有机结构推断练习题及答案

试题库四：推结构

1．分子式为C 5H 10的化合物A ，加氢得到C 5H 12的化合物。A 在酸性溶液中与高锰酸钾作用得到含有4个碳原子的羧酸。A 经臭氧化并还原水解，得到两种不同的醛。推测A 的可能结构，用反应式加以简要说明表示推断过程。

1．CH 3CH 2CH 2CH=CH 2 或(CH 3)2CHCH=CH 2

2．分子式为C 6H 10的化合物A ，经催化氢化得2-甲基戊烷。A 与硝酸银的氨

溶液作用能生成灰白色沉淀。A 在汞盐催化下与水作用得到 。推 测A 的结构式，并用反应式加简要说明表示推断过程。

2．(CH 3)2CHCH 2C ≡CH

3．分子式为C 6H 10的A 及B ，均能使溴的四氯化碳溶液退色，并且经催化氢化得到相同的产物正已烷。A 可与氯化亚铜的氨溶液作用产生红棕色沉淀，而B 不发生这种反应。B 经臭氧化后再还原水解，得到CH 3CHO 及乙二醛。推断A 及B 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

3．A 为CH 3CH 2CH 2CH 2C ≡CH ；B 为CH 3CH=CH-CH=CHCH 3

4．分子式为C 8H 14的A ，能被高锰酸钾氧化，并能使溴的四氯化碳溶液退色，但在汞盐催化下不与稀硫酸作用。A 经臭氧氧化，再还原水解只得到一种分子式为C 8H 14O 2的不带支链的开链化合物。推测A 的结构，并用反应式加简要说明表示推断过程。

4．环辛烯 、 、 等。

5．分子式为C 9H 12的芳烃A ，以高锰酸钾氧化后得二元羧酸。将A 进行硝化，只得到两种一硝基产物。推断A 的结构。并用反应式加简要说明表示推断过程。

5．对乙基甲苯。

6．分子式为C 6H 4Br 2的A ，以混酸硝化，只得一种一硝基产物，推断A 的结构。

6．对二溴苯。

7．溴苯氯代后分离得到两个分子式为C 6H 4ClBr 的异构体A 和B ，将A 溴代得到几种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物，而B 经溴代得到两种分子式为C 6H 3ClBr 2的产物C 和D 。A 溴代后所得产物之一与C 相同，但没有任何一个与D 相同。推测A 、B 、C 、D 的结构式，写出各步反应。

[答案]：

8．分子式为C 4H 9Br 的化合物A ，用强碱处理，得到两个分子式为C 4H 8的异构体B 及C ，写出A 、B 、C 的结构。

CH 3CHCH 2CCH 3CH 3O

A

B C D Cl

Br Cl Br Cl Br

Br Cl Br Br

8．A 、CH 3CHBrCH 2CH 3 B 和C ：CH 2=CH CH 2CH 3和CH 3CH=CHCH 3

9．某烯0.7克能跟2克溴完全反应，不论有没有过氧化物存在，与HBr 反应只能得到一种一溴代物，试推测化合物的构造式。

9．CH 3CH=CHCH 3

10．分子式为C 3H 7Br 的A ，与KOH-乙醇溶液共热得B ，分子式为C 3H 6，如使B 与HBr 作用，则得到A 的异构体C ，推断A 、B 、C 的结构，用反应式表明推断过程。

10．A ：CH 3CH 2CH 2Br B ：CH 3CH= CH 2 C ： CH 3CHBrCH 3

11．分子式为C 3H 7Br 的(A)，与KOH-乙醇溶液共热得(B)，(B)氧化得CO 2、水和一种酸(C)。如使B 与HBr 作用，则得到(A)的异构体(D)，推断A 、B 、C 、D 的结构，用反应式表明推断过程。

11．A ：CH 3CH 2CH 2Br B ：CH 3CH= CH 2

C ：CH 3COOH

D ：CH 3CHBrCH 3

12．分子式为C 7H 8O 的芳香族化合物A ，与金属钠无反应；在浓氢碘酸作用下得到B 及C 。B 能溶于氢氧化钠，并与三氯化铁作用产生紫色。C 与硝酸银乙醇溶液产生黄色[答案]：沉淀，推测A 、B 、C 的结构，并写出各步反应。

12． A ： B ： C ：CH 3I 13．分子式为C 5H 12O 的A ，能与金属钠作用放出氢气，A 与浓硫酸共热生成B 。用冷的高锰酸钾水溶液处理B 得到产物C 。C 与高碘酸作用得到CH 3COCH 3及CH 3CHO 。B 与HBr 作用得到D （C 5H 11Br ），将D 与稀碱共热又得到A 。推测A 的结构，并用反应式表明推断过程。

13．

14．分子式为C 5H 12O 的A ，氧化后得B （C 5H 10O ），B 能与2，4-二硝基苯肼反应，并在与碘的碱溶液共热时生成黄色沉淀。A 与浓硫酸共热得C （C 5H 10），C 经高锰酸钾氧化得丙酮及乙酸。推断A 的结构，并写出推断过程的反应式。

14．

15．分子式为C 6H 12O 的A ，能与苯肼作用但不发生银镜反应。A 经催化氢化得分子式为C 6H 14O 的B ，B 与浓硫酸共热得C （C 6H 12）。C 经臭氧化并水解得D 与E 。D 能发生银镜反应，但不起碘仿反应，而E 则可发生碘仿反应而无银镜反应。写出A →E 的结构式及各步反应式。

15． OC H 3OH CH 3-C-CH 2CH 3CH 3OH CH 3-C=CHCH 3

CH 3CH 3-C CH 3OH CH-CH 3OH CH 3-C-CH 2CH 3CH 3Br A

B C D A C H 3C H -C H C H 3

OH C H 3C H 3C -C H C H 3O C H 3B C H 3C H =C C H 3C H 3C 、、、A CH 3CH 2CH-CHCH 3O CH 3B C 催化氢化CH 3CH 2CH-CHCH OH CH 3浓243CH 2CH=CCH 3CH 3C

CH 3CH 2CH=CCH 3

CH 3O 3

H 2O 2OH -CH 3-C-CH 3O +CH 3CH 2CHO E D