儿茶素研究进展 演示文稿

研究表明，儿茶素有明显的抗氧化，清除自由基 作用。松崎妙子等研究四种儿茶素对猪油的抗氧 化力，表明按等克分子浓度的抗氧化活性秩序 是:L一EGCG>L一EGC>L一ECG>L一EC;按等重 量的抗氧化活性秩序是:L一EGC>L一EC>L一 ECG>L一EGCG。 ESR、 BCL(生化发光 )及SPM(分光光度 )法的实 验结果表明儿茶素对超氧离子的清除率高达90% 以上， 远远高于VE和VC。
抗衰老作用
小白鼠的实验结果表明 ：儿茶素能减少肝脏及血浆中脂 质过氧化物 (LPO)的含量， 延缓脂褐质的形成， 抑制氧 化酶 (GSH-Px， 谷胱甘肽-过氧化物酶 )保护抗氧化酶 (SOD， 超氧歧化酶 )的活性， 从而起到防衰作用 。 皮肤老年斑的形成是人老化的特征， 对100例黄褐斑受试 者的临床实验结果 ： 受试组连续食用茶儿茶素制剂30d， 黄褐斑颜色积分下降及黄褐斑面积减少均有显著性差异， 与对照组比较也有显著性差异， 总有效率56%， 与对照 组 (12%)比较有显著性差异， 并且未观察到新的黄褐斑产 生。 可见，儿茶素具有抑制或祛黄褐斑作用， 从而起到 延缓皮肤的老化作用。
降脂降压作用
儿茶素能明显降低血液中甘油三酸酯(TG)、 血浆 中的总胆固醇水平及低密度脂蛋白—胆固醇 (LDLC),并可提高HDLC(高密度脂蛋—胆固醇。儿 茶素可通过调节人体脂肪代谢,预防因高脂肪膳食 而导致的肥胖症,并可减少糖尿病和冠心病等相关 疾病的发生。 儿茶素类(特别是 ECG、 EGCG)对血管紧张肽 I(ANG I)转化酶(ACE,血管紧张肽 II酶)活性有明显 的抑制作用,从而抑制了有强升压作用的血管紧张 肽Ⅱ(ANGII)的形成,达到降低血压之功效。 除此之外，儿茶素还有抗突变，抑菌消炎，除臭， 降血糖，防止神经损伤性疾病等作用。
儿茶素的裂环反应
由于儿茶素的空间立体构型导致儿茶素在自由基和强氧化剂的作用下， 其A环和B环可发生裂环反应。 Hirose以自由基引发，在荧光照射下，氧化C，发现其B环上键发生了 断裂，形成化合物P一1，P一1可与另一分子B环上的C5’发生脱水反 应而生成化合物P一2
valcic用自由基引发氧化EGCG，发现B环 上的C4’ ，C5’键发生了氧化断裂而形成双 羧酸，此双羧酸可进一步发生脱水反应而 形成新的七元环的物质。
柱色谱分离法
是目前发展较为迅速的一种分离方法，此法一般用硅胶、 氧化铝、活性炭、聚酞胺、离子交换吸附树脂及大孔吸附 树脂等固态物质作吸附剂，用适当溶剂淋洗分离混合物。
茶叶一热水浸提一过滤一滤液一高分子吸附剂吸附一乙 醇洗脱一洗脱液一真空浓缩干燥一成品 优点:工艺简单，能耗少;提取方法无污染;树脂再生容易， 可反复利用，提取效率高。 目前该方法已被人们所认同，可进一步完善为工业化提取 的方法。
儿茶素高聚合反应
儿茶素除了易氧化生成茶黄素类，双黄烷醇类外，还存在 大量的以儿茶素为主体前导物的其他复杂生化反应，其中 最为重要的即是茶红素的形成。 在制茶发酵中，除了儿茶素易氧化生成茶黄素类，双黄烷 醇类外，还存在大量的以儿茶素为主体前导物的其他复杂 生化反应，其中最为重要的即是茶红素的形成。研究表明 茶红素是一类分子量差异极大的异源物质，它既包括有儿 茶素酶促氧化聚合、缩合反应的产物，也有儿茶素氧化产 物与多糖、蛋白质、核酸和原花色素等发生非酶促反应的 产物，是一类复杂不均一的红褐色酚型化合物。 众多研究表明，红茶汤中的多种茶红素与其儿茶素前体有 关，黄烷醇可以不同中间单体，通过母核上的C4、C6、 C8位以及C2’、C8’、C6’位与原花色素聚合物键合形成茶 红素，L一EC一醌还可偶联氧化茶黄素形成茶红素。
谢谢！
请老师和同学们提出宝贵见
儿茶素的提取工艺
儿茶素具有广泛的药理作用。提取茶叶中 的这些重要活性化学物质有着重要意义。 目前我国工业化提取儿茶素的主要来源是 茶叶，方法主要有溶剂萃取法、离子沉淀 法和柱色谱分离法。
有机溶剂萃取法
是最传统的制备儿茶素方法，也是国内使用最为广泛的一种方法。主 要是根据儿茶素易溶于水、酒精和乙酸乙酯等而不溶于三氯甲烷等溶 剂的性质而将儿茶素提取或分离。一采用水、含水酒精或甲醇提取， 用三氛甲烷或二氯甲烷去除咖啡因和色素，再用乙酸乙酯进行萃取。 茶叶一用水或乙醇浸提一真空浓缩一氯仿萃取一水相(含儿茶素)一乙 酸乙酯萃取一回收乙酸乙醋、干燥一成品 优点：该法工艺较为成熟，利于工业生产操作的自动化 提取率较高，一次制备儿茶素的纯度至少能达到70%一80% 缺点：使用多种有机溶剂，有机溶剂用量大; 工序多，工艺繁琐复杂，萃取工序一般需经3级错流; 需多次蒸馏，加热时间长，茶多酚易氧化失去活性，有效成分含量少， 提取率低，提取周期长; 使用氯仿等有毒溶剂，使产品有机溶剂残留，而且操作不够安全;
抗癌作用
儿茶素可以提高对抑制癌细胞增生起主要作用的谷肮甘肤s一转移酶 的活性，抑制对癌细胞生长促进作用的鸟氨酸脱经酶的活性，抑制生 物质亚硝化反应，有效捕捉己被激活的最终致癌因子BPDE的直接致 癌因子MNNG，提高T淋巴细胞、巨噬细胞和LC一2生理活性，从而 提高机体免疫水平。儿茶素对各种癌细胞的抑制是广谱性的，对表皮 细胞肿瘤、胰腺癌、结肠癌、胃癌、肺癌、小肠癌、乳腺癌等癌症具 有明显的抑制作用。 其抗癌的机理研究大致可以分为两个部分 1.生物化学抗癌机理 抗氧化活性和调控致癌过程中关键酶的活性 2.分子生物学抗癌机理 分子生物学抗癌机理包括通过对 Bcl-2基因族的调控、 对其他转录因 子的调节和对信号传递的阻滞使达到癌细胞生长周期的停滞和促进癌 细胞的凋亡。
儿茶素在酸性条件下，可发生酸化聚合反应，C4 位形成正碳离子，可与儿茶素C6或C8位活泼氢发 生脱水缩合反应，而生成儿茶素二聚物。这些聚 合物还可发生次级环化反应，而形成一新的六元 杂环，即C2上的氢与C5或C7上的羟基缩合形成 醚键，以C2一O一C5或C2一O一C7相连接，但 以C4一C8键合的二聚物，仅能以C2一O一C7相 连接，形成原花青素类物质。
儿茶素的应用
由于儿茶素具有较强的药理作用，在医药领域有广泛应用，主要用于 生产抗肿瘤药物，心血管保健药物，抗病毒制剂，抗糖尿病及肥胖症 保健药品等
由儿茶素抗氧化作用十分优异，能消除皮肤超氧化物，增加SOD酶活 性，有很强的抗菌、抑菌性能，被广泛用于化妆品。 与合成抗氧化剂BHA、BHT等相比，儿茶素具有天然高效，绿色环保， 是目前抗氧化剂发展的一个新的趋势。在食品领域，儿茶素类正逐步 取代原来使用的化学原料，应用领域不断加大。目前，已成功地应用 于动植物油、火腿，月饼、方便面等食品中，以防止食品氧化变质， 延长保鲜期，也被用于清凉绿茶饮料，如市场上的绿茶饮料; 此外还 用于制造强化速溶饮料、无糖口香糖、柠檬味软饮料、调味饮料、非 烘烤谷物棒和泡泡糖等。
儿茶素的保健及药理功能
抗氧化作用
儿茶素的抗氧化作用多指其清除自由基的作用。生物体内自由基的生 成途径主要有三条: (1)分子氧的单电子还原途径。这一过程产生 02 ·，· OH等。(2)酶促催化产生自由基。(3)某些生物物质的自动氧化 生成自由基。生物体内自由基处于生物生成体系与生物防护体系的平 衡之中。一旦平衡被破坏，就会危害机体，产生疾病。需要外源的抗 氧化剂清除自由基，保护机体正常运转。 儿茶素及其氧化产物是一类含有多个酚性羟基的化合物，在抗氧化中 起重要作用的结构因素有A环上的5，7位羟基及B环的邻二酚羟基或 邻三酚羟基，易氧化而提供质子H+，有较高的还原性，易发生氧化生 成邻琨类物质，而提供的H+与自由基结合，可使之还原为惰性化合物 或较稳定的自由基，从而直接可清除自由基，避免氧化损伤。另外， 儿茶素及其氧化产物还可作用于产生自由基的相关酶类，络合金属离 子，可间接清除自由基，从而起到预防和断链双重作用。
金属离子沉淀法
是另一种常用的制备儿茶素的方法，此法主要是利用茶叶中 儿茶素能与某些金属离子形成络合物这一化学性质从而使其 达到分离，主要有重金属盐沉淀法，钙盐沉淀法，铝盐沉淀 法等。采用重金属沉淀时，使用Al3 +或zn2+作沉淀剂时效果 较好，提取率为10.5%，纯度大于95%。 茶叶一浸取一沉淀剂沉淀茶多酚一稀酸溶液溶解沉淀一乙酸 乙醋萃取一回收溶剂、干燥一成品 优点:使用的有机溶剂较少，生产成本低 缺点：在制备过程中需调节酸碱度，造成部分酚类物质因氧 化而被破坏; 在沉淀过滤、溶解过程中儿茶素损失大; 工艺操作比较严格，废渣、废液处理量大，易造成环境污染; 金属离子的残留也给人体健康也带来不利的影响。
儿茶素的研究进展
唐记霞2011309110058 张沙沙2011309110060
主要内容
儿茶素简介 儿茶素的结构 儿茶素的理化特性 儿茶素的保健及药理功能 儿茶素的提取工艺 儿茶素的应用
儿茶素简介
又称儿茶精，茶单宁。为黄烷醇的衍生物,分子式 C15H14O6，由糖类经一系列酶的作用，通过莽草酸途径， 形成苯环化合物，最后合成为儿茶素。儿茶素具有明显 的酚的特性，能使重金属和蛋白质沉淀，所以，是一种 酚性物。儿茶素最初由儿茶中提出。为无色结晶形固体； 能溶于水；其水溶液受热或在无机酸存在下，容易聚合 （见聚合反应）成无定形鞣质。和咖啡因同属茶叶中的 两大重要机能性成分，但是又以儿茶素为茶汤中最主要 的成分。茶中的儿茶素类化合物主要包括儿茶素(D，LC) 、没食子儿茶素没食子酸酯(D，L-GCG) 、表儿茶素 (L-EC)、表没食子儿茶素(L-EGC)、表儿茶素没食子酸 酯(L-ECG)、没食子儿茶素没食子酸酯(L-GCG)和表没 食子儿茶素没食子酸酯 (L-EGCG)六种物质。
儿茶素的结构
儿茶素具有C6一C3一C6结构的多元酚化合物，在两个芳环(A环、B 环)之间以一个三碳链相连，其中一个碳原子与A环8α位置上的氧原子 连接成吡喃环(C环)。
儿茶素的理化特性
茶叶儿茶素类物质具有多个苯环和酚羟基，苯环 为疏水基团，而酚羟基为亲水基团。采用分子轨 道近似方法MNDO进行量子化学计算，结果表明， 儿茶素类在水溶液中最佳构象是儿茶素的A环和 吡喃位于一个平面上，而另一个苯酚环(B环)与这 一平面垂直。多酚A环为间苯三酚型结构，构成 直键型聚合物，单元间连接键较不稳定而易于断 裂，B环常含有邻位或连位酚羟基结构，酚羟基 是活泼的H供体，很容易氧化形成邻醌，而邻醌 又极不稳定，易发生复杂的聚合、缩合反应，而 形成茶黄素类、双黄烷醇类、茶红素类物质。