第2章 烃和卤代烃 第二节 芳香烃苯及苯的同系物

注意：
①浓硝酸和浓硫酸的混合酸要冷却到50-60℃以 下，再慢慢滴入苯，边加边振荡，因为反应放 热，温度过高，苯易挥发，且硝酸也会分解， 同时苯和浓硫酸在70-80℃时会发生反应。 ②什么时候采用水浴加热：需要加热，而且一 定要控制在100℃以下，均可采用水浴加热。 如果超过100 ℃，还可采用油浴（0～300 ℃）、 沙浴温度更高。
2018年11月8日5时43分
③温度计的位置，必须悬挂在水浴中。
④不纯的硝基苯显黄色 （因为溶有NO2） 而纯净硝基苯是无色，有苦杏仁味，比 水重，油状液体。 ⑤为提纯硝基苯，一般将粗产品依次用 蒸馏水和NaOH溶液洗涤。
2018年11月8日5时43分
（3）磺化（苯分子中的H原子被磺 酸基取代的反应）
CH3 | CH2CH3 | CH3 |
H3C
H3C
CH3 | CH3
| CH3
甲苯(C7H8)
2018年11月8日5时43分
CH3 | CH3
六甲基苯(C12H18)
乙苯( C8H10)
对二甲苯(C8H10)
二、苯的同系物
下列属于苯的同系物的是（
D ）
2018年11月8日5时43分
二、苯的同系物
三、芳香烃的来源及其应用
①多苯代脂烃：联苯或多联苯：稠环芳烃 ②芳香烃对健康的危害
2018年11月8日5时43分
芳香族化合物
历史含义：具有香味的物质 现代含义：含苯环的有机化合物
现实意义：名称沿用 芳香烃：含苯环的碳氢化合物, 简称又称“芳烃”
芳香族化合物
芳香烃
苯及苯的 同系物
苯的同系物：苯的苯环上氢原子被 烷基代替而得到的芳烃。
2018年11月8日5时43分
O
练一练
1、证明苯分子中不存在单双键交替 的理由是 （ A ） （A）苯的邻位二元取代物只有一种 （B）苯的间位二元取代物只有一种 （C）苯的对位二元取代物只有一种 （D） 苯的邻位二元取代物有二种
2018年11月8日5时43分
一、苯
2、下列物质中所有原子都有可能在 同一平面上的是 （ BC ）
新课标人教版选修五《 有机化学基础》
第二章 烃和卤代烃
第二节 芳香烃
苯及苯的同系物
2018年11月8日5时43分
目录
第二节 芳香烃
2、苯的物理性质 3、苯的化学性质 ⑵取代反应 ①卤代 ②硝化 ③磺化
一、苯的结构与化学性质
1、苯的结构 ⑴加成反应
二、苯的同系物
2.通式：CnH2n-6 (n≥6) 1.苯的同系物 3.化学性质 (1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 (2)苯的同系物含有侧链，性质与苯又有不同
H C
（苯的凯库勒式） 结构简式
H C H C
2018年11月8日5时43分
C H C H C H
一、苯
苯分子的比例模型和球棍模型
2018年11月8日5时43分
一、苯 苯分子具有平面正六边形结构。
1、6个碳原子、6个氢原子 均在同一平面上。 2、各个键角都是120 。 3、苯分子中的6个碳原 子之间的键完全相同，是一种介于单键和双键 之间的独特的键。因此常用 来表示 苯分子。苯的结构使苯的性质比烯烃稳定。
2018年11月8日5时43分
3、苯的化学性质
1、氧化----在空气中燃烧 2C6H6 + 15O2 2、取代反应 （1）卤代反应---苯跟溴的反应
点燃
12CO2 + 6H2O
苯燃烧时发生明亮带有浓烟的火焰。
+ Br2
2018年11月8日5时43分
Fe
Br
+ HBr↑
*溴苯是密度比水大的无色液体
2018年11月8日5时43分
Cl CH=CH2
CH3
(A)
2018年11月8日5时43分
( B)
(C)
(D)
一、苯 2、苯的物理性质 1mL苯 2mL水 液体分成两层 ） （ 振荡
液体分成两层，上层 （ 呈紫红色，下层几乎 振荡、静置 无色
1mL碘水
）
苯是无色，有特殊气味的有毒液体， 熔点5.5℃，沸点80.1 ℃ ，易挥发，比水轻， 不溶于水，是重要的有机溶剂。
2018年11月8日5时43分
一、苯
1、苯的结构
C6H6 思考：从苯的分子组成看，高度不饱和， 苯是否具有不饱和烃的典型性质？
分子式 1mLKMnO4酸性溶液 （ 紫红色不褪去 ） 2mL苯 振荡
2mL苯
1mL溴水 振荡
（ 橙黄色不褪去 而转移到苯层 ）
2018年11月8日5时43分
一、苯 结构式
3.化学性质
(1)苯的同系物和苯都含有苯环，性质相似 ①氧化反应 ②取代反应 ③加成反应
CH3 CH3
+ 3H2
2018年11月8日5时43分
催化剂
△
二、苯的同系物 ①燃烧反应
2CnH2n-6 + 3 (n-1)O2
点燃
2nCO2+ 2(n-3)H2O
现象：火焰明亮并带有浓烟
2018年11月8日5时43分
硝基苯为无色、具有苦杏仁味的油状液体，密度大于水 [实验方案和装置图]
在一个大试管里，先加入1.5毫 升浓硝酸和2毫升浓硫酸，摇匀，冷 却到50—600C以下，然后慢慢地滴入 1毫升苯，不断摇动，使混和均匀， 然后放在600C的水浴中加热10分钟， 把混和物倒入另一个盛水的试管里。
2018年11月8日5时43分
（1）卤代反应---苯跟溴的反应 实验：苯跟溴的取代反应实验方案
2018年11月8日5时43分
（1）卤代反应---苯跟溴的反应
问题1：导管口为什么在液面上？ 溴化氢易溶于水，防止倒吸。 问题2：什么现象说明发生了取代反应？
导管口有白雾。锥形瓶里滴入硝酸银溶液后 生成浅黄色沉淀，说明苯跟溴反应时苯环上 的一个氢原子被溴原子取代，生成溴化氢。
+ HO－SO3H
70℃~80℃
－SO3H
+源自文库H2O
3、苯的加成反应
+ 3 H2
催化剂
△
（苯磺酸）
环己烷
小结：易取代、难加成、难氧化
2018年11月8日5时43分
二、苯的同系物
1.苯的同系物： 苯的苯环上氢原子被烷基代替而得到的芳烃。 只含有一个苯环，且侧链为C-C单键的芳香烃。
2.通式：CnH2n-6 (n≥6)
问题3：怎样除去无色溴苯中所溶解的溴？
用氢氧化钠溶液洗涤，用分液漏斗分液。
2018年11月8日5时43分
注意：
1、铁粉起催化剂的作用（实际上是 FeBr3)
2、长导管的作用：一是导气， 冷凝回流
二是
2018年11月8日5时43分
（2）苯的硝化反应
+ HO—NO2
浓硫酸
50—600C
—NO2
+ H 2O
二、苯的同系物 ⑵苯环影响侧链，使侧链能被强氧化剂氧化