高中有机化学考点讲义

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有机化学解题集锦 第一部分

【命题趋向】

有机性质及有机反应类型部分的试题主要分布在选择和Ⅱ卷中的有机部分，年年考，且常考常新。有关同分异构部分的试题，要近几年的高考中以选择为主，也涉及到部分填空题。大纲考点解读如下： 1．掌握种类烃（烷烃、烯烃、炔烃、二烯烃、芳香烃）中各种碳碳键、碳氢键的性质和主 要化学反应，并能结合同系列原理加以应用。

2．以一些典型的烃类衍生物（乙醇、乙二醇、苯酚、甲醛、乙醛、乙酸、乙二酸、乙酸乙 脂、脂肪酸、甘油酯、多羟基醛酮、氨基酸等）为例，了解官能团在化合物中的应用。 掌握各主要官能团的性质和主要化学反应。

3．通过上述各类化合物的化学反应，掌握有机反应的主要类型。

4．综合应用各类化合物的不同性质，进行区别、鉴定、分离、提纯或推导未知物的结构简 式。组合多个化合物的化学反应，合成具有指定结构简式的产物。 高考以科学、技术、社会及日常生活中涉及到的物质为内容，对有机物结构进行分析，指出有机物所具有的性质，考查有机反应类型、限定条件书写同分异构体（一般含有苯环）、书写烃类衍生物有关的方程式仍是命题的均势。

【考点透视】

有机框图题作为高考的必考题，通常在理综合化学试卷（108分）中占15分或18分，而其中反应类型的判断占3分；按要求写出指定物质的同分异构体占3分，写出起始反应物的分子式或结构简式占2分；写出相关的化学方程式占7~10分。为了确保尽可能的得分，现将有机推断题中的热点归纳如下：

一、根据反应条件判断有机反应类型和有机物的类别

1．A B; 类型：氧化反应；类别：反应物A ：伯醇（或仲醇）；生成物：醛（或酮）和水。

辨析：如果B 还能与银氨溶液反应或与斐林试剂反应，说明B 一定是醛，而A 一定是 伯醇，否则，说明B 一定是酮，而A 一定是仲醇。

232 + O 2−−→−Cu 23 + 2H 2O ；

32 +

−→−∆3 + H 2O

2．A B

类型：氧化反应；类别：反应物A ：醛，生成物：羧酸和水。

32()2

−→−∆32O ↓+2H 2O

3．A B 类型1：消去反应；类别：反应物：醇，生成物：烯烃和水。

新制()2

△ 浓H 24

△

浓H 24

170

℃

类型2：取代反应；类别：反应物：醇，主要生成物：醚和水。 2O

类型3：酯化反应；类别：反应物：羟基羧酸，生成物：链酯、环酯、聚链酯和水。

(3)(3) (3)(3)

2O

n (3) (3)n + n H 2O

说明：α―羟基羧酸反应生成六元环酯（分子间酯）或三元环酯（分子内酯）；β―羟

基羧酸反应生成八元环酯（分子间酯）或四元环酯（分子内酯）。

4．A B

类型：消去反应；类别：反应物：卤代烃，生成物：烯烃、卤化钠和水。

3222↑2O

5．A B

类型1：取代反应（水解反应）；反应物：卤代烃，生成物：醇和卤化钠。

特点：碳原子数没有减少。

3232

类型2：取代反应（水解反应）；反应物：羧酸酯，生成物：醇和羧酸钠。 特点：碳原子数减少。 323332 类型3：中和反应；反应物：羧酸，生成物：羧酸盐和水 特点：碳原子数没有减少。

课本寻源： 332O 类型4：取代反应和中和反应；反应物：卤代羧酸，生成物：羟基羧酸盐、卤化钠和水。 32 3()2H 2O

6．A B

类型1：加成反应（或还原反应）；反应物：不饱和烃：烯烃（或炔烃）；生成物：烷烃 （或烯烃）。

2223–3

≡222 类型2：加成反应（或还原反应）；反应物：芳香烃；生成物：环烷烃。 +3H 2 类型3：加成反应（或还原反应）；反应物：醛（或酮），生成物：伯醇（或仲醇）。 32 32

浓H 24 140℃

浓H 24

△

浓H 24

△

、醇 △

醇 △

、水

△

水 △ H 2

△

△

△

△

△

水 △

二、推断题中常见的突破口。 （一）. 根据反应现象推知官能团

1．能使溴水褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键或醛基。

2．能使酸性高锰酸钾溶液褪色，可推知该物质分子中可能含有碳碳双键、三键、醛基或为 苯的同系物。

3．遇三氯化铁溶液显紫色，可推知该物质分子含有酚羟基。 4．遇浓硝酸变黄，可推知该物质是含有苯环结构的蛋白质。 5．遇2I 水变蓝，可推知该物质为淀粉。

6．加入新制氢氧化铜悬浊液，加热，有红色沉淀生成；或加入银氨溶液有银镜生成，可推 知该分子结构有CHO -即醛基。则该物质可能为醛类、甲酸和甲酸某酯。 7．加入金属放出2H ，可推知该物质分子结构中含有COOH OH --或。

8．加入3NaHCO 溶液产生气体，可推知该物质分子结构中含有H SO COOH 3--或。

9．加入溴水，出现白色沉淀，可推知该物质为苯酚或其衍生物。 （二）根据物质的性质推断官能团

能使溴水褪色的物质，含有或C C -=

或CHO -；能发生银镜反应的物质，含有CHO -；能与金属钠发生置换反应的物质，含有－、－；能与碳酸钠作用的物质，含有羧基或酚羟基；能与碳酸氢钠反应的物质，含有羧基；能水解的物质，应为卤代烃和酯，其中能水解生成醇和羧酸的物质是酯。但如果只谈与氢氧化钠反应，则酚、羧酸、卤代烃、苯磺酸和酯都有可能。能在稀硫酸存在的条件下水解，则为酯、二糖或淀粉；但若是在较浓的硫酸存在的条件下水解，则为纤维素。

（三） 根据特征数字推断官能团

1．某有机物与醋酸反应，相对分子质量增加42，则分子中含有一个－；增加84，则含 有两个－。缘由－转变为3OOCCH -。

2．某有机物在催化剂作用下被氧气氧化，若相对分子质量增加16，则表明有机物分子内有 一个－（变为－）；若增加32，则表明有机物分子内有两个－（变为－ ）。 3．若有机物与2l C 反应，若有机物的相对分子质量增加71，则说明有机物分子内含有一个 碳碳双键；若增加142，则说明有机物分子内含有二个碳碳双键或一个碳碳叁键。 （四）根据反应产物推知官能团位置

1．若由醇氧化得醛或羧酸，可推知－一定连接在有2个氢原子的碳原子上，即存在

OH CH 2-；由醇氧化为酮，推知－一定连在有1个氢原子的碳原子上，即存在

CHOH

；若醇不能在催化剂作用下被氧化，则－所连的碳原子上无氢原子。

2．由消去反应的产物，可确定－或－X 的位置

3．由取代反应产物的种数，可确定碳链结构。如烷烃，已知其分子式和一氯代物的种数时， 可推断其可能的结构。有时甚至可以在不知其分子式的情况下，判断其可能的结构简式。