3.3烯烃与溴的加成反应
烯烃的加成反应
⑶加卤化氢 ①与卤化氢的加成
活性顺序和卤素相似： (CH3)2C=C(CH3)2>(CH3)2C=CHCH3> (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 ；
除乙烯外，都得不到伯醇。 马氏规则：不对称烯烃加卤化氢时，氢原子加在含氢多的碳原子上。
工业制醇的方法，直接水合法， 除乙烯外，都得不到伯醇。 工业上，用Raney镍降低反应的活化能。
谢
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谢
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HI>HBr>HCl
②马氏规则（markovnikov规则）
马氏规则：不对称烯烃加卤化氢时，氢原子加在含 氢多的碳原子上。
⑷加硫酸 也符合马氏规则，氢加在含氢多的碳原子上。
和加硫酸一样，符合马氏规则，氢加在含氢多的碳原子上。
F2>Cl2>Br2>I2
(5)加水 (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 ；
氯气、溴水易和烯烃加成，生成二卤代烷，用于鉴别烯烃 加成反应（addition reaction）是指在反应时，烯烃分子双键中的π键断裂，试剂中的两个原子或基团分别加到双键两端的碳原子上，形
成两个新和的σ加键。硫酸一样，符合氏规则，氢加在含氢多的碳原子上。
谢谢 工业上，用Raney镍降低反应的活化能。 活性： (CH3)2C=C(CH3)2>(CH3)2C=CHCH3> 除乙烯外，都得不到伯醇。 除乙烯外，都得不到伯醇。 工业制醇的方法，直接水合法， (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 ； 谢谢 (CH3)2C=CH2 > CH3CH=CH2 > CH2=CH2 ； 和加硫酸一样，符合马氏规则，氢加在含氢多的碳原子上。 马氏规则：不对称烯烃加卤化氢时，氢原子加在含氢多的碳原子上。 ②马氏规则（markovnikov规则） 除乙烯外，都得不到伯醇。 加成反应（addition reaction）是指在反应时，烯烃分子双键中的π键断裂，试剂中的两个原子或基团分别加到双键两端的碳原子上，形 成两个新的σ键。 谢谢 谢谢
有机化学 key note ch03 第三章 烯烃
H3CH2C
H H (3) H3C C C CH2I
解：(1)、(2)无顺反异构，(3)有顺反异构，其表示方法和命名如下： H3C H H3C CH2I
H
H
H
CH2I
Z-1-碘-2-丁烯
E-1-碘-2-丁烯
提示：顺反异构是构型不同的异构体，其构造是相同的。烯烃顺反异构的形成除了双键 不能自由旋转外，还必须是双键所连的两个取代基是不同的，否则不会产生顺反异构。例 1 中的(1)(2)两题都是双键连有两个相同的取代基，因而无顺反异构。 [例题 2] 解释下列排序
H3C 3 (+ I) δ+ δHC CH2 1 2 + HX H H3C C CH3 X
由于供电子基的存在，是电子云向 1 号碳上偏移，使得 1 号碳上的电子云密度大些，H+ 就易于与 1 号碳结合。而对下例反应来说情况正好相反：
F3C 3 (- I) δ+ δHC CH2 1 2 + HX H2 F3C C CH2 X
b
X-
a 反应过程生成仲 C+正离子，b 反应过程生成伯 C+正离子。中间体的稳定性决定了反 应的主要取向。由于仲 C+的稳定性大于伯 C+，因而反应以 a 路线为主要。
3.3 例题分析
[例题 1] 下列烯烃中哪个有顺反异构？写出其顺反异构体，并以 Z、E 标记法命名。
H3C
(1)
C2H5 C2H5
R
H2SO4
R
HBr 过氧化物
R
马尔考夫尼考夫（V. V. Markovnikov）规则（简称马氏规则） ：当不对称烯烃和亲电试剂 加成时，不对称试剂中负电荷一端总是和含氢较少的双键碳相连，正电荷一端（一般是 H+） 主要和含氢较多的双键碳相连。 (2) 氧化反应 R H KMnO4 C C R 冷，稀，中性 ROHOH
有机化学课后习题参考答案
第一章绪论习题参考答案1．什么是有机化合物？它有那些特性？有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
其特点为电子云可以达到最大程度的重叠，所以比较牢固。
另外σ键旋转时不会破坏电子云的重叠，所以σ键可以沿对称轴自由旋转。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键，其特点为电子云重叠程度小，键能低；电子云分布呈块状分布于σ键所在平面的上下，受核的束缚小，易受极化；成键的两个原子不能沿键轴自由旋转。
3．指出下列化合物所含的官能团名称：(1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．根据键能的数据，当乙烷分子受热裂解时，那一个共价键首先破裂？为什么？这个过程是吸热还是放热？乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ·mol-1，而C—H 键能为439 KJ·mol-1。
这个过程是吸热。
5．指出下列各化合物分子中碳原子的杂化状态：（１）（２）（３）H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃习题参考答案1．解：（1）CH3CH2CHCH2CH2CH2CH3CH2CH3（2）CH32CHCH3CH333（3）CH3CH2CH2CHCHCH2CH2CH3CH3CH2CH3（4）CH3CH2CCHCHCH2CH2CH3CH23CH(CH3)2H3CCH2CH2CH32．解：(不匹配)（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 （3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：（1）C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 32CH 3CH 3（3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 3（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（3）H 3C C HC CH 3H 3H 3CCH 35．解：（不匹配）（1）CH 2CH 2CH 3，CH 2CH 2CH 3（ 正戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2）C 2H 5H 3C ，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3，C 2H 5CH 3（正戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3）CH 3C 2H 5，CH 3C 2H 5（异戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H 3CCH 3CH 3H 3C CH 3CH 3H 3C CH 3H 3CH 3CCH 3CH 3（异戊烷绕C 2-C 3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象） （5）CH(CH 3)2CH(CH 3)2（异戊烷绕C 3-C 4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） （6）H 3CCH 3H 3CCH 3CH 3H 3C（新戊烷绕C 1-C 2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象） 6．解：（3）>（2）>（4）>（1） 7．解： 1°H =12；2°H =0；3°H =0 8.解：FF F9．解：310.解： 链引发：Cl 2hvCl ·+Cl ·链增长：Cl ·+CH 3CH 3CH 3CH 2·+HCl Cl 2+CH 3CH 2Cl ·+CH 3CH 2Cl 链终止：Cl ·+Cl ·2 Cl ·+CH 3CH 2·3CH 2Cl CH 3CH 2·+CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3第三章 烯烃 炔烃 二烯烃习题参考答案1．（不匹配） （1）5–甲基–1–己烯 （2）3–甲基–1–丁炔 （3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯 （5）3–乙基–4–己烯–1–炔 （6）5–甲基–1,3–环己二烯 （7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯 （8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HClHC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 33BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 33HCH 3CH CH 3COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。
烯烃的加成反应
聚合反应 亲电试剂：H+、Br+、lewis酸等
H
H2C
C H
C H
R
催化氢化 （还原反应） 氧化反应
α-H的卤代
KMnO4、OsO4、RCOOOH
（一） 亲电加成反应
亲电加成反应：通过化学键异裂产生的带正电的原子或基团 进攻不饱和键而引起的加成反应。即由亲电 试剂所引起的加成反应。
亲电试剂：能接受或共用其他分子电子的试剂。 如：卤素（X2）、卤化氢（HX）、H2SO4、H2O、 次卤酸（HOX）等等。
Cl CH CH2 + HCl
Cl2CHCH3
3/10/2020
碳正离子重排
由于不同碳正离子的稳定性有所差别，因此烯烃在与卤化氢加 成时可能发生碳正离子重排反应，重排成更稳定的碳正离子中 间体后生成的产物，其产物为反应的主要产物。碳正离子重排 可分为1,2-氢迁移和1,2-烷基迁移。
H Cl H3C
烯烃的化学性质
3/10/2020
姓名：陈晓东 职称：副教授 学院：药学院
一、烯烃的加成反应
加成反应：两个或多个分子相互作用，生成一个 加成产物的反应称为加成反应。
加成反应可以是离子型的，自由基型的和协同反应。 离子型加成反应是化学键的异裂引起的。分为亲电加成和亲核加成。
3/10/2020
亲电加成反应
注意：只要有碳正离子中间体出现，就可能有重排现象， 主产物为稳定的重排产物。
3/10/2020
3.与硫酸加成
是由氢离子作为亲电试剂引发的反应，遵循马氏规则
例如：
98%H2SO4
CH2=CH2 0~15℃
CH3CH2OSO 3H
H2O 90℃
CH3CH2OH +H2SO4
有机化学——烯烃的反应
C H 2 = = C H 2H 2 S O 4
C H 3 C H 2 O S O 2 O H 9 H 0 2 o O CC H 3 C H 2 O H
不对称烯烃与硫酸加成也遵守马氏规则。
(CH3)2C==CH2( (2 1) )H H 2 2 S O O4
(CH3)2CCH3 OH
（3）与有机酸的加成：
RCHCH2BrHBr RCH2CH2Br Br
RHC C2H+Br
HBr RC2H BC r H RC 2CH 2B Hr+Br RC2H（ C 不 稳 H 定 ） Br
二、自由基加成反应
注意:不对称烯烃与氢溴酸加成的反应取向刚好 是反马氏规则的。但对HCl,HI加成反应的取 向没有影响。为什么?
C H 3 C H = C H 2C H 3 C O O H H 2 S O 4 C H 3 C O O C H ( C H 3 ) 2
一、亲电加成
2、与卤素的加成：
C=C X2
CC
XX
（1）溴的四氯化碳溶液与烯烃加成时，溴的颜色会消失，实验室
里常用这个反应来鉴别烯烃。
（2）卤素活性： 氟＞氯＞溴＞碘 氟与烯烃反应太激烈，会使碳链断裂；碘与烯烃难以反应。
C H 为3 C 什H 2 C 么H = 会= C 有H 2 这样C 的l 2 结5 0 0 果6 ？0 0 o CC H 3 C C H l C H = = C H 2
可以用下面的结果来解释:
C H 3 C H 2 C HC H 2
伯氢 烯丙乙氢烯氢
乙烯氢难以反应，烯丙氢容易反应，其它氢处于 中间状态，原因是离解能不同。
原因:H-CI键的解离能比H-Br键的大,产生自由 基比较困难,而H-I键虽然解离能小,较易产生 I.,但I.的活泼性差,难与烯烃迅速加成,容易自 相结合成碘分子(I2).
烷烃烯烃环烷烃芳香烃的鉴别
烷烃烯烃环烷烃芳香烃的鉴别1.引言1.1 概述烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃是有机化合物中常见的四类化合物。
它们在化学性质、物理性质和化学反应等方面有着很大的差异，因此，对它们进行准确的鉴别至关重要。
烷烃是一类由碳和氢组成的直链或支链链状化合物。
它们具有饱和的碳-碳单键，因此相对稳定。
在室温下，大多数烷烃是无色、无味、无毒的液体或气体，不溶于水，但溶于有机溶剂。
烷烃的物理性质主要取决于它们的分子量和分子结构。
烯烃是一类含有一个或多个碳-碳双键的化合物。
由于双键的存在，烯烃具有一定的不饱和性，对于化学反应来说更加活泼。
烯烃的物理性质与烷烃类似，但由于不饱和性的存在，烯烃容易发生加成反应。
环烷烃是一类由碳组成的环状化合物。
环烷烃分子内的碳原子通过碳-碳单键相连接，这种结构使得环烷烃更加稳定。
环烷烃的物理性质通常与烷烃相似，但由于环结构的存在，环烷烃在一些化学反应中表现出特殊性质。
芳香烃是一类含有苯环结构的化合物。
苯环由六个碳原子构成，每个碳原子通过一个碳-碳单键和一个碳-氢单键相互连接。
芳香烃通常具有特殊的香气，因此得名。
芳香烃的物理性质与烷烃有所不同，化学反应也更具特异性。
本篇文章旨在介绍烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃的主要特征和鉴别方法，以帮助读者准确判断和区分这些有机化合物。
通过了解它们的物理性质和化学反应，我们可以更好地理解它们在实验室和工业中的应用，为相关领域的研究和应用提供指导。
1.2文章结构文章结构部分的内容可以描述文章的整体框架和各个部分的内容安排，以及每个部分的主题和目标。
文章结构部分的内容示例：1.2 文章结构本文共分为三个主要部分，具体结构如下：第一部分为引言部分，旨在介绍本文的背景和主题，并说明文章的目的和意义。
第一小节对烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃进行简要概述，以帮助读者对这些化合物有一个整体的了解。
第二小节是文章的主要部分，介绍了烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃的鉴别方法。
第三小节是结论部分，对文章的主要内容进行总结和归纳，并就烷烃、烯烃、环烷烃和芳香烃的鉴别提出一些结论和建议。
有机化学课后习题答案
第二章 饱和烃习题2.1 写出分子式为C 6H 14烷烃和C 6H 12环烷烃的所有构造异构体，用短线式或缩简式表示。
(P26) 解：C 6H 14共有5个构造异构体：C 6H 12的环烷烃共有12个构造异构体：习题2.2 下列化合物哪些是同一化合物？哪些是构造异构体？(P26) (1) CH 3C(CH 3)2CH 2CH 3 2,2-二甲基丁烷 (2) CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 3-甲基戊烷 (3) CH 3CH(CH 3)(CH 2)2CH 3 2-甲基戊烷 (4) (CH 3)2CHCH 2CH 2CH 3 2-甲基戊烷 (5)CH 3(CH 2)2CHCH 332-甲基戊烷(6) (CHJ 3CH 2)2CHCH 3 3-甲基戊烷解：(3)、(4)、(5)是同一化合物；(2)和(6)是同一化合物；(1)与(3)、(6)互为构造异构体。
习题2.3将下列化合物用系统命名法命名。
(P29)(1)CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 33CH CH 3CH 2331234567 2,3,5-三甲基-4-丙基庚烷(2)1234567CH 3CH CHCH CH 2CH 2CH 33CH CH 3CH 33 2,3-二甲基-4-异丙基庚烷(3)123456CH 3CH CHCH 2CHCH 33332,3,5-三甲基己烷习题2.4 下列化合物的系统命名是否正确？如有错误予以改正。
(P30) (1)CH 3CHCH 2CH 3C 2H 52-乙基丁烷 ╳ 3-甲基戊烷(2) CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 32,3-二甲基戊烷 √(3)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 34-异丙基庚烷 √(4)CH 3CHCH 2CH CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CH 3 4,6-二甲基-乙基庚烷 ╳ 2,4-二甲基-5-乙基庚烷(5)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CH 3CHCH 3CH 33-异丙基庚烷 ╳ 2-甲基-3-乙基己烷(6)CH 3CH 2CH 2CHCH 2CHCH 2CH 2CH 32H 52CH 2CH 36-乙基-4-丙基壬烷 ╳ 4-乙基-6-丙基壬烷习题2.5 命名下列化合物：(P30)(1) CH 32CHCH 2CH 3CH 2CH 3CH 2CH 2CH 3123456783-甲基-5-乙基辛烷(2) 12345678CCH 2CH 2CH 2CCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3 2,3,3,7,7-五甲基辛烷(3)CH 3CH CHCH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 3CH 2CHCH 3CH 3123456782,3,7-三甲基-5-乙基辛烷(4) CH 3CHCH 2CHCCH 2CH 2CH 2CHCHCH 333CH 333CH 391012345678112,4,5,5,9,10-六甲基十一烷习题2.6 命名下列各化合物：(P31)(1)CH 3C 2H 5CH(CH 3)2123456 (2)CH 3CH 3CH 3CH 31-甲基-2-乙基-3-异丙基环己烷 1,1,2,3-四甲基环丁烷(3) (4)正戊基环戊烷 2-甲基-3-环丙基庚烷(5)(6)C 2H 5CH 2(CH 2)4CH 31-甲基-3-环丁基环戊烷 1-乙基-4-正己基环辛烷 习题2.8 下列化合物中，哪个的张力较大，能量较高，最不稳定？(P 37)习题2.9 已知正丁烷沿C 2与C 3的键旋转可以写出四种典型的构象式，如果C 2和C 3之间不旋转，只沿C 1和C 2之间的σ键旋转时，可以写出几种典型构象式？试以Newman 投影式表示。
烯烃的鉴别
烯烃的鉴别
1. 水素化试验：将待鉴别的化合物与氢气在催化剂的存在下加热反应，烯烃会发生加氢反应生成烷烃，反应前后化合物的物理性质和化学性质会有明显变化。
2. 溴水试验：将待鉴别的化合物与溴水反应，烯烃会发生加成反应生成1,2-二卤代烷烃，反应前后化合物的颜色和物理性质会有明显变化。
3. 紫外吸收光谱：烯烃在紫外光下会发生共轭作用，产生特定的吸收峰，可以通过紫外吸收光谱来鉴别烯烃。
4. 傅里叶变换红外光谱：烯烃的双键会产生特定的振动，可以通过傅里叶变换红外光谱来鉴别烯烃。
5. 核磁共振光谱：烯烃的双键会产生特定的化学位移和耦合常数，可以通过核磁共振光谱来鉴别烯烃。
[新版]烯烃的亲电加成反应
![[新版]烯烃的亲电加成反应](https://img.taocdn.com/s3/m/6d52d3b6be23482fb5da4c73.png)
[新版]烯烃的亲电加成反应烯烃的亲电加成反应烯烃的亲电加成反应与烯烃发生亲电加成的试剂，常见的有下列几种:卤素(Br，Cl)、无22机酸(HSO，HCl，HBr，HI，HOCl，HOBr)及有机酸等。
241(与卤素加成主要是溴和氯对烯烃加成。
氟太活泼，反应非常激烈，放出大量的热，使烯烃分解，所以反应需在特殊条件下进行。
碘与烯烃不进行离子型加成。
(1)加溴:在实验室中常用溴与烯烃的加成反应对烯烃进行定性和定量分析，如用5,溴的四氯化碳溶液和烯烃反应，当在烯烃中滴入溴溶液后，红棕色马上消失，表明发生了加成反应，一般双键均可进行此反应。
CH=CH+Br?BrCHCHBr 22222卤素与烯烃的加成反应是亲电加成，反应机制是二步的，是通过环正离子过渡态的反式加成，主要根据以下实验事实:(a)反应是亲电加成:是通过溴与一些典型的烯烃加成的相对反应速率了解的:可以看到，双键碳上烷基增加，反应速率加快，因此反应速率与空间效应关系不大，与电子效应有关，烷基有给电子的诱导效应与超共轭效应，使双键电子云密度增大，烷基取代越多，反应速率越快，因此这个反应是亲电加成反应。
当双键与苯环相连时，苯环通过共轭体系，起了给电子效应，因此加成速率比乙烯快。
当双键与溴相连时，溴的吸电子诱导效应超过给电子共轭效应，总的结果起了吸电子的作用，因此加成速率大大降低。
(b)反应是分二步的:如用烯烃与溴在不同介质中进行反应，可得如下结果:上述三个反应，反应速率相同，但产物的比例不同，而且每一个反应中均+有BrCHCHBr产生，说明反应的第一步均为Br与CH=CH的加成，同时这是决2222定反应速率的一步;第二步是反应体系中各种负离子进行加成，是快的一步。
(上述三个反应，如溴的浓度较稀，主要产物为溴乙醇和醚。
)(c)反应是通过环正离子过渡态的反式加成，而且是立体选择性的反应(stereoselectivereaction)。
所谓环正离子过渡态，是试剂带正电荷或带部分正电荷部位与烯烃接近，与烯烃形成碳正离子，与烯烃结合的试剂上的孤电子对所占轨道，与碳正离子轨道，可以重叠形成环正离子，如形成活性中间体环正离子，这是决定反应速率的一步。
有关烯烃介绍及总结
有关烯烃有关性质的总结13142125 李彤摘要：烯烃（alkene）是一类含有碳碳双键（）的不饱和烃。
烯烃的代表物乙烯。
乙烯是石油化工基础的原料之一，乙烯产量的大小是衡量一个国家石油化工发展水平的重要标志。
烯烃是一个庞大的家族，因此有系统的命名方法。
大部分烯烃的化学反应都发生在双键上，主要有加成反应，取代反应以及氧化还原反应。
烯烃是重要的有机合成中间体，其化学性质值得人们深入的思考研究。
关键字：烯烃双键加成马氏规则一、烯烃的命名及结构1、烯烃的命名1）选主链：选择含双键最长的碳链为主链，命”某烯”。
2）编号码：近双键端开始编号，将双键位号写在母体名称前。
3）名支链：支链基团作为取代基。
注意：带有侧链的环状烯烃命名时，若只有一个不饱和碳上有侧链，该不饱和碳编号为1，若两个不饱和碳都有侧链，或都没有侧链，则碳原子编号顺序除双键所在位置号码最小外，还要同时以侧链位置号码的加和数最小为原则。
2、烯烃的结构烯烃与相应的烷烃在结构上的最大差别是分子中含有碳碳双键，因此要了解烯烃的结构就必须了解碳碳双键的形成。
乙烯是最简单的烯烃，其结构简式为H2C CH2。
当两个碳原子与四个氢原子形成乙烯分子时，在氢原子的影响下，两个碳原子均采取sp2杂化，所形成的的三个sp2杂化轨道在一个平面上，杂化轨道间的夹角为120°，有一个2p轨道未参与杂化，三个sp2杂化轨道和2p轨道中各有一个电子；而氢原子的1s轨道中有一个电子。
两个碳原子各用一个sp2杂化轨道沿键轴方向以“头碰头”方式重叠，形成一个C-Cσ键，每个碳原子又分别用两个sp2杂化轨道与两个氢原子的1s轨道以“头碰头”方式重叠，形成两C-Hσ键。
同时，两个碳原子的2p轨道又垂直于三个σ键所在的平面以“肩并肩”的方式重叠，形成一个C-Cπ键。
3、烯烃的异构和Z/E标记法1）烯烃的顺反异构相同基团处于双键的同侧叫顺式，反之为反式。
成顺反异构的充分条件：每个双键碳原子必须连接两个不同的原子或原子团。
有关烯烃的知识点总结
有关烯烃的知识点总结一、烯烃的物理性质1.1 烯烃的结构烯烃是一类含有碳碳双键的碳氢化合物。
根据碳碳双键的位置，可以将烯烃分为直链烯烃和支链烯烃。
直链烯烃的碳碳双键为直链状，比如乙烯、丙烯等；支链烯烃的碳碳双键为支链状，比如异戊二烯、1,3-丁二烯等。
1.2 烯烃的物理性质烯烃通常为无色气体或液体，少数烯烃为固体。
烯烃的密度较小，通常小于空气密度，故而可以漂浮在空气中。
烯烃具有较强的易燃性，与空气发生爆炸性反应。
烯烃的沸点一般较低，在常温下易挥发，而且易溶于常见有机溶剂。
1.3 烯烃的稳定性烯烃具有不饱和的碳碳双键结构，由于烯烃的碳碳双键具有较高的反应活性，因此烯烃相对于烷烃来说更容易发生化学反应。
在储存和使用烯烃时，需要避免其与氧气、光线等外界条件发生反应，以免引起不必要的安全事故。
二、烯烃的化学性质2.1 烯烃的加成反应烯烃具有不饱和的碳碳双键结构，因此很容易发生加成反应。
在加成反应中，通常是碳碳双键中的一个碳原子与其他物质发生作用，使得双键断裂，形成新的单键结构。
最典型的烯烃加成反应是烯烃与溴水发生加成反应，生成溴代醇。
此外，烯烃还可以与酸、水、卤素等发生加成反应，生成相应的加成产物。
2.2 烯烃的氧化反应烯烃与氧气发生氧化反应，生成醇、醛、酮等化合物。
烯烃还可以与酸、过氧化物等发生氧化反应，形成相应的氧化产物。
氧化反应是烯烃的一种重要的化学性质，常常应用于有机合成和工业生产中。
2.3 烯烃的聚合反应烯烃可通过聚合反应，形成聚烯烃。
聚烯烃是一类重要的聚合物，包括聚乙烯、聚丙烯等。
聚烯烃具有优良的物理性能和化学性能，广泛应用于塑料、橡胶、纤维等领域。
2.4 烯烃的裂解反应烯烃可以通过裂解反应，分解成低碳烷烃和烯烃。
此外，烯烃还可以通过氧化裂解、催化裂解等方式进行裂解反应，得到多种化合物，如酚、酮、烯烃等。
裂解反应是烯烃的一种重要的化学性质，对于烯烃的生产和利用具有重要的意义。
三、烯烃的应用领域3.1 烯烃的重要化工原料烯烃是制备有机化合物的重要原料。
有机化学案例版习题答案
第一章绪论1．有机化合物是指碳氢化合物及其衍生物。
有机化合物的特性：1、数目众多、结构复杂；2、易燃；3、熔沸点较低3、难溶于水，易溶于有机溶剂；4.反应慢、副反应多。
2．什么是σ键和π键？沿着轨道对称轴方向重叠形成的键叫σ键。
P轨道“肩并肩”平行重叠形成的共价键叫π键。
3． (1) (2) (3) (4) (5)NO2CH3CH3H3C CCH3CH3CH2Cl OH苯环、硝基苯环卤代烃酚环烯(6) (7) (8) （9）O CHO NH2OH环酮环醛苯环、胺环、醇4．乙烷分子受热裂解时，分子中的碳碳首先破裂，因为C—C键能为376 KJ²mol-1，而C —H键能为439 KJ²mol-1。
这个过程是吸热。
5．（１）（２）（３）H3C CH CHCHO sp3sp2sp2sp2CH3sp3CH CH2sp2sp2苯环上的碳原子是sp2 杂化环己烷上的碳原子是sp3杂化（４）（５）（６）HC CCH2CH CH2sp3sp sp sp2sp2H2C C CHCH3sp2sp sp2sp3H3C COOHsp3sp2第二章烷烃1．解：（1）CH 3CH 2CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 3（2）CH 3CCH 2CHCH 3CH 3CH 3CH 3（3）CH 3CH 2CH 2CHCHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH 3（4）CH 3CH 2CCHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH(CH 3)2H 3CCH 2CH 2CH 32．解：（1） 2，3-二甲基辛烷（2） 2，7-二甲基-4-乙基壬烷 （3） 3，6-二甲基壬烷 3．解：（1）C CH 3CH 3H 3C CH 3(2) CH 3CHCH 2CH 3CH 3（3)CH 3CH 2CH 2CH 2CH 34．解：（1）CH 3CH 2CH 2CH 2CH(CH 3)2，(CH 3)2CHCH 2CH(CH 3)2，CH 3CH 2CHCHCH 3CH 3CH 3，H 3C C HC CH 3H 3C H 3CCH 3（2）CH 3CH 2CH 2CHCH 3CH 3，CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3（3）H3C CHC CH3 H3CH3CCH35．解：（1）CH2CH2CH3，CH2CH2CH3（正戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（2）C2H5H3C，C2H5CH3，C2H5CH3，C2H5CH3（正戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（3）CH3C2H5，CH3C2H5（异戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（4）H3C CH3CH3H3C CH3CH3H3C CH3H3CH3C CH3CH3（异戊烷绕C2-C3σ键旋转产生的全重叠式、邻位交叉式、部分重叠式、对位交叉式构象）（5）CH(CH3)2CH(CH3)2（异戊烷绕C3-C4σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）（6）H3C CH3H3CCH3CH3H3C（新戊烷绕C1-C2σ键旋转产生的交叉式和重叠式构象）6．解：（3）>（2）>（4）>（1）7．解：1°H =12；2°H =0；3°H =08.解：FF FF9．解：CH310.解：链引发：Cl2hvCl²+Cl²链增长：Cl²+CH3CH3CH3CH2²+HClCl2+CH3CH2²Cl²+CH3CH2Cl链终止：Cl²+Cl²2Cl²+CH3CH2²3CH2ClCH3CH2²+CH3CH2CH3CH2CH2CH3（辽宁医学院赵延清）第三章烯烃炔烃二烯烃1． （1）4–甲基–1–己烯 （2）3–甲基–1–丁炔 （3）4–甲基–1,3–戊二烯（4）2,7–二甲基–2,7–壬二烯 （5）3–乙基–4–己烯–1–炔（6）5–甲基–1,3–环己二烯 （7）( Z )–3–甲基 –3–庚烯 （8）顺,反–2,4–庚二烯（或（2Z,4E ）–2,4–庚二烯） 2．CH 3C H CCH(CH 3)2HH 3CH C3)CH 2CH 3CH 3CCl Br C CH 2CH 2CH 3HCl HC C C(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH CHH 2C C 2H 5C CH(1)(2)(3)(4)(5)(6)3．（1）（2）（3）（4）（5）（6）（7）（8）CH 3CH 3CH 2CH 2COOH + CO 2CH 3CCH 2CH 2CH 3CH 3BrCH 2ClCH 2CF 3CH 3CH CH 3SO 3HCH 3CH CH 3OH COOC 2H 5COOC 2H 5CH 3CH 2CH 2CH 2BrCH 3CH 2CHCCH 3OCuCCCH 34．答案不唯一，只要方法可行都可以。
有机化学课后题
H CH2CC6OHO5 H
B. H5C6
H CH3
9．D－（＋）－甘油醛经温和氧化生成的有机酸为左旋，它的正确名称是（ ）。
A. D－（＋）—甘油酸
B. L－(+)－甘油酸
C. D－（－）—甘油酸
D. L－(－)－甘油酸
二. 命名
CH CH2 1. H Br
CH3
CH3
2.
H H
OH CH3
C2H5
B. 易取代难加成
C. 具有芳香味
4．在铁粉存在下，下列化合物中与 Br2 最易反应的是（
）。
E. －CHO D. π电子数要满
6
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SO3H A.
OH B.
CH3 C.
COOH D.
Br E.
5．化合物 A 经酸性 KMnO4 溶液氧化后生成 2－甲基丙二酸，则化合物 A 的结构是（
2．分子式为 C5H12 的烷烃，异构体的个数为（
）。
A. 2 个
B. 3 个 C. 4 个
D. 5 个 E. 6 个
3．在 2－甲基戊烷分子中，3。碳原子的编号为（
）。
E. 对映异构
A. 1 B. 2 C. 3
4．甲基自由基中碳原子是（
A. sp3 杂化
B. sp2 杂化
5．环烷烃中最不稳定的是（
（）
6．烯烃加溴的反应属于亲电加成反应。
（）
7．在－C2H5、－CH＝CH2 和 C CH 中， C CH 的电负性较大。 （
）
8．σ键可以存在于任何共价键中，而π键只能在双键或叁键中与σ键共存。 （ ）
有机化学第三章烯烃
2. 加卤化氢 (HX)
烯烃同卤化氢加成，得到一卤代烷。
CH2 CH2 + HX CH3CH2X
反应活性: HI > HBr > HCl
用途：用于制备一卤代烷
反应历程:（分两步进行）
C C + H X
慢
C C H
+
快
X-
C C H X
碳正离子中间体的结构
不对称烯烃的加成取向
主
次
马氏(Markovnikov)规律(经验规律): 当结构不对称烯烃与 HX加成时, H加在含H较多的双键C上, X加在含H较少的双 键C上的产物是主要产物. 这种反应称为区域选择性反应。 (注意: 有些加成反应是反马氏的。) CH3－CH=CH2 + I Cl
BrCH2
（3）
CH3
C
C
CH3 CH2 CH3
(E)- 2,3-二甲基-1-溴-2-戊烯
注意：
1. 顺、反异构体的顺反命名法与（Z）、（E） 构型的命名是没有关系的两种不同命名方法。
即： Z≠顺， E≠反
顺－3－甲基－2－戊烯
２．
C(CH3)3 C CH2Cl
只要其中一个原子优先，则整个基团优先。
C C
H2 Ni
C
C
催化加氢时，H原子总是从双键的同一侧加成上去，称为 顺式加成。 催化加氢反应是放热反应。每摩尔不饱和化合物氢化时放 出的热量称为氢化热。 氢化热的大小反映了烯烃的稳定性，氢化热越小表示分子越 稳定。
一些烯烃的氢化热
烯烃的稳定性特点：A. 同双键所连的烷基越多，分子越稳定。 B. 反式烯烃比顺式烯烃稳定。(空间位阻)
CH3CH2CH2CH2Br
《有机化学》(第四版)第三章-不饱和烃(习题答案)
第三章 不饱和烃思考题习题3.1 写出含有六个碳原子的烯烃和炔烃的构造异构体的构造式。
其中含有六个碳原子的烯烃，哪些有顺反异构？写出其顺反异构体的构型式(结构式)。
(P69)解：C 6H 12有13个构造异构体，其中4个有顺反异构体：CH 2=CHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3CH=CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2CH=CHCH 2CH 3(Z,E)(Z,E)CH 2=CCH 2CH 2CH 33CH 2=CHCHCH 2CH 33CH 2=CHCH 2CHCH 33CH 3C=CHCH 2CH 33CH 3CH=CCH 2CH 33CH 3CH=CH 2CHCH 33(Z,E)(Z,E)CH 2=CHCCH 3CH 3CH 3CH 2=CCHCH 3CH 3CH 3CH 3C=CCH 3CH 3CH 3CH 22CH 3CH 2CH 3C 6H 10有7个构造异构体：CH CCH 2CH 2CH 2CH 3CH 3C CCH 2CH 2CH 3CH 3CH 2C CCH 2CH 3CH CCHCH 2CH 33CH CCH 2CHCH 33CH CC(CH 3)3CH 3C CCHCH 33习题3.2 用衍生物命名法或系统命名法命名下列各化合物：(P74)(1) (CH 3)2CHCH=CHCH(CH 3)2 对称二异丙基乙烯 or 2,5-二甲基-3-己烯(2)(CH 3)2CHCH 2CH=CHCHCH 2CH 3CH 3123456782,6-二甲基-4-辛烯(3) CH 3CH 2C CCH 2CH 3123456二乙基乙炔 or 3-己炔(4) CH 3CH 2C(CH 3)2C CH 12345 3,3-二甲基-1-戊炔(5) CH 2=CHCH 2CCH 123451-戊烯-4-炔(6) HCC C=CCH=CH 2CH 2CH 2CH 3CH 2CH 2CH 31234563,4-二丙基-1,3-己二烯-5-炔(7)CH 3CH 3 2,3-二甲基环己烯(8) CH 3CH 35,6-二甲基-1,3-环己二烯习题3.3 用Z,E-命名法命名下列各化合物：(P74)(1) ↑C=CCH 2CH 3H ClBr↑ (Z)-1-氯-1-溴-1-丁烯(2) ↓C=C F CH 3ClCH 3CH 2↑ (E)-2-氟-3-氯-2-戊烯 (3) ↑C=CCH 2CH 3CH 2CH 2CH 3HCH 3↓ (E)-3-乙基-2-己烯(4) ↓C=CCH(CH 3)2CH 2CH 2CH 3CH 3H↑ (E)-3-异丙基-2-己烯习题3.4 完成下列反应式：(P83)(1) C 3H 7C CC 3H7C=C H C 3H HC 3H 7(2) 3C 3H 7C CC 3H 7C=C H C 3H C 3H 7H(3) + Br 2C=C HC 2H 5C 2H 5H25(4)CC HOOCCOOH C=CHOOCBr Br COOH+ Br2习题3.5 下列各组化合物分别与溴进行加成反应，指出每组中哪一个反应较快。
有机化学不饱和烃习题
[第03章 不饱和烃]一、单项选择题1、下列各组中属于位置异构的是（ ）A 、B 、C 、D 、2、可用来鉴别1-丁炔和2-丁炔的溶液是（）A 、三氯化铁B 、高锰酸钾C 、银氨溶液D 、溴水 3、烯烃和溴的加成反应可产生的现象是（ ）A 、沉淀B 、气体C 、变色D 、褪色 4、2-甲基-2-丁烯与HBr 加成的产物是（）A 、B 、C 、D 、5、下列化合物中有顺反异构体的是（ ） A 、 B 、C 、D 、6、下列化合物中，属于共轭二烯烃的是（） A 、 B 、C 、D 、7、能鉴别丙烯和丙烷的试剂为 （ ）A 、浓硝酸B 、浓硫酸C 、氢氧化钠溶液D 、高锰酸钾酸性溶液 8、下列各组化合物为同系物的是（ ）A 、B 、C 、D 、 9、下列各组化合物为同分异构体的是（ ）A 、B 、C 、D 、 C C C C C C C CC与 C C C C C 与C C CC C C C C C C C C与C C C C CC C C C C 与C CCC C C C C C CH 3CH CH CH 3CH 3Br CH 3CH CH 3CH 3CH 2C CH 3CH 3CH 3Br CH 2C CCH 3CH 3CH 3BrCH 3C C CH 3CH 3CH 2CH C H 2CH 3CH C HCH 3(CH 3CH 2)2C C HCH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH CH CH 2CH CHCH 2CH 2CH CH 2CH CCH 3CH 2CH CH 4CH 3CH 2CH 3与CH 2 CHCH 3CH 3CH 2CH 3与CH 2 C H 2CH CH 与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3与CH 4CH 3CH 2CH 3与CH 2 CHCH 3CH 3CH 2CH 3与CH 2 C H 2CH CH 与CH 3CH 2CH 2CH 3CH 3CHCH 3CH 3与10、分子中既有SP 3 ，又有 SP 2杂化碳原子的是 （ ）A ．CH 2=CH 2B ．CH 3—CH 3C ．CH 2=CH —CH 3D ．HC ≡C —CH 3 11、下列物质分别与硝酸银的氨溶液作用时，有白色沉淀产生的是（ ）A ．HC ≡C —CH 3B CH 2=CH —CH 3C CH 3CH 2CH 3D CH 3—C ≡C —CH 3 12、下列物质中，有顺反异构体的是（ ）A ．1—丁烯B ．2—甲基—2—丁烯C ．3—乙基—2—戊烯D ．4—甲基—3—庚烯 13、能与AgNO 3的氨溶液反应生成白色沉淀的是（ ）A 、CH 2＝CH －CH 3B 、CH 3－CH 2－CH 3C 、CH 3－C≡C－CH 3D 、CH≡C－CH 314、鉴别烯烃和烷烃可选用下列哪组试剂（ ） ①KMnO 4溶液 ②Br 2/CCl 4 ③NaOH ④水 A ．①③ B ．①② C ．③ D ．④ 15、乙烯和水的反应属于（ ）A. 取代反应B. 氧化反应C. 加成反应D. 聚合反应16、 下列有机物的名称不正确的是（ ）A 、 2-甲基丁烷B 、 2-甲基-1-丁烯C 、3 -甲基-2-戊烯D 、2-乙基戊烷 17、 下列化合物的名称错误的是（ ）A 、 2-丁烯B 、2，3-二甲基-1-丙烯C 、 2-甲基-2-丁烯D 、2-甲基-1-戊烯 18、 CH 2=CH-CH=CH 2 的共轭体系是（ ）A 、p,π－共轭B 、P ，P －共轭C 、π，π－共轭D 、 σ，π－共轭 20、下列属于烯烃的通式是（ ）A 、CnH 2nB 、CnH 2n+2C 、CnH 2n-2D 、CnH 2n-6 (n≥6) 21、下列属于烯烃的是（ ）A 、C 2H 4B 、C 2H 6 C 、C 2H 2D 、C 3H 4 22、下列各组碳架式属于碳链异构的是（ ）A 、B 、与C 、D 、与23、烯烃和溴的加成反应可产生的现象是（ ）A 、沉淀B 、气体C 、变色D 、褪色24、与HBr 加成的产物是（ ）C C C C C C C CC与 C C C C C C C C CCC C C C C与C C C C CC C CCCC C C CCCH 3CHCH 3CH 3CA 、B 、C 、D 、25、能鉴别丙烯和丙烷的试剂为 （ ）A 、浓硝酸B 、浓硫酸C 、氢氧化钠溶液D 、高锰酸钾酸性溶液 26、此烃结构式为CH 3CH 2CH ＝C （CH 3）CH 2CH 3其名称是（ ）A 、4-甲基-3-己烯B 、3-甲基-3-己烯C 、2-甲基-3-己烯D 、3-庚烯 27、1-戊烯与氯化氢反应生成的主要产物是（ ）A 、1-氯戊烷B 、2-氯戊烷C 、3-氯戊烷D 、1-氯-2-甲基丁烷 28、在有机化合物中，单键碳原子（ ）A ．采取SP 3 杂化B ．采取SP 2杂化C ．采取SP 杂化D ．不杂化 29、分子中既有SP 3 ，又有 SP 2杂化碳原子的是 （ ）A ．CH 2=CH 2B ．CH 3—CH 3C ．CH 2=CH—CH 3D ．HC≡C—CH 3 30、下列物质中，属于烷烃的是（ ）A ．HC≡C—CH 3B 、CH 2=CH—CH 3C 、CH 3CH 2CH 3D 、CH 3—C≡C—CH 3 31、下列物质中，属于烯烃的是（ ）A ． HC≡C—CH 3B 、CH 3CH 2CH 3C 、CH 3CH 2CH 3D 、CH 2=CH 2 32、下列化合物不能使KMnO 4褪色的是（ ）A ．丙烷B 、丙烯C 、丙炔D 、1，3—丁二烯 33、丙烯与HBr 反应的类型的是（ ）A ．加成反应B 、氧化反应C 、聚合反应D 、取代反应 34、丙烯与KMnO 4反应的类型的是（ ）A ．加成反应B 、氧化反应C 、聚合反应D 、取代反应 35、1--丁烯经氧化后所得主要产物是（ ）A 、甲酸和乙酸B 、甲酸和丙酸C 、甲酸和二氧化碳D 、丙酮和二氧化碳 36、按次序规则，下列基团中是最优基团的是（ ）A －OCH 3B －BrC －HD －CH 3 37、下列化合物中无顺反异构体的是( )A 、2-丁烯B 、2-氯-2-丁烯C 、2-戊烯D 、2-甲基-2-丁烯 二、填空题1、烯烃的通式为 ，官能团 ，最简单的烯烃是 。
丙烯与溴反应的化学方程式
丙烯与溴反应的化学方程式丙烯是一种重要的有机化合物，由于其简单的分子结构，容易发生许多有趣的反应。
其中一种常见的反应是丙烯与溴的反应。
该反应是乙烯族烯烃的官能团加成反应，即丙烯通过甲烷增殖分离出2-溴代乙烯。
此反应是形成甲基溴烷的主要反应途径，同时也是生产聚丙烯的关键步骤之一。
丙烯与溴反应的化学方程式如下：C3H6 + Br2 → CH3Br + CH2BrCH2Br首先，可以使用循环氨水反应 (oxidative dehalogenation reaction)分别将溴化物与丙烯反应，从而得到2-溴代乙烯和甲基溴烷。
在反应温度范围内，溴和丙烯可以形成水合物，并形成甲基溴烷。
此外，还可以利用湿法分离技术，将溴化物加入溶剂中，与丙烯反应，得到2-溴代乙烯和甲基溴烷，这种方法可以减少排放和污染，是一种更为环保的方法。
最后，也可以利用以固定床为基础的总称为"重整"反应，在此反应过程中，参与反应的物质可以实现循环多次利用，同时产生的产物也可以很好的收集分离。
由此可见，丙烯与溴的反应是一种比较复杂的反应，需要正确的反应条件、适当的反应体系和正确的操作手段才能得到最佳的反应效果，反应结果如何也会受到参与反应的物质的种类和浓度的影响，只有全面把握这一系列参数，才能更好地促进反应。
丙烯与溴反应形成的2-溴代乙烯和甲基溴烷有着广泛的应用，它们是聚丙烯的主要原料，也可以用作染料、阻燃剂、橡胶及合成树脂的重要原料，因此在工业上也有部分应用。
总之，丙烯与溴的反应是一种重要的官能团加成反应，正确理解丙烯与溴反应的机理和掌握反应参数对于优化产物收率、提高工艺效率以及提升使用安全性和经济性有着重要作用，未来仍需深入研究以更好地发挥其潜力。
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