有机化学下习题
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醛与酮
一 用系统命名法进行命名
CHO
1
2
O
CH 2CH 3
O
H 3
4
CH 3CHCOCH 2CH 2CHO
Cl
5
6
CH 3C C
C O
C
H 3C
CH 37
CH 3
O
CH 3H OHCCH 2CHCH 2CHO
CHO
8
9
10
OH
Cl CHO
CH 3
CH 3
二 完成下列反应
H 3C
C
C H
CH 3
O
3
1
2
3
CHO
+ CH 3OH -3Ag(NH )+OH-
?
?
?
??
4
O
+H 2NNHCONH 2
?
O
+
SH SH
H +
?
25
?
N OH
+
6
7
CN
+CH 3CH 2MgBr
H 3C
+ CH 3MgBr
CH 3CHO
H
O
8
?
?
?
?
9
PhCHO
+ CH 3NO 2
NaOH
O
CHO +CH 3COCH 2CH 3H +
10
O + 4HCHO OH -1112
O
COCH 3
CH 323
??
?
?
3H 3O +
O + (CH 3)2CuLi 13
?
O
14+ CH 3CO 3H
Cl 15
C 2H 5CHO
H CH 3MgI
+3+
?
?(用Fischer 式表示)
三 用简单的化学方法鉴别:
OH OH CH 3
CH 2OH
CH 3CHO
CHO
O
CH 3CH 2CCH 2CH 3
O
CH 3CH 23
O
CH 3CH 2CHCH 3
OH
CH 3CH 2OH 1
2
A B
C
D
E
A
B
C
D
E
四 将下列化合物按羰基反应活性排列顺序:
五 简要回答下列问
题:
苯甲醛与
2－丁酮在不同反应
条件下进行缩合都可以得到两种产物,其中碱性条件下A 为主要产物,酸性条件下B 为主要产物。解释原因,写出反应历程。
PhCHO +CH 22CH 3
O
PhCH PhCH C H C 2CH 3C-CH
3
3
O
O
（主要）
（主要）
A
B
六 结构推断:
1 有一化合物(A)C 6H 12O, 与2,4－二硝基苯肼反应,但与NaHSO 3不生成加成物,(A)催化氢化得(B)C 6H 14O;(B)与浓H 2SO 4加热得(C)C 6H 12,(C)与O 3反应后用Zn+H 2O
处理,得到两个化合物(D)与(E),化学式均为C 3H 6O,(D)可使H 2CrO 4变绿,而(E)不能,请写出(A), (B), (C), (D), (E)的构造式及其反应式。
2 化合物A(C 4H 8O)在NaOH 溶液中受热可生成化合物B(C 8H 16O 2), B 在酸性条件下可脱水生成化合物C(C 8H 14O), A 、B 、C 都可发生银镜反应。把C 与HOCH 2CH 2OH/HCl 作用然后再与O 3作用,经过Zn-H 2O 水解后得到化合物D 与E 。D(C 3H 6O)的HNMR 谱中只有一个化学位移信号,E(C 5H 8O 2)的HNMR 谱中有两个化学位移号,E 经银镜反应后酸化生F(C 5H 8O 4),F 的HNMR 谱中也只有两个化学位移信号;E 在浓碱溶液中可转变为G(C 5H 9O 3Na)。试写出A 、B 、C 、D 、E 、F 、G 的结构式。 七 合成:
1 由甲苯及不超过4个碳原子的原料合成
H 3C
CH(CH 3)2
2 用格氏试剂合成
Ph
H
C CH 2CH 3PhH 2C
H C CH 3
和
3 由环己酮与不超过2个碳原子原料合成
O
O O O
八 写出下列反应的机理:
O
CH 3CHO CH 2CCHO O CH 3CH 2CCH 3O (CH 3)3CCC(CH 3)312O O O A B C D A B C NCH 3
3+
O
+ NH 2CH 3
2
Ar C O C O
Ar
OH
-
Ar C OH C O O -1