N-烯丙基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成
一种水溶性1,8-萘酰亚胺荧光化合物的合成及性能研究
一种水溶性1,8-萘酰亚胺荧光化合物的合成及性能研究戚林军;陈军;陈婉容;董灵茜;王幸逸;金正能【摘要】以N,N-二甲氨基丙胺和4-溴-1,8-萘酸酐为原料,吡啶为溶剂,一步法合成了一种水溶性的1,8-萘酰亚胺荧光分子,4-（N,N-二甲氨基丙氨基）-N-（N,N-二甲氨基丙基）-1,8-萘酰亚胺,以1H NMR和质谱对产物的结构进行表征,考察了浓度、pH和溶剂对该化合物荧光性能的影响。
%A novel water-soluble compound,2-(3-(dimethyl amino)propyl)-6-(3-(dimethylamino)propylamino)-1H-benzo isoquinoline-1,3(2H)-dione,was synthesized by one step reaction of 4-bromo-1,8-naphthalimide with 3-(dimethylamino)-1-propylamine.The compound was characterized by 1H-NMR and MS.The concentration,pH and solvent effects on the fluorescent property were investigated.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2012(040)024【总页数】3页(P91-93)【关键词】1;8-萘酰亚胺;荧光;水溶性【作者】戚林军;陈军;陈婉容;董灵茜;王幸逸;金正能【作者单位】台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000;台州学院医药化学化工学院,浙江台州318000【正文语种】中文【中图分类】O69作为一种传统染料，1，8－萘酰亚胺衍生物因具有良好的荧光性能而备受关注，其在荧光探针、DNA嵌入剂和有机电致发光等领域都有很好的应用前景［1－5］。
一个有机化学实验:萘酰亚胺化合物的合成
一个有机化学实验：萘酰亚胺化合物的合成白翠冰;熊文章;乔瑞;杨松;刘鹏德;魏影【摘要】The synthesis and characterization of N-butyl-4,5-dihydrazine-1,8-naphthalimide is an exploratory experiment completed by senior undergraduates. N-butyl-4,5-dihydrazine-1,8-naphthalimide was obtained by nitration, bromination, oxidation and substitution with acenaphthene as raw material. And the target compound was separated through chromatography and recrystallization. By the way of melting point, IR and 1H-NMR, the character of the compounds were confirmed. It was proposed as an Organic Chemistry experiment as it contained coupling reaction, which would be beneficial for testing theoretical level, improving the synthesis ability of students and cultivating their ability of finding and resolving problems.%介绍一个面向大学高年级本科生的综合性有机化学实验——N-丁基-4,5-二肼基-1,8-萘酰亚胺的合成与结构表征.以苊为起始原料,经过多步反应,结合层析法、重结晶等多种分离手段,最终得到目标化合物,并利用熔点测定、红外光谱和核磁共振氢谱等表征手段确定了目标化合物和中间产物的结构.该实验路线成熟可靠,涉及多种反应类型,可以检验学生理论水平和训练学生实验技能,培养学生发现问题和解决问题的能力,是一个值得推荐的有机化学实验.【期刊名称】《广州化工》【年(卷),期】2018(046)002【总页数】3页(P131-132,178)【关键词】萘酰亚胺;红外光谱:核磁共振氢谱;亲电取代;缩合反应;亲核取代【作者】白翠冰;熊文章;乔瑞;杨松;刘鹏德;魏影【作者单位】阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041;阜阳师范学院化学与材料工程学院,安徽阜阳 236041【正文语种】中文【中图分类】G64;O6萘酰亚胺类化合物因其独特的结构特点，具有荧光量子产率高、斯托克位移大、光稳定性好和结构易于修饰等特点，因而作为荧光探针、荧光增白剂、光动力药物等，得到了广泛关注和深入研究[1-4]。
1,8萘酰亚胺常用的合成方法及评价
1,8萘酰亚胺常用的合成方法及评价
1,8-萘酰亚胺是一种重要的有机合成中间体，广泛应用于药物
合成、材料科学等领域。
在合成1,8-萘酰亚胺的过程中，常用
的方法主要包括酰亚胺化反应、氨解反应和胺取代反应等。
本文将对这些方法进行详细介绍和评价。
首先，酰亚胺化反应是合成1,8-萘酰亚胺的一种常用方法。
该
方法通过酰化反应将1,8-萘酸与胺类化合物反应得到目标产物。
这种方法具有反应条件温和、反应时间短等优点，且反应产率较高。
然而，该方法需要较高纯度的原料，且在反应过程中产生大量的副产物，对环境造成一定的污染。
其次，氨解反应也是一种常用的合成1,8-萘酰亚胺的方法。
该
方法通过将1,8-萘酰亚胺前体与氨气反应得到目标产物。
这种
方法具有反应条件简单、操作方便等优点，且产物纯度较高。
然而，该方法需要较长的反应时间，且氨气对人体有一定的毒性，操作过程需要注意安全。
最后，胺取代反应也是合成1,8-萘酰亚胺的一种常用方法。
该
方法通过将1,8-萘酰亚胺前体与胺类化合物反应得到目标产物。
这种方法具有反应条件温和、反应时间短等优点，且产物纯度较高。
然而，该方法需要较高纯度的原料，且在反应过程中产生大量的副产物，对环境造成一定的污染。
综上所述，合成1,8-萘酰亚胺的方法有酰亚胺化反应、氨解反
应和胺取代反应等几种常用方法。
这些方法各有优缺点，需要根据具体情况选择合适的方法。
在实际应用中，还需要进一步研究改进这些方法，提高反应产率、减少副产物的生成，以及
降低对环境的影响，从而更好地应用于药物合成、材料科学等领域。
N-(羧苯基)-4-氯-1,8-萘酰亚胺的合成及光谱研究
齐 齐 哈 尔 大 学 学 报
Ｊ ｏ ｕ ｒ ｎ ａｌ ｏ ｆ Ｑｉ ｑ ｉ ｈ ａ ｒ Ｕｎ ｉ ｖ ｅ ｒ ｓ ｉ ｔ ｙ
Ｖｏ １ ． ２ ９ ． Ｎｏ ． ５
Ｓｅ ｐ． ， ２ ０１ ３
Ⅳ＿ （ 羧苯 基） 一 ４ 一 氯一 １ ， ８ 一 萘酰亚胺 的
ｌ ， ８ 一 萘酰亚胺衍生物的吸收和发射光谱性质对其应用性能有显著影 响，许多学者在这方面做 了大量的 研 究工作 ” 。Ｎ ａ ｎ ｄ ｈ ｉ ｋ ｏ ｎ ｄ ａ等 ” ０ 合 成 了多种 Ⅳ＿ 苯 基一 ｌ ， ８ 一 萘酰 亚胺 衍生 物 ，研究 了溶剂对 它们 的吸 收和荧 光光谱的影响 ， 并通过量子化学理论计算解释了其中的双重荧光发射现象 ，对以萘酰亚胺为荧光基团的分 子探针的设计有着重要的参考价值 。 Ｄ ｅ ｍ ｅ ｔ ｅ ｒ Ｊ ” 。 合 成了一系列不同的萘酰亚胺衍生物 ，对它们在溶剂中的光物理性质进行了比较 ，研究 了溶 液极性和粘度对不同结构的萘酰亚胺衍生物光谱的影响。Ｐ ａ ｕ ｄ ｅ ｌ 等” ０ 合 成了三种＾ Ｌ（ 羟苯基 ） 萘酰亚胺同 分异构体 ，比较了它们在溶剂中的荧光光谱 ， 用共轭扩展激发态 （ Ｅ ｘ ｃ ｉ ｔ ｅ ｄ Ｓ ｔ ａ ｔ ｅ ｗ ｉ ｔ ｈ Ｅ ｘ ｔ ｅ ｎ ｄ ｅ ｄ Ｃ ｏ ｎ ｊ ｕ ｇ ａ ｔ ｉ ｏ ｎ ） 机理解释了邻羟基异构体荧光量子产率高于对羟基异构体荧光量子产率的现象。Ｋ ｕ ｅ ｈ ｅ ｒ ｙ ａ ｖ ｙ 等” 研究 了一 系ｙ ｌ Ｊ ４ 一 位取代的ｌ ， ８ 一 萘酰亚胺衍生物的吸收和荧光光谱 ，确定这些衍生物 的激发态 的特性。 我们设计合成了三种 ＾ Ｌ（ 羧苯基 ） 一 ４ 一 氯一 １ ， ８ 一 萘酰亚胺 同分异构体 ， 研究 了其在乙腈 、 甲醇溶剂 中的 紫外吸收光谱和荧光光谱 ； 还与 ＾ Ｌ（ 苯基 ） 一 ４ 一 氯一 １ ， ８ 一 萘酰亚胺的光谱特性进行了比较。 上述化合物的异 构体对吸收和荧光光谱的波长没有影响 ，但荧光量子产率明显不同。
1,8萘酰亚胺常用的合成方法及评价
1,8萘酰亚胺常用的合成方法及评价
1，8萘酰亚胺是一种有机合成化学中常用的化合物，也是药物制剂中重要的组分之一。
为满足市场需求，我们必须了解1，8萘酰亚胺的合成方法，并对其评价。
1，8萘酰亚胺的来源主要有两种，一种是从天然物质中提取，另一种是合成的方法。
自然提取的1，8萘酰亚胺原料有限，而合成的方法可以满足大规模生产的需要。
1，8萘酰亚胺的合成方法有脱氢酰亚胺法和烯丙氧酸法两种。
其中，脱氢酰亚胺法是最为常用的一种合成方法。
该法通常采用低温，低压操作，其工艺流程较为简单，能获得高纯度的1，8萘酰亚胺产物。
烯丙氧酸法是另一种常用的合成方法，其基本原理是将二乙基氨一水合物反应得到烯丙氧酸，再将该酸与烟氨酸进行反应，获得1，8萘酰亚胺产物。
1，8萘酰亚胺的评价以其稳定性、活性、安全性为主。
对于其稳定性，需要评估其耐酸、耐碱、耐药性、耐热、耐腐蚀性等特点。
对于其活性，需要评估其有效成分含量、有效滴定量等。
对于其安全性，需要评估其具有低毒性、低刺激性和高生物利用率等特点。
综上所述，1，8萘酰亚胺是有机化学合成中常用的化合物，其合成及评价等，均非常重要。
通过上述内容的学习，我们可以更好地去理解1，8萘酰亚胺，运用其生产制剂以满足市场需求。
- 1 -。
1,8-萘酰亚胺类荧光剂的合成
1,8-萘酰亚胺类荧光剂的合成马喜峰;汤春妮【摘要】采用苊的氧化-卤化法,以4-溴-1,8-萘酐和乙醇胺为原料,经过亚胺化合成4-溴-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺,再进行取代反应,最终合成4-羟乙基胺-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺,通过单因素实验确定了反应的最佳务件,对合成的化合物进行了荧光光谱测定,比较了4-溴-1,8-萘酐和4-羟乙基胺-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺的激发光谱和发射光谱.结果表明,所合成的4-羟乙基胺-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺具有较好的荧光特性,可用作荧光指示剂.【期刊名称】《化学与生物工程》【年(卷),期】2015(032)007【总页数】4页(P26-29)【关键词】4-溴-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺;4-羟乙基胺-N-羟乙基-1,8-萘酰亚胺;合成;光谱分析【作者】马喜峰;汤春妮【作者单位】陕西国防工业职业技术学院化学工程学院,陕西西安710302;陕西国防工业职业技术学院化学工程学院,陕西西安710302【正文语种】中文【中图分类】TQ617.3随着空间、能源和电子技术的不断发展，新型的具有特定功能的有机荧光类化合物得到了快速的发展和广泛的应用［1］。
1，8-萘酰亚胺类荧光化合物的研究越来越受到人们的重视，研究发现，该类化合物在光化学稳定性和较高的量子产率等方面也表现出优良的特性［2］，可应用于电致发光、液晶材料、太阳能转换器、激光染料［3］、DNA嵌入剂［4］、化学荧光探针［5］等高科技领域。
荧光检测技术不仅在汽车的空调系统、机油系统、燃油系统、冷冻液系统等应用，而且在医学、食品、军事、航空、冶金、采矿等行业中均可应用［6］。
因此，研究和开发1，8-萘酰亚胺在指示方面的功能具有很好的市场前景［7］。
作者依据1，8-萘酰亚胺分子结构的特点对其进行修饰，以期在1，8-萘酰亚胺的4-位上引入羟乙基胺实现对1，8-萘酰亚胺结构的修饰，通过引入羟基（－OH）以得到水溶性的荧光化合物，从而作为水溶型荧光指示剂，在泄漏检测等方面得到应用。
1,8-萘酰亚胺衍生物的合成、表征及电存储性能
1,8-萘酰亚胺衍生物的合成、表征及电存储性能王漪;贾南方;齐胜利;田国峰;武德珍【摘要】本文以三苯胺结构作为电子给体,与三种接有不同吸电子基团的1,8-萘酐反应合成了具有电子给-受体结构的N-(4-三苯胺)-1,8-萘酰亚胺(NA-ATPA)、N-(4-三苯胺)-(4-氰基)-1,8-萘酰亚胺(NA(CN)-ATPA)和N-(4-三苯胺)-(4-硝基)-1,8-萘酰亚胺(NA(NO2)-ATPA),并对它们的结构进行了表征.利用紫外可见光谱、荧光发射光谱和循环伏安法对产物的光物理性能和电化学性能进行了测试,并测试了其存储行为,结果显示NA-ATPA表现出易失的静态随机存储行为(SRAM),NACN-ATPA表现出非易失的闪存型存储(Flash),NA(NO2)-ATPA表现出非易失只读型存储(WORM).三种萘酰亚胺对存储行为中高导态的维持能力逐渐增强,其原因是引入的吸电子基团的吸电子性越强,其LUMO值和能隙值降低的越多,越利于电荷转移,形成更稳定的电荷转移络合物.另外,本文还对原料和产物的电子结构、分子轨道和能级进行了分子模拟计算,研究了三种化合物基态和激发态的差别,并对其电子转移过程进行了理论分析.%In order to clarify the influence of different electron-withdrawing groups on the electronic structures and memory properties of naphthalimides,three 1,8-naphthalimides,namely N-(4-triphenylamino)-1,8-naphthalimide (NA-ATPA),N-(4-triphenylamino)-(4-cyano)-1,8-naphthalimide (NA(CN)-ATPA) and N-(4-triphenylamine)-(4-nitro)-1,8-naphthalimide (NA(NO2)-ATPA),were designed and synthesized using triphenylamine (TPA) as the electron donor and 1,8-naphthalene dianhydride containing different electron-withdrawing moieties (-H,-CN,-NO2) as the electron acceptor.The photophysical properties and electrochemical characteristics of the compounds were investigated byultraviolet-visible spectroscopy (UV-Vis),fluorescence spectroscopy (FL) and cyclic voltammetry (CyV).The synthesized products were applied as the active layer in sandwich devices,whose memory characteristics were tested.NA-ATPA shows volatile static random access memory (SRAM) behavior,while NACN-ATPA and NANO2-ATPA show nonvolatile flash and write-once read-many times memory (VVORM)behavior,respectively.Experimental results indicated that the synthesized compounds possessed small energy gaps and wide absorption ranges.The introduction of electron-withdrawing groups on the 4-position of the 1,8-naphthalimides reduced the LUMO energy level and the energygap,leading to improved stability of the charge-transfer state and volatile-to-nonvolatile memory transfer.To elucidate the switching mechanism,molecular simulation results,including molecularorbitals,energy levels,optimized geometries,and Mulliken charge populations,were discussed.【期刊名称】《物理化学学报》【年(卷),期】2017(033)011【总页数】10页(P2227-2236)【关键词】萘酰亚胺;吸电子基团;电荷转移;分子模拟;存储性能【作者】王漪;贾南方;齐胜利;田国峰;武德珍【作者单位】北京化工大学,化工资源有效利用国家重点实验室,北京100029;北京化工大学,化工资源有效利用国家重点实验室,北京100029;北京化工大学,化工资源有效利用国家重点实验室,北京100029;北京化工大学,常州先进材料研究院,江苏常州213164;北京化工大学,化工资源有效利用国家重点实验室,北京100029;北京化工大学,常州先进材料研究院,江苏常州213164;北京化工大学,化工资源有效利用国家重点实验室,北京100029;北京化工大学,常州先进材料研究院,江苏常州213164【正文语种】中文【中图分类】O641近年来，有机功能材料因其成本低、结构多样、分子可设计性强以及可随意裁剪等优点，被广泛用于光电材料中1。
1,8-萘酰亚胺类荧光剂的合成
１ ． ２ 方 法
作者 依据 １ ， ８ 一 萘 酰 亚 胺 分 子 结 构 的特 点 对 其 进
行 修饰 。 以期 在 １ ， ８ － 萘 酰 亚胺 的 ４ 一 位 上 引入 羟 乙基 胺 （ ＞ ＮＣＨ ＣＨｚ ０Ｈ ） ， 在 Ｎ 上 引 入 羟 乙 基 （ 一ＣＨ Ｃ Ｈ ＯＨ） ， 实 现对 １ ， ８ 一 萘 酰 亚胺 结 构 的修 饰 ， 通 过 引入羟 基 （ 一ＯＨ） 以得 到水 溶 性 的 荧 光 化 合 物 ，
再进行取代反应 ， 最终合成 ４ 一 羟 乙基 胺一 ＾ Ｌ 羟 乙基 一 １ ， ８ － 萘 酰亚胺 ， 通 过 单 因 素 实验 确 定 了反 应 的 最 佳 条 件 ， 对 合 成 的 化 舍 物 进 行 了 荧光 光 谱 测 定 ， 比较 了 ４ 一 溴一 １ ， ８ 一 萘酐和 ４ 一 羟 乙基 胺一 Ｎ一 羟 乙基 一 １ ， ８ － 萘 酰 亚 胺 的 激 发 光谱 和 发 射 光 谱 。 结 果 表 明， 所合成的 ４ 一 羟 乙基 胺一 羟 乙基 一 １ ， ８ － 萘 酰 亚 胺 具 有 较 好 的 荧光 特 性 ， 可 用 作 荧光 指 示 剂 。 关键词 ： ４ 一 溴一 Ｎ＿ 羟 乙基一 １ ， ８ 一 萘 酰亚胺 ； ４ － 羟 乙基 胺一 Ｎ一 羟 乙基 一 １ ， ８ 一 萘酰亚胺 ； 合 成； 光 谱 分 析
性Ｌ ２ ｊ ， 可应 用于 电致 发光 、 液 晶材料 、 太 阳能转 换 器 、 激
Ｄ Ｆ － １ ０ １ Ｓ型集热 式 恒 温 加 热 磁 力 搅 拌 器 、 Ｓ ＨＢ － Ｂ 型循 环 水式 多用 真 空 泵 ， 郑 州 长 城科 工 贸有 限 公 司 ； Ｊ Ｊ 一 １ 型 定时 电动搅 拌器 ， 上 海华 燕 医疗器 械 有 限公 司 ； ９ ８ — １ 一 Ｃ型 数 字 控 温 电热 套 ， 天 津 泰 斯 特 仪 器 有 限 公
水溶性的1,8-萘酰亚胺类荧光单体的合成与表征
聚合 的双键 ， 因此 不 能 用 来作 为荧 光 单 体 Nhomakorabea。笔 者
以 ４溴．， － 酐 和 正丙 胺 为原 料 ， 过 酰 胺 化 、 ． １ ８萘 经
胺化 、 季铵 化 ３步 反应 ， 得到 新 的荧 光单 体 ４ （ 一Ｎ 一
（３ 岛津 公 司） １本 。
步。
以 １８萘酰 亚胺 为母体 的化 合物 水溶性 通 常 ，－
都 比较 差 ， 而 限 制 了这 类 化 合 物 的应 用 范 围。 从
如果 在 １８萘酰 亚 胺母 体上 进 行 修 饰 ， ，－ 如进 行 磺 化等 ， 虽可 改变其 水溶 性 ， 容易 造成 污染 。张勉 但
成 路线 如左下 。 １ 实验 部分 １ １ 主要 仪器 与试剂 ．
型 水处 理剂合 成 的相关报 道 ＿ 。将荧 光 单体 与水 ３ ｊ
处 理药剂 的单 体 进 行共 聚 ， 可 以得 到荧 光 标 记 就
的水处 理药 剂［６， 而就能 实现 水处 理药剂 的在 ４］从 － 线 测量 和实 时控 制。在 荧光 示踪 型水处 理剂 的合
维普资讯
７ ８
化
学
试
剂
２０ ０ ７年 ２月
化 学试 剂 ，０７ ２ （ ）７ ～８ ２ ０ ，９ ２ ，８ ０
水 溶性 的 １８萘 酰 亚胺 类 荧光 单体 的合成 与表征 ，一
张其平 ， 张跃 华 ， 丹 黄
（ 通大学 化学化工 学院 ， 苏 南通 南 江 ２ ６０ ） ２０７
（ ］
４
作 者 简 介 ： 其 平 （９ ８） 男 ， 苏 扬 州 人 ， 士 生 ， 验 张 １６． ， 江 硕 实
推荐一个微量合成综合化学实验——N-丁基-4-溴-1,8-萘酰亚胺合成及质谱表征
王 竞哮 ｛ ｃ
４ ９
推 荐 一 个 微 量 合 成 综 合 化 学 实 验 ＊
Ｎ一 丁基－ ４ － 溴一 １ ， ８ 一 萘 酰 亚胺 合 成 及 质谱 表 征
孙学芹 ， 邹 雷
（ 华东 理 工大 学 化 学实验教 学 中心 ， 上海 ２ ０ ０ ２ ３ ７ ）
ｉ ｄｅ ； Ｍａ ｓ ｓ ｓ ｐｅ ｃ ｔ ｒ ｏｓ ｃ ｏｐ ｙ
根 据化 学实 验 中试 剂 用量 的多 少人们 将 有机
微量 实 验 具 有操 作 简 单 、 快速 、 安全可靠、 环 境 污 染少 等优 点 。 Ｎ 一 丁基一 ４ 一 溴一 １ ， ８ 一 萘 酰亚 胺是 一类 荧 光染 料 ， 在药 物及 精 细 化 工 产 品 的 合 成 中具 有 广 泛 的应 用， 可用 于合 成 茈 系染 料 、 颜 料 和 荧 光增 白剂 ， 也
ห้องสมุดไป่ตู้
［ 摘要］ 本 文介 绍 一个 微 量合 成 综 合 化 学 实 验 一 Ｎ 一 丁基一 ４ 一 溴一 １ ， ８ 一 萘 酰 亚 胺 合 成 及 质 谱 表 征 。该 实 验 通
过 亲 核 取 代 和 缩合 反 应 合 成 Ｎ一 丁基 一 ４ 一 溴一 １ ， ８ － 萘酰亚胺 ， 并 利用质谱 进行表征 ， 拓 展 了化 学 类 专 业 实 验 的知 识 面 ， 有利 于提 高 学 生 综 合 应 用 与 创 新 能力 。
Ｓ ｙ ｎ ｔ ｈ ｅ ｓ ｉ ｓ ａ ｎ ｄ Ｍａ ｓ ｓ Ｓ ｐ ｅ ｃ ｔ ｒ ｏ ｍｅ ｔ ｒ ｉ ｃ Ｃｈ ａ ｒ ａ ｃ ｔ ｅ ｒ ｉ ｚ ａ ｔ ｉ ０ ｎ ｏ ｆ Ｎ— Ｂｕ ｔ ｙ ｌ 一 ４ 一 ｂ ｒ ｏ ｍｏ 一 １ 。 ８ － ｎ ａ ｐ ｈ ｔ ｈ ａ ｌ ｉ ｍｉ ｄ ｅ
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下次实验：考核
考核内容：乙酸异戊酯的合成
本周值日：第七排
13
干燥：250 mL 的三口（颈）瓶， 回流冷凝管，100 mL 量筒。
1
实验七、设计实验： 实验七、设计实验：
N-烯丙基-4-溴-1,8-萘酰亚胺的合成 烯丙基1,8-
O
N
O8 7 6 5源自1 2 4 Br 32
一、实验目的：
1.了解化学文献的常用查阅方法，初步掌握反应路线 可行性评价方法； 2.掌握科技论文的写作方法（科技论文一般有哪几个 部分组成？）；(引言、结果与讨论，结论，致谢、文 献与注释、实验步骤、数据表征等) 3.尝试设计实验方案，提高解决实际问题的能力； 4.了解科学研究热点问题，对于本次实验来讲要了解1， 8-萘酰亚胺类化合物的应用及合成。(电致发光、生物 探针、离子识别、分子机器和抗肿瘤药物) 3
二、实验原理：
O O O NH2 O N O
乙醇，回流，1 h
Br Br
O
NH COOH or / and
HN HOOC
O
Br
Br
4
5
三、药品和仪器: 药品和仪器
熔 水溶解 分子量 用量 沸点 性状 度 药品名称 点 (ml、 (mol wt) (ml、g、mmol) (℃) (℃) 1.11 g 1,84-溴-1,8-萘 白色或灰白 277.1 210 不溶 色粉末 （4.0 mmol） 酐 烯丙基胺 N-烯丙基-4烯丙基1,8溴-1,8-萘酰 亚胺 无水乙醇 57.1 316.2 46.1 0.5 mL （6.7 mmol） 产率（?） 30 mL 78.4 -88 58
NMR (CDCl3) δ: 42.49, 117.85, 122.02, 122.88, 128.02, 128.88, 130.30, 130.50,
131.04, 131.23, 131.88, 132.06, 133.25, 163.20.
实验报告一律手写！！！
11
六、注意事项：
1.使用电热套时，三口瓶不能压着电热套的底部和边缘; 2.怎样才能准确的用1.0 mL的注射器量取0.5 mL的烯丙 基胺； 3.所得产物必须回收并计算产率； 4. NMR的正确书写方法(在实验报告中必须把核磁数 据现写出来)。
无色液体 混溶 不溶, 不溶,但 是能溶 热乙醇 互溶
淡黄色固体 无色液体
6
烯丙基胺的性质：
7
实验装置: 实验装置
电热套加热，why?
8
四、实验步骤: 实验步骤
一、制备：
(1.1 g, 4.0 mmol)萘酣 40 mL 无水乙醇
沸石 70 C, 5 min
o
回流1 h 现象？
反应 结束
二、后处理：
更换冷水2~3次
三、产物表征
9
五、产物表征: 产物表征
1H
NMR (CDCl3) δ: 4.81 (2H), 5.23 (1H), 5.33 (1H), 5.94-6.04 (1H), 7.86 (1H),
10
8.06 (1H), 8.43 (1H), 8.59 (1H), 8.68 (1H);
13C