糠醛

糠醛
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糠醛（呋喃甲喃甲醛醛，英文：furfural ）是一种工
业用化学制品，可由各种农副产品中萃取，
包括玉米穗轴(corncobs)、燕麦与小麦的麦麸
(bran)和锯木屑(sawdust)。

furfural 这个字取自
于拉丁字的furfur ，意思是麦麸，因为这是糠
醛取得的来源。

糠醛是一种芳香族的醛，其环状结构如右图
所示。

其化学式为 C 5 H 4 O 2。

纯糠醛是有杏
仁味的无色的油状液体，暴露于空气中会快
速变成黄色。

历史
1832年，德国化学家Johann Wolfgang
Döbereiner 首先将糠醛分离出来。

他在制取蚁
酸的过程中萃取出微量的副产品，即糠醛。

[1] 在当时，蚁酸是用死亡的蚂蚁蒸馏制取，Döbereiner 用的蚂蚁体内可能含有一些植物碎
屑。

1840年，苏格兰化学家John Stenhouse 发
现相同的化学品可以由许多种不同的农作物中蒸馏制取，他将玉米、燕麦、麦麸和锯木屑(sawdust)分别放入稀硫酸中，检测出该糠醛的实验式(empirical formula)为C 5H 4O 2。

1901年，德国化学家Carl Harries 推论出糠醛结构。

在1922年Quaker 燕麦公司使用燕麦麸大规模制造以前，糠醛除了偶而用作芳香剂外，仍然是一个基本无人问津的化学品。

现在，糠醛仍然由农副产品如甘蔗渣和玉米穗轴中制取。

特性
糠醛?编辑
糠醛的物性已在右表中列出。

糠醛易于极性有机浴液中分解(dissolves)，但在水或烷烃中只会稍微分解。

化学性质，糠醛会与同种类化合物起反应，如乙醛和其他芳香化合物。

芳香化合物糠醛稳定性比苯小，而且对氢化作用(hydrogenation)和其他加成反应(addition reaction)的活性都远比其他芳香化合物大。

当加热至约250 °C，糠醛会分解为呋喃和一氧化碳，有时会爆发性的分解。

若与酸一起加热，糠醛会变成坚硬的热固性树脂(thermosetting resin)，这是不可逆反应(irreversibly )。

制备
许多植物原料含有多糖半纤维素 (polysaccharide hemicellulose)，而每个糖聚合物有5个碳原子。

当与硫酸一起加热时，半纤维素会水解而形成糖，主要为木糖(en:xylose)。

在同样的酸和加热条件下，木糖和其他五碳糖会脱水，失去3个水分子而变成糠醛。

C5H10O5 → C5H4O2 + 3 H2O
在农副产品原料中，原植物体约有 10% 可以再回收制造糠醛。

(For crop residue feedstocks, about 10% of the mass of the original plant matter can be recovered as furfural.)在反应混合中糠醛和水会一起蒸发，在凝结后即可分离。

( Furfural and water evaporate together from the reaction mixture, and separate upon condensation.)
全世界制造糠醛的总量为约450,000吨。

中国是最大的生产地，大约占全世界制造量的一半。

在实验室中，糠醛是由玉米穗轴与稀硫酸回流(reflux)而合成[2].
使用
糠醛用来作为石化炼制品中的溶剂，从其他碳氢化合物中提炼二烯烃（即用于制造合成橡胶(en:rubber)）
糠醛，以及其衍生糠醇，可与与苯酚、丙酮、尿素反应制造树脂。

这种树脂用于制造玻璃纤维、一些飞机零件和汽车制动器(automotive brakes)。

糠醛也是生产呋喃和四氢呋喃溶剂的原料。

羟甲基糠醛(hydroxymethylfurfural)已在各种各样的热加工食品(heat processed foods)中使用。

安全性
如果食用或吸入糠醛，会产生中毒(en:intoxication)现象，包括兴奋， 头痛，头昏，恶心，最后失去意识并因为呼吸衰竭而死亡。

接触糠醛会刺激皮肤和呼吸道，甚至造成肺积水。

长期的皮肤接触(Chronic skin exposure)会导致皮肤过敏，和特有的敏感性晒斑(an unusual susceptibility to sunburn)。

在毒素研究中，糠醛会让动物产生肿瘤、突变、肝脏与肾脏损坏。

献
考文献
参考文
1.^ J. W. Döbereiner（1832年）．“Ueber die medicinische und chemische
Anwendung und die vortheilhafte Darstellung der Ameisensäure”．Berichte der deutschen chemischen Gesellschaft3（2）：141-146．
doi:10.1002/jlac.183********．
2.^ Roger Adams and V. Voorhees (1921). "Furfural". Org. Synth.1: 49; Coll.
Vol.1: 280.
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