植物诱抗剂活化酯的研究

相关主题
  1. 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性,平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
  2. 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
  3. 3、如文档侵犯您的权益,请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间:9:00-18:30)。
生广 谱 的抗性 。 汽 巴- 嘉基 公 司在 开 发磺 酰 脲类 除草 剂 时分 离 出来 了副产 物 苯并 I,,1 二 唑.. 1 3噻 2 7
H3 S


羧酸 甲酯 ,研 究发 现 其 能够 诱 导植 物产 生S AR。在 此基 础上 ,人们 通过 大 量研 究 ,

进行 了一系 列分 子 修饰 工 作 ,最 终成 功 开发 了活 化 酯 ,其 结构 如 图1 示 。活 化 酯 ’ 所
的各项 理化指 标 ¨如 下 :
收稿 日期: 020 —0 2 1 —42

图1 活化酯的结构
作 者简 介 : 翟智_( 7-男, ' 1 9) 河南洛阳人, 讲 师, 89 , - 硕士, 主要从事有机化 学教 学、精细有机合成及应 用化 学方 面的教学与研 究. 基 金项 目: 阳理 工学院青年基金 项 目 20Q 2) 洛 (08 Z 2 .
H3
PhΒιβλιοθήκη BaiduH2 SH
K2 C0 3 O2 N O2 H3 H3 PO 4

H2
- — -- - - -- - -- - --
Na NO 2 HC /






,,
77 %
H2 N
CI N
N N
6 5%
S、 N N
,,
H3
s 一 、
9 8%
,.
N —
S、 N N

S、 N



图3 方法2 的合成路线
1 2
洛阳理工学 院学报 ( 自然科学版)
第2 卷 2
方法3 以23二氯 硝 基 苯 为起 始 原 料 ,经 醚 化 、还 原 、氰 基化 、重 氮化 合 环 等 一系 列 反应 制得 目的 : ,一 物 ,合成 路线 如 图4 示 。 所
度 (0℃) .4k , ;蒸 汽压 (0℃) .X1~P ,亨 利 常数 ( 算 值).×1~P 2 15 gm。 2 46 0 a 计 1 3 0 a・m ・mo ;2 3 l 5℃时 溶
解 度 :水77 L 甲醇4 / . , . gL,乙酸 乙酯2 , ,正 己烷 1 / 甲苯3 , ,正辛 醇54eL,丙 酮2 / 2 5gL . gL, 3 6gL .. / 82L, 二氯 甲烷 1 0 / 6 L。水解 半 衰 期(0℃) :38a(H= ) 3周 H= ) 94hrH= ) a 2 为 . p 5 、2 7 、1 . p 9 ,主 要 降解产 物为 苯
⑨ 具 有 持久 和 广谱 的特 性 ,可 以有 效地 防治真 菌 、细 菌 、 病毒 等 多种 病 害 ,并可 遗 传给 后 代 。④ 抗 病 效果 存 在滞 后 性 ,诱 导处 理 的植株 必须 经过 一段 时 间后才 能对 挑 战 的病 原 菌表 现 出抗 性 。⑤ 不会 对病 原
菌 产 生选 择 压 力 ,不 易产 生 抗 药 性 。⑥ 对 不具 有致 病 性 的腐 生菌 、颉 颃 菌 无 影 响 ,有 利 于 维 持生 态 平
Cl CI C
C CN
s\ /

s 丫
NH2 S、 N ,, N
\ /
NO2 o CN
NO 2
NH2
9 7%
H3
S N
,,
68 %
S、 N
,,



N N
,,
图4 方法3 的合成路线
方法 4 以间 甲氧基 苯 甲酸 为 起 始原料 ,经脱 甲基 、还 原 、缩 合 、合 环 等一 系 列反 应制 得 目的物 ,合 : 成路 线如 图5 所示 。
b n oha iz l..a b t ii a i一 Smeh l se ;C 登 录 号 : 1 5 5 —42 分 子 式 :c H N 0S; e z tida oe7c r ohoc cd , . t y etr AS 3 1 85 . ; 8 62 2 分子 量 :2 0 ;活 化 酯纯 品为 白色 至 米 色粉 状 固体 ,有 类 似烧 焦 的气 味 ;熔 点1 29℃ ,沸 点2 7℃ ,密 1. 3 3. 6
VO .2 1 No3 2 . S p 20 2 e . 1
植物诱抗剂活化酯 的研 究
翟 智 卫
( 阳理工学院 环境 工程 与化 学系,河 南 洛 阳 4 12 洛 7 03)

要 :活化酯是 商品化最为成功 的一种植物诱抗剂 ,其 本身对 病原 菌无 直接 杀灭活性 ,但 能够诱导植物 自 产 身
DoI1 .9 9iis .6 45 4 .0 20 .0 :03 6 /. n 1 7 - 0 32 1 .30 3 s
中图分类号 : 6 8 ¥ 0
文 献标 志码: 文 章编号: 6 45 4 (020 .0 00 A 17 .0 32 1 )30 1.6
在 植 物 病 虫 害 的 防 治过 程 中 , 以杀 死 有 害 生 物 为 目的 的传 统化 学 农 药 发 挥 了十 分 重 要 的 作用 。 但 是 ,传 统 的化 学 农药 容 易 污染 环 境 ,使 病 虫产 生 抗药 性 。因此 ,出于 安 全 、 生态 和 环境 方 面 的压力 , 人 们 开始 转 向那 些 能够 解 决 植物 病 虫 害 防 治 问题 且对环 境 安 全 的物 质 ,积 极 寻 求 与传 统 农药 抗 病机 理 不 同
并 I23噻 二 唑.. 酸 。 l ,l , 7羧
大 鼠急性 经 口L 5>20 0mgk ,大 鼠急性 经 皮 L 5>20 0mgk ,对 兔 眼睛 和 皮 肤无 刺 激 性 ,对 D 。 0 /g Do 0 /2 豚 鼠皮 肤 有 刺 激 性 ,大 鼠急 性 吸入 L 5( 50 0mg L C 0 4h 0 , 。NOE L值 : 大 鼠( ) . / 2a 为85mg 2・ ) 小 d,
第2 卷 第3 2 期 2 1 年9 0 2 月
洛 阳理工学院学报 ( 自然科学版)
J u n l f u y n n tt t o ce c n e h o o y Na u a S in e i o ) o r a o a gI si e fS in e d T c n lg ( t r l ce c t n oL u a Ed i
H3 S、 S

9% 8
CH3
7% 0
, S 弋O
NH





图5 方法4 的合 成路 线
方法 5 以间氨 基苯 甲酸 为起 始 原料 ,经 酯化 、硫 脲 化 、 闭环 、重排 、酰 氯化 、酯 化 得 目的物 ,合 成 : 路线 如 图6 示 。 所
方法 1 :以邻 氯 间硝 基 苯 甲酸 为 起始 原 料 ,经 酯化 、 醚化 、重 氮 化 闭环 等 一系 列 反应 制得 目的物 , 合
成路 线如 图2 示 。 所
PhCH2 SH
H2
9 9% 02
99 %
H3
NaNO2 HC /
8 % 6 99 %



鼠(.a为1 /  ̄・ ) 1 5 ) ma k d ,狗f a为5 /  ̄・ ) D 值:0 5 k 。无致畸、致突变、致癌作用。野 1 ( l ) ( d 。A I mg k . 0m g 鸭和山齿鹑L 5(4 1 0 k ,野鸭和 山齿鹑L 5 8 1 0 k 饲料 。鱼毒L 5 9 :虹鳟 D。1 >2 0 d 0 m 2 C0 >5 0 (d 2 m g Co 6 1 ( h
几 个方面 来论 述 活化 酯 的研 发情 况 。
1 植 物 诱 抗 剂 与活 化 酯
1 植物诱抗 齐 的概 念与特 点 . 1 0
植 物 对病 虫 害 的 抗病 性 能包 括两 个 方 面 :一 种 是来 自植物 自身 的抗 性 ,一 种 是 由于 外 界 因素 的诱 导 而 产 生 的抗 性…。 由于 外 界 因 素 的诱 导而 产 生 的抗 性 ,称 为 诱 导 抗 性 , 也 称 系 统 获 得 性 抗 性 (ytmi ss c e a q i drs tn e c ur ei a c ,简 称 S 。能 够 诱 导 植物 产 生 S e s A AR并 使 得 植 物 自身 免 受 外 来 病 原 物 浸染 的化 学 物 质 ,称 为植 物诱 抗剂 ,也称 植物 抗 病激 活剂 】 。 与传 统 的化学 农药 相 比 ,植 物 诱抗 剂具 有 如下特 点I J :① 本 身 无 明显 的 杀菌或 抑菌 活 性 ,但 能 诱发 植物 自身的 免疫 系统 以抵御 病 害 的侵 袭 。② 作 用机制 复 杂 ,完全 突 破 了传 统 的直 接 杀菌 或抗菌 的模 式 。
适 用 于 水 稻 、 小 麦 、烟 草 、蔬 菜 、 瓜 果 、香 蕉 、芒 果 等 ,作 为作 物 保 护 剂 使 用 , 防治 白粉 病 、 锈 病 、霜 霉病 等 。推 荐剂 量 下对 作 物安 全 、无 药害 。
2 活化酯的合成 方法
关 于活 化 酯 的合成 ,根据 不 同的起始 原料 大 致有8 合成 方法 种 J。 。
第3 期
翟智卫: 植物诱抗剂活化酯 的研究
中文通 用 名 称 :活 化 酯 ;英文 通 用 名称 :a ie z lrSmeh l cb n oa -— ty ;商 品 名称 :B o ,U i Bo ,A t in nx in ci . gr a d; I AC名 称 : S 甲 基 苯 并 I,,1 二 唑 .一 代 羧 酸 酯 ( T ; CA主 题 索 引 名 称 : 1 ,. UP . 123 噻 7硫 B H) , 3 2
鱼 04mgL . , ,大 翻 车鱼 28maL。水 蚤L 5(8h 24mgL。蜜蜂 L 5:1 83 ug只 ( 口) 2 . ug只 . / C 04 ) . / D 0 2 . / 经 ,1 8 / 3
( 触) 接 。蚯 蚂l G 。 1 ) 0 / ̄ E s(4d >10 0mRR 土壤 。按 我 国农 药毒 性标 准 分类 属 于低 毒农 药 。
生对 病原 菌广谱 而持 久的抗性 。活化酯 的成功开发 ,开创 了病 虫害防治 的新 纪元 .本文 着重介绍 了植物诱抗剂 的
概念 与特点 ,活化 酯的特性 、合成方 法、抗病机理 、应用范围,预测 了未来农 药开发和 病虫害防治 的方向。
关 键 词 :活 化 酯; 植 物 诱 抗 剂 ;合 成 方 法 ;应 用
的 新型 绿 色农 药 。经过 大 量 的研 究 ,成 功地 开 发 出了植 物 诱抗 剂 活 化 酯 ,这 为 新 型绿 色农 药 的研 发 指 示
了方 向 。有 关 活 化 酯 的研 究 ,各 国 的研 究人 员 付诸 了极 大 的努 力 ,也 取得 了令 人 瞩 目的成 就 。下 文 就 从
衡 。⑦ 单子 叶植 物 和双 子 叶 植物 均 可 经植 物 诱抗 剂 诱 导产 生 系统 获得 抗 性 。⑨ 与 常规 杀菌 剂联 合使 用 具有 相加 或协 同作用 。
1 活化酯简介 . 2
能够诱导植物产生S AR的诱 抗 剂 有 很 多 ,常 见 的有 表 油 菜 素 内酯 、苯 并 噻 二 唑 、草 酸 、 1一 3 氨基 丁 酸 、水 杨 酸 、细 胞 分裂 素等 。其 中 ,开 发 最为 成 功 的是 活化 酯 ,能够 诱 导 植物 对 真 菌 、细 菌和 病 毒等 产
S、 N N
S N , , N
图2 方 法1 的合成路线
方法 2 以2氯 ... : . 35二硝 基 苯 甲酸 为起 始 原料 ,经 醚化 、 甲基化 、还 原 、重 氮 化 合环 等 一系 列 反应 制 得 目的物 ,合 成 路线 如 图3 示 。 所
C H2 Ph O2 N O2 CH3 O2 N
相关文档
最新文档