(完整版)有机物中引入羟基的常用方法归纳

有机物中引入羟基的常用方法归纳

四川省乐至中学 罗仁金

在进行有机合成的过程中，羟基的引入是实现过程的重要方法，怎样正确、快捷判断各种有机物的结构式，羟基的引入往往会取得好的效果，熟练掌握羟基的各种引入方法，才能快速、准确地判断出各种有机物的结构简式。

一、醇羟基引入的方法：

1、 烯烃水化生成醇：R —CH CH 2 + H 2O −−

→−催化剂

R-CH 2CH 2OH 或

如：CH 2CH 2 + H 2O −−

→−催化剂

CH 3CH 2OH 2、 卤代烃在强碱的水溶液中水解生成醇而引入羟基：

R-X + H 2O −−

−→−)

(aq NaOH R-OH + HX 如：CH 3CH 2Cl + H 2O −−

−→−)

(aq NaOH CH 3CH 2OH + HCl 3、 醇钠溶液水解引入羟基：

R —CH 2ONa + H 2O → R-CH 2OH + NaOH 如：CH 3CH 2ONa + H 2O → CH 3CH 2OH + NaOH 所以乙醇钠的碱性非常强，可作强碱使用。 4、醛与H 2 加成生成醇而引入羟基：

R-CHO + H 2 −→−

Ni

R-CH 2OH 如：CH 3CH 2CHO + H 2 −→−

Ni

CH 3CH 2CH 2OH 4、 酮与H 2 加成引入羟基：

6、酯水解生成醇而引入羟基：

二、酚羟基引入法：

1、芳香卤代烃水解生成酚羟基：

2、酚钠盐溶液中通入CO2：

3、有些酯水解引入酚羟基：

三、羧羟基引入法：

1、乙醛被O2催化氧化：

2、和新制的Cu(OH)2反应：

3、和银氨氨溶液反应及酸化：

4、在酸性条件下酯水解可以引入醇羟基和羧羟基：

另外如其它方法也引入羟基，如：