萘酰亚胺类荧光化合物的合成研究

反应完趁热抽滤
静置过夜后抽滤
76.3
80.9
4.9
3.4
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(2)反应时间的影响
图2-2 反应时间的影响
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(3)反应温度的影响
(4)配料比的影响
图2-3 反应温度的影响
图2-4 配料比的影响
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优化的反应条件
在带磁力搅拌器的50ml单口烧瓶中，加入4-溴-1,
或湿点，荧光检漏技术应运而生。
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安全
快捷
简便
预防性维
护和诊断
荧光检漏
技术 先进
特点
有效
成本
准确
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低廉
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2、研究内容
根据文献本课题主要研究荧光染料在荧
光检漏领域的应用。 通过对具有荧光性化合物的分析比较， 采用1,8-萘酰亚胺为母体。
(3)红外检测结果及结构表征
图2-9 Dd的红外谱图
图2-10 Df的红外谱图
1233.31cm-1强峰和1040.11cm-1 弱峰分别为为芳香族醚的vasC-O-C 和vsC-O-C
1237.55cm-1强峰和1044.51cm-1 弱峰分别为为芳香族醚的vasC-O-C 和vsC-O-C
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三、结论以及建议
结果讨论
1、本文初步探索了以4-溴-1,8-萘酐为原料经过亚胺化 和取代反应合成4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺类荧光化 合物的工艺路线。通过单因素试验得到了优化的反应条件。 2、目标产物在PAG润滑油中的溶解性较好，在紫外灯 下观测，具有较强的黄绿色荧光，与荧光光谱的检测结果一
在带磁力搅拌器的50mL烧瓶中，加入4-溴-N-十二烷 基-1,8-萘酰亚胺、氢氧化钠、十六烷基三甲基溴化铵，分 别加入甲醇、乙醇、异丙醇、正丁醇、乙二醇甲醚、乙二醇 丁醚，再加入蒸馏水，水浴加热至80℃出现回流后反应6h，
停止反应，静置过夜，抽滤、干燥。干燥后再溶于适量无水
乙醇中，进行重结晶，待生成晶体后再进行抽滤、干燥，得
到较纯净的黄色粉末D。
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光学性质检测
(1)紫外全波长扫描
图2-5 Dd的紫外全波长扫描图
图2-6 Df的紫外全波长扫描图
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(2)荧光光谱测定
图2-7 λex=399nm照射下Dd的发射光谱
图2-8 λex=371nm照射下Df的发射光谱
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验方案设计、实验的进行到最后的完成，樊老师都给了我很 大的支持和鼓励。而且在生活上给了我无微不至的关怀，使 我不断迎难而进。 感谢所有208的师兄师姐给我关心和帮助。特别感谢尹辰 师兄给了我许多宝贵的经验，帮我解决了很多问题，耐心的 辅助我完成整个实验和论文。另外，要感谢在大学期间所有
传授我知识的老师，谢谢你们的悉心教导。
8萘酐、十二胺、无水乙醇，60℃水浴加热至回流， 降温至50℃反应4h，得到土黄色混浊液，将反应液
静置过夜；抽滤、干燥，加入30ml无水乙醇，60℃
水浴加热至回流5min，趁热过滤，滤饼烘干得到灰 白色固体4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺（C）粗
品。
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3、4-烷氧基-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺的制备与光学 性质检测 制备
问题以及建议
1、尝试用醚胺类化合物与4-溴-1,8-萘酐反应进行 亚胺化反应，设计相关反应进行进一步探索。 2、进一步寻求第二步反应中能有效增强该化合 物荧光性的物质。 3、寻找合适的表面活性剂或分散剂。
4、进一步纯化中间产物和目的产物，用相关的微
观分析仪器检测对其结构进行进一步的表征。
致 谢
在这里我要感谢我的导师樊君教授，从论文的选题、实
致。
3、试验最终所得产品符合试验设计的初衷。目标产物 的红外谱图表明产物中含有芳香族醚键，定性认为符合设计 要求。在测出的其各自的激发波长的激发下样品的荧光光谱
表明，该类化合物在480～550nm之间有明显的发射峰。其
中由正丁氧基与丁氧乙氧基合成的目标产物D颜色最好，发
光强度最高，是理想的目标产物。
(1)在N-位引入长链烷基形成吸电子的先
按结构；
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(2)在4位引入给电子的烷氧基。
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二、实验部分
1、合成路线设计
图2-1 设计合成路线
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2、4-溴-N-十二烷基-1,8-萘酰亚胺的单因素实验
(1)反应液是否静置过夜的影响
表2-1 反应液是否静置过夜的影响 后处理方法 产率/% 熔程差/℃
1,8-萘酰亚胺类荧光化合物 的合成研究
指导老师： 答 辩 人：
Contents
1
2
综述
实验部分
3
结论以及建议
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一、综述
1、选题背景
制冷剂泄漏是汽车空调系统中一种常 见的故障。在旧的R-12系统中，检查油迹 和湿点就可以发现泄漏，但是新型的R134a系统中不容易检测到泄漏点上的油迹
，另一段有强的吸电子基团R，因此
其分子结构中存在着一大的“吸-供
的电子很容易受到光的照射而发生 跃迁而产生荧光，因而他们通常具 有强烈的荧光和较高的荧光量子效
5
。
6 电子共轭体系”，处于这样体系中
图1-1 1,8-萘酰亚 胺类化合物
率。
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为使目的产物符合要求，所以本实验的研究 内容为：
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强荧光物质往往具有如下结构特征:
（1）共轭 π 键结构。 （2）具有刚性的平面结构。 （3）具有最低的单线激发态。 （4）具有供电子取代基团。
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1,8-萘酰亚胺类化合物分子中包
O 2 3 4 R' 1
R N 8
含一个平面性很强的萘环结构单元
O ，分子的一端有强的给电子基团R’ 7
感谢我的家人一直默默地支持我的学业，感谢我的同学 和所有关心激励我的朋友们。
谢谢大家！
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请各位老师和同 学批评指正！