高考化学有机化合物推断题综合练习题附详细答案

高考化学有机化合物推断题综合练习题附详细答案

一、有机化合物练习题（含详细答案解析）

1．某些有机化合物的模型如图所示。回答下列问题：

（1）属于比例模型的是___（填“甲”、“乙”、“丙”、“丁”或“戊”，下同）。

（2）表示同一种有机化合物的是___。

（3）存在同分异构体的是___，写出其同分异构体的结构简式___。

（4）含碳量最低的是___，含氢量最低的分子中氢元素的质量百分含量是___（保留一位小数）。

（5）C8H10属于苯的同系物的所有同分异构体共有___种。

【答案】乙、丙甲、丙戊 CH3CH2CH2CH2CH3、CH3CH（CH3）CH2CH3、C（CH3）4

甲、丙 16.7% 4

【解析】

【分析】

甲、丁、戊分别是甲烷、丁烷、戊烷的球棍模型，乙、丙分别是乙烷和甲烷的比例模型。【详解】

(1)乙、丙能表示的是原子的相对大小及连接形式，属于比例模型；

(2)甲、丙分别是甲烷的球棍模型与比例模型，属于同一种有机化合物；

(3)存在同分异构体的是戊(戊烷)，其同分异构体的结构简式CH3CH2CH2CH2CH3、

CH3CH(CH3)CH2CH3、C(CH3)4；

(4)烷烃的通式为C n H2n+2，随n值增大，碳元素的质量百分含量逐渐增大，含碳量最低的是

甲烷，含氢量最低的分子是戊烷，氢元素的质量百分含量是

12

6012

×100%=16.7%；

(5)C8H10属于苯的同系物，侧链为烷基，可能是一个乙基，如乙苯；也可以是二个甲基，则有邻二甲苯、间二甲苯和对二甲苯三种，则符合条件的同分异构体共有4种。

2．化合物W是合成一种抗心律失常药物的中间物质，一种合成该物质的路线如下：

（1）ClCH 2CH 2C1的名称是____________。 （2）E 中不含氧的官能团的名称为____________。

（3）C 的分子式为__________，B→C 的反应类型是____________。

（4）筛选C→D 的最优反应条件(各组别条件得到的D 的产率不同)如下表所示： 组别 加料温度 反应溶剂 AlCl 3的用量(摩尔当量)

① -30~0℃ 1 eq ② -20~-10℃

1 eq

③

-20~-10℃ ClCH 2CH 2Cl

1 eq

上述实验筛选了________和________对物质D 产率的影响。此外还可以进一步探究___________对物质D 产率的影响。

（5）M 为A 的同分异构体，写出满足下列条件的M 的结构简式：__________________。 ①除苯环外不含其他环；②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；③1 mol M 只能与1mol NaOH 反应。 （6）结合上述合成路线，写出以

、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成

的路线图。(其他所需无机试剂及溶剂任选)

已知，RCOOH 2

SOCl −−−−−→RCOCl 。

____________________________________________________________________________________________。

【答案】1，2−二氯乙烷 碘原子、碳碳双键 C 12H 14O 还原反应 加料温度 反应溶剂 氯化铝的用量

322CH I

ClCH C 1

OH H K C −−−−−−→、+4KMnO (H )

−−−−−−→

2

SOCl

−−−−−→

【解析】

【分析】

A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成W；

(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上；

(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基；

(3)根据结构简式确定分子式；B分子去掉氧原子生成C；

(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响；

(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：

①除苯环外不含其他环；

②有四种不同化学环境的氢，个数比为1：1：2：2；

③l mol M只能与1 molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；

根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键；

(6)以、CH3I和SOCl2为基本原料合成，

可由和SOCl2发生取代反应得到，可由发生氧化反应得到，可由和CH3I发生取代反应得到。

【详解】

A发生取代反应生成B，B发生还原反应生成C，C发生取代反应生成D，D发生取代反应生成E，E发生取代反应生成W；

(1)该分子中含有2个碳原子，氯原子位于1、2号碳原子上，所以其名称是1，2−二氯乙烷；

(2)E中含有的官能团是醚键、碳碳双键、羰基、碘原子、酚羟基，所以不含氧官能团为碘原子和碳碳双键；

(3)根据结构简式确定分子式为C12H14O；B分子去掉氧原子生成C，该反应为还原反应；

(4)对比表中数据不同点确定实验筛选条件是加料温度和反应溶剂；还可以利用氯化铝量的不同探究氯化铝对D产率的影响；

(5)M为A的同分异构体，M符合下列条件：

①除苯环外不含其他环；

②有四种不同化学环境的氢，个数比为1:1:2:2；

③l mol M只能与1 molNaOH反应，说明含有1个酚羟基；

根据其不饱和度知还存在1个碳碳三键， 则符合条件的结构简式为：；

(6)以

、CH 3I 和SOCl 2为基本原料合成

，

可由

和SOCl 2发生取代反应得到，可由发生

氧化反应得到，可由

和CH 3I 发生取代反应得到，其合成路线为：

322CH I

ClCH C 1

OH H K C −−−−−−→、+4

KMnO (H )

−−−−−−→

2

SOCl

−−−−−→

。

3．华法林（Warfarin ）又名杀鼠灵，为心血管疾病的临床药物。其合成路线（部分反应条件略去） 如下所示:

回答下列问题:

(1)A 的名称为________，E 中官能团名称为________。 (2)B 的结构简式为________。

(3)由 C 生成 D 的化学方程式为___________

(4)⑤的反应类型为_________，⑧的反应类型为________。

(5)F 的同分异构体中，同时符合下列条件的同分异构体共有___________种。 a ．能与 FeCl 3 溶液发生显色反应 b ．含有-CHO 其中核磁共振氢谱为五组峰的结构简式为___________ 【答案】甲苯 酯基

取

代反应 加成反应 13

【解析】 【分析】