鲁科版高中化学选修五课件有机化合物结构的测定

1.某有机物在O2中充分燃烧，生成的水蒸气和CO2物质的 量之比为1∶1，为此可得出的结论是（ ） A.该有机物分子中，C、H、O原子个数之比为1∶2∶3 B.有机物分子中C、H原子个数之比为1∶2 C.有机物中必定含氧元素 D.有机物中必定不含氧元素
【解析】选B。由有机物燃烧生成的水蒸气和CO2物质 的量之比为1∶1可知，其分子中C、H原子物质的量之 比为1∶2，即碳氢原子个数之比为1∶2，由题中条件并 不能确定有机物中是否含有氧元素，故只有B正确。
(1)A的摩尔质量为_________。 (2)光谱分析发现A中不含甲基(—CH3)，苯环上的一氯 取代物只有2种；1 mol A与足量溴水反应，最多消耗 3 mol Br2。A的结构简式为__________。 (3)A的一种同分异构体中，苯环上含有两个取代基，取 代基位置与A相同，且能发生银镜反应。 ①符合条件的A的同分异构体的结构简式_________。 ②上述A的一种同分异构体发生银镜反应的化学方程式 __________________________________。
【规范解答】由题意知胡椒酚A中至少含有一个羟基， A的摩尔质量M=16n/11.94%，由于M≤150，可知n 只能取1，解得M=134 g/mol，A中含有的碳原子数为 134× 80.60%/12=9，氢原子数为134×(1-80.60%11.94%)/1 ≈10，因此A的化学式为C9H10O。A分子的不饱和度为 5，含有一个苯环，苯环不饱和度为4，说明A中含有一 个碳碳双键，且A中不含甲基，因此双键在末端，A中 苯环上的一氯取代物只有2种，说明酚羟基和烃基在对 位上，从而可确定胡椒酚A的结构简式为
解答：由于该物质为烃，则它只含碳、氢 两种元素，则碳元素的质量分数为（100 －17.2）%＝82.8%。则该烃中各元素原 子数（N）之比为：
C2H5是该烃的实验式，不是该烃的分子式
设该烃有n个C2H5，则 n 58 / 29 2
因此，烃的分子式为C4H10。
例2 燃烧某有机物A 1.50g，生 成 1.12LCO2（标准状况） 和0.05molH2O 。又测得A的相 对分子质量是30，求该有机物 的分子式。
饱和
化学性质实验或 仪器分析图谱
推度测化学
判断官能团种
键类型
类及所处位置
分子结构
学 习 目 标
2、有机化合物分子不饱和度的计算
什么叫不饱和度？
不饱和度也称 缺氢指数。它能为测定 分子结构提供是否有 不饱和键 或 碳环 等不 饱和结构的信息。
举例：几种官能团的不饱和度
化学键 不饱和度 化学键 不饱和度
4.分子式为C4H10O并能与金属钠反应放出氢气的有机化 合物有（ ）
A．3种
B．4种
C．5种
D．6种
【解析】选B。与Na反应放出H2，说明分子中含有 —OH，其结构有以下几种：CH3CH2CH2CH2OH，
5.某有机物蒸气对H2的相对密度为23，其中C、H、O的质 量分数分别为52.17%、13.04%、34.78%。 （1）该有机物实验式为_______，分子式为_______，可 能的结构简式为__________和____________。 （2）实验测得4.6 g该有机物和足量钠反应，标准状况下 放出气体1.12 L，则该有机物的结构简式为______。
解一：先求样品中各组成元素的质量，由样品与组成元素的物质的 量之比求分子式。
由上述计算知：m(C)＝1.29g， m(H)＝0.213g
m(O)＝3.26g－1.29g－0.213g＝1.75g n(样品)∶n(C)∶n(H)∶n(O) ＝1∶2∶4∶2 该有机物分子式为C2H4O2。
解二：根据燃烧反应方程式计算
HCOOCH2CH3 CH3COOCH3
【例4】胡椒酚A是植物挥发油中的一种成分。 某研究性学习小组在对其分子组成结构的 研究中发现：A 的相对分子质量不超过 150；A中C、O的质量分数分别为：w(C)＝ 80.60%，w(O)＝11.94%，完全燃烧后产物 只有CO2和H2O。根据以上信息，填写下列 内容：
（5）Mr= m总 n总
（6）质谱法
根据有机化合物的质谱图，可看出有机化合物分
子失去一个电子成为带正电荷的离子的质量大小，其 中最大的离子质量就是有机化合物的相对分子质量。
总结：分子式的确定途径可用 下图表示
名师点拨
例1 某烃含氢元素的质量 分 数 为 17.2% ，求 此 烃 的 实验式。又测得该烃的相 对分子质量是58，求该烃 的分子式。
CxHyOz＋
→xCO2＋
H2O
60
44x
×18＝9y
3.26g
4.74g
1.92g
60∶44x＝3.26g∶4.74g
x＝2
60∶9y＝ 3.26g∶1.92g
y＝4
z＝(60－12×2－1×4)÷16＝2
分子式为C2H4O2
2. 由一种气态烷烃与一种气态烯 烃组成的混合气，对氦气的相对 密度是6，将1体积此混合气与4体 积氧气混合，装入密闭容器中， 用电火花点燃，使之充分燃烧。 若反应前后均保持120℃，测得容 器内压强比反应前增加了4%。求 混合气体中烷烃与烯烃的分子式 及各自的体积分数。
（4）反应①的反应类型是________________。 （5）反应②的化学方程式为_________________。 （6）写出所有与G具有相同官能团的G的芳香类同分异 构体的结构简式：_________________。
【解析】（1）88 g CO2为2 mol，45 g H2O为2.5 mol，标准状况下烃A为11.2 L，即为0.5 mol，所以1 mol烃A中含碳原子为4 mol,H原子为10 mol，则分子 式为C4H10。 （2）C4H10存在正丁烷和异丁烷两种，但从框图上看， A与Cl2光照取代时有两种产物，且在NaOH醇溶液作用 下的产物只有一种，则只能是异丁烷。取代后的产物为 2-甲基-1-氯丙烷和2-甲基-2-氯丙烷。
答案：(1)134 g/mol
4. 定量实验 根据乙醇的分子式和各
元素的化合价，乙醇分子 可能有两种结构：
设计实验证明乙醇分子 到底是哪种结构？
小结 有机化合物结构的测定
1、有机化合物分子式的确定 2、有机化合物结构式的确定
（1）有机化合物分子不饱和度的计算 （2）确定有机化合物的官能团
迁移应用 • 1、 某有机物样品3.26g， 燃烧后得到4.74gCO2和 1.92gH2O，实验测得其相 对分子质量为60，求该有 机物的分子式。
即60·n=60，故n=1，则该有机物的分子式为C3H8O。
3.下列说法不正确的是（ ） A.有机化合物分子中插入O原子对不饱和度没有影响 B.有机化合物分子中去掉H原子对不饱和度没有影响 C.用CH原子团代替有机化合物分子中的N原子对有机物 分子的不饱和度没有影响 D.烷烃和饱和一元醇的不饱和度都为0
实验式，由题给数据可知：
N（C）∶N（H）∶N（O）w=(C) : w(H) : w(O)
12 1 16
= 60% :13.33%≈: 236∶.678%∶1
12 1
16
故其实验式为C3H8O，设其分子式为（C3H8O）n，又由
题
12 g =60 g mol-1,
0.2 mol
中数据可知该有机物相对分子质量为
2.某有机物X是一抗癌药物中的一种有效成分，经测定
该有机物只含C、H、O三种元素，其中碳元素质量分数
为60%，氢元素质量分数为13.33%,0.2 mol该有机物的
质量为12 g，则它的分子式为（ ）
A.CH4
B.C3H8O
C.C2H4O2D.CH2O
【解析】选B。本题考查分子式的确定方法。可先确定
名师点拨
• 测定有机物的结构，关键步 骤是判定有机物的不饱和度 及其典型化学性质，进而确 定有机物所含的官能团及其 所处的位置。
1、怎样确定有机化合物的结构式？
根据 分子式 和官能团 以及碳的骨架 可以确定有机物的结构式。
学 习 目 标
根据分子式确定有机物结构式的流程
有机化合物分子式
计算 不
一个C=C
1
双键
一个C=O 双键
1
一个脂环
1
一个C=C 叁键
2
一个苯环
4
一个氰基
2
流程示意图：
• 据3.试定验性条实件验和现象确定有机物的官能
团
应，说明其中含有酯基，又可与银氨溶液发生银镜反应， 说明其中含有醛基，综合上述两点可知C应为甲酸酯， 故为HCOOCH2CH3；D可发生水解反应，说明其为酯 类，它不能与银氨溶液、新制Cu(OH)2悬浊液反应，即 不含醛基，故应为CH3COOCH3。 答案：CH3CH2COOH
解析：（混）=6×4=24，Mr<24的烃只有CH4，设
烯烃的分子式为CnH2n，体积为x。
CnH2n＋1.5nO2 ——n CO2＋nH2O（g） V
1 1.5n
n
n
0.5n－1
x
5×4%
（0.5n－1）x= 5×4%
14nx＋16（1-x）=24
解得： n= 4 x=0.2
（CH4）=80% （C4H8）=20%
（2）分子式＝(最简式)n，n值的求法需借助有机
物的相对分子质量，由相对分子质量除以最简式的式 量，即求出n值，也就求出了分子式。
3. 测定有机化合物的相对分子质量的方法
（1）依据气体的密度（标准状况）：Mr=22.4×d （2）依据气体的相对密度（D）：Mr=DA ×MA （3）依据理想气体状态方程：PV=nRTMr=mRT/(PV) （4）气体的平均相对分子质量：=m总/n总
（3）F可以与Cu(OH)2反应，故应含有醛基，与H2之间 为 1∶2加成，则应含有碳碳双键。从生成的产物3-苯基1-丙醇分析，F的结构简式为