高中化学选修五 有机化学总复习
选修5有机化学基础-第五章-常考知识点强化总结
第五章进入合成有机高分子化合物的时代第一节合成高分子化合物的基本方法一、合成高分子化合物的基本反应类型1．加成聚合反应(简称加聚反应)(1)特点①单体分子含不饱和键(双键或三键)；②单体和生成的聚合物组成相同；③反应只生成聚合物。
—(2)加聚物结构简式的书写将链节写在方括号内，聚合度n在方括号的右下角。
由于加聚物的端基不确定，通常用“—”表示。
如聚丙烯的结构式。
(3)加聚反应方程式的书写①均聚反应：发生加聚反应的单体只有一种。
如②共聚反应：发生加聚反应的单体有两种或多种。
如2．缩合聚合反应(简称缩聚反应)？(1)特点①缩聚反应的单体至少含有两个官能团；②单体和聚合物的组成不同；③反应除了生成聚合物外，还生成小分子；④含有两个官能团的单体缩聚后生成的聚合物呈线型结构。
(2)缩合聚合物(简称缩聚物)结构简式的书写要在方括号外侧写出链节余下的端基原子或原子团。
如'(3)缩聚反应方程式的书写单体的物质的量与缩聚物结构式的下角标要一致；要注意小分子的物质的量：一般由一种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(n－1)；由两种单体进行缩聚反应，生成小分子的物质的量为(2n－1)。
①以某分子中碳氧双键中的氧原子与另一个基团中的活泼氢原子结合成水而进行的缩聚反应。
②以醇羟基中的氢原子和酸分子中的羟基结合成水的方式而进行的缩聚反应。
③以羧基中的羟基与氨基中的氢原子结合成H2O的方式而进行的缩聚反应。
^特别提醒单体与链节不同，如单体是CH2===CH2，链节为—CH2—CH2—，加聚物与单体结构上不相似，性质不同，不为同系物。
如分子中无。
加聚反应缩聚反应不同点反应物单体必须是不饱和的！单体不一定是不饱和的，但必须要含有某些官能团生成物生成物只有高分子化合物生成物除高分子化合物外，还有水、卤化氢、氨等小分子化合物聚合物分子组成与单体相同%分子组成与单体不完全相同相同点反应物可以是同一种单体，也可以是不同种单体，生成物是高分子化合物二、高分子化合物单体的确定1．加聚产物、缩聚产物的判断判断有机高分子化合物单体时，首先判断是加聚产物还是缩聚产物。
高中化学选修5化学方程式总汇
1. 2. 3.+Br 2(液溴)FeCl3■NO 2＋H 2O有机化学方程式（选修五）烷烃（甲烷为例）1. CH 4+C12光照「CH 3cl +HCl.2. CH ,+(3n +1)/2O,点燃-nCO.+(n +1)HO n2n+2222烯烃(乙烯为例)1. CH 2=CH 2+Br 2-CH 2Br —CH 2Br2. CH 2=CH 2+H 2O 催化剂.CH 3CH 2OH3. CH 2=CH 2+HCl 催化剂qCH 3cH 2cl5. nCH 2=CH 2催化剂.KH 2—CH 2t6.C n H2n+3n/2O2n CO 2+n H 2O炔烃（乙炔为例）2. CH 三CH +HCl 催化剂=CH 2=CHCl △3. CH 三CH +Br 2-CHBr=CHBr4. CH 三CH +2Br 2-CHBr 2—CHBr 25. nCH 2=CHCl 催化剂.[CH 2—fHi n 催化剂Cl6. C 4H 104t 一小二C 9H ,十CH410加热、加压2426苯4. CH 2=CH 2+H 2 催化剂A△CH 3—CH 31.CH 三CH +2H 2催化剂-*CH 3—CH＋HNO 3浓硫酸 55〜60℃—Br +HBr2催化剂A△1. CH 3cH 2Br +NaOH H ‘O「CH 3cH 20H +NaBr△醇2. CHCHBr +NaOH 7~~^CHRH 9f+NaBr +HO32△22醇1.2CH 3cH 20H +2Na -2CH 3cH 2ONa +H 2T2. CH 3cH 2OH +HBr —△--CH 3CH 2Br +H 20浓硫酸3. CH 3CH 2OH 丁CH 2=CH 2T+H 2O170催化剂2CHCHOH +O 。
x2CHCHO +2HO322△32催化剂2CHCH(OH)CH +O,■2CHCOCH +HO332y^3327.C （CH 3）3OH +O 2催化剂.很难被氧化△酚（苯酚为例） +2Na -2ONa＋H 2TfONa3.2+凡。
人教版有机化学选修五第四章生命中的基础有机化学物质归纳总结
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
A项，不饱和油脂分子中含
，能使
酸性KMnO4溶液褪色；B项，前者为取代反应，后者为加 成反应；D项，乙醇分子所含官能团为—OH，乙酸分子所 含官能团为—COOH。
【答案】 C
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
7．A、B两种有机物，分子式都是C9H11O2N。 (1)化合物A是天然蛋白质的水解产物，光谱测定显示， 分子结构中不存在—CH3，化合物A的结构简式为 ________。 (2)化合物B是某种分子式为C9H12的芳香烃一硝化后的 唯一产物(硝基连在苯环上)。化合物B的结构简式为 ________。 (3)两分子A可形成具有六元环的物质C，则C的结构简 式为________。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】 (1)天然蛋白质水解产物是α氨基酸，由分子 式C9H11O2N和α氨基酸的概念，可知A的组成为
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
8．(2013· 新课标高考Ⅰ)醇脱水是合成烯烃的常用方 法，实验室合成环己烯的反应和实验装置如下：
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
物质 醛基检验 醇 羧酸
试剂与方法
现象与结论
加银氨溶液，水浴加热；有银镜；煮沸后有 加新制Cu(OH)2悬浊液 红色沉淀生成
加入活泼金属钠 加紫色石蕊试液；加 Na2CO3溶液 有气体放出 显红色；有气体逸 出
酯
酚类检验
闻气味；加稀NaOH
加FeCl3溶液；加溴水
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
分子式为CH4O的有机物是甲醇，分子式为
人教版有机化学选修五第三章烃的含氧衍生物归纳总结
A．香叶醇的分子式为 C10H18O B．不能使溴的四氯化碳溶液褪色 C．不能使酸性高锰酸钾溶液褪色 D．能发生加成反应不能发生取代反应
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】 以香叶醇键线式为载体，理解碳原子和氢原 子形成共价键的规律，分析判断官能团的种类及其所决定物 质的特征性质和应用。 A 项，依据碳原子结构分析可知，碳原子在有机化合物 中形成四个共价键。在键线式中剩余价键被氢原子饱和，由 香叶醇的结构简式可得分子式为 C10H18O。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
2．根据有机物之间的相互衍生关系，进行综合分析加 以推断 关键掌握如下重要的烃与烃的衍生物之间相互转化的 知识链。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
3．根据有机物的性质和相关数据推知官能团的个数 如关系式： R—CHO～2Ag(或 Cu2O) 2R—OH～H2↑ 2R—COOH～CO2 3 ～CO2↑
－
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
4．根据某些反应的产物推知官能团的位置 若醇能氧化为醛或羧酸，则醇分子中应含有结构 “—CH2OH”；若醇能氧化为酮，则醇分子中应含有结构 “ ”。 由消去反应的产物可确定“—OH”或“— X”的位 置； 由取代产物的种类可确定碳架结构； 由加氢后的碳架结构，可确定“ “—C≡C—键”的位置。 键”或
能团，A项错误；1 mol该有机物最多消耗3 mol Br2，C项错 误；分子内部有饱和碳原子，D项不正确；分子中三个碳碳 双键和羰基能够与H2发生加成反应，—COOH中的碳氧双 键不能与H2反应，B项正确。
【答案】 B
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
醇、酚、羧酸的结构中均有—OH，可分别称之为“醇 羟基”、“酚羟基”和“羧羟基”。由于与—OH相连的基 团不同，—OH受相连基团的影响也不同，这些羟基上的氢 原子活性也就不同，表现在性质上也就有较大差异。如下 表：
人教版有机化学选修五第二章烃和卤代烃归纳总结
)
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
A项，该有机物含氯原子不属于芳香烃；B
项，该有机物所含的—Cl为官能团；C项，分子式为 C14H9Cl5；D项，该有机物含两个苯环，可与6 成。
【答案】 D
mol
H2 加
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6．下列对有机物结构或性质的描述，错误的是(
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
2．定一(或二)移一法 确定有机物分子二元取代物的同分异构体数目时，可 固定一个引入的原子或原子团，移动另一个；确定有机物 分子三元取代物的同分异构体数目时，可先固定2个原子或 原子团，再移动另一个。 3．换元法 若有机物分子含有n个可被取代的氢原子，则m个取代 基(m<n)的取代产物与(n－m)个取代基的取代产物种数相 同。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
在一系列的反应中，有机物保持了六元环
状结构，但苯环变成了环己烷环。反复的“消去”、“加 成”可在环己烷环上增加氯原子，且氯原子能定位、定 数。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
8．某烃A，相对分子质量为140，其中碳的质量分数为 0.857。A分子中有两个碳原子不与氢直接相连。A在一定条 件下氧化只生成G，G能使石蕊试液变红。
试写出： (1)A的化学式________； (2)化合物A和G的结构简式： A________；G________； (3)与G同类的同分异构体(含G)可能有________种。
新课标 ·化学 选修5 有机化学基础
【解析】
(1)碳的质量分数为0.857，则该烃通式为
(CH2)n；又相对分子质量为140，则化学式为C10H20。 (2)根据题意，结构中有2个碳原子不与氢直接相连，如
《选修五 有机化学基础》阶段性复习(一)
《选修五 有机化学基础》阶段性复习（一）一、有机分子中常见的价键结构二、官能团——决定有机物分子化学性质的原子或原子团官能团与有机物性质的关系：1.碳碳双键结构（）（1）加成反应：与H 2、X 2、HX 、H 2O 等； 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化，使KMnO 4酸性溶液褪色（3）加聚反应： 碳碳双键中的一个碳碳键断开后首尾连接，形成长碳链2.碳碳三键结构（）（1）加成反应：（与H 2、X 2、HX 、H 2O 等）， 主要现象：烯烃使溴的四氯化碳溶液褪色（2）氧化反应：①能燃烧； ②被酸性KMnO 4氧化，使KMnO 4酸性溶液褪色3.（1）取代反应：①在铁为催化剂下，与溴取代， ②浓硫酸下，硝化反应（2）在催化剂下，与氢气加成（3）链烃基和苯环组成的有机物，易被酸性KMnO 4氧化，使KMnO 4酸性溶液褪色。
4.卤原子结构（－X ）（1）水解反应（取代）：条件——NaOH 的水溶液，加热（2）消去反应，条件：NaOH 的醇溶液，加热（外部条件）连卤碳的邻位碳至少有一个氢（构成条件）三、同分异构体：1.分类：⑴ 碳链异构：指碳原子之间连接成不同的链状或环状结构而造成的异构。
⑵ 位置异构：指官能团或取代基在在碳链上的位置不同而造成的异构。
⑶ 官能团异构：指官能团不同而造成的异构，2. 同分异构体的书写：⑴链状结构的书写：主链由长到短，支链由整到散，位置由心到边，排布由对到邻到间。
⑵ 具有官能团的化合物：一般情况，碳链异构→官能团位置异构→异类异构。
⑶ 芳香族化合物：①苯环上的相对位置具有邻、间、对三种。
②苯环上的对称位置属于同种结构。
—C ≡C — —C ＝C — ︱ ︱X — —N — ｜ H — —O — ︱ —C — ︱四、有机分子结构的确定1.最简式——有机分子中各原子的最简整数比的式子，也叫做实验式。
2.燃烧通式——C x H y O z＋(x＋y/4－z/2)O2→x CO2＋y/2H2O C x H y O z(z＝0为烃)【针对训练】一．选择题（每小题只有一个正确答案，每小题2分，共26分）1．下列有关有机物的说法中正确的是：A．凡是含碳元素的化合物都属于有机物；B．易溶于汽油、酒精、苯等有机溶剂中的物质一定是有机物；C．所有的有机物都很容易燃烧；D．有机物所起的反应，一般比较复杂，速度缓慢，并且还常伴有副反应发生。
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②两烃混合,若其平均相对分子质量小于或等于26,则该混合物 中一定有甲烷。 ③当条件不足时,可利用已知条件列方程,进而解不定方程。结 合烃CxHy中的x、y为正整数,烃的三态与碳原子数的相关规律 (特别是烃为气态时,x≤4)及烃的通式和性质,运用化学—数学 分析法,即讨论法,可便捷地确定气态烃的分子式。
= g=
18
3.2 g,N(C)∶N(H)∶N(O)=5∶8∶1,则实验式为C5H8O,其分子
式为(C5H8O)n。由其相对分子质量为84,得n=1,该有机物的分子
式为C5H8O,结合红外光谱图知A含有—OH和—C≡C—,核磁共振
氢谱有三个峰,峰面积之比为6∶1∶1,经过合理拼凑,知A的结
构简式为
答案:C5H8O
【知识扫描】限定条件下同分异构体的书写 限定范围书写和补写同分异构体时要看清所限范围,分析已知几 个同分异构体的结构特点,对比联想找出规律进行书写,同时注 意碳的四价原则和官能团存在位置的要求。 (1)具有官能团的有机物。 一般的书写顺序:碳链异构→官能团位置异构→官能团类别异构。 同时遵循“对称性、互补性、有序性”原则。
如何利用规律实现更好记忆呢？
超级记忆法-记忆 规律
记忆中
选择恰当的记忆数量
魔力之七：美国心理学家约翰·米勒曾对短时记忆的 广 度进行过比较精准的测定：通常情况下一个人的 记忆 广度为7±2项内容。
超级记忆法-记忆 规律 TIP1：我们可以选择恰当的记忆数量——7组之内！
TIP2：很多我们觉得比较容易背的古诗词，大多不超过七个字，很大程度上也 是因 为在“魔力之七”范围内的缘故。我们可以把要记忆的内容拆解组合控制 在7组之 内（每一组不代表只有一个字哦，这7组中的每一组容量可适当加大）。 TIP3：比 如我们记忆一个手机号码18820568803，如果一个一组的记忆，我 们就要记11组，而如果我们拆解一下，按照188-2056-8803，我们就只需要 记忆 3组就可以了，记忆效率也会大大提高。
高二化学《有机化学基础》知识点整理5
时遁市安宁阳光实验学校高二化学选修5《有机化学基础》知识点整理学号一、重要的物理性质1．有机物的溶解性（1）难溶于水的有：各类烃、卤代烃、硝基化合物、酯、绝大多数高聚物、高级的（指分子中碳原子数目较多的，下同）醇、醛、羧酸等。
（2）易溶于水的有：低级的[一般指N(C)≤4]醇、（醚）、醛、（酮）、羧酸及盐、氨基酸及盐、单糖、二糖。
（它们都能与水形成氢键）。
（3）具有特殊溶解性的：①乙醇是一种很好的溶剂，既能溶解许多无机物，又能溶解许多有机物，所以常用乙醇来溶解植物色素或其中的药用成分，也常用乙醇作为反应的溶剂，使参加反应的有机物和无机物均能溶解，增大接触面积，提高反应速率。
例如，在油脂的皂化反应中，加入乙醇既能溶解NaOH，又能溶解油脂，让它们在均相（同一溶剂的溶液）中充分接触，加快反应速率，提高反应限度。
②苯酚：室温下，在水中的溶解度是9.3g（属可溶），易溶于乙醇等有机溶剂，当温度高于65℃时，能与水混溶，冷却后分层，上层为苯酚的水溶液，下层为水的苯酚溶液，振荡后形成乳浊液。
苯酚易溶于碱溶液和纯碱溶液，这是因为生成了易溶性的钠盐。
③乙酸乙酯在饱和碳酸钠溶液中更加难溶，同时饱和碳酸钠溶液还能通过反应吸收挥发出的乙酸，溶解吸收挥发出的乙醇，便于闻到乙酸乙酯的香味。
④有的淀粉、蛋白质可溶于水形成胶体．．。
蛋白质在浓轻金属盐（包括铵盐）溶液中溶解度减小，会析出（即盐析，皂化反应中也有此操作）。
但在稀轻金属盐（包括铵盐）溶液中，蛋白质的溶解度反而增大。
⑤线型和部分支链型高聚物可溶于某些有机溶剂，而体型则难溶于有机溶剂。
⑥氢氧化铜悬浊液可溶于多羟基化合物的溶液中，如甘油、葡萄糖溶液等，形成绛蓝色溶液。
2．有机物的密度（1）小于水的密度，且与水（溶液）分层的有：各类烃、一氯代烃、酯（包括油脂）（2）大于水的密度，且与水（溶液）分层的有：多氯代烃、溴代烃（溴苯等）、碘代烃、硝基苯3．有机物的状态[常温常压（1个大气压、20℃左右）]（1）气态：①烃类：一般N(C)≤4的各类烃注意：新戊烷[C(CH3)4]亦为气态②衍生物类：一氯甲烷（．．．．．CH．．3．Cl．．，．沸点为．．．-．24.2．．．．℃．）．氟里昂（．．．．CCl．．．2．F．2．，沸点为．．．．-．29.8．．．．℃．）．氯乙烯（．．．．CH．．2．==CHCl．．．．．．，沸点为．．．．-．13.9．．．．℃．）．甲醛（．．．HCHO．．．．，沸点为．．．．-．21．．℃．）．氯乙烷（．．．．CH．．3．CH．．2．C．l．，沸点为．．．．12.3．．．．℃）．．一溴甲烷（CH3Br，沸点为3.6℃）四氟乙烯（CF2==CF2，沸点为-76.3℃）甲醚（CH3OCH3，沸点为-23℃）甲乙醚（CH3OC2H5，沸点为10.8℃）环氧乙烷（，沸点为13.5℃）（2）液态：一般N(C)在5～16的烃及绝大多数低级衍生物。
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有机反应类型——加成反应
• 和H2加成的条件一般是催化剂（Ni）+加热 • 和水加成时，条件写温度、压强和催化剂 • 不对称烯烃或炔烃和H2O、HX加成时可能产
生两种产物 • 醛基的C=O只能和H2加成，不能和X2加成，
只有一个苯环及侧 链为烷基
侧链易被氧化、 邻对位上氢原子活泼
类别 卤代烃 （－X）
醇 （－OH）
酚 OH
结构特点
烃基与－X相连， C－X键有极性
烃基与－OH直接相 连，O－H、C－O键 均有极性
苯环与－OH直接相 连，O－H极性大
主要性质 1.水解→醇（氢氧化钠的水溶液） 2.消去→烯烃（氢氧化钠醇溶液）
从结构上看，能够发生氧化反应的醇一定是 连有—OH的碳原子上必须有氢原子，否则不能 发生氧化反应
CH3
如
CH3—C—OH 就不能发生氧化反应
CH3
2）有机物被除O2外的某些氧化剂
（如强KMnO4、弱Cu(OH)2、[Ag(NH3)2OH]等
氧化）
△
CH3CHO+2Cu(OH)2
CH3COOH+Cu2O↓+2H2O
烯烃 二烯烃
氧化） 3.加聚反应
（－C＝C－C＝C－) (加成时有1,4加成和1,2加成)
类别
结构特点
主要性质
炔 烃
碳碳三键(C
C)
1.加成反应（加H2、X2、 HX、H2O）
2.氧化反应（燃烧；
被KMnO4[H+]氧化）
苯 苯环（
）
1.易取代(卤代、硝化）
2.较难加成（加H2 ）
苯的
3.燃烧
同系 物
2、有小分子(H2O、HCl) 同时生成； 3、聚合物链节和单体的化学组成不相同；
HOOC(CH2)4COOH HOCH2CH2OH
缩合聚合反应小结
（1）方括号外侧写链节余下的端基原子（或端基 原子团）
（2）由一种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（n-1）
（3）由两种单体缩聚时，生成小分子的物质的量 应为（2n-1）
Br2
Br
OH
Br
（三）有机化学反应类型
• 有机反应主要包括八大基本类型： 取代反应、加成反应、消去反应、
氧化反应、还原反应、加聚反应、 缩反应、显色反应，1. 取代反应：有机物分子中某些原子或原 子团被其它原子或原子团所代替的反应。
• 包括：卤代、硝化、酯化、水解、分子间脱水
酯化
2. 加成反应： 有机物分子中未饱和的碳原子跟 其它原子或原子团直接结合生成别的物质的反应。
CH3COO - + NH4+ + 2Ag↓ + 3NH3 + H2O
注意点
银氨溶液的配制：AgNO3溶液中滴加氨水至沉淀恰好溶解；
实验成功的条件：试管洁净；热水浴；加热时不可振
荡试管；碱性环境 ，氨水不能过量.（防止生成易爆物）
银镜的处理：用硝酸溶解；
银镜反应
6、乙醛与新制Cu(OH)2
化学药品：NaOH溶液、CuSO4溶液、乙醛 化学方程式：
• NaOH/醇
• H2/Ni催化剂 • O2/Cu或Ag/△ 醇 → 醛或酮 • Br2/FeBr3 含苯基的物质发生取代反应 • Cl2、光照 发生在烷基部位,如间甲基苯
• NaHCO3
五、常见的有机实验、有机物分离提纯
1、乙烯
化学药品 无水乙醇（酒精）、浓硫酸 反应方程式
CH2-CH2
170℃
• 注意 1.能区别同一有机物在不同条件下发生
的不同断键方式
2.有机化学反应中分子结构的变化。 3.相同官能团连在不同有机物分子中
对性质的影响。
如：以乙醇为例
H Hb a
H－C－C－O－H
d
….
H
…. c
H
问：断d键发生什么反应？ （消去） 断b键能发生什么反应？ （消去或取代）
什么样的醇可催化氧化？ （与羟基相连的碳上要有氢。）
浓硫酸
CH2=CH2↑+H2O
H OH
注意点及杂质净化
药品混合次序：浓硫酸加入到无水乙醇中(体积比为3：1)，边加
边振荡，以便散热；加碎瓷片，防止暴沸；温度：要快速升致
170℃，但不能太高；除杂：气体中常混有杂质CO2、SO2、乙醚 及乙醇，可通过碱溶液、水除去；收集：常用排水法收集乙烯温
度计的位置：水银球放在反应液中
有机化学复习
一、各类有机物的化学性质
（一）结构特点和官能团性质
类 别 结构特点
主要性质
1.稳定：通常情况下不与强酸、 强碱、强氧化剂反应
烷烃 碳碳单键（C－C） 2.取代反应（卤代）
3.氧化反应（燃烧）
4.加热分解
碳碳双键（C＝C）1.加成反应；与H2、X2、HX、H2O
2.氧化反应（燃烧；被KMnO4[H+]
注意单体和高分子化合物互推：
缩聚物单体的推断方法常用“切割法”
你能看出下列 聚合物是由什 么单体缩聚而
成呢？
有机反应类型——显色反应 包括
• 苯酚遇FeCl3溶液显紫色 • 淀粉遇碘单质显蓝色 • 含苯环的蛋白质遇浓硝酸凝结显黄色
有机反应类型——酯化反应拓展
• 一般为羧酸脱羟基，醇脱氢 • 类型
加聚反应的类型（联系书上的高分子材料）
①乙烯型加聚
聚丙烯、
a d 催化剂 a d
n C＝C
C－C
聚苯乙烯、 聚氯乙烯、
聚丙烯腈、
be
ben
聚甲基丙烯酸甲 酯（有机玻璃）
②丁二烯型加聚（破两头，移中间）
催化剂
n
CH＝CH－C＝CH2
A
B
温度压强［CAH－CH＝CB－CH2］n
天然橡胶（聚异戊二烯）
氯丁橡胶（聚一氯丁二烯）
4、使用回流装置
（1）简易冷凝管（空气）： 长弯导管：制溴苯 长直玻璃管：制硝基苯 、酚醛树脂
（2）冷凝管（水）：石油分馏
根据反应条件推断官能团或反应类型
酯基的酯化反应、醇的消去反应、醇分子间脱
• 浓硫酸： 水、苯环的硝化反应、纤维素水解
• 稀酸催化或作反应物的：
• NaOH/水
淀粉水解、（羧酸盐、苯酚钠）的 酸化
类别 醛 O
（ －C－H )
羧酸 O
（ －C－OH）
酯 O （ －C－O-）
结构特点
主要性质
O
1.还原反应
－C－H 双键有极性， （与H2加成）
有不饱和性
2.氧化反应
（与弱氧化剂：）
O
－OH受－C－ 影响，变 得活泼，且能部分电离 出H+
1.酸的通性 2.酯化反应
O
R－C－与－OR’间的键易 水解反应 断裂
分子间脱水
C2H5—O—C2H5
+ Cl2 FeCl3
—Cl 水解
—OH + NaOH
CO2 或 强酸
—ONa
延伸转化关系举例
CH H2 CH2 Br2 CH2Br 水解 CH2OH 脱H2 CHO O2 COOH
CH
CH2
CH2Br
CH2OH + H2 CHO
COOH
Br
H2
Br2
Br 水解
OH 消去
O
C17H35C O
＋
催化剂
O
3H2
加热，加压
C17H35C O
O
C17H35C O
CH2 CH CH2
有机反应类型——氧化反应
氧化反应:有机物分子里“加氧”或“去氢”的反应
有机物的燃烧，烯烃、炔烃、苯的同系物的 侧链、醇、醛等可被某些氧化剂所氧化。它 包括两类氧化反应
1）在有催化剂存在时被氧气氧化
制乙炔
3、溴苯
化学药品 苯、液溴（纯溴）、还原铁粉
反应方程式
C6H6+Br2(液) Fe C6H5Br+HBr↑ 注意点及杂质净化
加药品次序：苯、液溴、铁粉； 催化剂：实为FeBr3； 长导管作用：冷凝、回流 除杂：制得的溴苯常溶有溴而呈褐色，可用稀 NaOH洗涤，然后分液得纯溴苯。
制溴苯
1 2
1.取代反应 ： 1）与活泼金属反应(Na、 K等） 2）与氢卤酸反应 3）酯化反应 4）分子间脱水：生成醚
2.消去反应：分子内脱水 3.氧化：（燃烧、被氧化剂氧化） 1.弱酸性（与NaOH反应） 2.取代反应（Na、浓Br2水） 3.显色反应(与FeCl3：呈紫色) 4.易被氧化：无色晶体变粉红色
H
OH
+(2n-1)H2O
（四）反应条件小结
1、需加热的反应 水浴加热：
热水浴：银镜反应、酯的水解、蔗糖水解、
沸水浴：酚醛树脂的制取
控温水浴：制硝基苯（50℃-60 ℃
KNO3溶解度的测定 直）接加热：制乙烯，酯化反应、与新制氢氧
化铜悬浊液反应 2、不需要加热的反应
制乙炔、溴苯
3、需要温度计反应 水银球插放位置 （1）液面下： 测反应液的温度，如制乙烯 （2）水浴中： 测反应条件温度，如制硝基苯 （3）蒸馏烧瓶支管口略低处： 测产物沸点，如石油分馏
催化剂 HO OC(CH2)4COOCH2CH2O nH
端基原子团
链节
端基原子
+ (2n-1)H2O
M聚合物= 单体的相对质量×n - (2n-1) ×18
缩聚反应的特点:
1、单体含双官能团（如—OH、—COOH、NH2、 —X及活泼氢原子等）或多官能团；官能团间易形成小
分子；
如二元醇与二元酸；氨基酸、羟基酸等。