《甾体及苷类》PPT课件
合集下载
天然药物化学甾体及其苷类ppt
黄花夹竹桃糖苷
第17页
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类
4.强心苷命名
甲型强心苷元以强心甾
（ cardenolide） 为 母 核
命名，
乙型强心苷元以海葱甾
（ scillanoside） 或 蟾 酥
甾（bufanolide）为母核
命名，前面加上各种取代
毛
基位置及名称。
毛
天然药物化学甾体及其苷类ppt
第18页
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
（二）化学结构与分类 5.实例 2）乙型强心苷：乙型强心苷主要存在于百合科、景天科等植 物中，如海葱（Scilla maritima）中得到原海葱苷A、海葱 苷A、葡萄糖海葱苷A等。
天然药物化学甾体及其苷类ppt
第19页
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
性降低或消失。
天然药物化学甾体及其苷类ppt
第20页
第八章 甾体及其苷类 二、强心苷类化合物
三、构效关系 （二）、强心苷元上取代基要有一定立体构型 3.C10-CH3氧化成-CH2OH或CHO后，作用增强，毒性也 加大。 （三）、在苷元或糖上引入乙酰基，活性增强。
（四）、糖 普通由2，6-二去氧糖衍生苷活性、毒性大于葡萄糖衍 生苷。
反
反
植物甾醇
脂肪烃
顺、反
反
反
昆虫变态激素 脂肪烃
顺
反
反
胆酸类
戊酸
顺
反
反
天然药物化学甾体及其苷类ppt
第4页
第八章 甾体及其苷类 一、概述
4．通性 甾类成份在无水条件下，遇强酸亦能产生各种颜色反应，与
三萜化合物类似。 （1）Liebermann-Burchard反应: 现象：红 紫 蓝 绿 污绿色
天然药物化学第八章 甾体及其苷类课件(可编辑)
O
27 25
HO
O
薯蓣皂苷元 O
HO
鲁维皂苷元
H HH
O O
3. 呋甾烷醇类：
27 OH
26 OH 25 O
HO
4. 变形螺甾烷醇类：
O 25
O
27
CH2OH 26
HO
三、甾体皂苷的理化性质
甾体皂苷元： ➢ 良好结晶 ➢ 溶于亲脂性溶剂，不溶于水 ➢ 溶点随结构中羟基数目的增多而增高
三、甾体皂苷的理化性质
浓硫酸反应： ➢ Libermann反应：溶于醋酐，加入醋酐－浓硫酸，产生黄－红－兰－
紫－绿等颜色变化，最后褪色 ➢ Libermann-Burchard Reaction：溶于氯仿，加入醋酐－浓硫酸，
三萜皂苷最后显红、紫色；甾体皂苷最后显兰、绿色 三氯醋酸反应：三萜或甾体皂苷分别加热至100℃或60℃，红－紫色 五氯化锑反应（或三氯化锑）：与皂苷的氯仿液显兰紫色 氯仿－浓硫酸反应：氯仿层显红或兰色；硫酸层显绿色荧光 冰醋酸－乙酰氯反应：微热呈淡红或红紫色
第二节 强心苷类
一、概述
强心苷：天然存在于植物中对心脏有显著生理活性的 甾体苷类化合物；临床上常用于治疗充血性心衰及节 律障碍等心脏疾病
主要存在于植物的果、叶或根中，动物中至今尚未发 现强心苷类，但有强心成分存在
其合成是以甾醇为母核经多次生物转化而生成的
二、强心苷的化学结构和实例
1. 苷元的特点：环的稠合 ➢ 环的稠合方式对理化性质或生理活性均有影响，天然存
（三）显色反应
1、甾体母核所产生的显色反应
在无水条件下，遇强酸亦能产生各种颜色反应，与 三萜化合物类似
Libermann-Burchard Reaction：溶于冰醋酸， 加入醋酐－浓硫酸，甾体皂苷最后显兰、绿色等
27 25
HO
O
薯蓣皂苷元 O
HO
鲁维皂苷元
H HH
O O
3. 呋甾烷醇类：
27 OH
26 OH 25 O
HO
4. 变形螺甾烷醇类：
O 25
O
27
CH2OH 26
HO
三、甾体皂苷的理化性质
甾体皂苷元： ➢ 良好结晶 ➢ 溶于亲脂性溶剂，不溶于水 ➢ 溶点随结构中羟基数目的增多而增高
三、甾体皂苷的理化性质
浓硫酸反应： ➢ Libermann反应：溶于醋酐，加入醋酐－浓硫酸，产生黄－红－兰－
紫－绿等颜色变化，最后褪色 ➢ Libermann-Burchard Reaction：溶于氯仿，加入醋酐－浓硫酸，
三萜皂苷最后显红、紫色；甾体皂苷最后显兰、绿色 三氯醋酸反应：三萜或甾体皂苷分别加热至100℃或60℃，红－紫色 五氯化锑反应（或三氯化锑）：与皂苷的氯仿液显兰紫色 氯仿－浓硫酸反应：氯仿层显红或兰色；硫酸层显绿色荧光 冰醋酸－乙酰氯反应：微热呈淡红或红紫色
第二节 强心苷类
一、概述
强心苷：天然存在于植物中对心脏有显著生理活性的 甾体苷类化合物；临床上常用于治疗充血性心衰及节 律障碍等心脏疾病
主要存在于植物的果、叶或根中，动物中至今尚未发 现强心苷类，但有强心成分存在
其合成是以甾醇为母核经多次生物转化而生成的
二、强心苷的化学结构和实例
1. 苷元的特点：环的稠合 ➢ 环的稠合方式对理化性质或生理活性均有影响，天然存
（三）显色反应
1、甾体母核所产生的显色反应
在无水条件下，遇强酸亦能产生各种颜色反应，与 三萜化合物类似
Libermann-Burchard Reaction：溶于冰醋酸， 加入醋酐－浓硫酸，甾体皂苷最后显兰、绿色等
《甾体及其苷》课件
反应过程：进行反应，生成甾体苷
产物分离：通过过滤、萃取等方法分离产 物
纯化：通过结晶、重结晶等方法纯化产物
质量控制：检Βιβλιοθήκη 产物的纯度和质量，确保 符合要求甾体及其苷的质量控制
原料选择：选 择优质、无污
染的原料
生产工艺：优 化生产工艺， 提高产品质量
质量检测：进 行严格的质量 检测，确保产
品质量
储存条件：选 择合适的储存 条件，保证产
THANK YOU
汇报人：
甾体及其苷的临床 应用
甾体抗炎药的应用
甾体抗炎药：一种具有抗炎、止痛、解热等作用的药物
应用范围：用于治疗各种炎症性疾病，如关节炎、风湿病等
作用机制：抑制前列腺素的合成，从而减轻炎症反应
常见药物：阿司匹林、布洛芬、吲哚美辛等
注意事项：长期使用可能导致胃肠道反应、肝肾功能损害等副作用， 需在医生指导下使用。
品质量稳定
甾体及其苷的研究 进展和展望
甾体及其苷的药理学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物 开发中的重要性
研究方法：体外实验、动物实 验、临床试验等
研究结果：甾体及其苷的药理 作用、毒性、代谢等
展望：未来研究方向、挑战和 机遇
甾体及其苷的化学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物、化妆品等领域的应用 研究方法：化学合成、生物合成、天然产物提取等 研究进展：新型甾体及其苷的合成、结构优化、生物活性研究等 展望：未来研究方向、应用前景等
甾体及其苷的临床研究进展
研究方法：临床试验、动物 实验、体外实验等
研究结果：甾体及其苷在治 疗某些疾病方面的有效性和
安全性
研究背景：甾体及其苷在临 床上的广泛应用
展望：未来甾体及其苷在临 床上的应用前景和研究方向
产物分离：通过过滤、萃取等方法分离产 物
纯化：通过结晶、重结晶等方法纯化产物
质量控制：检Βιβλιοθήκη 产物的纯度和质量，确保 符合要求甾体及其苷的质量控制
原料选择：选 择优质、无污
染的原料
生产工艺：优 化生产工艺， 提高产品质量
质量检测：进 行严格的质量 检测，确保产
品质量
储存条件：选 择合适的储存 条件，保证产
THANK YOU
汇报人：
甾体及其苷的临床 应用
甾体抗炎药的应用
甾体抗炎药：一种具有抗炎、止痛、解热等作用的药物
应用范围：用于治疗各种炎症性疾病，如关节炎、风湿病等
作用机制：抑制前列腺素的合成，从而减轻炎症反应
常见药物：阿司匹林、布洛芬、吲哚美辛等
注意事项：长期使用可能导致胃肠道反应、肝肾功能损害等副作用， 需在医生指导下使用。
品质量稳定
甾体及其苷的研究 进展和展望
甾体及其苷的药理学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物 开发中的重要性
研究方法：体外实验、动物实 验、临床试验等
研究结果：甾体及其苷的药理 作用、毒性、代谢等
展望：未来研究方向、挑战和 机遇
甾体及其苷的化学研究进展
研究背景：甾体及其苷在药物、化妆品等领域的应用 研究方法：化学合成、生物合成、天然产物提取等 研究进展：新型甾体及其苷的合成、结构优化、生物活性研究等 展望：未来研究方向、应用前景等
甾体及其苷的临床研究进展
研究方法：临床试验、动物 实验、体外实验等
研究结果：甾体及其苷在治 疗某些疾病方面的有效性和
安全性
研究背景：甾体及其苷在临 床上的广泛应用
展望：未来甾体及其苷在临 床上的应用前景和研究方向
天然药物化学第八章甾体及其苷类课件
CH3 11H
CH3
21
13
3
1
A
10
B9
4
5
H
H
12
C
8 14
H
17
D
20
O
15
E
F
22 23
16
O
25 27
稠合方式
A/B 顺(cis) 5-H 反(trans) 5-H
B/C 反
8-H, 9-H
C/D 反
14-H
取代基 C1, C3, C26-OH D5, 25(27) C10, C12 → O
2、提取方法 1) 皂苷提取通法
醇水提取 脱脂 正丁醇萃取 原料
粗总皂苷
2) 脱脂 醇提物 浓缩 石油醚脱脂
适当浓缩 放冷 叶绿素折出 抽滤
3) 除叶绿素 醇提物
滤液
4) Pb盐 5) Al2O3, 活性炭
除去杂质
6) 原生苷和次生苷
原生苷：抑制酶解, 新鲜药材; 低温快速干燥; 高浓度醇（>70%）
苷元：结晶性
2、溶解性 苷元：亲脂性
3、化学反应
1）内酯环
a. 开环反应
O
苷：不定形粉末 苷：亲水性
O
O
O
O
17 14
H KOH EtOH
17 14
OH(OEt) OH
17 14
OH
OH
OH
b.降解
O
O 1) O 3 2) Z n
OO
O OH
H O
O
OOH
KH 3 CO H4IO
OH
OH
2）去羟基脱水 3）形成半缩醛
次生苷：利用酶活性，发酵(毛地黄毒苷)；化学方法(西地兰)
天然药物化学甾体及其苷类(ppt)
三、强心苷 理化性质
2、苷键的水解 （1）酸水解 A. 温和酸水解：用稀酸（0.02-0.05mol/L) 的盐酸 或硫酸在含水醇中经短时间（半小时至数小时）加 热回流，可使Ⅰ型强心苷水解成苷元和糖。
主要水解苷元和α-去氧糖之间的苷键或α-去氧糖与α去氧糖之间的糖键。 而α-去氧糖与葡萄糖之间的糖键不易切断。 对苷元影响较小，不会引起脱水反应。 但不适于16位有甲酰基的洋地黄强心苷类，在此种条 件下，16位甲酰基水解为羟基，得不到原生苷元。
OH
OH
O
R
OCH3
R=H L-夹竹桃糖
OH
OH
O
OCH3
R
R=OH D-毛地黄糖
OH O
OH OR
R=H D-毛地黄毒糖
三、强心苷
3. 强心苷按照连接糖的种类可分为三种类型： Ⅰ型：苷元-（2，6-二去氧糖）X-（葡萄糖）Y Ⅱ型：苷元-（6-去氧糖）X-（葡萄糖）Y Ⅲ型：苷元-（葡萄糖）X Ⅰ型、 Ⅱ型多见， Ⅲ型较少。
1 、命名:
甲型强心苷以强心甾(cardenolide)为母核命名.
如: 毛地黄毒苷元:
O
22
20
O
14
3
5
OH
HO
H
3, 14-二羟基-5-强心甾-20(22)-烯 3, 14-dihydroxy-5-card-20(22)-enolide
三、强心苷
乙型强心苷元则以海葱甾(scillanolide)或蟾酥甾 (bufanolide)为母核
B
8
3
7
5
4
6
（二）分类：根据母核的稠合方式及C17不同侧链 进行分类。
甾类化合物的分类及母核的稠合方式
甾体及其苷类ppt课件
2.强心苷元类型
根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： 甲型强心苷元：C17位侧链为五元环的不饱和内酯 乙型强心苷元：C17位侧链为六元环的不饱和内酯
这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无强心 作用。
⑴强心甾烯（甲型强心苷元）
22 O
α 23
甲型强心苷元C17连接 的是五元不饱和内酯
反 反顺 顺、反 反 顺
甾体皂苷 含氧螺杂环
顺、反 反 反
植物甾醇 8~10个C烃基
顺、反 反 反
蜕皮激素 8~10个C含氧烃基 顺 反 反
胆汁酸 戊酸
顺 反反
三、甾类呈色反应（用这些反应来初步鉴别该类成分）
1.醋酐-浓硫酸(Liebermann-Burchard)反应 样品/冰HAc + 浓硫酸－醋酐（1:20）→黄→红 →紫→蓝→绿→污绿，最后逐渐褪色。 2.三氯醋酸（Rosenheim）反应 样品/氯仿 + 25%三氯醋酸乙醇溶液→红至紫色。 3.三氯化锑（或五氯化锑）反应
NaOH、 KOH碱性太强，不但使所有酰基 水解，还使内酯环开裂，结构发生改变，故 很少使用。
四. 强心苷的提取分离
注意的问题： 1.共存物质：糖类、皂苷、色素、鞣质 2.原生苷水解问题 强心苷含量很低，多与糖类、皂苷、色素、鞣质 等共存，这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中 的溶解度。同时，强心苷的原生苷和次生苷共存， 且很多结构相似的苷同存，故提取较难。 因酸碱可使强心苷发生水解、脱水和异构化， 故提取分离时应注意控制酸碱性。
20 β
12 18
γ 21
O
17
环（△α、β-γ-内酯）称 1 1 9 9 H 1 4 1 5
为强心甾烯（23个 3 C），大多为此类型。
药学医学天然药物化学ppt课件-第八章甾体及其苷类
内分泌系统疾病。
自身免疫性疾病
用于治疗类风湿性关节炎、系 统性红斑狼疮等自身免疫性疾
病。
肿瘤治疗
作为辅助治疗手段，用于减轻 肿瘤患者的症状和改善生活质
量。
病毒感染
用于治疗丙型肝炎、艾滋病等 病毒感染性疾病。
甾体药物的不良反应与注意事项
01
02
03
04
长期使用可导致骨质疏松、肌 肉萎缩、伤口愈合延迟等副作
萃取法
利用不同溶剂对甾体成分的溶解度不同， 通过多次萃取和反萃取操作实现分离纯化。
分离纯化实例
从薯蓣科植物穿龙薯蓣中提取分离甾体皂苷元的方法
采用溶剂提取、萃取、结晶等方法，成功分离出薯蓣皂苷元等成分。
从药用植物中提取分离螺甾醇的方法
采用溶剂提取、沉淀、结晶等方法，实现螺甾醇的分离纯化，并可应用于生产螺内酯等药物。
甾体的分离纯化技术
结法
利用甾体成分在不同温度和浓度下的结晶 特性，通过降温或蒸发溶剂等方法使甾体
结晶，再进行收集和纯化。
A 沉淀法
通过加入沉淀剂使甾体成分从溶液 中析出，再进行离心、过滤等操作
分离纯化。
B
C
D
色谱分离法
利用色谱柱的吸附或分配作用，使甾体成 分与其他杂质分离，再进行洗脱和收集。
萃取法
溶剂提取法
超声波提取法
利用有机溶剂如乙醇、乙醚等从天然药物 中提取甾体成分。
利用超声波的振动和空化作用，加速甾体 成分的溶解和扩散，提高提取效率。
微波辅助提取法
超临界流体萃取法
利用微波的加热作用，使甾体成分在短时 间内充分溶解，提高提取速率。
利用超临界流体如二氧化碳作为萃取剂， 具有高渗透能力和低化学惰性，适用于提 取复杂基质中的甾体成分。
自身免疫性疾病
用于治疗类风湿性关节炎、系 统性红斑狼疮等自身免疫性疾
病。
肿瘤治疗
作为辅助治疗手段，用于减轻 肿瘤患者的症状和改善生活质
量。
病毒感染
用于治疗丙型肝炎、艾滋病等 病毒感染性疾病。
甾体药物的不良反应与注意事项
01
02
03
04
长期使用可导致骨质疏松、肌 肉萎缩、伤口愈合延迟等副作
萃取法
利用不同溶剂对甾体成分的溶解度不同， 通过多次萃取和反萃取操作实现分离纯化。
分离纯化实例
从薯蓣科植物穿龙薯蓣中提取分离甾体皂苷元的方法
采用溶剂提取、萃取、结晶等方法，成功分离出薯蓣皂苷元等成分。
从药用植物中提取分离螺甾醇的方法
采用溶剂提取、沉淀、结晶等方法，实现螺甾醇的分离纯化，并可应用于生产螺内酯等药物。
甾体的分离纯化技术
结法
利用甾体成分在不同温度和浓度下的结晶 特性，通过降温或蒸发溶剂等方法使甾体
结晶，再进行收集和纯化。
A 沉淀法
通过加入沉淀剂使甾体成分从溶液 中析出，再进行离心、过滤等操作
分离纯化。
B
C
D
色谱分离法
利用色谱柱的吸附或分配作用，使甾体成 分与其他杂质分离，再进行洗脱和收集。
萃取法
溶剂提取法
超声波提取法
利用有机溶剂如乙醇、乙醚等从天然药物 中提取甾体成分。
利用超声波的振动和空化作用，加速甾体 成分的溶解和扩散，提高提取效率。
微波辅助提取法
超临界流体萃取法
利用微波的加热作用，使甾体成分在短时 间内充分溶解，提高提取速率。
利用超临界流体如二氧化碳作为萃取剂， 具有高渗透能力和低化学惰性，适用于提 取复杂基质中的甾体成分。
第九章甾体及苷类 23页PPT文档
1.理化检识 常用的反应有Liebermann-Burchard
反 应、Legal反应和Kedde反应等。 2.色谱检识 （1）纸色谱 （2）薄层色谱
五、强心苷结构研究
1.UV光谱 甲型强心苷苷元在217～ 220nm有最大吸收。乙型强心苷苷元在 295～300nm有特征吸收。由此可以区 分甲型和乙型两种强心苷的苷元。
14 15
3
5
7
常见天然药物有：玄参科、夹竹桃 科、毛茛科等植物。
白首乌
O CH C C C O
H
OH
CO OH
OH R 1O
白首乌新苷A
OH HC OH OH
OH
OH R2O
白首乌新苷B
紫花洋地黄
CO
O
OH
O RO
地荠普苷
OH C O
OH
RO
R为洋地黄毒糖 地荠帕尔普苷
二、海洋甾体化合物
海洋甾体化合物有抗肿瘤活性。 如从海绵中分离的具有强细胞毒的新
（二）色谱鉴定 1.薄层色谱 2.纸色谱
更多精品资源请访问
docin/sanshengshiyuan doc88/sanshenglu
解法。
三、提取分离
（一）提取 提取皂苷多利用皂苷的溶解性，常采
用溶剂法提取。常采用的溶剂有甲醇、 稀乙醇溶液，提取回收溶剂后，用丙酮 或乙醚进行沉淀，或加水，再用水饱和 过的正丁醇萃取。 (二)分离与精制 1.分步沉淀法 2.胆甾醇沉淀法 3.吉拉尔腙法 4.色谱分离法
四、甾体皂苷的鉴定
（一）显色反应 LiebermannBurchard反应最后呈绿色； RosenHeimer反应，加热到60℃生成红色， 渐变成紫色。
一、甾体皂苷的结构
反 应、Legal反应和Kedde反应等。 2.色谱检识 （1）纸色谱 （2）薄层色谱
五、强心苷结构研究
1.UV光谱 甲型强心苷苷元在217～ 220nm有最大吸收。乙型强心苷苷元在 295～300nm有特征吸收。由此可以区 分甲型和乙型两种强心苷的苷元。
14 15
3
5
7
常见天然药物有：玄参科、夹竹桃 科、毛茛科等植物。
白首乌
O CH C C C O
H
OH
CO OH
OH R 1O
白首乌新苷A
OH HC OH OH
OH
OH R2O
白首乌新苷B
紫花洋地黄
CO
O
OH
O RO
地荠普苷
OH C O
OH
RO
R为洋地黄毒糖 地荠帕尔普苷
二、海洋甾体化合物
海洋甾体化合物有抗肿瘤活性。 如从海绵中分离的具有强细胞毒的新
（二）色谱鉴定 1.薄层色谱 2.纸色谱
更多精品资源请访问
docin/sanshengshiyuan doc88/sanshenglu
解法。
三、提取分离
（一）提取 提取皂苷多利用皂苷的溶解性，常采
用溶剂法提取。常采用的溶剂有甲醇、 稀乙醇溶液，提取回收溶剂后，用丙酮 或乙醚进行沉淀，或加水，再用水饱和 过的正丁醇萃取。 (二)分离与精制 1.分步沉淀法 2.胆甾醇沉淀法 3.吉拉尔腙法 4.色谱分离法
四、甾体皂苷的鉴定
（一）显色反应 LiebermannBurchard反应最后呈绿色； RosenHeimer反应，加热到60℃生成红色， 渐变成紫色。
一、甾体皂苷的结构
《甾体及其苷类》课件
探索甾体与人体健康之间 的关系
甾体是一类重要的生物分子，对于人体健康至关重要。在本课程中，我们将 探究甾体的合成途径，分类命名，药理作用等方面，帮助您深入了解这一领 域。
胆固醇的结构与生理功能
结构
胆固醇是一种类固醇，其分子构 成由多个螺环和一个长的侧链组 成。它具有毒性低、稳定性好的 特点。
生理功能
口服避孕药
由于其抑制排卵和改变子宫内 膜等作用，是一种受欢迎的避 孕方法。
胆固醇降低药物
如他汀类药物，通过抑制胆固 醇的合成，达到降低血脂的效 果。
甾体与人体健康的关系
保健 调节 保护
参与身体正常代谢 对激素合成有调节作用 消除自由基、抗氧化功能强
甾二烯类
含有两个双键和四环甾烷结构，如类胡萝卜素 等。
植物甾体苷的结构与功能
1
叶黄素
在绿色蔬菜和水果中广泛存在，是非常
覆盆子苷
2
好的天然抗氧化剂。
富含于蔓越橘、樱桃以及覆盆子等水果
中，可以保护心血管健康。
3
大豆异黄酮
大豆中含有的一种植物甾体苷类物质， 对于女性体内激素的平衡有一定作用。
动物胆固醇代谢的途径
多余的胆固醇
多余的胆固醇主要由肝脏合成胆 汁，并排出体外。
胆固醇代谢紊乱
过度的胆固醇会沉积在动脉和内 脏上，提高动脉粥样硬化、冠心 病等疾病风险。
改善代谢
健康的饮食、运动和合理的生活 习惯可以降低胆固醇代谢紊乱的 风险。
甾体类药物的应用与药理作用
类固醇激素
能治疗多种炎症疾病，如哮喘、 风湿性关节炎等。
饮食建议
在人体内，胆固醇主要用于维持 细胞膜的完整、参与荷尔蒙合成， 是身体正常运转所必须的物质之 一。
甾体是一类重要的生物分子，对于人体健康至关重要。在本课程中，我们将 探究甾体的合成途径，分类命名，药理作用等方面，帮助您深入了解这一领 域。
胆固醇的结构与生理功能
结构
胆固醇是一种类固醇，其分子构 成由多个螺环和一个长的侧链组 成。它具有毒性低、稳定性好的 特点。
生理功能
口服避孕药
由于其抑制排卵和改变子宫内 膜等作用，是一种受欢迎的避 孕方法。
胆固醇降低药物
如他汀类药物，通过抑制胆固 醇的合成，达到降低血脂的效 果。
甾体与人体健康的关系
保健 调节 保护
参与身体正常代谢 对激素合成有调节作用 消除自由基、抗氧化功能强
甾二烯类
含有两个双键和四环甾烷结构，如类胡萝卜素 等。
植物甾体苷的结构与功能
1
叶黄素
在绿色蔬菜和水果中广泛存在，是非常
覆盆子苷
2
好的天然抗氧化剂。
富含于蔓越橘、樱桃以及覆盆子等水果
中，可以保护心血管健康。
3
大豆异黄酮
大豆中含有的一种植物甾体苷类物质， 对于女性体内激素的平衡有一定作用。
动物胆固醇代谢的途径
多余的胆固醇
多余的胆固醇主要由肝脏合成胆 汁，并排出体外。
胆固醇代谢紊乱
过度的胆固醇会沉积在动脉和内 脏上，提高动脉粥样硬化、冠心 病等疾病风险。
改善代谢
健康的饮食、运动和合理的生活 习惯可以降低胆固醇代谢紊乱的 风险。
甾体类药物的应用与药理作用
类固醇激素
能治疗多种炎症疾病，如哮喘、 风湿性关节炎等。
饮食建议
在人体内，胆固醇主要用于维持 细胞膜的完整、参与荷尔蒙合成， 是身体正常运转所必须的物质之 一。
最新2019-第八章 甾体其苷类-PPT课件
3. 2-去氧糖的反应 ①Keller-Kiliani反应 ②Ehrlich试剂 ③占吨氢醇（xanthydrol）反应 ④过碘酸-对硝基苯胺反应
三、强心苷类——提取
原生苷：抑制酶的活性，用新鲜药材； 次生苷：利用酶的活性，进行酶解而得 次生苷。
三、强心苷类——提取
（1）粗提： 原生苷易溶于水，难溶于亲脂性溶剂； 次生苷易溶于亲脂性溶剂而难溶于水。
四、 甾体皂苷——提取分离
与三萜皂苷相似。 三萜皂苷具羧基，呈酸性，亲水性较强； 甾体皂苷无羧基，呈中性，亲水性较弱。
三、强心苷类——显色反应
1、甾体母核的显色反应 2、不饱和内酯环的反应：
可区别甲、乙型强心苷 甲型：形成活性次甲基→显色 乙型：不能产生活性次甲基，无此反应。
三、强心苷类——显色反应
2、不饱和内酯环的反应：
①Legal反应： ②Kedde反应： ③Raymond反应： ④Baljet反应：
三、强心苷类——显色反应
一、概述——生合成
乙酰辅酶A→角鲨烯 →2,3-氧化角鲨烯 →羊毛甾醇。
本章内容
一、 概 述 二、 甾体化合物 三、 强心苷类 四、 甾体皂苷
二、甾体化合物
1.C21甾类化合物
定义：C21甾是一类含21个碳的甾体化合物。 基本骨架：孕甾烷或其异构体。 特点：A/B 、B/C反式稠合，C/D顺式稠合。
① C21甾类； ② 强心苷类； ③ 螺旋甾烷（甾体皂苷）类； ④ 胆酸类； ⑤ 甾醇类或昆虫变态激素类。
一、概述——颜色反应
1、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard） 2、氯仿-浓硫酸反应（Salkowski） 3、三氯醋酸反应（Rosenheim） 4、SbCl3（或SbCl5）反应
三、强心苷类——提取
原生苷：抑制酶的活性，用新鲜药材； 次生苷：利用酶的活性，进行酶解而得 次生苷。
三、强心苷类——提取
（1）粗提： 原生苷易溶于水，难溶于亲脂性溶剂； 次生苷易溶于亲脂性溶剂而难溶于水。
四、 甾体皂苷——提取分离
与三萜皂苷相似。 三萜皂苷具羧基，呈酸性，亲水性较强； 甾体皂苷无羧基，呈中性，亲水性较弱。
三、强心苷类——显色反应
1、甾体母核的显色反应 2、不饱和内酯环的反应：
可区别甲、乙型强心苷 甲型：形成活性次甲基→显色 乙型：不能产生活性次甲基，无此反应。
三、强心苷类——显色反应
2、不饱和内酯环的反应：
①Legal反应： ②Kedde反应： ③Raymond反应： ④Baljet反应：
三、强心苷类——显色反应
一、概述——生合成
乙酰辅酶A→角鲨烯 →2,3-氧化角鲨烯 →羊毛甾醇。
本章内容
一、 概 述 二、 甾体化合物 三、 强心苷类 四、 甾体皂苷
二、甾体化合物
1.C21甾类化合物
定义：C21甾是一类含21个碳的甾体化合物。 基本骨架：孕甾烷或其异构体。 特点：A/B 、B/C反式稠合，C/D顺式稠合。
① C21甾类； ② 强心苷类； ③ 螺旋甾烷（甾体皂苷）类； ④ 胆酸类； ⑤ 甾醇类或昆虫变态激素类。
一、概述——颜色反应
1、醋酐-浓硫酸反应（Liebermann-Burchard） 2、氯仿-浓硫酸反应（Salkowski） 3、三氯醋酸反应（Rosenheim） 4、SbCl3（或SbCl5）反应
天然药物化学甾体及其苷类学时修订演示精品PPT课件
广西中医药大学 药学院 潘为高
第八章
甾体及其苷类
广西中医药大学 药学院 潘为高
第一节 概述
第一节 概述
甾体的概述
▪ 甾体类天然化学成分，种类很多，包括动植物甾醇（也 称固醇）、胆酸、维生素D、动物激素、肾上腺皮质激素 、 植物强心苷、蟾酥毒素、甾体生物碱、甾体药物、昆 虫激素等。
▪ 甾体类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜 牧业等多方面，对动植物的生命活动起着重要的作用。
⑥ C11、C12羟基还可能与醋酸、苯甲酸、桂皮酸结合成酯。
第二节 C21甾类化合物
C21甾体类—存在形式
在植物体中，C21甾类除游离存在外，可与糖结合成苷 （C21甾苷类）。其苷类糖链多和C21甾的C3-OH相连， 少数连于C20-OH上。其苷类分子中除2-OH糖外，还有2去氧糖。
C21甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中。如洋地黄 叶和种子中，含有强心苷、皂苷及C21甾苷（称为洋地黄 醇苷或洋地黄醇苷类）。
甾体母核有7个手性碳，C5、C8、C9、C10、C13、C14 、C17，理论上有27=128种光学异构体；
但因稠环的存在及其引起的空间阻碍，实际存在的异构体 大大减少，一般只以稳定的构型存在。
广西中医药大学 药学院 潘为高
第一节 概述 甾体的基本结构和分类—母核构型
甾体类的四个环之间，每两个环以碳碳单键稠和时， 可以是顺式的，也可以是反式的。 ✓A/B环有顺式(5-βH)或反式(5-αH)稠和。 ✓B/C环是反式稠和（8-βH/9-αH)。 ✓C/D环有顺式(14-βH)或 反式稠和(14-αH)。
广西中医药大学 药学院 潘为高
分布：十几个科一百多种植物中发现强心苷类，主要有夹竹 桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科等。 代
第八章
甾体及其苷类
广西中医药大学 药学院 潘为高
第一节 概述
第一节 概述
甾体的概述
▪ 甾体类天然化学成分，种类很多，包括动植物甾醇（也 称固醇）、胆酸、维生素D、动物激素、肾上腺皮质激素 、 植物强心苷、蟾酥毒素、甾体生物碱、甾体药物、昆 虫激素等。
▪ 甾体类成分涉及到生理、保健、节育、医药、农业、畜 牧业等多方面，对动植物的生命活动起着重要的作用。
⑥ C11、C12羟基还可能与醋酸、苯甲酸、桂皮酸结合成酯。
第二节 C21甾类化合物
C21甾体类—存在形式
在植物体中，C21甾类除游离存在外，可与糖结合成苷 （C21甾苷类）。其苷类糖链多和C21甾的C3-OH相连， 少数连于C20-OH上。其苷类分子中除2-OH糖外，还有2去氧糖。
C21甾苷类大都与皂苷、强心苷共存于中药中。如洋地黄 叶和种子中，含有强心苷、皂苷及C21甾苷（称为洋地黄 醇苷或洋地黄醇苷类）。
甾体母核有7个手性碳，C5、C8、C9、C10、C13、C14 、C17，理论上有27=128种光学异构体；
但因稠环的存在及其引起的空间阻碍，实际存在的异构体 大大减少，一般只以稳定的构型存在。
广西中医药大学 药学院 潘为高
第一节 概述 甾体的基本结构和分类—母核构型
甾体类的四个环之间，每两个环以碳碳单键稠和时， 可以是顺式的，也可以是反式的。 ✓A/B环有顺式(5-βH)或反式(5-αH)稠和。 ✓B/C环是反式稠和（8-βH/9-αH)。 ✓C/D环有顺式(14-βH)或 反式稠和(14-αH)。
广西中医药大学 药学院 潘为高
分布：十几个科一百多种植物中发现强心苷类，主要有夹竹 桃科、玄参科、萝摩科、卫矛科、百合科、大戟科等。 代
《甾体及苷类》PPT课件
溶解性:
强心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有关，一 般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂；难溶于 乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。
弱亲脂性苷微溶于氯仿-乙醇(2:1)，亲脂性苷微 溶于乙酸乙酯、含水氯仿、氯仿-乙醇（3:1）。
化学性质与苷类相同.
精选课件ppt
16
三、强心苷的提取分离
强心苷含量很低，多与糖类、皂苷、色素、鞣质等共 存，这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中的溶解度。 同时，强心苷的原生苷和次生苷共存，且很多结构相 似的苷同存，故提取较难。
第八章 甾体及其苷类
§8.1 概述 甾体母核----环戊烷骈多氢菲.
一、基本结构 5元环+菲
在甾体母核上，大都存在 C3羟基，可和糖结合成苷。 根据C17侧链结构的不同， 可将天然甾类分为不同类型。
精选课件ppt
1
分类
C17 侧链
A/B
C21 甾类 羟甲基衍生物 反
B/C C/D 反顺
强心苷类 不饱和内酯环 顺、反 反 反
21
O
26
25 27
5. C5、C6有时具双键；
C12有时具羰基
6. 分子中有三个 *C:*C20、*C22、*C12519
11
18 12
13
20 22
O
17 16
23
24
2
9 10 8
14
15
RO 3
5
7
4
6
精选课件ppt
31
二. 化学结构与实例
甾体皂苷的皂苷元基本骨架属于螺甾 (spirostane）的衍生物，依照螺甾烷结构中C25 的构型和环的环合状态，可将其分为四种类型。
甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺、反 反 反
- 1、下载文档前请自行甄别文档内容的完整性，平台不提供额外的编辑、内容补充、找答案等附加服务。
- 2、"仅部分预览"的文档,不可在线预览部分如存在完整性等问题,可反馈申请退款(可完整预览的文档不适用该条件!)。
- 3、如文档侵犯您的权益，请联系客服反馈,我们会尽快为您处理(人工客服工作时间：9:00-18:30)。
药渣
醇液
加 碳 酸 钠 调 PH至 中 性 ， 在 60以 下 减 压
回 收 乙 醇 至 含 醇 量 为 10-20%， 于 15
以下静置析胶，过夜，次日吸取上清液
上清液 胶状物（叶绿素、树脂等） 减压回收乙醇 至无醇味
浓缩液 冷 后 ， 用 0.4倍 量 氯 仿 提 取 1次
水液
氯仿液
回收氯仿
精选课件ppt 残 渣 （ 树 脂 、 色 素 等 ）
2.三氯甲烷-浓硫酸反应: 样品溶于三氯甲烷沿管壁滴加 浓硫酸，三氯甲烷层显血红色或青色，硫酸层显绿色荧光
3.三氯化锑或五氯化锑反应
将样品醇溶液点于 滤纸上，喷以20%三氯化锑
（或五氯化锑）三氯甲烷溶液（不应含乙醇和水）干燥后
60-70℃加热，显黄色、灰蓝色、灰紫色斑点。
精选课件ppt
3
4.三氯醋酸反应：
18
水液
加 乙 醇 至 含 醇 量 22%， 用 水 液 量 的 0.3倍 氯 仿 提 取 2次
氯仿液
水液
回收氯仿，抽松 （糖类等水溶性杂质）
抽松物 加适量甲醇，加热回流至全溶。常压回收
甲 醇 至 剩 余 量 为 抽 松 物 的 0.3-0.4倍
浓缩液 加 入 抽 松 物 重 量 的 0.04倍 蒸 馏 水 ， 再 加 入 少 量 晶 种 ， 摇 匀 ， 静 置 48小 时 以 上 ， 待 结 晶
C21甾是一类含有21个碳原子的甾体衍生物， 由植物中分离出的C21甾类都是以孕甾烷或其异构体 为基本骨架。是目前广泛应用于临床的一类重要药物， 具有抗炎、抗肿瘤、抗生育等方面生物活性。
精选课件ppt
5
§8.3 强心苷类
一、定义:强心苷是存在于植物中具有强心作用的甾 体苷类化合物，由强心苷元和糖缩合而产生的苷。
A.样品
25%三氯醋酸乙醇液
红色、紫色
分子中有共轭双烯结构或经三氯醋 酸作用，生成物具共轭双烯结构。
B.25%三氯醋酸乙醇液---3%氯胺T水液（4：1）
样品 荧光反应
毛地黄强心苷类的区别: 毛地黄毒苷类：黄色 羟基毛地黄毒苷类：兰色
精异选课羟件p基pt 毛地黄毒苷类：灰黄色4
§8.2 甾体化合物 C21甾体化合物
1、提取
原生苷:抑制酶的活性(冷冻干燥、快速提取、快速干
燥)MeOH、70%EtOH提取。
次生苷:利用酶的活性,EtOH、EtOAc提取。
2、纯化
1. 用乙醚、氯仿脱脂； 2. 用铅盐法除去水溶性杂质；
3. 吸附法
3、分离
常用方法：重结晶、逆精流选课分件p配pt 法、层析法
17
毛花洋地黄粗粉 用 5倍 量 的 热 乙 醇 （ 60 70%V/V） 浸 渍 渗 漉 ， 渗 漉 近 完 时 再 加 2倍 量 冷 乙 醇 （ 70%） 渗 漉
一般初生苷其末端多为葡萄糖。(X,Y为糖的个数)
精选课件ppt
11
4. 五元内酯环强心苷
精选课件ppt
12
毛地黄强心苷
精选课件ppt
13
5. 六元内酯环强心苷
精选课件ppt
14
蟾蜍: 强心利尿,升压抗炎,镇咳祛痰,抗癌,升白细胞.
精选课件ppt
15
二、强心苷的理化性质
性状：强心苷多为无色结晶或无定形粉末，中性物质， 有旋光性，C17 侧链为-构型的味苦，α-构型味不苦， 但无效。对粘膜有刺激性。
22 23
20
O
21 O R
O O
OH
HO
H
甲型
3
5
HO H
OH
毛地黄毒苷元
3¦Â,14¦-二羟基-5Â-强心甾-20(22)-烯
精选课件ppt
8
乙型强心苷元
C17位上连六元不饱和内酯环，即△αβ，γδ---双烯-δ-内酯，分为海葱甾二烯和蟾蜍甾二烯。
以海葱甾或蟾蜍甾为母核命名。
22 23
20
24
r
O
21
O
R
r
O
O
OH
HO
H
乙型
OH
HO
海葱苷元
3¦Â,14¦-二羟基海葱甾4,20,22-三烯
精选课件ppt
9
2. 糖部分 构成强心苷的糖有20多种,主要α-去氧糖.
2,6-二去氧糖
2,6-二去氧糖甲醚
精选课件ppt
10
3.糖和苷元的连接方式
多数是几种糖结合成低聚糖形式再与苷元的C3-OH 结合成苷，少数为双糖苷或单糖苷。糖和苷的连 接方式有三种： Ⅰ型:苷元-(2,6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅱ型:苷元-(6-去氧糖)X-(D-葡萄糖)Y Ⅲ型：苷元-（D-葡萄糖）Y
精选课件ppt
6
(3)根据C17位侧链的不饱和内酯环不同分为： 甲型：C17位侧链为五元环的△-内酯 乙型：C17位侧链为六元环的△ -内酯 这两类大都是β-构型，个别为α-构型，α-型无
强心作用。
精选课件ppt
7
甲型强心苷元：
C17位上连五元不饱和内酯环，即△αβ-γ-内酯 ----强心甾烯型。以强心甾为母核命名。
第八章 甾体及其苷类
§8.1 概述 甾体母核----环戊烷骈多氢菲.
一、基本结构 5元环+菲
在甾体母核上，大都存在 C3羟基，可和糖结合成苷。 根据C17侧链结构的不同， 可将天然甾类分为不同类型。
精选课件ppt
1
分类
C17 侧链
A/B
C21 甾类 羟甲基衍生物 反
B/C C/D 反顺
强心苷类 不饱和内酯环 顺、反 反 反
甾体皂苷类 含氧螺杂环 顺、反 反 反
植物甾醇 脂肪烃 顺、反 反 反
昆虫变态激素 脂肪烃
顺 反反
胆酸类
戊酸
顺 反反
精选课件ppt
2
二. 性质 甾类成分在无水条件下，用酸处理，能产生各种
颜色反应，用这些反应来初步鉴别和供比色分析。
1. LB反应: 样品溶于冰醋酸，加浓硫酸-醋酐(1:20)， 产生: 红--紫--蓝--绿--污绿，最后褪色。
溶解性:
强心苷的溶解性与所连糖的种类和数目有关，一 般可溶于水、甲醇、乙醇、丙酮等极性溶剂；难溶于 乙醚、苯、石油醚等非极性溶剂。
弱亲脂性苷微溶于氯仿-乙醇(2:1)，亲脂性苷微 溶于乙酸乙酯、含水氯仿、氯仿-乙醇（3:1）。
化学性质与苷类相同.
精选课件ppt
16
三、强心苷的提取分离
强心苷含量很低，多与糖类、皂苷、色素、鞣质等共 存，这些成分的存在可影响强心苷在溶剂中的溶解度。 同时，强心苷的原生苷和次生苷共存，且很多结构相 似的苷同存，故提取较难。
1. 苷元部分 (1)苷元母核A,B,C,D四个环甾核:
(2)取代基: C3,C14位上都有羟基：
C3位-OH: 多为β-型, 例: 洋地黄毒苷元，
少数为α-型,
例:(命名时冠以“表”字)——3-表洋地黄毒苷元。
C14位-OH: 都是β-型(C/D环顺式)。
C10-甲基，
C13-甲基，
C 17- 有侧链.