《甾体及苷类》PPT课件
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溶解性:
强心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有关,一 般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂;难溶于 乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。
弱亲脂性苷微溶于氯仿-乙醇(2:1),亲脂性苷微 溶于乙酸乙酯、含水氯仿、氯仿-乙醇(3:1)。
化学性质与苷类相同.
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三、强心苷的提取分离
强心苷含量很低,多与糖类、皂苷、色素、鞣质等共 存,这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中的溶解度。 同时,强心苷的原生苷和次生苷共存,且很多结构相 似的苷同存,故提取较难。
22 23Biblioteka Baidu
20
O
21 O R
O O
14
OH
HO
H
甲型
3
5
HO H
OH
毛地黄毒苷元
3¦Â,14¦-二羟基-5Â-强心甾-20(22)-烯
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乙型强心苷元
C17位上连六元不饱和内酯环,即△αβ,γδ---双烯-δ-内酯,分为海葱甾二烯和蟾蜍甾二烯。
以海葱甾或蟾蜍甾为母核命名。
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20
24
r
O
21
O
R
r
O
O
OH
HO
H
乙型
OH
HO
海葱苷元
3¦Â,14¦-二羟基海葱甾4,20,22-三烯
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2. 糖部分 构成强心苷的糖有20多种,主要α-去氧糖.
2,6-二去氧糖
2,6-二去氧糖甲醚
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3.糖和苷元的连接方式
多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C3-OH 结合成苷,少数为双糖苷或单糖苷。糖和苷的连 接方式有三种: Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅲ型:苷元-(D-葡萄糖)Y
2.三氯甲烷-浓硫酸反应: 样品溶于三氯甲烷沿管壁滴加 浓硫酸,三氯甲烷层显血红色或青色,硫酸层显绿色荧光
3.三氯化锑或五氯化锑反应
将样品醇溶液点于 滤纸上,喷以20%三氯化锑
(或五氯化锑)三氯甲烷溶液(不应含乙醇和水)干燥后
60-70℃加热,显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点。
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4.三氯醋酸反应:
甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺、反 反 反
植物甾醇 脂肪烃 顺、反 反 反
昆虫变态激素 脂肪烃
顺 反反
胆酸类
戊酸
顺 反反
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二. 性质 甾类成分在无水条件下,用酸处理,能产生各种
颜色反应,用这些反应来初步鉴别和供比色分析。
1. LB反应: 样品溶于冰醋酸,加浓硫酸-醋酐(1:20), 产生: 红--紫--蓝--绿--污绿,最后褪色。
C21甾是一类含有21个碳原子的甾体衍生物, 由植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷或其异构体 为基本骨架。是目前广泛应用于临床的一类重要药物, 具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。
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§8.3 强心苷类
一、定义:强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾 体苷类化合物,由强心苷元和糖缩合而产生的苷。
A.样品
25%三氯醋酸乙醇液
红色、紫色
分子中有共轭双烯结构或经三氯醋 酸作用,生成物具共轭双烯结构。
B.25%三氯醋酸乙醇液---3%氯胺T水液(4:1)
样品 荧光反应
毛地黄强心苷类的区别: 毛地黄毒苷类:黄色 羟基毛地黄毒苷类:兰色
精异选课羟件p基pt 毛地黄毒苷类:灰黄色4
§8.2 甾体化合物 C21甾体化合物
一般初生苷其末端多为葡萄糖。(X,Y为糖的个数)
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4. 五元内酯环强心苷
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毛地黄强心苷
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5. 六元内酯环强心苷
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蟾蜍: 强心利尿,升压抗炎,镇咳祛痰,抗癌,升白细胞.
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二、强心苷的理化性质
性状:强心苷多为无色结晶或无定形粉末,中性物质, 有旋光性,C17 侧链为-构型的味苦,α-构型味不苦, 但无效。对粘膜有刺激性。
第八章 甾体及其苷类
§8.1 概述 甾体母核----环戊烷骈多氢菲.
一、基本结构 5元环+菲
在甾体母核上,大都存在 C3羟基,可和糖结合成苷。 根据C17侧链结构的不同, 可将天然甾类分为不同类型。
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分类
C17 侧链
A/B
C21 甾类 羟甲基衍生物 反
B/C C/D 反顺
强心苷类 不饱和内酯环 顺、反 反 反
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水液
加 乙 醇 至 含 醇 量 22%, 用 水 液 量 的 0.3倍 氯 仿 提 取 2次
氯仿液
水液
回收氯仿,抽松 (糖类等水溶性杂质)
抽松物 加适量甲醇,加热回流至全溶。常压回收
甲 醇 至 剩 余 量 为 抽 松 物 的 0.3-0.4倍
浓缩液 加 入 抽 松 物 重 量 的 0.04倍 蒸 馏 水 , 再 加 入 少 量 晶 种 , 摇 匀 , 静 置 48小 时 以 上 , 待 结 晶
1. 苷元部分 (1)苷元母核A,B,C,D四个环甾核:
(2)取代基: C3,C14位上都有羟基:
C3位-OH: 多为β-型, 例: 洋地黄毒苷元,
少数为α-型,
例:(命名时冠以“表”字)——3-表洋地黄毒苷元。
C14位-OH: 都是β-型(C/D环顺式)。
C10-甲基,
C13-甲基,
C 17- 有侧链.
药渣
醇液
加 碳 酸 钠 调 PH至 中 性 , 在 60以 下 减 压
回 收 乙 醇 至 含 醇 量 为 10-20%, 于 15
以下静置析胶,过夜,次日吸取上清液
上清液 胶状物(叶绿素、树脂等) 减压回收乙醇 至无醇味
浓缩液 冷 后 , 用 0.4倍 量 氯 仿 提 取 1次
水液
氯仿液
回收氯仿
精选课件ppt 残 渣 ( 树 脂 、 色 素 等 )
1、提取
原生苷:抑制酶的活性(冷冻干燥、快速提取、快速干
燥)MeOH、70%EtOH提取。
次生苷:利用酶的活性,EtOH、EtOAc提取。
2、纯化
1. 用乙醚、氯仿脱脂; 2. 用铅盐法除去水溶性杂质;
3. 吸附法
3、分离
常用方法:重结晶、逆精流选课分件p配pt 法、层析法
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毛花洋地黄粗粉 用 5倍 量 的 热 乙 醇 ( 60 70%V/V) 浸 渍 渗 漉 , 渗 漉 近 完 时 再 加 2倍 量 冷 乙 醇 ( 70%) 渗 漉
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(3)根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为: 甲型:C17位侧链为五元环的△-内酯 乙型:C17位侧链为六元环的△ -内酯 这两类大都是β-构型,个别为α-构型,α-型无
强心作用。
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甲型强心苷元:
C17位上连五元不饱和内酯环,即△αβ-γ-内酯 ----强心甾烯型。以强心甾为母核命名。