高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第15章
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对全部高中资料试卷电气设备，在安装过程中以及安装结束后进行高中资料试卷调整试验；通电检查所有设备高中资料电试力卷保相护互装作置用调与试相技互术关，系电，力根通保据过护生管高产线中工敷资艺设料高技试中术卷资，配料不置试仅技卷可术要以是求解指，决机对吊组电顶在气层进设配行备置继进不电行规保空范护载高与中带资负料荷试下卷高问总中题体资，配料而置试且时卷可，调保需控障要试各在验类最；管大对路限设习度备题内进到来行位确调。保整在机使管组其路高在敷中正设资常过料工程试况中卷下，安与要全过加，度强并工看且作护尽下关可都于能可管地以路缩正高小常中故工资障作料高；试中对卷资于连料继接试电管卷保口破护处坏进理范行高围整中，核资或对料者定试对值卷某，弯些审扁异核度常与固高校定中对盒资图位料纸置试，.卷保编工护写况层复进防杂行腐设自跨备动接与处地装理线置，弯高尤曲中其半资要径料避标试免高卷错等调误，试高要方中求案资技，料术编试交写5、卷底重电保。要气护管设设装线备备置敷4高、调动设中电试作技资气高，术料课中并3中试、件资且包卷管中料拒含试路调试绝线验敷试卷动槽方设技作、案技术，管以术来架及避等系免多统不项启必方动要式方高，案中为；资解对料决整试高套卷中启突语动然文过停电程机气中。课高因件中此中资，管料电壁试力薄卷高、电中接气资口设料不备试严进卷等行保问调护题试装，工置合作调理并试利且技用进术管行，线过要敷关求设运电技行力术高保。中护线资装缆料置敷试做设卷到原技准则术确：指灵在导活分。。线对对盒于于处调差，试动当过保不程护同中装电高置压中高回资中路料资交试料叉卷试时技卷，术调应问试采题技用，术金作是属为指隔调发板试电进人机行员一隔，变开需压处要器理在组；事在同前发一掌生线握内槽图部内 纸故，资障强料时电、，回设需路备要须制进同造行时厂外切家部断出电习具源题高高电中中源资资，料料线试试缆卷卷敷试切设验除完报从毕告而，与采要相用进关高行技中检术资查资料和料试检，卷测并主处且要理了保。解护现装场置设。备高中资料试卷布置情况与有关高中资料试卷电气系统接线等情况，然后根据规范与规程规定，制定设备调试高中资料试卷方案。
徐寿昌《有机化学》(第2版)配套题库【章节题库】(下册)-第15~20章【圣才出品】
第15章硝基化合物和胺一、填空题【答案】【解析】环己酮与四氢吡咯反应，生成烯胺，烯胺与溴代醋酸乙酯发生烷基化反应，经水解后得到产物。
二、简答题1．根据下列反应写出各化合物的结构。
答：2．以丙酮为唯一有机物合成叔丁胺，并以叔丁胺、苯胺、小于等于2个碳的有机化合物及必要的无机物为原料合成答：3．一个止痛药Methadone合成路线如下：其中，中间体C的合成如下：（1）写出A、B、C的结构。
（2）写出V、W、X、Y、Z的结构。
（3）有生理活性的Methadone为R构型，写出其构型式。
答：4．某同学合成邻硝基苯酚和对硝基苯酚，其反应式如下：合成具体步骤如下：在三颈瓶中加入30 mL水，10.5 mL浓硫酸，11.5g硝酸钠，冷却．另取7g苯酚加入2mL水，温热溶解，放入滴液漏斗内，搅拌下滴加到三颈瓶中，滴加过程中保持反应温度在10～15℃，加完后继续搅拌反应0.5 h，反应完成得到黑色油状物质。
用冷水冷却，倾出酸液，固体用20 mL水洗涤3次，然后水蒸气蒸馏，馏出液冷却后得到黄色固体，干燥，用乙醇－水混合溶剂重结晶，得到黄色晶体A。
在水蒸气蒸馏的残液中，加水至总体积约80 mL，再加入5 mL浓盐酸，0.5g活性炭。
加热煮沸，趁热过滤，滤液加热分批用滴管加入浸入在冰水的烧杯中，边滴加边搅拌，可析出固体，固体干燥后用2％的稀盐酸重结晶。
乙醚提取后的水溶液在搅拌下加入浓盐酸，至刚果红试纸变蓝。
冷却，结晶，抽滤。
粗产品用水重结晶，得到无色晶体B。
请回答：（1）写出产品A和B的名称。
（2）为什么邻硝基苯酚和对硝基苯酚可以用水蒸气蒸馏分离？其原理是什么？（3）请画出水蒸气蒸馏的装置图。
（4）请问水蒸气蒸馏对产物所需要的条件是什么？（5）请问如何判断水蒸气蒸馏A时操作完全？（6）在重结晶A时选用乙醇－水溶液作为重结晶溶剂，请问如何控制溶剂的比例和用量，如何进行操作。
（7）简述重结晶B时的具体操作。
答：（1）A为邻硝基苯酚，B为对硝基苯酚。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物得结构与性质无课后习题第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3,４—四甲基戊烷 ３－甲基－4-异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783,3－二甲基戊烷 2,６－二甲基—3,6-二乙基辛烷5.12345676.2,5－二甲基庚烷 2－甲基－3—乙基己烷7.8.1234567２，4,４－三甲基戊烷 2—甲基—3—乙基庚烷２、写出下列各化合物得结构式：１。
2,2,3,3—四甲基戊烷 2,2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2,2，４－三甲基戊烷 ４、2，4-二甲基—４-乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH3CHCH(CH3)2 CH2CH3CH3CH2CH C(CH3)3CH2CHCH3CH3３、用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH32CH3CCH3CH31.0010111112CH342.43001323)3342.3.4.5.6.1.5、不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低得次序排列：(1）2，3-二甲基戊烷(2）正庚烷（3）2-甲基庚烷（4）正戊烷（５） 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷〉 2－甲基己烷〉2，3－二甲基戊烷＞正戊烷（注：随着烷烃相对分子量得增加，分子间得作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子得构造异构体中，分子得支链愈多，则沸点愈低。
有机化学第二版__徐寿昌_课后答案
第九章卤代烃1、（1）1，4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1，4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2、（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl （6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3CH 2CH 2BrCH 2BrBr (2)(4)(5)3、（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2 （8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2I CH 2OH(12)4、（只给出主要产物，反应式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5、（1）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反应）（2）加AgNO 3（醇），有白色沉淀析出，反应速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反应）（3）加AgNO 3（醇），分别有白色、蛋黄色、黄色沉淀生成（4）试剂、现象同（2），反应速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反应）6、（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3 ＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH 3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3 ＞ （CH 3）3CBr7、（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3 ＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)C H B r C H33C H B r C H3C H 3C H B r C H 3C H B r C H32∨∨∨8、（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反应较快。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)
徐寿昌主编《有机化学》（第二版）有机化学课后习题答案第九章卤代烃1．命名下列化合物。
CH2Cl2CH2CH2CH2ClClCH2=CCHCH=CHCH2BrCH31，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH2CH3CH3CHBrCHCHCH32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷BrClClClCH34－氯溴苯 3－氯环己烯F2C=CF2CH3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯（2）苄溴CH2=CHCH2Cl（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔（4）一溴环戊烷CH3CCCHCH2ClBrCH2BrCH3（5）1－苯基－2－溴乙烷（6）偏二氯乙烯（7）二氟二氯甲烷（8）氯仿第 - 1 - 页共 43 页有机化学课后习题答案CH2CH2Br3．完成下列反应式：(1)CH3CH=CH2+HBrCL2C=CH2CCl2F2HCCl3CH3CHCH3NaCNCH3CHCH3BrCNROOR+CHCH=CHHBr(2)32(3)CH3CH=CH2+Cl2(4)0500C+Cl2H2O(KOH)CH3CH2CH2OHCH3CH2CH2BrCl2+H2OClCHCHCHCl22ClCH2CH=CH2OHCl2KOHCl(5)NBSBrKICH3COCH3ICH3(6)CH3CHCHCH3CH3OH(7)(CH3)3CBr+KCNPCl5CH3CHCHCH3NH3CH3ClCH3CHCHCH3NH2C2H5OHCH2=C(CH3)2(8)CH3CHCH3OHPBr5CH3CHCH3BrAgNO3/C2H5OHCH3CHCH3ONO2(9)C2H5MgBr+CH3CH2CH2CH2CCHCH3CH3+CH3CH2CH2CH2CCMgBrCH3COOHClCH=CHCH2OOCCH3+NaCl+ClCH=CHCHClCHCOONa(10)23(11)CHCH+2Cl2Cl2CHCHCl2KOH(C2H5OH)(1mol)ClC=CClHCl第 - 2 - 页共 43 页有机化学课后习题答案NaCNNH3+CH2CNCH2NH2CH2OC2H5CH2ICH2Cl(12)C2H5ONaNaI/CH3COCH3H2O,-OHCH2 OH4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)
徐寿吕编〈〈有机化学》第二版习题参考答案第二章烷炷1、用系统命名法命名下列化合物(1) 2, 3, 3, 4-四甲基戊烷(2) 3-甲基-4-异丙基庚烷(3) 3, 3,-二甲基戊烷(4) 2, 6-二甲基-3 , 6-二乙基辛烷(5) 2, 5-二甲基庚烷(6) 2-甲基-3-乙基己烷(7) 2, 2, 4-三甲基戊烷(8) 2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH 3Q H2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C2H5)CH 2CH2CH 3( 5 ) (CH3)2CHCH(C 2H5Q H2CH2CH3(6) CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH 3)CH2CH3(8) CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C2H5)C(CH 3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：(1) 3-甲基戊烷(2) 2, 4-二甲基己烷(3) 3-甲基H^一烷(4) 4-异丙基辛烷(5) 4, 4-二甲基辛烷(6) 2, 2, 4-三甲基己烷5、(3) > (2) > (5) >(1) >(4)6、略7、用纽曼投影式写出1, 2-二漠乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
BrH HH HBr 交叉式最稳定8、构象异构(1), (3) 构造异构(4), (5) 等同)2), (6) 9、分子量为72的烷炷是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4)同(1) 10、分子量为86的烷炷是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH 3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3) CH 3CH2CH(CH 3)CH2CH3(4) CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4) > (2) > (3) >(1)第三章烯炷1、略(5)反-5-甲基-2-庚烯 或(E)-5-甲基-2-庚烯(6)反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8)反-3,4-二甲基-3-辛烯4、 略5、 略6、2、( 1 ) CH 2=CH 一 CH 2=CHCH 2一H H H 2C = CH —CH 3 (5)>=< Mei-Rr(4)(2) CH 3CH=CH (3)MeEtn-p r⑹(7) n n-PrMe() i-Pr3、(1) 2-乙基-1-戊烯 (E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯氯-2-漠-1-碘乙烯 Me Et⑵ 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(4) (Z)-1-氟-2-(CH 3)3C +稳定性：CH 3CH 2+ > CH 3CH +CH 3 > (CH 3)3C +反应速度：异丁烯 > 丙烯〉乙烯8、略9、 (1) CH 3CH 2CH=CH 2(2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3(有顺、反两种)(3) CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用 KMnO 4 氧化的产物：(1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O(2) CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH(3)CH 3COOH + HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 3 10、 (1) HBr,无过氧化物 (2) HBr,有过氧化物(3) ①H 2SO 4 ，②H 2O(4)B 2H 6/NaOH-H 2O 2 (5)① Cl 2,500 C ② Cl 2, AlCl 3CH 3I(1) CH 3CH 2CHCH 2CH 3(2) CH 3CH 2C —CHCH 3OH BrCH 3(3) CH 3CH 2C —CHCH 3ClCl CH 3CH 3CH 2C ——CHCH 3(5CH 3OH OH CH 3CH 2CH —CHCH 3IOHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3 I (7) CH 3CH 2CH —CHCH 3Br活性中间体分别为：CH 3CH 2 +CH 3CH +CH 3(6) & NH3,。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案1
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4031323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第15章
第十五章 硝基化合物和胺一、命名下列化合物：1.CH 3CH 2CHCH(CH 3)2NO 22.CH 3CH 2CH 2NH 23.CH 3NHCH(CH 3)24.NHC 2H 5CH 3H 2N NHC 6H 56.7.C 6H 5SO 2NHC 6H 58.BrN +(CH 3)3Cl -(CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl -9.(CH 3)2NNO10.CH 2=CHCNN, N －二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N －甲基－N －乙基苯胺NO 2NHCOCH 3[CH 3NH 2]2.H 2SO 4NCH 3CH 3CH 24，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷CH 2NH 2CH 3NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2CH 3NC7，β－萘胺8，异氰酸苯酯NH2NCO三、用化学方法区别下列各组化合物：1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺2、邻甲苯胺N－甲基苯胺N,N－二甲基苯胺解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产物溶解，N －甲基苯胺生成黄色油状物，N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。
3，乙胺和乙酰胺解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。
4，环己烷与苯胺。
解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物：1.CH3(CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2HClCH3222HClNaOHaqCH3CH2CH2NH22，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。
有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。
3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。
分理处2－己酮。
向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 22CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 33CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 32CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 32CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子3CH2CCH 32CH 3CCH 3CH31.1111112CH 3402.4031323)334.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学 第二版 (徐寿昌 著) 高等教育出版社 课后答案
（6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯
da
CH2=CHCN
Cl2 Cl Cl CN
课
后 答
(2) 银氨溶液
第五章
脂环烃
（2）1-甲基-4-乙烯基-1，3-环己二烯 （4）3，7，7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （7）螺[2.5]-4-辛烯
co
CH2COCH3
-4-
(1)
HC≡CH
NaNH2
HC≡CNa
(3)
案 网
(CH3)3C
(1)
课
CH3
Br2 HI
CH3CH2CH2CH3
CH3CHBrCH2CH2Br CH3CH(I)CH2CH3
H2/Ni
CH3
CH3 (2)
w.
O HBr H3C
CH2=CHCN 2Br2
kh
Br2 Br CH3 Br O3 H3C O O Zn/H2O CH3CO(CH2)4CHO Br
7、用纽曼投影式写出 1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
Br Br H H H H
ww
w.
(1) C(CH 3 ) 4 (2) (1) (CH 3 ) 2 CHCH(CH 3 )CH 3 (3)CH 3 CH 2 CH(CH 3 )CH 2 CH 3
8、构象异构（1） ， （3） 构造异构（4） ， （5） 等同）2） ， （6）
1511甲基3异丙基环己烯21甲基4乙烯基13环己二烯312二甲基4乙基环戊烷4377三甲基双环410庚烷65甲基双环2222辛烯7螺254辛烯5环上顺反两种双键处顺反两种共四种6全顺反1反2反4共四种brchnibrnibrbrchcncoocbrbrbrbrchchcn2brbrchcoohohsoclcloh2对氯甲烷3对硝基乙苯624二硝基苯甲酸7对十二烷基苯磺酸钠81对甲基苯1丙烯brnhcochohchcoohohcoohchohchohchohbr101112错应得异丙苯
有机化学第二版徐寿昌课后答案解析全解
徐昌寿编《有机化学》第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3CH 3CH 2CCHC H3CH 3CH 3CH 2C CHC H3CH 3CH 3CH 2CHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHC H 3CH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C +稳定性: CH 3CH 2+＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C +反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学 第二版 徐寿昌 课后习题参考答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案 【2 】第二章 烷烃1.用体系定名法定名下列化合物（1）2,3,3,4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3,3,-二甲基戊烷 （4）2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 （5）2,5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2,2,4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2.试写出下列化合物的构造式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3(2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2(4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3(6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2 (7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3(8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3.略4.下列各化合物的体系定名对吗？若有错,指出错在哪里？试准确定名之. 均有错,准确定名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2,4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷 （4）4-异丙基辛烷 （5）4,4-二甲基辛烷 （6）2,2,4-三甲基己烷 5.（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4) 6.略7.用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳固及最不稳固的构象,并写出该构象的名称.HH H 交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8.构象异构（1）,（3） 构造异构（4）,（5） 等同）2）,（6）9.分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1) 10. 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14. (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1.略2.（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2—C H 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3.（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4.略 5.略 6.CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7.活性中央体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳固性: CH 3CH 2+＞ CH 3CH +CH 3＞ (CH 3)3C + 反响速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯 8.略9.（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺.反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有.反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310.（1）HBr,无过氧化物 （2）HBr,有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ,②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2,500℃② Cl 2,AlCl 3（6）① NH 3,O 2② 聚合,激发剂 （7）① Cl 2,500℃,② Cl 2,H 2O ③ NaOH 11.烯烃的构造式为：（CH 3）2C=CHCH 3 .各步反响式略 12.该烯烃可能的构造是为：CH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3或13.该化合物可能的构造式为：CH 2CH 3HCH 3CH 2HH CH 2CH 3CH 3CH 2H或14.(CH 3)2C=CHCH 2CH 2C(CH 3)=CHCH 3 及 CH 3CH=CHCH 2CH 2C(CH 3)C=C(CH 3)2 以及它们的顺反异构体.15.① Cl 2,500℃② Br 2,第四章 炔烃 二烯烃1.略2.（1）2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔) (4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3.C H 3CHCH 2C≡CHCH 3CH 3CH C C CHC H 3(CH 3)2CHC CCH(CH 3)2C H CCH 2CH 2C CH CH 2=CHC(CH 3)=CH 2CH CH 2CH2CH=CHC H2(1)(2)(3)(4)(5)(6)（7） (CH 3)3C —C≡CCH 2CH 34.(1) CH 3CH 2COOH+CO 2 (2) CH 3CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH 2CBr 2CHBr 2 (4) CH 3CH 2C≡CAg (5) CH 3CH 2C≡CCu (6)CH 3CH 2COCH 35.（1）CH 3COOH （2）CH 2CH=CHCH 3 , CH 3CHBrCHBrCH 3 , CH 3C≡CCH 3 (3) [CH 3CH=C(OH)CH 3] , CH 3CH 2COCH 3 (4) 不反响6.(1) H 2O+H 2SO 4+Hg 2+ (2) ① H 2,林德拉催化剂 ② HBr (3) 2HBr(4) ① H 2,林德拉催化剂 ② B 2H 6/NaOH,H 2O 2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H 2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH 2) ③ CH 3CH 2CH 2Br+CH 3C≡Can 7. (1)(2)(3)(4)CHOCNO OOCH 2C CHCH 2Cl8.(1) CH 2=CHCH=CH 2+ CH≡CH (2) CH 2=CHCH=CH 2 + CH 2=CHCH=CH 2 (3) CH 2CH=C(CH 3)=CH 2 + CH 2=CHCN (1)①②①②C H CH CH 3CH 2Br HC CNaC H CH CH 3C CCH 3TMH ，林德拉催化剂Br H 2H 2O ，H2SO 4，HgSO 4（A ）（B ）（B ）（A ）+还原9、(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H 2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH 10.(1)CH 3CH 2CH=CH2CH 3CH 2CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CH CH 3CH 2CH 2CH 2COCH 3HC≡CHHC≡CNaHBr,ROOR242HgSO 42HC≡CNaCH 3CH=CH2ClCH 2CH=CH 22500℃CH 2ClCH 2C≡CHCH 2COCH3CH≡CN a22424HC≡CHNa+CH 2CH 2CH 2Cl CH 2CH≡CN a(2)(3)CH 3CH=CH2CH 2=CHCNNH 3,O 2催化剂CNCNCl CN+211.(1) ① Br 2/CCl 4②银氨溶液 (2) 银氨溶液12.(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔敏捷生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13.(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳固. 14.可应用”动力学掌握”和”热力学掌握”理论说明. 15.此烃为: CH 2=CHCH=CHCH=CH 2 (有顺反异构体)第五章 脂环烃1.（1）1-甲基-3-异丙基环己烯 （2）1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯 （3）1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 （4）3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷 （5）1,3,5-环庚三烯 （6）5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 （7）螺[2.5]-4-辛烯 CH 3CH3CH 3CH3CH3(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)2、3.略4.（1）.）2）.（3）无 （4）顺.反两种 （5）环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种 （6）全顺.反-1.反-2.反-4 共四种5.(1)(2)(3)(4)(5)HCH(CH 3)2CH 3HCH(CH 3)2HHCH 3CH(CH 3)2HCH 3H HCH 3H(CH 3)3CC 2H 5H(CH 3)3CH6.(1)CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH2Br CH 3CH(I)CH 2CH 3H /Ni(2)H /NiCH 3CH 3Br CH 3Br O C 3OOCH 3Br 2CH 3CO(CH 2)4CHO(3)2H 5(4)Br2BrH CH 3BrCH 3+光+7.该二聚体的构造为：（反响式略） 8.CH=C H2CH 3CH 3CH 3CH 3C H 3CH 39. C H 3C H 2C ≡C H(A)(B)(C )C H 3C ≡C C H3第六章 单环芳烃1.略2.(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)NO 2NO 2NO 2BrC 2H 5H 5C 2C 2H 5COOHOH SO 3HO 2NNO 2CH 2ClClOHICH 3NO 2NO 2O 2N(8)3.（1）叔丁苯 （2）对氯甲烷 （3）对硝基乙苯 （4）苄醇 （5）苯磺酰氯 （6）2,4-二硝基苯甲酸 （7）对十二烷基苯磺酸钠 （8）1-对甲基苯-1-丙烯4.（1）① Br 2/CCl 4② 加浓硫酸（或HNO 3+H 2SO 4） （2）① Ag(NH 3)2NO 3②Br 2/CCl 4(1)(2)(3)(4)3COOH5、(5)(6)(7)3H33COOHCH 3332(8)(9)(10)(11)(12)6.（1）AlCl 3 ClSO 3H (2)(3)(4)C OOHC 2H 5C H 3C H =C H2C l 2,光C H 27.（1）A 错,应得异丙苯;B 错,应为氯代替α-H .（2）A 错,硝基苯部产生烷基化反响;B 错,氧化应得间硝基苯甲酸. （3）A 错,-COCH3为间位定位基;B 错,应代替环上的氢. 8.（1）间二甲苯 ＞ 对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 苯 （2）甲苯 ＞ 苯 ＞ 溴苯 ＞ 硝基苯（3）对二甲苯 ＞ 甲苯 ＞ 对甲苯甲酸 ＞ 对苯二甲酸 （4）氯苯 ＞ 对氯硝基苯 ＞ 2,4-二硝基氯苯 9.只给出提醒（反响式略）：（1）4-硝基-2-溴苯甲酸：① 硝化 ② 溴代（环上） ③ 氧化 3-硝基-4-溴苯甲酸：① 溴代（环上） ② 氧化 ③ 硝化（2）① 溴代（环上） ② 氧化 （3）① 氧化 ② 硝化 （4）① 硝化 ② 溴代（环上） （5）① 硝化 ② 氧化 (6) ① 烷基化 ② 氧化 ③ 氯代 10.只给出提醒（反响式略）：（1）以甲苯为原料：① Cl 2/Fe ② Cl 2,光（2）以苯为原料： ① CH 2=CH 2,AlC 3② Cl 2 ,光③苯,AlCl 3（3）以甲苯为原料：① Cl 2 ,光② CH 3Cl ,AlCl 3 ③甲苯,AlCl 3 （4）以苯为原料： ① CH 3CH 2COCl ,AlC 3 ②Zn-Hg+ HClO OOO OOO OOHOOCOOClOCV O AlCl 322AlCl +(5)11.（1）乙苯 （2）间二甲苯 （3）对二甲苯 （4）异丙苯或正丙苯 （5）间甲乙苯 （6）均三甲苯12.两种：连三溴苯 ;三种：偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物：均三溴苯. 13.CH 3C≡CHCOOHCOOHCH 3C 2H 5O OOCH 3B CDEA14.15.略第七章 立体化学1.（1）3 （2）4 （3）2 （4）8 （5）0 （6）4 （7）0 （8）2 （9）32.略3.（1）（4）（5）为手性分子4.对映体（1）（5） 雷同（2）（6） 非对映体（3）（4）5.OH ********CH 3CH 3Cl H HCl CH 3CH 2OHO H H H OH C 2H 5BrClHHClBrF CH 3H NH 2HDH 5C 2C(C H 3)2Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)（S ）（S ）（R ）（S ）( 2R,3R )( 2S,3R )6、7.（4）为内消旋体CH 2OHCH 2OHH OH HOH CH 2CH 2CH 3CH 3HOH CH 2NH 2 CH 2OHHOH BrHCH 3CH 3C 2H 5CH 3OH (1)(2)(3)(4)(5)(6)CH 3C 2H 5Br OH H Br ClH8.C 2H 5CH 3HCH 3H ClC 2H 5C 2H 5HCH 2ClC 2H 5C 2H 5CH 3Cl C 2H 5CH 2CH 2ClCH 3H C 2H 5CH 2CH 2Cl HCH 3(1)(2)(3)(4)(5)(6)C 2H 5CH 3HCH 3Cl H C 2H 5CH 3CH 3H HCl C 2H 5CH 3C H 3H Cl H(7)(8)（1）（2）;（5）（6）;（7）（8）为对映体（5）（7）;（5）（8）;（6）（7）;（6）（8）为非对映体9.（A ）CH 3CH 2CH （OH ）CH=CH 2（B ）CH 3CH 2CH （OH ）CH 2CH 310.（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 10.（A ）CH 2=CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3（B ）CH 3CH=CHCH （CH 3）CH 2CH 3 （C ）CH 3CHCH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 11. OOBr CH 2CH 3Br CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 3Br Br CH 3CH 3Br BrCH 3CH 3CH 3BrCH Br CH 2CH 3BrH (CH 3)3COK≡+++(A) (B)(C)(D)O ②Zn,H 2(外消旋体)(B)(CH )COK33≡(A)(C)(A)+2HCH O第九章 卤代烃1.（1）1,4-二氯丁烷 （2）2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 （3）（E ）-2-氯-3-己烯 （4）2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 （5）对氯溴苯 （6）3-氯环己烯 （7）四氟乙烯 （8）4-甲基-1-溴-1-环己烯2.（1） CH 2=CHCH 2Cl （3）CH 3C≡CCH （CH 3）CH 2Cl（6）Cl 2C=CH 2 （7）CF 2Cl 2 （8）CHCl 3 C H 2C H 2BrC H 2BrBr(2)(4)(5)3.（1）CH 3CHBrCH 3 CH 3CH （CN ）CH 3 （2）CH 3CH 2CH 2Br CH 3CH 2CH 2OH （3）ClCH 2CH=CH 2 ClCH 2CH （OH ）CH 2Cl(4)(5)Cl ClBrI（6）CH 3CH （CH 3）CHClCH 3 CH 3CH （CH 3）CH （NH 2）CH 3 （7）（CH 3）2C=CH 2（8）PBr 3 CH 3CH （ONO 2）CH 3+AgBr↓ （9）CH 3CH 2CH 2CH 2C≡CMgBr + C 2H 5 （10）ClCH=CHCH 2OCOCH 3 （11）Cl 2CHCHCl 2 Cl 2C=CHClCH 2NH 2CH 2CNCH 2OC 2H 5CH 2ICH 2OH(12)4.（只给出重要产物,反响式略）（1）CH 3CH 2CH 2CH 2OH （2）CH 3CH 2CH=CH 2（3）A ：CH 3CH 2CH 2CH 2MgBr B ：CH 3CH 2CH 2CH 3+ HC≡CMgBr（4）CH 3CH 2CH 2CH 2I + NaBr （5）CH 3CH 2CH 2CH 2NH 2 （6）CH 3CH 2CH 2CH 2CN （7）CH 3CH 2CH 2CH 2ONO 2 + AgB r ↓ （8）CH 3C≡CCH 2CH 2CH 2CH 3 （9）CH 3（CH 2）6CH 3 （10）CH 3CH 2CH 2CH 2N （CH 3）2 5.（1）加AgNO 3（醇）,有白色沉淀析出,反响速度：CH 2=CHCH 2Cl ＞ CH 3CH 2CH 2Cl ＞ CH 3CH=CHCl （几乎不反响）（2）加AgNO 3（醇）,有白色沉淀析出,反响速度：苄氯 ＞ 氯代环己烷 ＞ 氯苯（不反响）（3）加AgNO 3（醇）,分别有白色.蛋黄色.黄色沉淀生成（4）试剂.现象同（2）,反响速度：苄氯 ＞ 1-苯基-2-氯乙烷 ＞ 氯苯（不反响） 6.（1）a ：（CH 3）3CBr ＞ CH 2CH 2CHBrCH 3＞ CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2BrCHBrCH3CH 2Br b:∨∨（2）a ：CH 3CH 2CH 2Br ＞ （CH 3）2CHCH 2Br ＞ （CH 3）3CCH 2Br b ：CH 3CH 2CH 2CH 2Br ＞ CH 3CH 2CHBrCH 3＞ （CH 3）3CBr7.（1）（CH 3）2CBrCH 2CH 3＞ （CH 3）2CHCHBrCH 3 ＞ （CH 3）2CHCH 2CH 2Br(2)CHBrCH3CH 3CHBrCH3OC H 3CHBrCH3CHBrCH3NO 2∨∨∨8.（1）CH 3CH 2CH 2CH 2Br 反响较快.因为甲基支链的空间阻碍下降了S N 2反响速度.（2）（CH 3）3CBr 反响较快,为S N 1反响.（CH 3）2CHBr 起首进行S N 2 反响,但谁为弱的亲核试剂,故反响较慢.（3）-SH 反响快于-OH ,因为S 的亲核性大于O. （4）（CH 3）2CHCH 2Br 快,因为Br 比Cl 易离去.9.（1）S N 2 （2）S N 1 （3）S N 2 （4） S N 1 （5） S N 1 （6）S N 2 （7）S N 2 10.（1）（A ）错,溴应加在第一个碳原子上.（B ）错,-OH 中生动H 会与格氏试剂反响.（2）（A ）错,HCl 无过氧化物效应.（B ）错,叔卤烷遇-CN 易清除. （3）（B ）错,与苯环相连的溴不生动,不易水解. （4）错,应清除与苯环相邻碳上的氢. 11.只给出提醒（反响式略）：（1）① KOH （醇） ② HBr 过氧化物 （2）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③ [H]（3）① KOH （醇） ② Cl 2 ③ 2KOH （醇）④2HCl （4）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③ Cl 2 （5）① Cl 2 ,500℃② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃（6）① Cl 2 ,500℃② Cl 2 ③ KOH （醇） ④ KOH,H 2O ⑤KOH （醇） （7）① KOH （醇） ② HCl （8）① KOH （醇） ②Br 2 （9）① Cl 2② H 2/Ni ③NaCN（10）1,1-二氯乙烯：① HCl ② Cl 2 ③ KOH （醇）三氯乙烯：① 2Cl 2② KOH （醇）（11）① KOH （醇） ② Cl 2 ,500℃③KOH,H 2O （12）① HCHO/ZnCl 2+HCl ②KOH,H 2O（13）① KOH （醇） ②Br 2③ 2KOH （醇）④ Na ,液氨 ⑤ CH3CH 2CH 2Br 12.略13.（反响式略）CH 3ABC14.（反响式略）A: CH 2=CHCH(CH 3)CH 2CH 3 B;CH 3CH 2CH （CH 3）CH 2CH 3 （无旋光性）15.（反响式略）A ：CH 3CH(Br)CH=CH 2 B: CH 3CHBrCHBrCH 2Br C: CH 3CH(OH)CH=CH 2 D: CH 3CH=CHCH 2OH E: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 F:CH 3CH 2CH 2CH 2OHwsy024第十章 醇和醚1.（1）2-戊醇 2° （2）2-甲基-2-丙醇 3° （3）3,5-二甲基-3-己醇 3° （4）4-甲基-2-己醇 2° （5）1-丁醇 1° （6）1,3-丙二醇 1° （7）2-丙醇 2° （8）1-苯基-1-乙醇 2° （9）（E ）-2-壬烯-5-醇 2° （10）2-环己烯醇 2° （11）3-氯-1-丙醇 1°2.（2）＞（3）＞（1）3.按形成氢键若干和能否形成氢键分列：（4）＞（2）＞（1）＞（3）＞（5）4.（1）① Br 2②AgNO 3 (醇)（2）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ）,反响速度：3°＞2°＞1° （3）用卢卡试剂（ZnCl+HCl ）,α-苯乙醇反响快. 5.分别生成：3-苯基-2-丁醇 和 2-甲基戊醇 6.只给出重要产物（1）CH 3CH=C(CH 3)2 (2) (CH 3)2C=CHCH 2OH (3) C 6H 5-CH=CHCH 3 (4)C 6H 5-CH=CHCH(CH 3)2 (5)CH 3CH=C(CH 3)C(CH 3)=CHCH 3 7.（1）对甲基苄醇 ＞ 苄醇 ＞对硝基苄醇 （2）α-苯基乙醇 ＞苄醇＞β-苯基乙醇8.提醒：在反响进程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物. 9.略10.（反响式略）（1）CH 3CH 2CH 2MgBr + CH 3CHO 或 CH 3MgBr + CH 3CH 2CH 2CHO （2）CH 3MgBr + CH 3COCH 2CH 3 或 CH 3CH 2MgBr + CH 3COCH 3 （3）CH 3CH 2MgBr + C 6H 5-CHO 或 C 6H 5-MgBr + CH 3CH 2CHO （4）CH 3MgBr +C 6H 5-COCH 3 或 C 6H 5-MgBr + CH 3COCH 3 CH 3OHHCHOCH 3CH(OH)C H 2CH 3CH 3CHBrCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 3CH 2OM gBrCH 3CHCH 2CH 3M gBrCH 2OH[O]PBr 干醚干醚HCHO3+(1)11、[O]3Mg 干醚3+(2)CH 3CH 2CH 2OH322CH 2CH(OH)CH3CH 3COCH 3CH 3CH 2CH 2M gBrCH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OHCH 3C H 3CH 2CH 2CH 3OM gBrHCH O干醚3+CH 3CH 2CH 2OH CH 3CH 2M gBr++CH 3CHOCH 3M gBrCH 3CH(OH)CH3(3)3+(CH 3)2CHC HCH(C H3)2OM gBr3干醚干醚3+(CH 3)2CHC H 2OH(CH 3)2CHC HOOH(CH 3)2CHC HCH(C H3)2(CH 3)2CHC H=C(CH3)2(CH 3)2CHOH(CH 3)2CHMgBr(CH 3)2CHM gBr+-H 2O(4)（5）① Cl 2 ,500℃②H 2O,NaOH ③HOCl ④ H 2O,NaOH ⑤ 3HNO 3Mg 干醚干醚3+++2CH 2CH 3CH=CH 2CH 2CH 2BrCH 2CH 2MgBrCH 2CH 2C(OH)(CH 3)2CH 2CH=C(CH 3)233水合氧化CH 3CH=CH232催化ROOR CH 3COCH 3CH 2=CH 2Br H (6)12.只给出提醒（反响式略）：（1）① –H 2O ② HCl （2）① -H 2O ② 直接或间接水合（3）① –H 2O ② HBr ③ KOH /醇 13.只给出提醒（反响式略）：（1）① PBr 3② Mg /干醚 ③ 环氧乙烷 ④H 2O（2）① CH 3CH 2CH 2Mg,干醚 ②H 3O +③–H 2O/H +,△④ 硼氢化氧化（3）① C 2H 5Cl/AlCl 3② NaOH ③ CH 3I ④ CH 3CH 2CH 2COCl/AlCl 3⑤ LiAlH 4 （4）选1,3-丁二烯 和 3-丁烯-2-酮 ① 双烯合成 ② CH 3Mg ③ H 3O +④ H 2/Ni 14.该醇的构造式为：(CH 3)2CHCH(OH)CH 315.原化合物的构造式为: CH 3CH(OH)CH 2CH 3 或 CH 3CH 2CH 2CH 2OH （反响式略） 16.A ：(CH 3)2CHCHBrCH 3B ： (CH 3)2CHCH(OH)CH 3C ：(CH 3)2C=CHCH 3 （反响式略）CH 2OH CH 3CH 3CH 3CH 3CH 2+CH 3CH 3C H 3C +CH 2CH 3CH 3CH 3C CH 3CHC H3C H 3C OCH 3CH 3CHOH+2-H+① O ②Zn/H 2+重排17、18.A ：CH 3CH 2CHBrCH(CH 3)2 B ：CH 3CH 2CH=C (CH 3)2C ：CH 3CH=CHCH(CH 3)2D ：CH 3CH 2CHOE ：CH 3COCH 3 （各步反响式略）19.（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 甲丙醚（甲氧基丙烷） C 2H 5OC 2H 5 乙醚（乙氧基乙烷）CH 3OCH(CH 3)2 甲异丙醚（2-甲氧基丙烷）（2）CH 3OCH 2CH 2CH 2CH 3 甲丁醚（甲氧基丁烷）CH 3OCH(CH 3)CH 2CH 3 甲仲丁醚（2-甲氧基丁烷） CH 3OCH 2CH(CH 3)2 甲异丁醚（1-甲氧基-2-甲基丙烷）CH 3OC(CH 3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH 3CH 2OCH 2CH 2CH 3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH 3CH 2OCH(CH 3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20.（1）加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分别.（2）① 加Ag(NH 3)2NO 3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分别,再加稀硝酸可还原为炔. ② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分别,再加水可还原为原化合物. 21.（只给出重要产物,反响式略）（1）CH 3OCH 2CH 2CH 3 + NaI （2）CH 3CH 2OCH(CH 3)CH 2CH 3 + NaBr（3）CH 3CH 2C(CH 3)2OCH 2CH 2CH 3 + NaCl （4）(CH 3)2C=CH 2+ CH 3CH 2CH 2OH +NaCl+OC H 2CH 3O 2NOC H 2CH 3NO 2OHCH 3I （5）+（6）22.只给出提醒（反响式略）：（1）制取乙二醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag,△② 2CH 3OH 制取三甘醇二甲醚：① 乙烯 O 2/Ag,△② H 2O,H +③ 环氧乙烷 ④环氧乙烷 ⑤2CH 3OH/H 2SO 4,△（2）① O 2/Ag,△② NH 3③ 环氧乙烷 （3）① O 2/ Cu, 加压.△ 制得甲醇 ②–H 2O （4）① 直接或间接水合制异丙醇 ②–H 2O（5）从苯动身：① Cl 2/Fe ② HNO 3+H 2SO 4③ Na 2CO 3④ CH 3Br 个中 CH 3OH + HBr → CH 3Br + H 2O（6）① 由CH 2=CH 2→ CH 3CH 2MgBr ② 由CH 2=CH 2→ 环氧乙烷 ③ 由①和②→ CH 3CH 2CH 2CH 2OH ④–H 2O23.因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24.（1）CH 3I ,CH 3CH 2CH 2CH 2I (2)CH 3I ,CH 3CH （I ）CH 2CH 2CH 3 （3）CH 3I ,CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2I25.该化合物的构造式为：CH 3CH 2CH 2OCH 2CH 2CH 3 （有关反响式略）26.此化合物为：CH 3(CH 2)4-O-CH 2CH 327.m molAgI = m mol CH 3I 化合物C 20H 21O 4N 相对分子质量为339, 所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH 3I) m m ol CH 3I m m ol 化合物=11.62/235=4（此化合物分子中所含数）OC H 34.24/339CH 3OHOH+C H 3OH +CH 2CH 2OH CH 3OCH 2CH 2OH-H++(1)28、C H 3OC H 2C H 2OHC H 3O -OC H 3OC H 2C H 2OH+++(2)第十一章 酚和醌1.（1）间甲苯酚 （2）4-乙基-1,3-苯二酚 （3）2,3-二甲基苯酚 （4）2,4,6-三硝基苯酚 （5）邻甲氧基苯酚 （6）对羟基苯磺酸 （7）1-甲基-2-萘酚 （8）9-蒽酚 （9）1,2,3-苯三酚（10）5-甲基-2-异丙基苯酚 （11）5-硝基-1-萘酚 （12）β-氯蒽醌OHNO 2OHNH 2OC H 2COOHClCl OHBrBrBrOHCOCH 3OH(CH 3)3CC(C H 3)3C(C H 3)3OOSO 3NaOO SO 3HHO 3SOH OHOOCH 3CH 3OHOH ONOH(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)(8)(9)(10)(11)(12)2、OHCH3+++FeCl 36H+Cl-633 -(1)3、OH CH 3OHCH 3BrBr+Br 2/H 2O(2)OHCH 3ON aCH 3+NaOH(3)OH CH 3OC OCH 3CH 3+CH 3COCl(4)OH CH 3OCOCH 3CH 3+(CH 3CO)2)O (5)OH CH 3OHCH 3NO 2OHCH 3O 2N++HNO 3 (稀)(6)(主)(次)OH CH 3OHCH 3ClCl+Cl 2 (过量(7)OH CH 3OHCH 3SO 3H OHCH 3HO 3S++H 2SO 4(浓)(8)(主)(次)OH CH 3OC H 3CH 3ON aCH 3+NaOH324(9)OHCH 3OHCH 3HOH 2CON aCH 3CH 2OH ++HCH OH +OH -或(10)(主)(次)4.① FeCl 3② Na5.（1）用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分别,再酸化. （2）.（3）.（4）同样可用氢氧化钠水溶液将响应得酚分别出来.6.在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性加强,个中邻.对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的次序为：2,4-二硝基苯酚 ＞ 对硝基苯酚 ＞ 间硝基苯酚 ＞ 苯酚7.水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反响显蓝紫色,故可证实分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子代替,有分层现象消失,证实分子中有醇羟基. 8.（2）.（4）能形成分子内氢键 ,（1）.（3）能形成分子间氢键.9.（1）以苯为原料：① 浓硫酸（磺化）生成间苯三磺酸②NaOH,△（碱熔）③H + （2）以苯为原料：① C 2H 5Cl,AlCl 3②浓硫酸（磺化）生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③NaOH,△（碱熔）④H +（3）苯：①磺化, ②NaOH,△（碱熔） ③H +④HNO 2 （4）由上制得苯酚钠,再加C 2H 5I 即可.（5）① 由上得苯酚 ② Cl 2,△③ Cl 2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH 2ClCOOH （6）① 由上制得苯酚钠 ② CH 3I ③硝化OHNOHNO 2C(C H 3)3(H 3C)3C(8)OHC(C H 3)3(H 3C)3C2(CH )C=CH 24HNO 3（9）① 制取苯酚 ② 磺化→ 对羟基苯磺酸 ③ Cl 2④ H 1O ,H +,△ （10）① 制取苯酚 ② C 2H 5Cl ,AlCl 3③ Br 2,FeCl 3 10.OC H3OC H3ON aOC H3OC H2CH CH2OOC H3OC H2CH(OH)C H2OH①磺化②碱熔ClCH2CH CH2OCl23+HOCl2CH3CH=CH2CH2ClCH(OH)CH2Cl同(6)ClCH2CH CH2O11.（1）①磺化,碱熔 → 间苯二酚钠② CH3ICH2CH2OHOHCH2CH2BrON aON aCH2CH2OHONaOH5(2)（3）①磺化,NaOH,△（碱熔）,H+→对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312.该化合物构造式为：OH OHOOOHOHO O或或(A)(B)OHOC H3(A)(B)C H3I(C)13、第十二章醛.酮1.（1）3-甲基戊醛（2）2-甲基-3-戊酮（3）甲基环戊基甲酮（4）间甲氧基苯甲醚（5）3,7-二甲基-6-辛烯醛（6）α-溴代苯乙酮（7）乙基乙烯基甲酮（8）丙醛缩二乙醇（9）环己酮肟（10）2,4-戊二酮（11）丙酮-2,4-二硝基苯腙(2)(1)(3)(4)CO CH3CH3OCH2CH2CHOOHCH3CH=CHC HO2、(6)(5)(7)N H N=C H2C H2C H2C OC H3(C H3)2C=N N H C ON H2(10)(9)(8)C H OOHC H3C H BrC H O OOO3.略4.（1）CH3CH2CH2OH （2）CH3CH2CH（OH）C6H5（3）CH3CH2CH2OH（4）CH3CH2CH（OH）SO3Na （5）CH3CH2CH（OH）CN（6）CH3CH2CH（OH）CH（CH3）CHO （7）CH3CH2CH=C（CH3）CHO(10)(9)(8)OCH3CH2CHOCH3CH2CH2OH CH3CHBrCHO(13)(12)(11)NHN=CHCH2CH3 CH3CH2COONH4 , Ag CH3CH2CH=NOH(2)(1)CH3CH2OHCH3COONaCH3CH=CHCHO H2O++5、(3)(5)(4)CH3C OOHCH3C H2OH H OOC C OOHH C OON a+(3)(2)(1)(4)CH 2(OH)CH 3COONaOM gBr CH 3COCH 3O 2N+CHC l 3OH CH 36、7.（1）（3）（6）（7）能产生碘仿反响 ;（1）（2）（4）能与NaHSO 3产生加成反响, 8.（1）CF 3CHO ＞ CH 3CHO ＞ CH 3COCH 3 ＞ CH 3COCH=CH 2 （2）ClCH 2CHO ＞ BrCH 2CHO ＞ CH 3CH 2CHO ＞ CH 2=CHCHO 9.（1）加2,4-二硝基苯肼 （2）加托伦试剂 （3）碘仿反响 （4）饱和NaHSO 3水溶液 （5）2,4-二硝基苯肼 （6）碘仿反响 10.只给出重要产物,反响式略：(2)(1)CH 3CH 2CH 2CHC HCHOOHCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2CHC HCH 2OHOHCH 2CH 3CH 3OOOH，，，(3)(CH 3)2CBrCHO CH OC 2H 5OC 2H 5(CH 3)2C CHC H(CH 3)2OH(CH 3)2CCH O，，，(CH 3)2CBr CHOC 2H 5OC 2H 5M gBr(4)OM gBr CH 3OH CH 3①H +,△② B 2H 6 , H 2O 2/OH ，，，-(1)CH 3CH=CH2CH 3CH 2CH 2BrHC≡CHNaC≡CNaCH 3CH 2CH 2C≡C CH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COCH 2CH 2CH 2CH 3HBr过氧化物2液氨322242411、也可经由过程格氏试剂增碳.水解.氧化得到. (2)CH 3CH=CH2CH 3CHBrCH 33223HBr CH 3CH(M gBr)C H3CH 3CCCH 2CH 2CH 3CH 3CH 3①H 3O ,△②干醚(3)CH 2=CH 22②干醚H SO 3+32△CH 3CH 2OH CH 3CHOCH 2=CH 2OH 2CCH 2OH OH BrC H 2CH 2CHO OBrC H 2CH 2CHOCH CHO O H 3+CH 3CH(OH)CH 2CH 2CHOH 2C CH 2OH OH(4)3△CH 3CH 2OH 干 HCl稀 OH -CH 3CH=CH CHO 253CH 3CHCH CHOOC 2H 5OC 2H 5CH 3CHCHCH 3CH 3OHCH 3CHCCH 3CH 3O C H 3CHC OH CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3C H 3CHCOH CH 3CH 3CH 2CH 2CH 3A ：B ：C ：和12、A ：CHCH 2CH 3O13、 红外光谱1690 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ1.2（3H ）三重峰是—CH 3;δ3.0（2H ）四重峰是—CH 2—;δ7.7（5H ）多重峰为一代替苯环.B ：CH 2C CH 3O红外光谱1705 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ2.0（3H ）单峰是—CH 3;δ3.5（2H ）单峰是—CH 2—;δ7.1（5H ）多重峰为一代替苯环. 14.该化合物构造式为:(CH 3)2COCH 2CH 3 (反响式略)15.A ：CH 3COCH 2CH 2CH=C(CH 3)2 或 (CH 3)2C=C(CH 3)CH 2CH 2CHO B ：CH 3COCH 2CH 2CHOC H 3C CH 2CH(OCH 3)2O16、 红外光谱1710 cm -1 为羰基接收峰.核磁共振普δ2.1（3H ）单峰是—CH 3;δ3.2（2H ）多重峰是—CH 2—;δ4.7（1H ）三重峰是甲氧基中的—CH 3.A ：B ：17、OC 2H 5CH=CHC OCH3OC 2H 5CH 2CH 2COCH 3OC 2H 5CH=CHC OOHOC 2H 5COOHOH COOH C ：D ：E ：（反响式略） (3)(2)(1)(4)18、CH 3OC H 3CH 3C≡C CH 3C H 3CH 3CH 3CH 3ClCH 2CH 2Cl(CH 3)3C C(C H 3)3(5)(6)19.红外光谱1712 cm -1 为羰基接收峰,1383.1376为C —C 的接收峰.核磁共振普δ1.00 .δ1.13是—CH 3;δ2.13—CH 2—;δ3.52 是 CH.A ：(CH 3)2CHCOCH 2CH 3B ：(CH 3)2CHCH(OH)CH 2CH 3C ：(CH 3)2C=CHCH 2CH 3D ： CH 3COCH 3E ：CH 3CH 2CHO (反响式略)第十三章 羧酸及其衍生物1.(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸 (6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸 (10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸 2. C OOH C OOHC C C OOH C OOHH H C H =C H C OOHC H 3(C H 2)16C OOH(1)(2)(3)(4)O OONHC OCH3C OOCOO C H 2C COOCH3CH 3(5)(6)(7)(8)H 2C C H 2C OH 2CC H 2C H 2N HH 2N C OOC 2H 5C ON H C H 2C O C ON H (9)(10 )(11)CH 2N H 2NH 2HC CH OOO2CHOC OCH3(13 )(12)3.略4.（1）草酸 ＞ 丙二酸 ＞ 甲酸 ＞ 乙酸 ＞ 苯酚（2）F 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ C 6H 5OH ＞ C 2H 5OH （3）对硝基苯甲酸 ＞ 间硝基苯甲酸 ＞ 苯甲酸 ＞ 苯酚 ＞ 环己醇 5.（1）① Ag(NH 3)2OH ② I 2 + NaOH （或NaHCO 3） （2）① Ag(NH 3)2OH ②△ （3）① Br 2② KMnO 4（4）① FeCl 3/H 2O ② NaHCO 3 （5）① AgNO 3 （乙酰氯有AgCl 生成）②AgNO 3/C 2H 5OH 6.(1) CH 3CBr(CH 3)COOH (2) (CH 3)2CHCH 2OH (3) (CH 3)2CHCOCl (4) (CH 3CH(CH 3)CO)2O (5) (CH 3)2CHCOBr (6) (CH 3)2CHCOOC 2H 5 (7) (CH 3)2CHCONH 2 7.CH 3CH 2CH 2CHO CH 3CH 2COCH 2CHCH 3CH 2CH 2COOH CH3CH 2CH 2CH 2白色结晶O H 3+△2,4-二硝基苯肼黄色2溶于水不溶于水油层H+×××××CH 3CH 2CH 2CHOO H +CH 3CH 2COCH 2CH 3CH 3CH 2CH 2COOHO CO CO O CH 3C H 3CH 3CH 3CH 2CH 2H 2CCOCH 2OCOO H 2CCHCH CH 3C H 3CH 3CH=CHC OOHCO 2 H 2O+(1)(2)(3)(4)(5)8、9.（1）A ： H 3O + B ：PCl 3.PCl 5（或SOCl 2） C ：NH 3 D ：P 2O 5,△E ：NH 3,△F ：NaOBr + NaOHG ：H 2/Pd-BaSO 4 (2)C OOHC 2H 5①②C 2H 5M gBrH 3O +，P Br3；（3）2NH 3,H 2NCONHCONH 2 (4)；OH CNOH COOHO COCO O；10.CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CH 2BrCH 3CH 2COOHLiAlH 4PBr 33+△(1)CH 3CH 2CH 2COOHCH 3CH 2COOHCH 2CH 2CH(OH)COOH△Cl 2POH -4H+(2)CH 2CH 2BrCH 2COOHNaCN3+△过氧化物HBr(3)CH 3COCH 2CH 2CBr(CH 3)222OC CH 2O CH 2CH 2CH 2CBr(CH 3)2C H 3CH 3COCH 2CH 2C(C H 3)2COOH3+干HClMg 干醚2(4)(1)(2)(3)CH 2CH 2CH 2CH 2COO CO COOC 2H 5COOC 2H 5CH 2COOH CH 2COOH11、(4)C OOHC OOH C OC H 3O(5)(6)CH 3C C O C C 2H 5Br HOCH 3H CH 3NH 2CNOCH 3CH 2CO CH 3CH 2CH 2COCH 2COOC 2H 5CH 2COOC 2H 5(7)(8)(9)(10)12.(1) HCOOCH 3 ＞ CH 3COOCH 3＞ CH 3COOC 2H 5＞ CH 3COOCH(CH 3)2＞ CH 3COOC(CH 3)3(2)CH 3O CO 2CH 3CO 2CH 3ClCO 2CH 3O 2NCO 2CH 3∨∨∨(1)HC≡CHCH 2=CHCNCH 2=CHCOOCH3HCN 3224CuCl 213、+HBr(2)CH 3CH(OH)C H3CH 3CH(Br)CH 33CH(CH 3)COOHCH 3CH(CH 3)COOH3++(3)OH 3+C 6H 5CH 3C 6H 5CH 2ClC 6H 5CH 2COOH6H 5CH 2COOHCl 2光3+△P(4)2C H 3C H 2C H 2C OOHC H 3C H 2C H (C OOH )2O H 3+△(5)CH 2=CH 2HOBrHOCH 2CH 2BrOH CH 2CH 2COOH(6)CH 3OCHOCH 3OCH(OH)C NO 2NCH(OH)C OOHHCN3+3+△H +干醚(7)CH 3CH 2Br CH 3CH(Br)COOHCH 3CH(Br)COOC 2H 5CH 3CH(ZnBr)C OOC 2H 5CH 3CH 2COOH2C 2H 5OH O H 2CH 2=CH 2CH CH CHOCH 3CH(OH)CH(CH 3)COOH 2CH 3CH 2COOH CH 3CH 2COCl2PCl 5Pd/BaSO 4CH 3CH 2CHO△+干醚(8)Br 2C H OH ZnO H 2OC H 3COCH3OC H 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OZnBrCH 3CH 3C CH 2COOC 2H 5OHBrZnCH COOC H CH 3CH 2OH CH 3COOHBrC H 2COOHBrC H 2COOC 2H 5BrZnCH 2COOC 2H 5(9)O H 22BrZnCH COOC HO OZnBr CH 2COOC 2H 5OH CH 2COOH14.从氯到两个羧基的距离不同,引诱效应也不同来说明. 15.（1）CH 3CO 2—负离子的负电荷平均分派在两个碳原子上,而CH 3CH 2O —负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳固,与质子感化的偏向较大. （2）CH 3CH 2CH 2CO 2—＞ ClCH 2CH 2CO 2—（因为Cl 的引诱感化而较稳固） （3）ClCH 2CH 2CO 2—＞ CH 3CH （Cl ）CO 2—（Cl 接近—CO 2—中间而较稳固） （4）FCH 2CO 2—＞ F 2CHCO 2—（含有两个氟原子）（5）CH 3CH 2CH 2CO 2—＞ HC ≡CCH 2CO 2—（HC ≡C —吸电子引诱效应） 16.10×1000×（183.5/1000）=1835克,需KOH 1.835千克 17.反响式略（A ）的构造式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5)CH 2COOH （B ）的构造式为：HOOCCH 2CH(C 2H 5) COOH18.（A ）的构造式为：CH 3COOCH=CH 2（B ）的构造式为：CH 2=CHCOOCH 3O CH 3OOC H 2C OOH C H C OOC 2H5CH 3C H 2C OOC 2H 5C H C OOC 2H 5CH 3C H 2C OOC 2H 5C H C OOHCH 3(A)(B)(C )(D )19、20.（1）HCOOCH 2CH 2CH 3 （2）CH 3CH 2COOCH 3 （3）CH 3COOCH 2CH 3第十四章 β—二羰基化合物1.（1）2,2 -二甲基丙二酸 （2）2-乙基-3-丁酮酸乙酯 （3）2-氧代环己烷甲酸甲酯 （4）甲酰氯基乙酸 （5）3-丁酮酸（乙酰乙酸）2.（1）环戊酮 （2）CH 3COCH 2CH 2CH 2COOH （3）CH 3CH 2CH 2COOH3.（1）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH(CH 3)COOC 2H 5 有色彩反响. （2）加FeCl 3/H 2O CH 3COCH 2COOH 有色彩反响.4.（1）互变异构 （2）共振异构 （3）互变异构5.(1)(2)CH 3CH 2C CHC OOC 2H 5CH 3OC 2H 5OH++C 2H 5OHCOCH （CH3）COOC 2H 5(3)(5)CHCOOC 2H 5COCOOC 2H 5C H 3C 2H 5OHCHOO++C 2H 5OH(4)C 2H 5OHC H 2C O H 2CC H C OOC 2H 5C H 2C H 2+(1)CHOCHOCHO；6、(2) C 2H 5ONa , CH 3CH(Br)COOC 2H 5 , CH 3COCH 2CH(CH 3)COOC 2H 5 (3) HOCH 2CH 2OH / 干HCl , CH 3COCH 2C(OH)(C 6H 5)2 (4)NaCH(C OOC2H 5)2CH 2(C 2H 5OC O)2CCH 2CH 2COCH 3CH 2HOOCCHCH 2CH 2COCH3OOC 6H 5CH 2CH 3CH 2HOOCCHCH 2CH 2CH(OH)CH3，，，C 6H 5CH 2COCH 2C 6H 5C 6H 5CHC OCH 2C 6H 5CH 2CH 2CH CCH CCH 3C 6H 5OC 6H 5CH 2CH 2CH C CH OHCH 3C 6H 5C 6H 5OCH 2CH 2CHC CH C 6H 53C 6H 5OCH 2CH 2CH C C CH 2CH 3C 6H 5OC 6H 5O CH 2CH 2CHC C CH C 6H 5O -CH 3C 6H 5OCH =CHCOCH 3NaOCH 3CH OH- H 2O --7、8.丙二酸酯合成： CH 3CH 2OHCH 2(COOC 2H 5)2[O]2②OH 3+2C 3H 5OH H+(1)CH 3CH 2OHCH 3CH 2Br CH 3OHCH 3BrCH 2(COOC 2H 5)22425NaBrH 2SO 4NaHC(COOC2H 5)2C 2H 5Br3②CH 3CH 2CH(CH 3)COOHC 2H 5CH(COOC 2H 5)2C 2H 5ONa 2△OH 2H +(2)△CH 3CH 2CH 3CH 2Br24+2AgH 2CCH 2OCH 3CH 2M gBrCH 2=CH 2CH 3CH 2OH干醚CH 2(COOC 2H 5)2C 2H 5ONaH 2SO 42△CH 3CH 2CH 2CH 2OH CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CH 2CH 2Br3CH 2CH 2CH 2CH 2COOHH +OH 2(3)CH 3CH 2Br2CH 2(COOC 2H 5)2NaBr H 2SO 42△CH 3CH 2OHH +OH 2NaCN222C 2H 5ONaCH 3CH 2CH 3CH 2COOH 4CH 3CH 2CH 2OHCH 2=CHCH3CH 3CH(Br)CH 2Br32CH 2CH 2COOH CHCH 2COOHCH 32NaCH(C OOC2H 5)2H++OH 21,2-二溴乙烷合成酮 (3). (4)△2CH 2(COOC 2H 5)22△CH 3CH 2OHH +222C 2H 5ONaCH 2BrCH 2BrCH 2CH(COOC 2H 5)2CH 2CH(COOC 2H 5)22NaCH(COOC2H 5)2+OH 2CH 2=CH 225COOC 2H 5COOC 2H 5C 2H 5OCO C 2H 5OCOCOOHHOOC CH 2BrC H 2BrCH 2BrCH 2Br(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4). 2△22+OH 22C 2H 5ONaC H 2(C OOC 2H 5)2C OOC 2H 5C OOC 2H 5C OOH9.乙酰乙酸乙酯合成: 3225CH 3CH 2H+H+CH 3COOHCH 3COOC 2H 3COCH 2COOC 2H 5(1)CH 3CH 2Br C 2H 5ONa NaBr 2425②CH 3CH 2OHCH 3COCH 2COOC 2H 5C H ONa 25②CH 3CH 2CH(C 2H 5)COCH 3。
有机化学第二版徐寿昌课后答案全解(共3)-2024鲜版
15
炔烃结构和性质
01
炔烃的通式为CnH2n-2，具有 一个碳碳叁键。
02
炔烃分子中的碳碳叁键是由一 个σ键和两个π键组成的，其中 π键容易断裂，使得炔烃性质 活泼。
03
炔烃的物理性质与烯烃相似， 但熔沸点更低，密度更小。
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二烯烃结构和性质
二烯烃的通式为CnH2n-2，具有两个碳碳双键。
卤代烃的化学性质主要表现为亲核 取代反应和消除反应。亲核取代反 应是指卤代烃中的卤素原子被亲核 试剂取代的反应，消除反应是指卤 代烃在强碱作用下失去卤化氢分子 的反应。
25
醇结构和性质
01
醇是一类由羟基与烃基相连的 有机化合物。
02
醇分子中的羟基是一个极性基 团，因此醇具有极性，可以与 水形成氢键，具有一定的水溶
醌的结构
醌是含有两个羰基的六元环状化合物，分为苯醌和萘 醌两种类型。
物理性质
大多数醌为黄色或橙色晶体，具有刺激性气味。它们 不溶于水，易溶于有机溶剂。
化学性质
醌类化合物具有氧化性，能与许多还原剂发生反应。 此外，它们还能进行加成、取代等反应。
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亲核加成反应机理
亲核试剂进攻羰基碳
02 03
卤代烷的物理性质
卤代烷是一类有机化合物其物理性质随着分子中碳原子数 和卤素原子的种类和数目的不同而有所差异。一般来说卤 代烷的熔沸点随着分子量的增加而升高密度也随着分子量 的增加而增大。
卤代烷的化学性质
卤代烷是一类较为活泼的有机化合物可以发生多种化学反 应如取代反应、消除反应、与金属镁的反应等。其中取代 反应是卤代烷最常见的反应之一其反应机理通常涉及到 SN1或SN2过程。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第九章 卤代烃1．命名下列化合物。
CH 2Cl 2CH 2CH 2CH 2ClCH 2=C CHCH=CHCH 2BrCH 3Cl1，4－二氯丁烷 2－甲基－3－氯－6－溴－1，4－己二烯CH 3CH 2CH 3CHCH 3CH 32－氯－3－己烯 2－甲基－3－乙基－4－溴戊烷ClBrCl4－氯溴苯 3－氯环己烯F 2C=CF 2CH 3Br四氟乙烯 4－甲基－1－溴环己烯 2．写出下列化合物的结构式。
（1）烯丙基氯 （2）苄溴CH 2=CHCH 2ClCH 2Br（3）4－甲基－5－氯－2－戊炔 （4）一溴环戊烷CH 3C C CHCH2ClCH 3Br（5）1－苯基－2－溴乙烷 （6）偏二氯乙烯 （7）二氟二氯甲烷（8）氯仿CH 2CH 2BrCL 2C=CH 2CCl 2F 2HCCl 33．完成下列反应式：CH 3CH=CH 2+HBrCH 3CHCH 3Br CH 3CHCH 3CN (1)CH 3CH=CH 2+HBr ROORCH 3CH 2CH 2Br H 2O(KOH)CH 3CH 2CH 2OH (2)CH 3CH=CH 2+Cl 25000CClCH 2CH=CH 2Cl +H O ClCH2CHCH 2ClOH (3)+Cl 2ClCl2KOH(4)KICH 3COCH 3I(5)CH 3CH CHCH CH 3OHPCl 5CH 3CH CHCH 3CH 3ClNH 3CH 3CHCH 3NH 2CH 3(6)(CH 3)3CBr +KCN25CH 2=C(CH 3)2(7)CH 3CHCH 3OHPBr CH 3CHCH 3AgNO 3/C 2H 5OHCH 3CHCH 3ONO 2(8)C 2H 5MgBr +CH 3CH 2CH 2CH 2C CHCH 3CH 3+CH 3CH 2CH 2CH 2C CMgBr(9)ClCH=CHCH 2Cl +CH 3COONa 3ClCH=CHCH 2OOCCH 3+NaCl (10)CHCH+25ClC=C ClH Cl Cl 2CHCHCl 22Cl (11)CH2Cl+3CH2CH2CH2CH2CH2OC2H5CNNH2IOH(12)4．用方程式表示CH3CH2CH2CH2Br与下列化合物反应的主要产物。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)_课后1_13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3CCCH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 37、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH 3)3CH 2CHCH 3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子CH 3CHCH 2CCH 3CH 3CH 2CH 3CCH 3CH 31.13411111122CH 2CH 32402.2401331111CH 3CH(CH 3)CH 2C(CH 3)2CH(CH 3)CH 2CH 324.下列各化合物的命名对吗？如有错误的话，指出错在那里？试正确命名之。
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第十五章 硝基化合物和胺一、命名下列化合物：1.CH 3CH 2CHCH(CH 3)2NO 22.CH 3CH 2CH 2NH 23.CH 3NHCH(CH 3)24.NHC 2H 5CH 3H 2N NHC 6H 56.7.C 6H 5SO 2NHC 6H 58.BrN +(CH 3)3Cl -(CH 3)2CHN +(CH 3)3Cl -9.(CH 3)2NNO10.CH 2=CHCNN, N －二甲基－4－亚硝基苯胺 丙烯腈二、写出下列化合物的构造式:1, 间硝基乙酰苯胺 2，甲胺硫酸盐 3，N －甲基－N －乙基苯胺NO 2NHCOCH 3[CH 3NH 2]2.H 2SO 4NCH 3CH 3CH 24，对甲基苄胺 5， 1，6－己二胺 6，异氰基甲烷CH 2NH 2CH 3NH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2CH 2NH 2CH 3NC7，β－萘胺8，异氰酸苯酯NH2NCO三、用化学方法区别下列各组化合物：1，乙醇，乙醛，乙酸和乙胺2、邻甲苯胺N－甲基苯胺N,N－二甲基苯胺解：分别与亚硝酸钠+盐酸在低温反应，邻甲苯胺反应产物溶解，N －甲基苯胺生成黄色油状物，N,N－二甲基苯胺生成绿色固体。
3，乙胺和乙酰胺解：乙胺溶于盐酸，乙酰胺不溶。
4，环己烷与苯胺。
解：苯胺溶于盐酸，环己烷不溶。
四、试用化学方法分离下列化合物：1.CH3(CH2)3NO2(CH3)3CNO2CH3CH2CH2NH2HClCH3222HClNaOHaqCH3CH2CH2NH22，苯酚，苯胺和对氨基苯甲酸解：用氢氧化钠水溶液处理，苯酚和对氨基苯甲酸溶于碱溶液，分出有机相。
有机相为含苯胺。
向水相通入二氧化碳，游离出苯酚，对氨基苯甲酸在水相中，酸化得到对氨基苯甲酸。
3，正己醇，2－己酮，三乙胺和正己胺解：加入亚硫酸氢钠饱和水溶液，2－己酮生成晶体分出，然后用稀酸处理这个晶体又得到2－己酮。
分理处2－己酮。
向正己醇，三乙胺和正己胺混合物中加入稀盐酸，正己醇不溶，分出。
三乙胺和正己胺溶在稀盐酸中，再用氢氧化钠水溶液中和，分出三乙胺，正己胺。
然后与乙酰氯反应，，正己胺发生酰基化反应，为固体，分出三乙胺。
然后水解酰基化产物，得到正己胺。
五、比较下列各组化合物的碱性，试按碱性强弱排列顺序：1.CH3CONH2CH3NH2NH3NH2CH3NH2NH3NH2CH3CONH2>>>>CH3NO3NH2NH2NH2NO2NO2CH2NH2>>>CH3NH2NHCH3NH2()3N>>>4.NH2NHCOCH3NH2NH2NHCOCH3NH2>>5.NNHH六、完成下列反应式：NH NH1.CH 3CH 2CNH O +CH 3CH 2COOHSOCl CH 3CH 2COCl (CH CH CH )NHCH 3CH 2CON(CH 2CH 2CH 3)LiAlH (CH 3CH 2CH 2)3N2.N CH 3N CH 3CH 3H2CH 3I1,2,Ag 2O,H 2OCH 3+OH-CH 3N CH 3CH 31,CH 3I2,Ag 2O,H 2OCH 3NCH 3CH 3CH 3+-OHCH 2=CHC=CH 2CH 3+(CH 3)3N3,C N COC N COOC N COOK BrCH(COOC H )2CH(COOC 2H 5)21,NaOC 2H 52C 6H 5CH 2ClCCOOC 2H 5COOC 2H 5CH 2C 6H 51,H 2O,-OH 2,HCOOHCOOH+H 2NC COOH COOHCH 2C 6H 5HOOCCHCH 2C 6H 5NH 2七、完成下列转化：1.CH 3CH 3CHCH 2NH 23CH 3CHCH 2CH 2OH CH 3CH 3CHCH 2CH 2[O]CH 3CHCH 2COOH CH 3SOCl CH 3CHCH 2COCl CH 3NH CH 3CHCH 2CONH 2CH 3Br 2,NaOHCH 3CHCH 2NH 2CH 32.CH 3CH 3CHCH 2CH 2OH CH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 3CH 3CH 3CHCH 2CH 2OH NH 3CH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 33.CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CHCH 2CH 2CH 2NH 23CH 3SOCl 2CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 33CH 3CHCH 2CH 2OH SOCl 2CH 3CHCH 2CH 2Cl CH 3NaCNCH 3CHCH 2CH 2CN CH 3H 2,CatCH 3CHCH 2CH 2CH 2NH 2CH 34.CH 2=CH 2H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 2CH 2=CH 22BrCH 2CH 2Br 2NaCNNCCH 2CH 22H 2NCH 2CH 2CH 2CH 2NH 25.CH 2=CH 2CH 3CH 2CNCH 2=CH 2CH 3CH 2BrCH 3CH 2CN6.CH 3CH=CH 2CH 3CH COOH CH 2COOH CH 3CH=CH 2Br 2CH 3CHCH 2Br Br2NaCNCH 3CHCH 2CN CN2+CH 3CH COOH CH 2COOH7.CH 32NH 2NO 2CH 3NO 2[O]NO 2COOH2NO 2COClNO 22NH 3CONHCH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2OHCH 3CH 3CHCH 2COOHCH 3CH 3CHCH 2CONH 2CH 3CH 3CHCH 2CH 2NH 2CH 3[O]LiAlH 4八、以苯，甲苯以及三个碳原子以下的有机化合物为原料，合成下列化合物:1.COOHCH 3CH 3NO 2COOHNO 2NH 22HNO3H 2SO 4[O]2.NH 2NO 223H 2SO 4NO 2NO 2Na 2S NH2NO 23.NH 2NH 2HNO 3H 2SO 4NO 2NH 2Fe/HClH 2SO 4NH 2SO 3HNHCOCH 33HCH COClHNO 3H 2SO 4NHCOCH 33HNO 2HCl,H 2ONH 2NO 2NH 2NH 2Fe/HCl2．4.NH2NO2O2NCH3CH332NH4HSNH2NO2O2NCH35.SO2NHNO2HNO3H2SO4NO22HSO3Cl SO2ClNO2NH2SO2NHNO2NO2Fe/HCl NH26.NHNH NO22Zn,NaOH/C2H5OHNHNH 7.CH3NHCH2CH3NH2CH3ClCH2CH3NHCH2Cl2,hvCH2Cl8.CH 2CH 2NH 2OCH 3CH 2CH 2NH 2CH 3OHCH 332Cl ,hvOCH 3CH 2ClNaCNOCH 3CH 2CNNaBH OCH 39.CH 2N(CH 3)3+[]Br -CH 3NBSCH 2BrN(CH )CH 2N(CH 3)3+[10.CH 3CONH O NO 2CH 33H 2SO 4CH3NO2HOOC[O]3H 2SO 4NO 2[H]NH 2CH3COClNHCOCH 3NO 2HOOCSOCl2NO 2ClOC NHCOCH 3CH 3CONH CO NO 2九、由对氯甲苯合成对氯间硝基苯甲酸，有三种可能的合成路线：1， 先硝化，再还原，然后氧化， 2， 先硝化，再氧化，然后还原， 3， 先氧化，再硝化，再还原。
其中那种最好，为什么？ 解：第三种路线最好。
CH 3ClCOOHClHNO H 2SO 4COOHNO 2Fe/HClCOOHNH 2另外两种合成路线得不到要求的产物。
十、写出下面反应历程：COOCH 3OCH 232ON C OCH 3COOCH 3OCH 23C N CH 2CH 3OH+O-CN CH 2CH 3O HOON C O CH 3十一、某碱性化合物A(C 4H9N)经臭氧化分解，得到的产物中有一种是甲醛。
A 经催化加氢得到B(C 4H 11N)，B 也可由戊酰胺和溴的氢氧化钠溶液反应得到。
A 和过量的碘甲烷作用，能生成盐C(C 7H 16IN)。
该盐和湿氧化銀反应，并加热分解得到D(C 4H 6)。
D 和丁炔二酸二甲酯加热反应得到E(C 10H 12O 4),E 在钯存在下，脱氢生成邻苯二甲酸二甲酯，试推测A,B,C,D,E 的结构，并写出各步反应式。
解: A,B,C,D,E的结构及各步反应式如下：。