西北大学有机化学2010考研

西北大学 2010 年招收攻读硕士学位研究生试题(有机化学)
一、命名或写结构 （15 分，1-8 题，1.5 分/每题；9 题 3 分）
H 3
C
NH 2
Cl
1. C C CH
2. 3.
H Cl
OH
H C
COOH
CH 2
4. CH 3 CH 3
L-(-)-葡萄糖的开链结构（Fischer 投影式）
CHCH 2CONHCH 3 5. OC 2H 5
6. H
7. TsCl
8. N-苯基六氢吡啶
C
OC 2H 5
OC 2H 5
9. 写出符合分子式为 C 9H 8O 的芳香酮的结构式
二、写出下列反应的主要产物，如有立体化学问题也应注明（45 分，每空 3 分）
ICl
1. H 2C C CH 2CH 2CH 3
CH 3
H 2SO 4
2. CH 2 C(CH 3)2 OH
O
1. Mg, C 6H 6
H 2SO 4
3. 2CH 3CCH 3
2. H 3 O
4. H O H
+ HN Ph Ph
CHO
5. CH 2CH 2CH PPh 3
6.
hv
111
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O
1. LiAlD
7. CCH 2CH 2Br 4
2. D 2O
8.
Cl NaNH 2 , NH 3(l)
O
t
Bu
OH
SOCl 2
9.
H
H N
O
10.
+ (CH 2O)3
+ (CH 3)2NH _HCl
OH
H 2O
CH 3
11.
HSCH 2CH 2SH
Raney Ni H 2 O BF 3 0℃
EtOH ，80℃
H 3C
NO 2 CH 3
NH 3, H 2O
12.
NO 2 13.
C C
O
C 2H 5OH
三、回答下列问题 （15 分，每小题 3 分）
1. 按 S N 1 反应活性次序排列下列各组化合物。

(A) 苄基溴 (B) 1-苯基-1-溴乙烷 (C) 2-苯基-1-溴乙烷 (D) 溴苯 2. 将下列化合物按亲电取代反应活性从大到小依次排序。

(A)
(B)
(C)
(D)
N
S
N
N
3. 赖氨酸在等电点时的主要存在形式是（ ）。

(A) H 2N(CH 2)4CHCOOH (B)
CHCOOH
3 2 4
NH 2
NH
2
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(C)
H2N(CH2)4CHCOO(D) H3N(CH2)4CHCOO
NH2NH2
4. 下列化合物具有芳香性的是（）。

5.
(A)(B)(C)
比较下列化合物的碱性强弱，并解释。

NH2
CH3
N(CH3)2N(CH3)2 (Ⅰ)(Ⅱ)(Ⅲ)
CH3四、写出下列反应的历程(15分，第1题7分，第2题8分)
OSO2CH3H
H O, H
+
,
1.CH3CHCH2CH2CH2C
2CH3
O
H3C COCH3CH
3
2. OH
O
O HO
五、由指定原料及必要的无机、有机试剂合成目标物(30分，每小题5分)
1. 以苯及不超过3C的有机物合成CHCH2COOH
CH3
OH OH OH
2. 以
HOCH
2CHCH2CH2CH2OH 合成HOCH2CHCH2CH2CH2CCH3
CH3
CH CH3
3. 从
3
合成
Br
O
4.
以CH3CHCH2CH2OH合成
Cl
CH3
O
OH
CH3
H OH
5.以乙炔为原料合成H OH
3
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6. 由α-氯代乙酸乙酯合成
H 3C CH 2NH 2
H 3C CH 2OH
六. 推结构 (15 分，第 1 题 7 分，第 2 题 8 分)
1. 某化合物质谱分子离子峰质荷比为 120。

请解析各谱图并推测分子结构。

IR:
1
H NMR: 相应峰面积比为 3 : 9
13
C NMR ：
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2. 根据以下反应过程，推测化合物 A-E 的结构。

C 10
H 16
O
2
碱
CHO CrO 3,H 2SO 4,0℃
C
10
H 14
O
2 CH 2N 2
(A)
IR:890,1645,1725(vs),
(B)
2705cm -1
IR:890,1630,1640,
1720,3000(宽)cm-1
C 11
H 16
O
2
1.BH
C H O
H +
,H O,
C H O 3
-
3 2
(C)
2.H 2O 2,HO
11 18
10 14 2
(D)
(E)
IR:890,1630,1640,1720cm
-1
IR:1630,1720,3335cm
-1
IR:1645,1710cm -1
UV:λmax=241nm
七.实验题 (15 分，第 1 题 8 分，第 2 题 7 分)
1. 重结晶固体有机物有哪些主要步骤？简单说明每步的操作。

2. 通常苯胺的酰化反应在有机合成中的意义是什么？。