苯酚PPT课件.ppt

CO2
苯酚乳 浊液
OH +NaOH
ONa + H2O
OH + OH--
O-- + H2O
ONa + H2O + CO2
OH + NaHCO3
O-- + H2O + CO2
OH + HCO3--
ONa + HCl
OH + NaCl
O-- + H+
OH
讨论 乙醇和苯酚分子中都有—OH，为什么乙醇
不显酸性而苯酚显酸性？
取代一个氢原子
反应速率
瞬时完成
初始缓慢,后加快
结论
苯酚与溴取代反应比苯容易
原因
酚羟基对苯环影响，使苯环上氢原子变 得活泼
3、如何鉴别：
①苯酚与苯
溴水 FeCl3 酸性高锰酸钾
4.苯酚的显色反应
实验
实验现象
结论
实验1 实验2
都可以显紫色 加苯和活性碳都褪色
苯酚与Fe3+的反 应非常灵敏
略
实验3 苯层加FeCl3几乎不显色 苯酚可以被苯 水层加FeCl3几乎不显色 几乎完全萃取
4.苯酚的显色反应
紫色
6C6H5OH + Fe3+ → [Fe(C6H5O)6]3- + 6H+
该反应可以检验苯酚的存在；也可用苯酚来检验FeCl3。
思考：苯酚溶液和Fe3+可用哪些方法检验？ 苯酚溶液:溴水、酸性KMnO4溶液、FeCl3溶液
Fe3+:NaOH溶液、KSCN溶液、苯酚溶液
5、氧化反应
（1）苯酚露置在空气里呈粉红色，是因小部分被 O2氧化的结果。
（2）可使酸性KMnO4溶液褪色。
加热 苯酚溶
冷却
苯酚乳
浊液 溶解度增大 液 溶解度下降 浊液
乙醇和苯酚中都有-OH,它们的性质是否一样？(结 合甲烷与甲苯分别与高锰酸钾溶液混合的现象)预测-OH 与苯环相连后,-OH的活泼性有何变化？怎么通过实验方 法来证明呢？
三、苯酚的化学性质
1.与金属钠的反应
实验： 往熔化的苯酚中加一小块金属钠 比钠与水
颜 色 ： 纯苯酚无色，在空气中被氧化显粉红色。
气 味 ： 有特殊气味
状 态： 常温下，无色晶体，熔点（40.9 ℃）
毒 性： 有毒，强腐蚀性 密 度： 大于水
皮肤沾到苯酚时， 应立即用酒精洗涤， 再用水冲洗。
溶解性：常温时，苯酚在水中溶解度不大，高于
65℃时能与水以任意比互溶。易溶于乙 醇、苯等
苯酚乳
(1)如何除去苯中混有的苯酚？能否用溴水除去苯酚? 加入适量的NaOH溶液后分液，取上层清液即得 苯；不能用溴水除去苯酚，三溴苯酚溶于苯。 (2)如何分离苯酚和苯的混合物？ ①向混合物中加入足量的烧碱溶液，分层; ②分液后取上层液体即得苯； ③向下层溶液即苯酚钠溶液中通入足量的CO2气体， 分液即得苯酚。
2.用一试种剂鉴别四种无色溶液：苯酚、乙醇、
NaOH、KSCN，现象分别怎样？ FeCl3溶液
物质 苯酚
乙醇
NaOH
现象 紫色溶液 无现象 红褐色沉淀
KSCN
血红色
P76 苯酚与苯取代反应的比较
苯酚
苯
反应物
溴 水与苯酚反应
液溴与纯苯
反应条件
不用催化剂
FeBr3催化剂
取代苯环上 氢原子数
取代苯环上三个氢原子
3.苯酚与溴水的反应
OH
Br
+ 3Br2
取代反应
OH
Br
+ 3HBr
小结：
Br 白色难溶于水，易 溶于有机溶剂
①浓溴水使苯酚再苯环上发生取代反应。说明 羟基对苯环产生了影响，使取代更易进行。 ②溴取代在苯环的邻、对位。
③此反应非常灵敏，可用于苯酚的定性检验与 定量测定。但不能测定苯酚的存在。
P74 活动与探究
原因:由于所连烃基不同，乙醇的-OH与乙基相连， -OH上H原子比水分子中H原子还难电离，因此乙 醇不显酸性。而苯酚分子的-OH与苯环相连，受 苯环影响，-OH上H原子易电离，苯酚显示一定酸
性.可见:不同的烃基与羟基相连,可以影响物 质的化学性质.
苯酚酸性小结：
①苯酚在水溶液中能发生电离:
C6H5OH
你知道吗？
日本利用蟹壳清除工业 废水中有毒物质—苯酚
小结
一、苯酚的分子结构
OH
分子式: C6H6O
结构简式:C6H5OH 或
二、苯酚的物理性质
色、态、味、溶解性、毒性、腐蚀性。
三、苯酚的化学性质
1、弱酸性：
2、取代反应：
3、显色反应：
四、苯酚的用途
-OH上的H活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
课堂练习
羟基（—OH）与苯环直接相连的化合物称为酚。
①
CH3CH2OH 醇
③
CH2OH
②
CH3CHCH3 醇
OH 醇
OH ④
酚
OH ⑤
CH3
酚
一、苯酚的分子结构
化学式 C6H6O
结构式ቤተ መጻሕፍቲ ባይዱ
OH
C HC CH
结构简式
OH
HC CH C H
或C6H5OH
球
比 苯酚的官能团：
棍
例
模
模 羟基
型
型
二、苯酚（石炭酸）的物理性质 P72 活动与探究
苯酚的用途与毒性
（1）苯酚是一种重要的化工原料。 可用于制合成纤维、药物、农药、合成香料、 染料，可用于环境消毒
（2）酚类化合物的毒性：
小链接： 是谁使苯酚声名远扬？
使苯酚首次声名远扬的应归功于 英国著名的医生里斯特。里斯特发现 病人手术后死因多数是伤口化脓感染。 偶然之下用苯酚稀溶液来喷洒手术的 器械以及医生的双手，结果病人的感 染情况显著减少。这一发现使苯酚成 为一种强有力的外科消毒剂。里斯特 也因此被誉为“外科消毒之父”。
实验现象： 剧烈反应，产生无色气体 反应剧烈 实验结论： 酚-OH上的H要比醇 -OH上的-H活泼得
多；苯环使-OH上的H更容易电离。
2C6H5OH + 2Na → 2C6H5ONa + H2↑
-OH上的H活性小结： 羧酸＞苯酚＞水＞乙醇
2.与氢氧化钠的反应——弱酸性 (醇没有酸性)
苯酚乳 NaOH 苯酚钠 浊液 溶液 溶液
C6H5O¯ + H+
而呈酸性，能与氢氧化钠溶液反应，因此又名石炭酸，
但苯酚不能使紫色石蕊等指示剂变色。
②苯酚酸性比H2CO3更弱，因此，向苯酚钠溶液中通 入CO2气体时，生成苯酚。NaHCO3不能继续跟苯酚 钠作用(可以理解为酸性的相对强弱是：H2CO3> C6H5OH > HCO3-)，因此反应只能生成NaHCO3，不能 生成Na2CO3。
OH
酚 ：分子中羟基与苯环直接相连的化合物。 醇 ：分子中羟基与链烃基或苯环侧链相连的化合物。
芳香醇
酚
思 1、相同碳原子数芳香醇与酚类是什么关系？
考
同分异构体
2、试推导饱和一元酚的通式，并思考符合此通式 的还有什么物质？
CnH2n-6O
饱和一元芳香醇
1. 醇、酚的区别
羟基（—OH）与烃基或苯环侧链上的碳原子相连 的化合物称为醇。