高中化学选修五 有机化学总复习
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• 一元羧酸和一元醇反应生成一元酯 • 二元羧酸和二元醇
• 部分酯化生成一元酯和1分子H2O， • 生成环状酯和2分子H2O， • 生成高聚酯和（2n-1 ）H2O • 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普 通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高 聚酯。如乳酸分子
• 乙二酸和乙二醇酯化
+H2O
+2H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2 △ CH3COOH＋Cu2O＋H2O 注意点：
实验成功的关键：碱性环境
新制Cu(OH)2 直接加热煮沸
7、乙酸乙酯
化学药品
无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
仪器装置 反应方程式
注意单体和高分子化合物互推：
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”
你能看出下列 聚合物是由什 么单体缩聚而
成呢？
有机反应类型——显色反应 包括
• 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 • 淀粉遇碘单质显蓝色 • 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
有机反应类型——酯化反应拓展
• 一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 • 类型
4、制硝基苯 实验原理：
H2SO4(浓)
+HO-NO2 600C
-NO2 +H2O
制硝基苯
5、银镜反应
化学药品 AgNO3 、氨水 、乙醛 仪器装置 反应方程式Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+
AgOH + 2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- →
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；
HOOC(CH2)4COOH HOCH2CH2OH
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基 原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（2n-1）
O
C17H35C O
＋
催化剂
O
3H2
加热，加压
C17H35C O
O
C17H35C O
CH2 CH CH2
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应
有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
催化剂 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
端基原子团
链节
端基原子
+ (2n-1)H2O
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
缩聚反应的特点:
1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 —X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小
分子；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
Br2
Br
OH
Br
（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、
氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
酯化
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
注意点
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振
荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物）
银镜的处理：用硝酸溶解；
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式：
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH
注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加
边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致
170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温
度计的位置：水银球放在反应液中
1.取代反应 ： 1）与活泼金属反应(Na、 K等） 2）与氢卤酸反应 3）酯化反应 4）分子间脱水：生成醚
2.消去反应：分子内脱水 3.氧化：（燃烧、被氧化剂氧化） 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（Na、浓Br2水） 3.显色反应(与FeCl3：呈紫色) 4.易被氧化：无色晶体变粉红色
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
+ Cl2 FeCl3
—Cl 水解
—OH + NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O2 COOH
CH
CH2
CH2Br
CH2OH + H2 CHO
COOH
Br
H2
Br2
Br 水解
OH 消去
而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
• 原理：
• 包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物
有机反应类型——消去反应
• 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
制乙烯
2、乙炔
化学药品 电石、水（或饱和食盐水） 仪器装置 教材P32 反应方程式
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加， 可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混 有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除 去；收集：常用排水法收集。
什么样的醇不能发生消去？ (无相邻C 或邻C上无H）
（二）常见有机物之间的转化关系
CH3CH3 + H2 CH2＝CH2 + H2 CH≡CH
CH3COOC2H5
水解
C2H5Br
HBr
消 去
H2O
CH3CH2OH
O2
O2 加H2
H2O CH3CHO
C2H5OH 水解
O2
CH3COOH
Na C2H5ONa
类别 醛 O
（ －C－H )
羧酸 O
（ －C－OH）
酯 O （ －C－O-）
结构特点
主要性质
O
1.还原反应
－C－H 双键有极性， （与H2加成）
有不饱和性
2.氧化反应
（与弱氧化剂：）
O
－OH受－C－ 影响，变 得活泼，且能部分电离 出H+
1.酸的通性 2.酯化反应
O
R－C－与－OR’间的键易 水解反应 断裂
2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
CH2=CH Cl
缩合聚合反应
小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化
合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。 （酯化、成肽…）
nHOOC(CH2)4COOH单+n体HOCH2CH2OH
含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
nO
CH＝CH2+ n CH2＝Leabharlann BaiduH2催化剂 [ CH－CH2－CH2－CH2] n O
或 催化剂 [ CH2－CH－CH2－CH2] n
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
4、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂
（2）冷凝管（水）：石油分馏
根据反应条件推断官能团或反应类型
酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱
• 浓硫酸： 水、苯环的硝化反应、纤维素水解
• 稀酸催化或作反应物的：
• NaOH/水
淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的 酸化
烯烃 二烯烃
氧化） 3.加聚反应
（－C＝C－C＝C－) (加成时有1,4加成和1,2加成)
类别
结构特点
主要性质
炔 烃
碳碳三键(C
C)
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）
2.氧化反应（燃烧；
被KMnO4[H+]氧化）
苯 苯环（
）
1.易取代(卤代、硝化）
2.较难加成（加H2 ）
苯的
3.燃烧
同系 物
加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）
①乙烯型加聚
聚丙烯、
a d 催化剂 a d
n C＝C
C－C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
ben
聚甲基丙烯酸甲 酯（有机玻璃）
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等
氧化）
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
• NaOH/醇
• H2/Ni催化剂 • O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 • Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 • Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯
• NaHCO3
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸 反应方程式
CH2-CH2
170℃
• 区分不能消去和不能氧化的醇 • 有不对称消去的情况，由信息定产物 • 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O
C17H33C O O
C17H33C O O
C17H33C O
CH2 CH CH2
只有一个苯环及侧 链为烷基
侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类别 卤代烃 （－X）
醇 （－OH）
酚 OH
结构特点
烃基与－X相连， C－X键有极性
烃基与－OH直接相 连，O－H、C－O键 均有极性
苯环与－OH直接相 连，O－H极性大
主要性质 1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液） 2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液）
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产
生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，
• 注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生
的不同断键方式
2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中
对性质的影响。
如：以乙醇为例
H Hb a
H－C－C－O－H
d
….
H
…. c
H
问：断d键发生什么反应？ （消去） 断b键能发生什么反应？ （消去或取代）
什么样的醇可催化氧化？ （与羟基相连的碳上要有氢。）
有机化学复习
一、各类有机物的化学性质
（一）结构特点和官能团性质
类 别 结构特点
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应
烷烃 碳碳单键（C－C） 2.取代反应（卤代）
3.氧化反应（燃烧）
4.加热分解
碳碳双键（C＝C）1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O
2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]
制乙炔
3、溴苯
化学药品 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
反应方程式
C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀 NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。
制溴苯
1 2
H
OH
+(2n-1)H2O
（四）反应条件小结
1、需加热的反应 水浴加热：
热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、
沸水浴：酚醛树脂的制取
控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃
KNO3溶解度的测定 直）接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧
化铜悬浊液反应 2、不需要加热的反应
制乙炔、溴苯
3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
• 部分酯化生成一元酯和1分子H2O， • 生成环状酯和2分子H2O， • 生成高聚酯和（2n-1 ）H2O • 羟基羧酸自身反应既可以部分酯化生成普 通酯，也可以生成环状酯，还可以生成高 聚酯。如乳酸分子
• 乙二酸和乙二醇酯化
+H2O
+2H2O
CH3CHO＋2Cu(OH)2 △ CH3COOH＋Cu2O＋H2O 注意点：
实验成功的关键：碱性环境
新制Cu(OH)2 直接加热煮沸
7、乙酸乙酯
化学药品
无水乙醇、冰醋酸、浓硫酸、饱和碳酸钠溶液
仪器装置 反应方程式
注意单体和高分子化合物互推：
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”
你能看出下列 聚合物是由什 么单体缩聚而
成呢？
有机反应类型——显色反应 包括
• 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 • 淀粉遇碘单质显蓝色 • 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
有机反应类型——酯化反应拓展
• 一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 • 类型
4、制硝基苯 实验原理：
H2SO4(浓)
+HO-NO2 600C
-NO2 +H2O
制硝基苯
5、银镜反应
化学药品 AgNO3 、氨水 、乙醛 仪器装置 反应方程式Ag+ + NH3·H2O = AgOH↓ + NH4+
AgOH + 2NH3·H2O =[Ag(NH3)2]+ + OH- + 2H2O CH3CHO + 2[Ag(NH3)2]+ + 2OH- →
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；
HOOC(CH2)4COOH HOCH2CH2OH
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基 原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（2n-1）
O
C17H35C O
＋
催化剂
O
3H2
加热，加压
C17H35C O
O
C17H35C O
CH2 CH CH2
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应
有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
催化剂 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
端基原子团
链节
端基原子
+ (2n-1)H2O
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
缩聚反应的特点:
1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 —X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小
分子；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。
Br2
Br
OH
Br
（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、
氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩聚反应、显色反应，
1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
酯化
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
注意点
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振
荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物）
银镜的处理：用硝酸溶解；
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式：
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH
注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加
边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致
170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温
度计的位置：水银球放在反应液中
1.取代反应 ： 1）与活泼金属反应(Na、 K等） 2）与氢卤酸反应 3）酯化反应 4）分子间脱水：生成醚
2.消去反应：分子内脱水 3.氧化：（燃烧、被氧化剂氧化） 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（Na、浓Br2水） 3.显色反应(与FeCl3：呈紫色) 4.易被氧化：无色晶体变粉红色
醛
羧酸
有机反应类型——还原反应
还原反应：有机物分子里“加氢”或“去氧”的
反应其中加氢反应又属加成反应
不饱和烃、芳香族化合物，醛、酮等都可进行 加氢还原反应
CH3CH2CHO+H2
CH3CH2CH2OH
6、聚合反应：生成高分子化合物的反应。
(1)加聚反应：通过加成反应聚合成高分子化 合物的反应（加成聚合）。主要为含双键的 单体聚合。
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
+ Cl2 FeCl3
—Cl 水解
—OH + NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O2 COOH
CH
CH2
CH2Br
CH2OH + H2 CHO
COOH
Br
H2
Br2
Br 水解
OH 消去
而羧基和酯的C=O不能发生加成反应
3、消去反应：有机物在一定条件下，从一个分子 中脱去一个小分子（如：H2O、HX、NH3等）生 成不饱和化合物的反应（消去小分子）。
• 原理：
• 包括：醇消去H2O生成烯烃、
卤代物消去HX生成不饱和化合物
有机反应类型——消去反应
• 消去反应的实质：—OH或—X与所在碳的邻 位碳原子上的-H结合生成H2O或HX而消去
制乙烯
2、乙炔
化学药品 电石、水（或饱和食盐水） 仪器装置 教材P32 反应方程式
CaC2+2H2O
Ca(OH)2+C2H2↑
注意点及杂质净化
不能用启普发生器原因：反应速度太快、反应大量放 热及生成浆状物。如何控制反应速度：水要慢慢滴加， 可用饱和食盐水以减缓反应速率；杂质：气体中常混 有磷化氢、硫化氢，可通过硫酸铜、氢氧化钠溶液除 去；收集：常用排水法收集。
什么样的醇不能发生消去？ (无相邻C 或邻C上无H）
（二）常见有机物之间的转化关系
CH3CH3 + H2 CH2＝CH2 + H2 CH≡CH
CH3COOC2H5
水解
C2H5Br
HBr
消 去
H2O
CH3CH2OH
O2
O2 加H2
H2O CH3CHO
C2H5OH 水解
O2
CH3COOH
Na C2H5ONa
类别 醛 O
（ －C－H )
羧酸 O
（ －C－OH）
酯 O （ －C－O-）
结构特点
主要性质
O
1.还原反应
－C－H 双键有极性， （与H2加成）
有不饱和性
2.氧化反应
（与弱氧化剂：）
O
－OH受－C－ 影响，变 得活泼，且能部分电离 出H+
1.酸的通性 2.酯化反应
O
R－C－与－OR’间的键易 水解反应 断裂
2、产物中仅有高聚物，无其它小分子， 3、链节和单体的化学组成相同；但结构不同
单体和高分子化合物互推：
CH2= CH
CH2=CH Cl
缩合聚合反应
小分子间通过缩合反应的形式形成高分子化
合物的反应叫缩合聚合反应；简称缩聚反应。 （酯化、成肽…）
nHOOC(CH2)4COOH单+n体HOCH2CH2OH
含有双键的不同单体间的共聚（混合型） 乙丙树脂（乙烯和丙烯共聚）， 丁苯橡胶（丁二烯和苯乙烯共聚）
nO
CH＝CH2+ n CH2＝Leabharlann BaiduH2催化剂 [ CH－CH2－CH2－CH2] n O
或 催化剂 [ CH2－CH－CH2－CH2] n
O
加聚反应的特点:
1、单体含不饱和键： 如烯烃、二烯烃、炔烃、醛等。
4、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂
（2）冷凝管（水）：石油分馏
根据反应条件推断官能团或反应类型
酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱
• 浓硫酸： 水、苯环的硝化反应、纤维素水解
• 稀酸催化或作反应物的：
• NaOH/水
淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的 酸化
烯烃 二烯烃
氧化） 3.加聚反应
（－C＝C－C＝C－) (加成时有1,4加成和1,2加成)
类别
结构特点
主要性质
炔 烃
碳碳三键(C
C)
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）
2.氧化反应（燃烧；
被KMnO4[H+]氧化）
苯 苯环（
）
1.易取代(卤代、硝化）
2.较难加成（加H2 ）
苯的
3.燃烧
同系 物
加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）
①乙烯型加聚
聚丙烯、
a d 催化剂 a d
n C＝C
C－C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
ben
聚甲基丙烯酸甲 酯（有机玻璃）
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等
氧化）
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
• NaOH/醇
• H2/Ni催化剂 • O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 • Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 • Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯
• NaHCO3
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸 反应方程式
CH2-CH2
170℃
• 区分不能消去和不能氧化的醇 • 有不对称消去的情况，由信息定产物 • 消去反应的条件：醇类是浓硫酸+加热；
卤代烃是NaOH醇溶液+加热
4、氧化反应：有机物得氧或失氢的反应。
5、还原反应：有机物加氢或去氧的反应。
O
C17H33C O O
C17H33C O O
C17H33C O
CH2 CH CH2
只有一个苯环及侧 链为烷基
侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类别 卤代烃 （－X）
醇 （－OH）
酚 OH
结构特点
烃基与－X相连， C－X键有极性
烃基与－OH直接相 连，O－H、C－O键 均有极性
苯环与－OH直接相 连，O－H极性大
主要性质 1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液） 2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液）
包括：烯烃及含C=C的有机物、炔烃及含C≡C的 有机物与H2、X2、HX、H2O加成、苯环、醛 基、不饱和油脂与H2加成。
有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产
生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，
• 注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生
的不同断键方式
2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中
对性质的影响。
如：以乙醇为例
H Hb a
H－C－C－O－H
d
….
H
…. c
H
问：断d键发生什么反应？ （消去） 断b键能发生什么反应？ （消去或取代）
什么样的醇可催化氧化？ （与羟基相连的碳上要有氢。）
有机化学复习
一、各类有机物的化学性质
（一）结构特点和官能团性质
类 别 结构特点
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应
烷烃 碳碳单键（C－C） 2.取代反应（卤代）
3.氧化反应（燃烧）
4.加热分解
碳碳双键（C＝C）1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O
2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]
制乙炔
3、溴苯
化学药品 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
反应方程式
C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀 NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。
制溴苯
1 2
H
OH
+(2n-1)H2O
（四）反应条件小结
1、需加热的反应 水浴加热：
热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、
沸水浴：酚醛树脂的制取
控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃
KNO3溶解度的测定 直）接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧
化铜悬浊液反应 2、不需要加热的反应
制乙炔、溴苯
3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏