，引起疾病。多环芳香烃怎样影响我们的健康？

致癌性不少多环芳香烃已被界定为致癌物。臨床

实验报告指出：若长期接触高浓度多环芳香烃的混合物，会引起皮肤癌、肺癌、胃癌及肝癌等疾病。我们确信多环芳香烃可破坏体内的遗传物质，引发癌细胞增长，增加癌病的发病率。首先，我们体内的某些酵素，例如：细胞色素P450 会把吸进

体内的多环芳香烃，经过多阶段代谢作用转化，变成亲电反应的衍生物，如环氧化二醇、奎寧、共轭的羟烷基衍生物等。有些衍生物，例如环氧化物可迅速发生重排反应变为酚，或经水解变为二氢化二醇。这些多环芳香烃具立体择性，代谢后生成不同的異构体，而且倾向生成立体最稳定的異构体，具有最高的诱发突变性和激发肿瘤生长的活性。这些致癌的最稳定異构体与体内的DNA 分子容易形成共价键，

结果在体内的细胞和器官生成多环芳香烃-DNA 加成物。在众多的多环芳香烃衍生物中，环氧化多环芳香烃二醇对核酸分子起最高代谢作用。位于鸟嘌呤和腺嘌呤的核外氨基最易受到环氧化多环芳香烃二醇攻击，生成多环芳香烃-DNA 加成物。在长期吸烟者体内的乳房动脉内皮层中可找到多环芳香烃-DNA 加成物。

诱发突变性

「诱发突变性」或「基因毒性」一词指化学物质诱发DNA 和活细胞突变的潜势。由于多环芳香烃-DNA 加成物的生成、诱发突变和癌肿的形成互相关連，可見多环芳香烃的诱发突变性确与其致癌性有关。多环芳香烃与其它化学品，例如

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空气中的二氧化氮、臭氧、硝酸和二氧化硫等发起光化反应，生成更多能诱发突变的硝基-多环芳香烃和羟基-多环芳香烃，该些反应需时數天或數周。在众多多环芳香烃中，某些硝基-多环芳香烃具有高度的诱发突变性，不必经代谢作用，已具生物活性，称为原诱变剂。典型原诱变剂的例子，有苯并[a]芘和多个硝基芘的衍生物。苯并[a]芘诱发突变的能力很高，能诱发原核细胞和真核细胞发生基因突变，使哺乳动物细胞进行非预期的DNA 合成。现已证实高浓度的苯并[a]芘是若干類型惡性肿瘤的主要成因。与具原诱变性的硝基- 多环芳香烃不同者，是其它硝基-多环芳香烃和羟基-多环芳香烃必先进行反应而变得生物活性，方能在人体内诱发突变。问题

1. 多环芳香烃是甚么?

2. 我们接触了多环芳香烃后会怎样？

3. 多环芳香烃经由甚么途径进出人

体?

4. 多环芳香烃如何影响我们的健康?

5. 搜集有关测定空气悬浮粒子和土壤

沉积物内多环芳香烃的分析方法。写

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集得的资料。

參考资料

Phys. Chem. Chem. Phys., 2004, 6 (18), 4377 – 4384.

/filelibrary/pdf /mu_32.pdf

/pah/

/toxprofiles/t p69.html

.hk/epd

/msds/fenlei/fang ting.htm

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