大学有机化学期末考试—含氮芳香化合物
南昌大学2008-2009-2期末有机化学考试试卷(B)及答案(适用于化学系)
南昌大学2008～2009学年第二学期期末考试试卷2008～2009学年第二学期有机化学期末考试试卷B 参考答案一、填空题（每空2分，共30分）1．（5702）[解]2．（5704）[解]3．（5719）[解]4．（5728）[解]5．（5746）[解]：NCCH 2CH 2CH(COOEt)2 6．（5752）[解]7．（5759）[解]8．（5786）[解]9．（5775）[解]PhC(CH 2)3CH 3O O NHO O CCH 3O+CH 3OCH 3O COOEt O OOOO C NH 2H 3CPhCH (CH 3)3CCH 2C CH 3CH 2N(CH 3)310．（5785）[解] 11．（5809）[解] 12．（5839）[解] 13．（5845）[解] 14．（5857）[解] 15．（5866）[解]二、选择题（每小题2分，共30分）16．（7601）[解] (C)；17．（7603）[解] (C)；18．（7724）[解] (A)；19．（7629）[解] (B)； 20．（7626）[解] (B)；21．（7651）[解] (D)；22．（7654）[解] (B)；23．（7660）[解] (B) 24．（7718）[解] (A)；25．（7732）[解] (B)；26．（7754）[解] (A)；27．（7810）[解] (D) 28．（7816）[解] (D)；29．（9509）A ；30．（9513）B三、合成题（每小题5分，共20分）31．4分（8625）[解]（1）OH - 缩合；（2）NaBH 4还原；（3）H + Δ, -2H 2O32．4分（9029）[解] ⑴ Cl 2, P ；⑵ OH - / H 2O ；⑶ △ , -H 2ON N Ph CH NO 2NO 2O 2NCHO 2NN N OH COOHBrClOPhNO 22ClCH 2CH 2C CH 33SO 3H33．6分（9034）[解] ⑴ EtONa ，(CH 3)2CHBr ；⑵ EtONa ，CH 3COCl ；⑶ OH - 成酮水解34．6分（9049）[解] ⑴ 苯 → 对硝基苯胺，重氮化得 (A)；⑵ 萘 → 2-萘酚 (B)；⑶ (A) + (B) 偶联四、机理题（每小题5分，共10分）35．6分（2539）[解] 羧酸α-卤化的各步机理为：（1）P 与Br 2 生成催化量的PBr 3 ；（2）36．8分（2680）[解] Hofmann 重排历程为：立体化学实验事实证明氮宾重排时C 1─C 2键的断裂与C 2─N 键的形成是同步的。
大学有机化学试题和答案
试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1。
C C(CH3)3(H3C)2HCH(Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3—己烯2.3—乙基-6—溴-2-己烯-1—醇HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH23。
OCH3（S)－环氧丙烷4.CHO3,3-二甲基环己基甲醛5。
邻羟基苯甲醛OHCHO6。
苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OHα－萘酚8。
对氨基苯磺酸NH2HO3S9. COOH4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物(必要时,指出立体结构），完成下列各反应式.(每空2分,共48分） 1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.答 3。
答 4。
+CO 2CH 3答CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc)2,H 2O-THF 2, NaBH 4答OH OH(上面）（下面）6。
OOOOO答 NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O+C12高温高压、O 3H 2O Zn 粉①②CH = C H 2CH 3COCH 3H 2O ①②HBrMg 醚H+CH 3COC1OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO C1C1；7。
CH2ClClCH2OHCl8.3+H2O－SN1历程答3+3 9。
C2H5ONaOCH3O+ CH2=CHC CH3O答OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O10.BrBrZnEtOH答11。
COCH3+Cl2H+答COCH2Cl12。
2H2SO43CH3NO2CH3(CH CO)OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBrNaOHCH3NH2Br24NaNO H POCH3Br(2)三。
选择题。
（每题2分,共14分）1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是（ A )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32。
药用有机化学试题(第九章：含氮化合物(胺类)附答案 )
第九章：含氮化合物（胺类）223.下列化合物中，低温下能生成稳定重氮盐的是？[1分]A苄胺B苯胺CN-甲基苯胺DN-甲基苄胺参考答案：B224.下列化合物中，沸点最高的是？[1分]A乙酸B乙胺C二乙胺D乙醇参考答案：A225.下列化合物中碱性最强的是？[1分]A NH3B CH3NH2C C 6H5CH2NH2D CH3NHCH3参考答案：D226.的正确名称为？[1分] A苯乙胺B乙苯胺CN-苯基乙胺DN-乙基苯胺参考答案：D227.下列化合物属于芳香胺的是？[1分]ABCD参考答案：B228.能与乙酰氯发生酰化反应的胺是？[1分]A异丙胺B二乙丙胺CN,N-二甲基苯胺D甲乙丙胺参考答案：A229.下列化合物中，沸点最高的是？[1分]A CH3NH2B CH3CH2CH2NH2 C(CH3)3N D CH3NHCH2CH3参考答案：B230.关于苯胺性质的叙述错误的是？[1分]A易被空气中氧气氧化B能与盐酸所用生成季铵盐C能与羧酸反应生成酰胺D 能与溴水反应生成白色沉淀参考答案：B231.与亚硝酸反应可放出氮气的是？[1分]ACH3NH2BCH3NHCH3C(CH3)3NDCH3NHCH2CH3参考答案：A232.与NaNO2和盐酸反应，能生成黄色油状物的是？[1分]AC6H5NH2BCH3CH2NH2CCH3NHCH2CH3D(CH3)3N参考答案：C233.芳香胺的碱性一般较脂肪胺弱。
[1分]参考答案：T234.在实验室合成乙酰苯胺时，可采用苯胺和乙酸进行制备。
[1分]参考答案：T235.所有的胺及其衍生物均呈碱性。
[1分]参考答案：F236.胺的碱性取决于氮原子上电子云密度，电子云密度越大，碱性越强。
[1分]参考答案：T237.胺的盐类属于离子型化合物，具有强酸性。
[1分]参考答案：T238.利用伯、仲、叔胺与HNO2的不同反应性能，可以鉴别伯、仲、叔胺。
[1分]参考答案：T239.胺可与不溶于水的中性或酸性物质分离，是由于胺具有碱性。
大学有机化学试题和答案
⼤学有机化学试题和答案试卷⼀⼀、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分） 1.C C H C(CH 3)3(H 3C)2HCH（Z ）-或顺-2，2，5-三甲基-3-⼰烯2.3-⼄基-6-溴-2-⼰烯-1-醇 3. OCH 3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-⼆甲基环⼰基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6.苯⼄酰胺 7.OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸9. COOH4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚⼆. 试填⼊主要原料，试剂或产物（必要时，指出⽴体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共48分） 1.CH CH 2Cl2.答OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO C1C1；3.答4.+CO2CH3答CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4答OHOH(上⾯）（下⾯）6.ONH2NH2, NaOH, (HOCH2CH2)2O 7.CH2ClClNaOHH2OCH2OHCl8.ClCH3+H2O OH－SN1历程答CH3OH+CH3OH9.答OOCH3CH2CH2CCH3OOEtOH答11.CH = C H2CH3COCH3H2O①②HBr Mg醚H+C O CH 3+Cl 2H +答CO CH 2Cl12.三. 选择题。
（每题2分，共14分）1、与NaOH ⽔溶液的反应活性最强的是（ A ）2. 对CH 3Br 进⾏亲核取代时，以下离⼦亲核性最强的是：（ B ）3. 下列化合物中酸性最强的是（ D ）(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH 4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ A ） C, (2R, 3S, 4S)-2,4-⼆氯-3-戊醇5. 下列化合物不发⽣碘仿反应的是( C ) C 6H 5COCH 3 B 、C 2H 5OHC 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 3 6. 与HNO 2作⽤没有N 2⽣成的是( C )A 、H 2NCONH 2B 、CH 3CH （NH 2）COOHC 、C 6H 5NHCH 3D 、C 6H 5NH 2 7. 能与托伦试剂反应产⽣银镜的是( D ) CCl 3COOH B 、CH 3COOH C 、 CH 2ClCOOH D 、HCOOH 四、鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴Br Mg Et 2OMgBr O1,2, H 2OCH 2OHCrO 3-2PyCHO 1,KOH2,NaBH 4TM2、由指定原料及不超过四个碳原⼦的化合物和必要的试剂合成：答ONa +-C CH 1,2,H 3O +HOC CHHg 2+H 2SO 4OHOCH3OCH 33、由指定原料及不超过四个碳原⼦的化合物和必要的试剂合成：答O3, H2OHC CH1,Na, NH3(l)2,CH3CH2Br C CH1,Na, NH3(l)LindlarOH4. 由苯、丙酮和不超过4个碳原⼦的化合物及必要的试剂合成：答CH3COCH 3Ba(OH)2I2(CH3)2C CHCOCH3C6H5MgBrCuBrO Br2/NaOHHO O AlCl3H2C C(CH3)2HO OPPATM5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成：答CH3CHCHOCH3+ HCHOOH-H2OCH3CCHOCH2OHCH3HCN CH3CCH2OHCH3CH CNOHO OOHH+H2OCH3CH+-H2O六、推断结构。
有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)-21
2..命名下列各化合物或写出结构式（每题 1分，共10 分）1.(H 3C )2HCC(CH 3)3c=c"HH2. 3- 乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺10.甲基叔丁基醚.试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构） 式。
（每空2分，共48分）1.7.8.9.对氨基苯磺酸，完成下列各反应4.OHCOOHi'll + C12高温、高压.①。
3 _②_____________________________ H20 zn粉__________________________________3.CH = CH2 HBL^Mg _ ① CH3COCH3 -醯~ ____________________ 一②出0 H+ __*CH3COCI 厂4.5.1, B2H6 -2, H2O2, 0H-*1, Hg(OAc)2,H2O-THF T2, NaBH4 *6.7.NaOHH2O _出0 OH— _SN1历程9.C2H5ONa C2H5ONa10.三.选择题。
(每题2分，共14分)1.与NaOH水溶液的反应活性最强的是((A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH 2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH3对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是:(A). CH3COO- (B). CH3CH2O- (C). C6H5O- (D). OH-3.下列化合物中酸性最强的是( )(A) CH3CCH(E) C6H5OH(B) H2O (C) CH3CH2OH (D) P-O2NC6H4OH(F) P-CH3C6H4OH4.下列化合物具有旋光活性得是：()COOHC, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是()A、C6H5COCHB、C2H5OHC、CH3CHCOC2CHD、CHCOC2CH12. —CH3(2)HNO 3H2SO4Fe,HCI (CH3CO) 2OBr2亠(NaOH NaNO2H3PO2* (H2SO42.2 OO3 OH4 O由苯、丙酮和不超过 4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:6.与HNO 作用没有N2生成的是( A HzNCONH B C 、C s HsNHCHD)、CHCH(NH ) COOH 、@HsNH 7.能与托伦试剂反应产生银镜的是 A 、 CCbCOOH BC 、 CH 2CICOOHD 五•从指定的原料合成下列化合物。
大学有机化学期末考试试卷(B)及答案
—南昌大学考试试卷—【适用时间：2012 ～2013 学年第一学期试卷类型：[ B ]卷】2012～2013 学年第 一 学期 有机化学 试卷[ B ]参考答案一、填空题：（每小题 2 分，共 30 分）1、(5705) [解]2、(5710)[解]3、(5723)[解]4、(5740)[解]5、(5742)[解] C(CH 2OH)46、(5751)[解]7、(5758)[解]8、(5769)[解]9、(5766)[解] CH 2=CHCH 2COOH10、(5776)[解] CH 3CH =CH 2, (CH 3)2CHCH 2N(CH 3)2 11、(5787) [解]N OHNO 2OOO+CH 3COOHPhCOCH 3 , CH 3COHOOOOOOCOOEtO O O ONCH 2PhOO CH 3CH 3HCH 3NH 2HOOC13、(5811)[解]14、(5837)[解]15、(5862)[解]二、选择题：（每小题 2 分，共 30 分）1、(7755)[解] (C)2、(7735)[解] (C)3、(7745)[解] (C)4、(7759)[解] (A)5、(7763)[解] (C)6、(7766)[解] (D)7、(7809)[解] (C)8、(7812)[解] (B)9、(7815)[解] (B) 10、(7819)[解] (D) 11、(7820)[解] (C) 12、(7821)[解] (C) 13、 (7828)[解] (C) 14、(7826)[解] (B) 15、(7825)[解] (C三、合成题：（每小题 5 分，共 20 分）1、(2066)[解] 由1-丁醇 (1) 浓H 2SO 4,△ (2) Br 2(3) KOH/C 2H 5OH ，NaNH 2得1-丁炔 (4) HgSO 4 ，H + ，H 2O2、(2073)[解] (1) 乙醇氧化得乙醛 (2) 乙醇① HBr ② Mg(乙醚) ③ CH 3CHO ，H 3O + ④ HBr ⑤ Mg(乙醚) ⑥ HCHO,H 3O + ⑦ PBr 3 ⑧ KOH/醇3、(2137)[解] (1) OH -缩合 (2) H +(-H 2O) (3) NaOX(OH -) (4)H +4、(2140)[解] (1) PhCOOOH ，重排得内酯 (2)H 3O +四、机理题：（每小题 5 分，共 10 分）1、(2567)[解] 酰基上的亲核取代反应。
有机化学期末考试试卷 (2)
有机化学期末考试试卷A一、按系统命名法命名下列化合物(每小题1分，共5分).二、写出下列反应的主要产物（每空1分，共35分）10、16、17、18、19、三、选择填空(每题2分,共10分）。
1、下列化合物中,不能够形成分子内氢键的是。
2、下列化合物在互变异构的动态平衡中,烯醇化程度最大的是.反应生成苯胺，其反应机理属于。
3、氯苯与NaNH24、酯化反应的产物是( )。
5、下列化合物中，具有芳香性的是。
四、排序题(每题2分，共10分）.1、下列酚类化合物酸性相对强弱的顺序为：答案: > 〉> 。
2、下列卤代烷烃按S N2机理反应的相对活性顺序：A. 1-溴丁烷;B. 2—溴丁烷;C. 2—甲基-2—溴丙烷；D。
溴甲烷。
答案: > 〉〉。
3、下列羧酸与甲醇反应活性顺序为：答案：〉〉> 。
4、排列下列含氮化合物在非水溶剂中的碱性强弱次序:答案：> 〉> 。
5、下列分子量相近的化合物沸点由高到低的顺序：A。
正丁醇;B。
丁酮;C。
丙酸；D。
丙酰胺。
答案：〉> > 。
五、简要解释下列实验现象（任选一题，全答按第一题记分，共5分).1、用HBr处理新戊醇(CH3）3CCH2OH时,只得到(CH3)2CBrCH2CH3 。
2、分子式为C6H6O的化合物能溶于水,在它的稀水溶液中滴加溴水时，立即出现白色沉淀,继续滴加过量溴水时，白色沉淀变成黄色沉淀,在黄色沉淀中加入NaHSO3溶液又变成白色沉淀，写出有关的反应简式并解释这些现象。
六、鉴别与分离提纯（鉴别6分，分离 4分,共10分）。
1、用化学法鉴别下列化合物：(1).1—溴丁烷1—丁醇丁酸乙酸乙酯(2）.2、用化学法分离下列化合物的混合物：七、合成题（任选三题,全答按前三题记分，每题5分，共15分）。
1、由苯经重氮化法合成3—溴苯酚。
2、以丙烯为原料经乙酰乙酸乙酯合成法合成5-己烯-2-酮。
3、以甲醇和乙醇为原料合成季戊四醇。
有机化学含氮有机化合物、 杂环化合物和生物碱练习题
有机化学含氮有机化合物、杂环化合物和生物碱练习题一、单选题1、下列化合物中的碱性最大的是（）A、二甲胺B、甲胺C、氨D、苯胺正确答案：A2、下列化合物不能和苯磺酰氯发生反应生成白色沉淀的是()A、三乙胺B、叔丁胺C、苄胺D、二乙胺正确答案：A3、能与亚硝酸作用生成难溶于水的黄色油状物的化合物是（）A、甲胺B、N-甲基苯胺C、苯胺D、三乙胺正确答案：B解析：仲胺会发生这样的反应4、与亚硝酸作用能放出N2的化合物是（）。
A、伯胺B、仲胺C、叔胺D、以上都不能正确答案：A5、下列化合物可以和重氮盐酸盐在低温条件下发生反应生成偶氮化合物的是（）A、苯酚B、苯甲酸C、甲苯D、氯苯正确答案：A6、芳香族重氮盐酸盐在下列条件下不会放出氮气的是（）A、水溶液，加热B、Cu2Cl2/HCl，加热C、Cu2CN2/KCN，加热D、苯胺（中性或弱酸性），低温正确答案：D7、下列化合物中的碱性顺序从大到小的排列正确的是（）a 、乙酰胺b 、邻苯二甲酰亚胺c 、尿素d 、氢氧化四甲铵A、a>b>c>dB、d>c>b>aC、c>d>a>bD、d>c>a>b正确答案：D8、下列化合物能发生缩二脲反应的是（）A、尿素B、乙酰胺C、CH 3CH(NH 2)COOHD、H 2NCONHCONH 2正确答案：D9、下列碱性最大的是A、吡咯B、吡啶C、氢氧化四甲铵D、苯胺正确答案：C10、下列亲电取代活性最小的是A、吡啶B、吡咯C、苯D、苯胺正确答案：A二、填空题组成杂环化合物环状结构的原子除碳原子外，常见的有_______、_______和______。
这些非碳原子被称为_______。
根据环的大小杂环化合物可分为_______杂环和_______杂环；根据稠合的环数目杂环化合物可分为_______杂环_______杂环。
正确答案：第1空:氧第2空:硫第3空:氮第4空:杂原子第5空:五元第6空:六元第7空:单第8空:稠。
有机化学期末考试试题及答案(三本院校)
+
9.
10.
11.
12。
三.选择题。（每题2分，共14分）
1。下列物质发生SN1反应的相对速度最快的是(）
A B C
2。对CH3Br进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是:（）
3.下列化合物中酸性最强的是（）
(A）CH3CCH(B）H2O（C）CH3CH2OH(D）p—O2NC6H4OH
（E)C6H5OH（F)p-CH3C6H4OH
7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是（ ）
A、CCl3COOHB、CH3COOH
C、 CH2ClCOOHD、HCOOH
四.鉴别下列化合物（共5分）
、 、 、
五.从指定的原料合成下列化合物。（任选3题,每题5分，共15分）
1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:
2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成：
3.
4。
5.
6。
7.
8。
9.
10.
六、完成下列由反应物到产物的转变(24分，每小题4分）
1.
2.
3.
4。
5。
6。
C卷参考答案及评分标准
1.（S）-2-氯丁烷2.苯乙酮
3.4-硝基萘酚4。（1R,2R)—2-甲基环己醇
5.N-甲基—N—乙基苯胺6。
7.8。
9。10.
一、选择题（20分，每题2分）
1.A 2。C 3.B 4.B 5。A 6。D 7.C 8.C 9。B 10.D
2、先加入溴水，褪色的是1-甲基-环己烯,再在剩余两种试剂中加入酸性高锰酸钾,褪色的是甲苯，无现象的是甲基环己烷.
3、先在四种试剂中加入溴水,褪色是1-氯环己烯,2-氯环己烯，另外不褪色的两种是氯苯和氯甲苯；再在两组里分别加入硝酸银溶液，有白色沉淀的分别是2—氯环己烯和氯甲苯。
有机化学习题(含氮化合物含答案)
COOH
NH2
NH2
NHCOCH3
e.
(CH3CO)2O
f.
NO2 Fe + HCl
NH2
Br2 , Fe
NO2 Fe
+
HCl
Br
NH2NaNO2+ HCl
0-5 0C
N2+Cl-
NH2
弱 H+
NN
Br
Br
Br
NH2
CH3
g.
HNO3
CH3 Fe + HCl
CH3 NaNO2+ HCl
O2N
H2N
O H
b. 中只有Ⅰ 一种氢键
H3C
H3C H3C
H3C N H N H N
H H3C H3C
Ⅰ
3.解释下列事实？ a. 苄胺（C6H5CH2NH2）的碱性与烷基胺基本相同，而与芳胺不同。 b. 下列化合物的 pKa 为
O2N
NH2
NH2
H3C
NH2
pKb=13.0
答案：
pKb=9.37
pKb=8.70
0-5 0C
H3C
OH
HO
N2+Cl-
H3C
N- N
OH-
2.化方法鉴别下列各组化合物： a. 邻甲苯胺 N－甲基苯胺
答案：
苯甲酸和邻羟基苯甲酸
CH3
a.
NH2 (A)
NHCH3 (B)
COOH (C)
COOH (D)
OH
NaOH
不溶
A H3C
SO2Cl
B
NaOH
不溶 B 可溶
A
可溶 C D
FeCl3
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共48分）1.CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH2.3. 4.+CO 2CH 35.46.OO OOO7. CH 2ClCl8.3+H 2OOH －SN 1历程+9.+C12高温高压、CH = C H 2HBrMg CH 3COC1C 2H 5ONaOCH 3O+ CH2=CH C CH 3O10.BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CH3CO)2O2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。
（每题2分，共14分）1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A、C6H5COCH3B、C2H5OHC、 CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
有机化学第十四章含氮芳香化合物
H3C
N2 X
H3C
NH2
H3C
NO2
H3C
或
格氏试剂法
H3C
COOH
H3C
MgX +
CO2
•合成路线(重氮盐法)
HNO3 H2SO4 Fe HCl
H3C
H3C
NO2
H3C
NH2
除去邻位产物
NaNO2,HCl 0-5 C
o
H3C
N2Cl
CuCN
H3C
CN
H2O / H+
H3C
COOH
Br
例 3：
芳环 • 氨基的活化亲电 取代反应易进行 • 使苯环易被氧化
R
一．重氮盐(Diazonium salts)及其反应
重氮盐的制备
NaNO2 / HCl Ar NH2 0 5 C
o
Ar
N2 Cl
重氮盐
现制现用 • 温度升高易水解成酚 • 干燥时易爆炸
重氮盐的反应类型
• 取代（主要反应）
1. 重氮盐的取代反应
第十四章
含氮芳香化合物（1）
主要内容：
芳香族硝基化合物及其性质
三类含氮芳香族化合物
Ar N2 X
重氮盐
Diazonium salts
Ar NO2
芳香族硝 基化合物 Aryl nitro compoumds
Ar NH2
芳香胺 Arylamines
一. 芳香族硝基化合物
重要的化工原料
Ar
Br Br
间三溴苯
•直接溴代，得不到目标产物
Br2 Fe Br Br2 Fe Br Br Br + Br
(完整版)大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案).doc
一 . 命名下列各化合物或写出结构式（每题 1 分，共 10 分）1.(H3C)2HCC(CH 3 )3C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O 4.5. CH 3 CHO邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空 2 分，共 48 分）1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.高温 、高压①O3+ C12② H 2O Zn 粉3.HBrMgCH = C H 2醚CH 3COC14.+CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2 ,H 2 O-THF 2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClNaOH H 2O Cl8.CH 3+ H 2 O OH －SN1 历程Cl+9.OCH 3 O C 2 H 5 ONa+ CH 2=CH C 2 H 5 ONaC CH 3O10.① CH 3COCH 3② H 2O H +BrBrZnEtOH11.OH+C CH 3 + Cl 212.CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2O( 2)H 2SO 4Br 2NaOHNaNO 2 H 3 PO 2H 2SO 4三 . 选择题。
（每题 2 分，共 14 分）1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是（）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3 )3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对 CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是： （ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（）(A) CH 3CCH(B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C H OH(F) p-CH C H OH6 53 6 44. 下列化合物具有旋光活性得是： （）COOHA,HOHCH 3B, HCOOHOHCH 3C, (2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3- 戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是 ( ) A 、 C 6 5 3、2 5H COCH3B C H OHC 、 CH 3 22D 、 32 3CHCOCHCH CHCOCHCH6. 与 HNO 2作用没有 2 生成的是( )A 、H 22 NB 3 2NCONH、CHCH （ NH ）COOHC 、C 6 53 D6 52H NHCH、C H NH7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是 ( )A 、 CCl 3COOH B、 3C 、 CH CHCOOHClCOOHD、 HCOOH2四 . 鉴别下列化合物（共 6 分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五 . 从指定的原料合成下列化合物。
大学有机化学试题和答案
试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH（Z）-或顺-2，2，5-三甲基-3-己烯2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH23.OCH3(S)－环氧丙烷4.CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO 6. 苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OHα－萘酚8.对氨基苯磺酸NH2HO3S9. COOH4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共48分）1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH答Br CN2.答3.答4.+CO2CH3答CO2CH35.1, B2H62, H2O2, OH-1, Hg(OAc)2,H2O-THF2, NaBH4答OHOH(上面）（下面）6.OOOOO答NH2NH2, NaOH,(HOCH2CH2)2O7.CH2ClClNaOHH2OCH2OHCl+C12高温高压、O3H2O Zn粉①②CH = C H2CH3COCH3H2O①②HBr Mg醚H+CH3COC1OHCCHCH2CH2CH2CHOC1C1；8.ClCH 3+H 2OOH －SN 1历程答CH 3OH+CH 3OH9.C 2H 5ONaOCH 3O+ CH2=CHCCH 3O C 2H 5ONa答OO CH 3CH 2CH 2C CH 3OOCH 3O10.BrBrZnEtOH答11.C O CH 3+Cl 2H +答COCH 2Cl12.CH 3NH 2Fe,HClH 2SO 4HNO 3CH 3NO 2CH 3(CH 3CO)2OCH 3NHCOCH 3CH 3NHCOCH 3BrBr 2NaOHCH 3NH 2Br H 2SO 4NaNO 2H 3PO 2CH 3Br (2)三. 选择题。
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
有机化学测试卷（A）一.命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分）1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料，试剂或产物（必要时，指出立体结构），完成下列各反应式。
（每空2分，共48分）1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH2.3.4.+CO2CH35.46.OOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O－SN1历程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC1BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CH3CO)2O2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。
（每题2分，共14分）1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是（ ）(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br32. 对CH 3Br 进行亲核取代时，以下离子亲核性最强的是：（ ）(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是（ ）(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是：（ ）A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH（NH2）COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物（共6分）苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
大学有机化学试题和答案
试卷一一、命名下列各化合物或写出结构式（每题1分，共10分)1.C C(CH3)3(H3C)2HCH（Z）—或顺-2,2，5—三甲基—3—己烯2.3-乙基—6—溴-2-己烯—1—醇HOCH2CH CCH2CH2CH2BrCH2CH23。
OCH3（S)－环氧丙烷4。
CHO3，3-二甲基环己基甲醛5.邻羟基苯甲醛OHCHO6。
苯乙酰胺ONH22-phenylacetamide7.OHα－萘酚8。
对氨基苯磺酸NH2HO3S9。
COOH4－环丙基苯甲酸10.甲基叔丁基醚O二. 试填入主要原料，试剂或产物(必要时，指出立体结构)，完成下列各反应式.（每空2分，共48分） 1。
CH CH 2ClCHBrKCN/EtOH答BrCN2.答 3.答 4。
+CO 2CH 3答CO 2CH 35。
1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc)2,H 2O-THF 2, NaBH 4答OH OH(上面）（下面）6.OOOOO答 NH 2NH 2, NaOH,(HOCH 2CH 2)2O7.CH 2ClClH 2OCH 2OHCl+C12高温高压、O 3H 2O Zn 粉①②CH = C H 2CH 3COCH 3H 2O ①②HBrMg H+CH 3COC1OHCCHCH 2CH 2CH 2CHO C1C1；8.3+H2O－SN1历程答3+39.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH CCH3O答OOCH3CH2CH2CCH3OOCH3O10.BrBrZnEtOH答11。
COCH3+Cl2H+答OCH2Cl12。
2H2SO43CH3NO2CH3(CH CO)OCH3NHCOCH3CH3NHCOCH3BrBrNaOHCH3NH2Br24NaNO H POCH3Br(2)三。
选择题.(每题2分，共14分）1、与NaOH水溶液的反应活性最强的是( A )(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32。
基础有机化学期末考试题（5篇模版）
基础有机化学期末考试题（5篇模版）第一篇：基础有机化学期末考试题基础有机化学考试题一、单项选择题(在每小题的四个备选答案中，选出一个正确答案，并将正确答案的序号填在题干的括号内。
每小题1分，共20分)1.对映异构体主要性质差异是()A.熔点不同B.沸点不同C.水溶性不同D.旋光性不同 2.下列共价键的键角(a)最大的是()3.用下列fischer投影式表示S-甘油醛的构型，正确的是()4.构造式为的烷烃有几个叔碳原子()A.5B.3C.1D.没有5.在烷烃的卤代反应中，活泼性最强的氢是()A.叔氢 B.仲氢 C.伯氢D.甲烷中的氢 6.分子式为C4H8的烯烃有几个同分异构体()A.2 B.3 C.4 D.5 7.丙烯分子中，组成碳碳单键C—C的两个原子轨道是()323233A.sp-sp B.sp-sp C.sp-sp D.sp-sp8.乙烷分子中C—C键键能是347KJ/mol，预测碳碳三键键能是()A.约3×347KJ/mol B.大于3×347KJ/mol C.约2×347KJ/mol D.大于2×347KJ/mol、小于3×347KJ/mol 9.某烃分子式C5H10，其一氯代产物只有一种，该烃为()A.环戊烷B.新戊烷C.甲基环丁烷D.乙基环丙烷 10.下列化合物有芳香性的是()11.下列四个醇，与ZnCl2—HCl试剂反应溶液立即出现浑浊的是()12.下列化合物，亲电取代发生在邻对位，但反应活性比苯小的是()13.下列化合物中，能发生歧化反应的是()14.下列醇中，能发生碘仿反应的是()A.甲醇 B.乙醇 C.正丙醇 D.正丁醇 15.下列化合物，遇水立即分解的是()16.下列糖中，不能与苯肼反应生成糖脎的是()A.葡萄糖B.果糖C.麦芽糖 D.蔗糖 17.下列化合物碱性最弱的是()18.重氮盐是亚硝酸与下述哪种化合物的反应产物()A.伯脂肪胺B.伯芳香胺 C.仲脂肪胺 D.仲芳香胺 19.遇氧化剂开环的是()A.噻吩 B.呋喃C.吡啶 D.嘧啶 20.杜鹃酮的结构如下：它属于()A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.非萜类化合物二、命名题(用系统命名法命名下列化合物，每小题2分，共20分)1.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2三、反应式(写出下列反应的主要产物，每小题2分，共24分)1.(CH3)2C＝CH2+HBr四、鉴别题(用化学方法鉴别下列各组化合物，每小题3分，共12分)３．乙酸和丙二酸五、简答题(每小题6分，共12分)1.将下列各组化合物按指定性质或性能从大到小排列成序:(1)碳正离子稳定性(2)亲核加成活性2.用有机化学有关理论解释下列事实:(1)苯酚具有弱酸性，可与NaOH反应，而环己醇为中性化合物，不与NaOH反应。
有机化学试题库及答案解析期末考
有机化学试题库及答案解析期末考有机化学是化学学科中的一个重要分支，它涉及有机化合物的结构、性质、反应以及合成。
以下是一套有机化学的期末试题库及答案解析，供同学们复习和练习。
一、选择题1. 下列哪个化合物不是芳香化合物？A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 呋喃答案解析：芳香化合物是指含有苯环的化合物。
选项A、B和D中，苯和甲苯都含有苯环，呋喃是一个含氧的五元杂环化合物，也具有芳香性。
而环己烯是一个六元碳环，不含苯环，因此不是芳香化合物。
正确答案为C。
2. 在有机反应中，下列哪种反应类型不涉及碳碳键的形成？A. 亲核取代反应B. 亲电取代反应C. 亲核加成反应D. 消除反应答案解析：亲核取代反应和亲电取代反应通常不涉及碳碳键的形成，它们主要是原子或原子团的替换。
亲核加成反应涉及到碳碳双键或三键与亲核试剂反应，形成新的碳碳键。
消除反应则是碳碳双键或三键的形成过程。
因此，正确答案为A和B。
二、填空题1. 请写出下列化合物的IUPAC名称：- 2-甲基-1-丙醇- 3-甲基-2-丁烯答案解析：- 2-甲基-1-丙醇的IUPAC名称是2-甲基丙-1-醇。
- 3-甲基-2-丁烯的IUPAC名称是3-甲基丁-2-烯。
2. 给出以下反应的类型：- CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O- CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O答案解析：- 第一个反应是消除反应，因为醇分子在碱性条件下失去水分子形成烯烃。
- 第二个反应是亲核取代反应，因为醇的羟基被溴离子取代形成卤代烃。
三、简答题1. 简述什么是SN1和SN2反应，并给出它们的主要区别。
答案解析：SN1和SN2都是亲核取代反应的类型。
SN1反应是单分子亲核取代反应，反应过程中底物分子首先发生离子化，形成一个碳正离子中间体，然后亲核试剂攻击这个中间体。
SN2反应是双分子亲核取代反应，底物分子和亲核试剂几乎同时反应，形成一个新的化学键，同时断裂另一个化学键，没有中间体生成。
有机化学含氮有机化合物习题
第十章 含氮有机化合物练习题1、下列属于硝基化合物的是（ ）A 、B 、C 、D 、2、下列化合物不属于仲胺的是（ ）A 、B 、C 、D 、3、下列化合物不能发生酰化反应的是（ ）A 、甲胺B 、二甲胺C 、三甲胺D 、苯胺4、下列叙述正确的是（ ）A ．季铵碱是强碱B ．苯胺与盐酸作用生成季铵盐C ．三甲胺能发生酰化反应D ．2，4，6-三硝基甲苯的俗名是苦味酸5、下列化合物碱性强弱的次序正确的是（ ）①②③④⑤A 、①＞②＞③＞④＞⑤B 、⑤＞④＞③＞②＞①C 、①＞②＞③＞⑤＞④D 、⑤＞②＞①＞③＞④6、下列化合物属于偶氮化合物的是（ ）A ．B ．C ．D ．7、下列化合物属于芳香族伯胺的是（ ）A 、B 、C 、D 、8、下列化合物属于伯胺的是（ ）A 、乙胺B 、二乙胺C 、 乙酰胺D 、 尿素9、关于苯胺性质的叙述错误的是（ ）A 、易被空气中的氧气氧化B 、能与盐酸作用生成季铵盐C 、能与酸酐反应生成酰胺D 、能与溴水作用产生白色沉淀10、下列物质中属于季铵盐的是（ ）A 、B 、C 、D 、11、下列物质中碱性最强的是（ ）A 、B 、C 、D 、12、对苯胺的叙述不正确的是（ ） NH 2NO 2CH O OHCH 3 NH CH 3NH CH 3CH 3 NH CH 2 CH 3CH 3 N CH 2CH 3CH 3CH 3NH 2(CH 3)2NH (CH 3)3N NH 2(CH 3)4N +OH -NH 2N NNO 2N 2+Cl -N(CH 3)2CH 3NH 2NH 2C O NH CH 3(CH 3)2NH 2+Cl -(CH 3)3NH +Cl -(CH 3)4N +Cl -CH 3NH 3+Cl -(CH 3)3CNH 2(CH 3)3N CH 3NH 2(CH 3)4N +OH -A、有剧毒B、可发生取代反应C、是合成磺胺类药物的原料D、可与NaOH 反应二、填空题1、根据氨分子中氢原子被取代的数目不同，将胺分为、________和。
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2 芳香胺芳环上的亲电取代反应 定位效应
-NH2、-NHR、-NR2、-NHAr等是强邻对位定位基。
O CH3CNH- 是空阻较大的中等强度的邻对位定位基。
+
+
+
++
-NH3，-NH2R，-NHR2，-NR3，-NH2Ar是间位定位基。
（1） 卤化
I2
I
2 芳环的亲核取代
NH3
OH
加压
O2N
Br
RNH2
NO2
3 用霍夫曼重排制备
O NH
NaOH + X2
O
NH2 O2N
NH-R NO2
COONa NH2
三、芳胺的化学性质
1 氧化 2 亲电取代 3 联苯胺重排 4 重氮化反应
1 氧化
N上有氢的芳香胺极易氧化，随氧化剂种类及 反应条件的不同，氧化产物也不同。
NHCOCH3 硝化试剂
NHCOCH3 NO2 +
NHCOCH3 NO2
水解 回流
NH2 NO2 +
NH2 NO2
三级苯胺由于N上没有氢，可以用硝酸直接硝化。
稀HNO3硝化主要得邻对位产物，浓HNO3硝化， 主要得间位产物。
（4） 酰化
一级芳胺、二级芳胺由于N上有氢，直接酰化时， 芳核和N上都会发生酰基化。所以，必须将NH2保护。
NH2
Br2 / H2O
Br
Ac2O, CH3COONa HCl
NH2
Br NH2
Br
O NHCCH3
Br2 / H2O
Br
O NHCCH3
Hale Waihona Puke H+ H2OBr
NH2 + HOAc
（2） 磺化
NH2 发烟 H2SO4
室温
NH2 SO3H
NH2
浓H2SO4
+NH2HSO4-H2O
180-190oC
NHSO3H
三级芳胺氮上没有H，可直接进行傅氏酰化反应。
（5） 威尔斯麦尔反应
N, N-二甲苯胺与三氯氧磷，二甲基甲酰胺作用， 在苯环上引入甲酰基的反应
请复习： 加特曼-科赫反应 加特曼醛合成法 加特曼-亚当斯反应 氯甲基化反应
3 联苯胺重排 定义：氢化偶氮苯在酸催化下发生重排，生成4,4’-
二氨基联苯的反应称为联苯胺重排。
OCH3
第二节 芳香胺
一 芳胺的物理性质 二 芳胺的制备 三 芳胺的化学性质
一 芳胺的物理性质
纯净的苯胺是无色的油状液体，有刺激性气味， 在空气中易自动氧化；不溶于水，有毒。
二 芳胺的制备
1 硝基化合物的还原
Fe + HCl (产率 100%)
NO2
or H2/Cu 加压 (产率 95%)
NH2
2 光谱性质：
硝基的IR光谱在1365-1335 cm-1，1550-1510 cm-1 处有吸收峰。
3 用途:
一元氯化硝基苯是橡胶，医药和染料工业的重要原料。 多元硝基化合物是炸药。
三 制备
大多数硝基化合物都是由芳环直接硝化制备的。
四 芳香硝基化合物的重要化学性质
1 还原反应 （1）单分子还原反应
O N +O
O
结构示意图
N
O
硝基的电子效应 强吸电子基团（吸电子诱导、吸电子共轭）
硝基的同分异构体 芳香硝基化合物与亚硝酸（芳基）酯是同分异构体。
Ar-NO2，Ar-O-N=O
二 物理性质、光谱性质和用途
1 物理性质：
一元芳香硝基化合物是高沸点液体，多数是有机物的良好溶剂。 不溶于水，有毒。 二元和多元芳香硝基化合物为无色或黄色固体。
2PhNO2
Zn
As2O3 NaOH +H2O
OPh-N+=N-Ph
氧化偶氮苯
NaOH
H2O
Ph-N=N-Ph Zn +NaOH +H2O Ph-NH-NH-Ph
偶氮苯
氢化偶氮苯
2 芳环上的亲核取代反应（SN2Ar）
定义：芳环上的一个基团被一个亲核试剂取代，称为 芳环上的亲核取代反应。
L + Nu:-
Nu + L-
硝基对亲核取代反应的影响： 在芳香亲核取代反应中，硝基是一个活化的邻对位定位基。
SN2Ar反应机理
L
+ Nu:- 慢
NO2
应用实例
Nu L
N OO
O2N
OC2H5 + H2N
NO2 -X
180oC
O2N
O -NO2
OCH3
Nu + L-
NO2
HN NO2
+ EtOH
HX HO HNO2
H2N 14CH3
NH2 + H2N
CH3
CH3 NH2
CH3 NH2
极化过渡态理论
NH NH
H+
+
NH2
N+ H2
+
NH2
+
NH2
H
+
NH2
H
+
NH2
H
H
H
H
- H+
H2N
NH2
联苯胺
4 重氮化反应 定义：一级胺与亚硝酸作用，生成重氮盐的反应。 （pH>3的酸性条件）
C6H5-NH2
NaNO2 + HCl, or C4H9ONO + CH3CO2H 0-5oC C2H5OH H2O
重排
NH2
成盐
+NH3
SO3H
SO3-
内盐 （两性离子）
NH2
O
CH3CCl
NHCOCH3
80oC
HOSO2Cl 氯磺酸
NHCOCH3 SO2Cl
RNH2
NHCOCH3 SO2NHR
稀HCl
NH2 SO2NHR
（3） 硝化
一级胺、二级由于胺氮上有氢，易被硝酸氧化，不宜直接硝化。
NH2
稀HCl, (CH3CO)2O CH3COONa
NH-NH
H+
H2N
NH2
NH2 + H2N
NH Y
NH
H+
NH2
HY
Y
反应机制：重排是分子内的。
CH3 NH-NH CH3
H2N CH3
+
CH3
NH2 +
C2H5 NH-NH C2H5
H2N C2H5
C2H5 NH2
H2N
C2H5 NH2
CH3
NH-NH 1C4 H3
CH3
+
NH-NH
CH3
H2N 14CH3
NO
亚硝基苯 （中间还原产物）
NO2
硝基苯
Na2Cr2O7 + H2SO4
Zn + NH4Cl + H2O H2/催
Fe H2 SO5
+
HCl
(SnCl2 + HCl; Fe + HCl Sn + HCl; Fe + HCl)
NH-OH
苯基羟胺 （中间还原产物）
Fe + HCl
NH2
苯胺
（2）双分子还原反应
本章提纲
第一节 芳香硝基化合物 第二节 芳香胺 第三节 重氮盐在合成上的应用 第四节 苯炔
第一节 芳香硝基化合物
一 表达方式与结构 二 物理性质、光谱性质和用途 三 制备 四 芳香硝基化合物的重要化学性质
一 表达方式与结构
分子表达式 Ar-NO2
O N
O
O N +O
O
+
N
O
两个等价的共振式，结构是对称的。
+
[ C6H5-N
N ] Cl-
*1 碱性弱的芳香胺不易发生重氮化反应。 *2 重氮化反应必须在酸性溶液中进行。 *3 重氮盐通常不从溶液中分离出来。
反应机理
Ar-NH2 + +NO
+
Ar-NH2-NO
-H+
Ar-NH-N=O