高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第15章

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第十五章 硝基化合物和胺

一、命名下列化合物:

1.

CH 3CH 2CHCH(CH 3)2

NO 2

2.

CH 3CH 2CH 2NH 2

3.

CH 3NHCH(CH 3)2

4.

NHC 2H 5

CH 3

H 2N NHC 6H 5

6.

7.

C 6H 5SO 2NHC 6H 5

8

.

Br

N +(CH 3)3Cl -

(CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl -

9

.

(CH 3)2N

NO

10.

CH 2=CHCN

N, N -二甲基-4-亚硝基苯胺 丙烯腈

二、写出下列化合物的构造式:

1, 间硝基乙酰苯胺 2,甲胺硫酸盐 3,N -甲基-N -乙基苯胺

NO 2

NHCOCH 3

[CH 3NH 2]2.H 2SO 4

NCH 3

CH 3CH 2

4,对甲基苄胺 5, 1,6-己二胺 6,异氰基甲烷

CH 2NH 2

CH 3

NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2

CH 3NC

7,β-萘胺8,异氰酸苯酯

NH2NCO

三、用化学方法区别下列各组化合物:

1,乙醇,乙醛,乙酸和乙胺

2、邻甲苯胺N-甲基苯胺N,N-二甲基苯胺

解:分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应,邻甲苯胺反应产物溶解,N -甲基苯胺生成黄色油状物,N,N-二甲基苯胺生成绿色固体。

3,乙胺和乙酰胺

解:乙胺溶于盐酸,乙酰胺不溶。

4,环己烷与苯胺。

解:苯胺溶于盐酸,环己烷不溶。

四、试用化学方法分离下列化合物:

1.CH

3

(CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2

HCl

CH3222HCl

NaOHaq

CH3CH2CH2NH2

2,苯酚,苯胺和对氨基苯甲酸

解:用氢氧化钠水溶液处理,苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液,分出有机相。有机相为含苯胺。

向水相通入二氧化碳,游离出苯酚,对氨基苯甲酸在水相中,酸化得到对氨基苯甲酸。

3,正己醇,2-己酮,三乙胺和正己胺

解:加入亚硫酸氢钠饱和水溶液,2-己酮生成晶体分出,然后用稀酸处理这个晶体又得到2-己酮。分理处2-己酮。

向正己醇,三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸,正己醇不溶,分出。三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中,再用氢氧化钠水溶液中和,分出三乙胺,正己胺。然后与乙酰氯反应,,正己胺发生酰基化反应,为固体,分出三乙胺。然后水解酰基化产物,得到正己胺。

五、比较下列各组化合物的碱性,试按碱性强弱排列顺序:

1.CH

3

CONH2CH3NH2NH3NH2

CH3NH2NH

3

NH2

CH3CONH2

>

>>>

CH3NO3

NH2NH2NH2

NO2

NO2

CH2NH2

>>>

CH3NH2NHCH3NH

2

()3

N

>

>>

4

.NH

2NHCOCH3

NH2NH

2NHCOCH

3

NH2

>>

5

.

N

NH

H

六、完成下列反应式:

NH N

H

1.

CH 3CH 2CN

H O +

CH 3CH 2COOH

SOCl CH 3CH 2COCl (CH CH CH )NH

CH 3CH 2CON(CH 2CH 2CH 3)LiAlH (CH 3CH 2CH 2)3N

2.

N CH 3

N CH 3

CH 3

H

2

CH 3I

1,2,Ag 2O,H 2

O

CH 3

+

OH

-

CH 3

N CH 3

CH 3

1,CH 3I

2,Ag 2O,H 2O

CH 3

N

CH 3

CH 3

CH 3

+

-

OH

CH 2=CHC=CH 2CH 3

+

(CH 3)3N

3,

C N C

O

C N C

O

O

C N C

O

O

K BrCH(COOC H )2

CH(COOC 2H 5)2

1,NaOC 2H 52C 6H 5CH 2Cl

C

COOC 2H 5

COOC 2H 5CH 2C 6H 5

1,H 2O,-OH 2,H

COOH

COOH

+

H 2N

C COOH COOH

CH 2C 6H 5

HOOCCHCH 2C 6H 5

NH 2

七、完成下列转化:

1.

CH 3CH 3CHCH 2NH 2

3

CH 3CHCH 2CH 2OH CH 3

CH 3CHCH 2CH 2[O]

CH 3CHCH 2COOH CH 3

SOCl CH 3CHCH 2COCl CH 3

NH CH 3CHCH 2CONH 2

CH 3

Br 2,NaOH

CH 3CHCH 2NH 2

CH 3

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