有机化学B教材第二版课后习题解析第八章 醛酮醌课后习题参考答案

醛酮醌课后习题参考答案
习题1，各化合物名称如下：
5，5-二甲基-2-己酮；对甲基苯甲醛；E-2-戊烯醛；3-（对异丙基）丙烯醛；1-环己基-1-丙酮； 4-甲基环己酮肟；环己酮苯腙；甲醛缩氨基脲2-甲基-1，4-苯醌；1，4-萘醌；二甲醇缩乙醛（1，1-二甲氧基乙烷）；水合三氯乙醛。

习题2，各化合物构造式如下：
C H 3C
H 3CH 3
O O
O C
H 2C
O
本教材无此内容
Cl
Cl
O
O
O
O
CH 3C
H 3N
NH
O 2N
NO 2
O
O
SO 3H
O
O
C
H 3O C H 3OH
C
H 3N
OH
O
O
习题3，各反应主要产物如下：
O
O CH 3
C
H 3C
H 3
OH
+C
H 3OH O
C
H 3CH 3
CH 3
CH 3
OH
N
NH
O
2
OH
OH
(8) O
H 3+
KM nO 4
C
H 3CH 3
CN
C
H 33
COOH
；
C
H 3C OH
+
CHI 3
C
OH Cl
Cl
Cl
习题4，
C
H 3OH C H 3OH
C H 3O C
H 2C
H 3OH
C
H 3
OH C
H 3
O
C
H 2C
H 3C H 2O
C
H 3OH
H 3OH
O
O
斐林试剂砖红色
无砖红色
O
O
O
C
H 3CH 3C
H 3CH O
C H 3CH 3O
C
H 3CH 3
Br Br
褪色
不褪色
C
H 3CH 3
C
H 3CH 3
Ag
+
NH 3
正戊醛2-戊酮3-戊酮2-戊醇
2-3-戊酮2-戊醇
3-戊酮
2-戊醇
戊酮2，4-二硝基苯肼2-戊酮
2-
戊醇
1-苯乙醇2-苯乙醇
1-苯乙醇
2-苯乙醇
习题6， C
H H 3O
+
C
H 3O
C
H 3O
NaOH
C
H 3OH
2C
H 3CH 2
O
H 3+
C
H 3CH 3OH
C
H 3CH 3KM nO
C H 22C H 3OH
O
H 3+
沙瑞特试剂C
H 3O Br
H C
H 3Br
Mg
C
H 3C
H 3O
O
H +
KM nO C
H 3CH 3
O
C
H 3OH
C 5H 5N/CrO 3
C
H 3
-
C
3O
NaBH 4
C
H 3OH
3+
OH
4
OH CN
习题6，（4）、（5）、（7）能够发生碘仿反应；（1）、（3）、（4）、（6）可以和饱和亚硫酸氢钠反应；（1）、（3）能够被斐林试剂氧化。

习题7，（1）三氯乙醛〉乙醛 〉2-丁酮 〉苯乙酮 （2）、对硝基苯甲醛〉苯甲醛〉 对甲氧基苯甲醛
习题8，未知物有5个不饱和度，2个氧，酸性，与三氯化铁显色，可以初步判断有酚结构。

另外两个碳一个氧应该为乙酰基或甲酰甲基（O=CHCH 2-），依据定位规则，一卤代产物只有一种，故乙酰基与羟基为对位关系。

该物质为对羟基苯乙酮或对羟基苯乙醛。

习题9，A 有2个不饱和度，一个氧，与肼反应为羰基化合物。

B 仍有一个不饱和度，高锰酸钾氧化后产物仍有8个碳，是环己酮（将酮的羰基碳与羧基碳链接知道为6元环），A 为3-甲基环己酮（环断裂处的7号碳为环己酮与格林试剂反应链接上去的，继而生羟基，生成成烯）。

O C
H 3C
H 3Mg Br
3
34
COOH
C
H 3CH 3
O
A B C
习题10，A 有两个不饱和度，一个氧，使溴水褪色，与肼反应，包含一个C=C 和一个C=O 官能团。

氧化产物B 为3-丁酮酸（氢化铝锂还原酮羰基为仲醇，还原羧基为伯醇）。

C H 3CH 3
H 3O
C H 3O C
H 3CH 3
KM nO C H 3H 3O
C
H 3COOH
4
C
H 3OH
A B。