浙江理工大学有机化学A考研真题2008—2012、2017—2019年
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2)
冷KMnO4 ?
OH-
H+ ?
?
OH
CH3
NaBH4
?
第2页共6页
O 7.
OO +
CH3CCH2COEt
O
?
OH-
?
O CH3
8.
?
CH3
CH3
KOH
?
Br
EtOH
1) Br2 ?
2) EtONa, EtOH
?
H3C
CH3
CH3
9.
Ph
H CH3
H3C O
? 纽曼式
1) EtMgBr， 无水乙醚 2) H2O
¼ÓÈÈ
6.
O
? CH3CH2CH=CCH2OH CH3
CH2CH2CH2OH
+ CH2=CHCN
¼î
H2SO4
?
?
Br2
? NaBH4 ?
H2O
NaOH
7. (R)-2-¶¡ ´¼ PBr3
?
NaCN ?
H2SO4 H2O
?
LiAlH4
?
第 2 页，共 3 页
五、完成下面的合成（5*10=50 分）
Br
H3C
CH2Br
Br
Br
第1页共6页
3、下列化合物碱性大小的比较，并说明理由。
N H
N
NH2
N
Et3N Et2NH
H
N H
4、判断下列化合物有无芳香性，并说明理由。
O
NC CN
O N CH3
H3C
CH3
三、完成下列反应（3*15=45 分）
Br
1.
OH-
?
EtOH Br
H3CO2C CO2CH3 CC
浙江理工大学
二 OO 八年硕士学位研究生招生入学考试试题 A
考试科目：有机化学 A
代码： 926
（*请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）
一、
给下列的结构式命名或写出相应的结构式（2*10=20 分）
Cl
Cl
1.
2.
3. ˳-¶ÔÂÈÊ嶡 »ù»· ¼ºÍé µÄÓÅÊƹ¹ Ïó
4. CH3C C C=CHCHCH2CH3
1． 将下列的化合物按沸点降低的顺序排列
3，3-二甲基戊烷 正庚烷
2-甲基庚烷
正戊烷
2-甲基己烷
2． 用化学方法鉴别下列的化合物 苯甲醛 苯甲酸
己醛 苯乙酮
3． 推测下面反应发生的机理
O CH3COCH2COOC2H5 +
NaOC2H5 C2H5
CH3
OO O
第 1 页，共 3 页
C2H5
四、 1.
2.
CH3
CH-CH3
CH-CH3
CH3
Cl
H3C 3.
H3C
4. H3C
H
H C C C CH3
CH3
H
5. Br
N COOH CH2CH3
6.
Br
N Cl
7.
COOH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
8.
CH2OH
HH OH
O OH H
OH
H
H OH
9. H3CH2C
CH3 OH
H
CH2CH3
C4H9
完成下列反应（5*7=35 分） O
+
O
¼ÓÈÈ
?
ŨÈÈ KMnO4
Leabharlann Baidu
H3+O
?
O
2. (CH3)3C
CH3
COOH HNO3 ? KMnO4 ? H2SO4
3.
CH3CHCOOH
SOCl2 ?
NH3
C2H5
?
Br2 OH-
PhCHO
?
?
4. ? Ï¡ KMnO4
ŨKMnO4 ?
Br2 ?
CCl4
七、古液碱 A（C8H15NO）是一种生物碱， 它不溶于 NaOH 水溶液而溶于盐酸，它不与苯磺酰 氯作用，但与苯肼反应生成腙。它与 NaIO 作用生成黄色沉淀和一个羧酸 B（C7H13NO2），B 用 CrO3 强烈氧化生成 C6H11NO2，即 N-甲基-2-吡咯烷甲酸。请推测 A 与 B 的结构，并写出 相应的反应式（10 分）
5.
CH3 CH(CH3)2
COOH
7.
H OH
HO H
COOH
H 8.
Ph
CHO H
CH3 6.
Cl 9.
N+ Br- 10.
COOH N H
NH
二、 判断对错并说明理由（2*5=10 分） 1．凡是含有手性碳原子的化合物都具有光学活性（ ） 2．凡是具有光学活性的化合物都含有手性碳原子（ ）
三、 简答（3*5=15 分）
第 3 页，共 3 页
浙江理工大学
二 OO 九年硕士学位研究生招生入学考试试题
考试科目：有机化学 A
代码：
926
（*请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）
一、给下列的结构式命名或根据名称写出相应的结构式（2*10=20 分）
CH3
CH3
1. CH3-CH-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH2-CH3
?
Br2 H2O
AlCl3 ?
CH3
CH3CHCH2Cl
(×¢Òâ²ú Îï µÄÁ¢Ìå »¯Ñ§)
HBr ?
HBr ?
ROOR B2H6 ?
OH-, H2O RCO3H ? O3/Zn
?
5.
CH3CHCH3Br
NaNH2 ?
? ¼Óѹ,¼ÓÈÈ
CH3CH=CH2
?
Br
ßÁठ? OH- ?
CrO3
HH ?
OCH3
PhCO3H
2.
?
O
OH?
H2O
H3CO2C CO2CH3 ?
HO2C
CO2H
3.
1) SOCl2
CO2H
?
2) 2 CH2N2
4.
CH3
CH2O
?
CHO
浓 OH-
Ag2O ?
H2O
?
CH3 CH2(COOC2H5)2
?
C Cl
NaOC2H5
O
O 5.
6.
CH3MgI ?
干醚
1) H3+O ?
? 纽曼式
? Fisher 式
O
10.
＋
O
AlCl3
H2O
?
?
CH2CH2CH2COOH
O
11.
O
NH2OH
?
H+ ?
H3+O
?
12. OCH3
O
CH=CHCCH3
I2
?
NaOH
13. O
CH3
+ N H
CH3
O
HI
?
O
?
I
1) ClCH2CH=CH2
?
?
2) H3+O
CH3
CH2OH
1.
2.
NH2
C2H5
O
3.
CH2
CH2COOH 4. O
OC2H5
5. OC2H5
COOH COCH3
C(CH3)3 O
O
六、 分子式为 C4H8O2 的化合物 A 在 CDCl3 中测得的 NMR 谱图在 1.35ppm 处有一个双峰 (3H), 在 2.15ppm 处有一个单峰(3H), 在 3.75ppm 处有一个宽的单峰, 在 4.25ppm 处有四重峰 (1H).如果将其溶解于 D2O 中重新测量其谱图,发现新的谱图与原来的谱图相似,仅 3.75ppm 处 的峰消失,同时该化合物在 1720cm-1 处有强的红外吸收.请推测该化合物的结构,并对各核磁信 号进行归属,说明为何用 D2O 做溶剂时会产生峰的消失? (10 分)
10. 顺－1－甲基－2－丙炔基环己烷的稳定构象
二、简答题（4*5=20 分） 1．用化学方法鉴定下列化合物。
苯酚，苯胺，2-戊醇，2-戊酮，3-戊醇
2、按与 AgNO3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物，并说明理由。
CH2Br CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CHCH3 Br
CH3 H3C C CH3
冷KMnO4 ?
OH-
H+ ?
?
OH
CH3
NaBH4
?
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O 7.
OO +
CH3CCH2COEt
O
?
OH-
?
O CH3
8.
?
CH3
CH3
KOH
?
Br
EtOH
1) Br2 ?
2) EtONa, EtOH
?
H3C
CH3
CH3
9.
Ph
H CH3
H3C O
? 纽曼式
1) EtMgBr， 无水乙醚 2) H2O
¼ÓÈÈ
6.
O
? CH3CH2CH=CCH2OH CH3
CH2CH2CH2OH
+ CH2=CHCN
¼î
H2SO4
?
?
Br2
? NaBH4 ?
H2O
NaOH
7. (R)-2-¶¡ ´¼ PBr3
?
NaCN ?
H2SO4 H2O
?
LiAlH4
?
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五、完成下面的合成（5*10=50 分）
Br
H3C
CH2Br
Br
Br
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3、下列化合物碱性大小的比较，并说明理由。
N H
N
NH2
N
Et3N Et2NH
H
N H
4、判断下列化合物有无芳香性，并说明理由。
O
NC CN
O N CH3
H3C
CH3
三、完成下列反应（3*15=45 分）
Br
1.
OH-
?
EtOH Br
H3CO2C CO2CH3 CC
浙江理工大学
二 OO 八年硕士学位研究生招生入学考试试题 A
考试科目：有机化学 A
代码： 926
（*请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）
一、
给下列的结构式命名或写出相应的结构式（2*10=20 分）
Cl
Cl
1.
2.
3. ˳-¶ÔÂÈÊ嶡 »ù»· ¼ºÍé µÄÓÅÊƹ¹ Ïó
4. CH3C C C=CHCHCH2CH3
1． 将下列的化合物按沸点降低的顺序排列
3，3-二甲基戊烷 正庚烷
2-甲基庚烷
正戊烷
2-甲基己烷
2． 用化学方法鉴别下列的化合物 苯甲醛 苯甲酸
己醛 苯乙酮
3． 推测下面反应发生的机理
O CH3COCH2COOC2H5 +
NaOC2H5 C2H5
CH3
OO O
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C2H5
四、 1.
2.
CH3
CH-CH3
CH-CH3
CH3
Cl
H3C 3.
H3C
4. H3C
H
H C C C CH3
CH3
H
5. Br
N COOH CH2CH3
6.
Br
N Cl
7.
COOH
HO H
H OH
H OH
CH2OH
8.
CH2OH
HH OH
O OH H
OH
H
H OH
9. H3CH2C
CH3 OH
H
CH2CH3
C4H9
完成下列反应（5*7=35 分） O
+
O
¼ÓÈÈ
?
ŨÈÈ KMnO4
Leabharlann Baidu
H3+O
?
O
2. (CH3)3C
CH3
COOH HNO3 ? KMnO4 ? H2SO4
3.
CH3CHCOOH
SOCl2 ?
NH3
C2H5
?
Br2 OH-
PhCHO
?
?
4. ? Ï¡ KMnO4
ŨKMnO4 ?
Br2 ?
CCl4
七、古液碱 A（C8H15NO）是一种生物碱， 它不溶于 NaOH 水溶液而溶于盐酸，它不与苯磺酰 氯作用，但与苯肼反应生成腙。它与 NaIO 作用生成黄色沉淀和一个羧酸 B（C7H13NO2），B 用 CrO3 强烈氧化生成 C6H11NO2，即 N-甲基-2-吡咯烷甲酸。请推测 A 与 B 的结构，并写出 相应的反应式（10 分）
5.
CH3 CH(CH3)2
COOH
7.
H OH
HO H
COOH
H 8.
Ph
CHO H
CH3 6.
Cl 9.
N+ Br- 10.
COOH N H
NH
二、 判断对错并说明理由（2*5=10 分） 1．凡是含有手性碳原子的化合物都具有光学活性（ ） 2．凡是具有光学活性的化合物都含有手性碳原子（ ）
三、 简答（3*5=15 分）
第 3 页，共 3 页
浙江理工大学
二 OO 九年硕士学位研究生招生入学考试试题
考试科目：有机化学 A
代码：
926
（*请考生在答题纸上答题，在此试题纸上答题无效）
一、给下列的结构式命名或根据名称写出相应的结构式（2*10=20 分）
CH3
CH3
1. CH3-CH-CH2-CH2-C-CH2-CH2-CH2-CH3
?
Br2 H2O
AlCl3 ?
CH3
CH3CHCH2Cl
(×¢Òâ²ú Îï µÄÁ¢Ìå »¯Ñ§)
HBr ?
HBr ?
ROOR B2H6 ?
OH-, H2O RCO3H ? O3/Zn
?
5.
CH3CHCH3Br
NaNH2 ?
? ¼Óѹ,¼ÓÈÈ
CH3CH=CH2
?
Br
ßÁठ? OH- ?
CrO3
HH ?
OCH3
PhCO3H
2.
?
O
OH?
H2O
H3CO2C CO2CH3 ?
HO2C
CO2H
3.
1) SOCl2
CO2H
?
2) 2 CH2N2
4.
CH3
CH2O
?
CHO
浓 OH-
Ag2O ?
H2O
?
CH3 CH2(COOC2H5)2
?
C Cl
NaOC2H5
O
O 5.
6.
CH3MgI ?
干醚
1) H3+O ?
? 纽曼式
? Fisher 式
O
10.
＋
O
AlCl3
H2O
?
?
CH2CH2CH2COOH
O
11.
O
NH2OH
?
H+ ?
H3+O
?
12. OCH3
O
CH=CHCCH3
I2
?
NaOH
13. O
CH3
+ N H
CH3
O
HI
?
O
?
I
1) ClCH2CH=CH2
?
?
2) H3+O
CH3
CH2OH
1.
2.
NH2
C2H5
O
3.
CH2
CH2COOH 4. O
OC2H5
5. OC2H5
COOH COCH3
C(CH3)3 O
O
六、 分子式为 C4H8O2 的化合物 A 在 CDCl3 中测得的 NMR 谱图在 1.35ppm 处有一个双峰 (3H), 在 2.15ppm 处有一个单峰(3H), 在 3.75ppm 处有一个宽的单峰, 在 4.25ppm 处有四重峰 (1H).如果将其溶解于 D2O 中重新测量其谱图,发现新的谱图与原来的谱图相似,仅 3.75ppm 处 的峰消失,同时该化合物在 1720cm-1 处有强的红外吸收.请推测该化合物的结构,并对各核磁信 号进行归属,说明为何用 D2O 做溶剂时会产生峰的消失? (10 分)
10. 顺－1－甲基－2－丙炔基环己烷的稳定构象
二、简答题（4*5=20 分） 1．用化学方法鉴定下列化合物。
苯酚，苯胺，2-戊醇，2-戊酮，3-戊醇
2、按与 AgNO3-酒精（SN1）反应活性顺序排列下列化合物，并说明理由。
CH2Br CH3CH2CH2CH2Br
CH3CH2CHCH3 Br
CH3 H3C C CH3