2012有机化学期末复习(答案)
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有机化学期末复习
二、填空题(33points, 1.5 points for each case). 例如： 1
CH 3kMNO
4
3( )
PCl 3
( )
H 2,Pd-BaSO 4
N
S
( )OH -
2
CH 32Br
Mg/干醚
HCl (dry)
OH OH
O H 2O
O
( )
( )
( )
①②
3
OH
(1). H SO ,∆
(2). KMnO
4, H
+
）
)
(
4
1) O 32) Zn/H 2O
- ）
5
NH 3
/P a Br 2/NaOH
H +
△△
..O 2；V 2O 5 C 。
450（ （ ）（ ）
（ ）
P463 (四) 完成下列反应（1）、（2）、（3）、（7）、（8）：括号中为各小题所要求填充的内容。
(1)
C O C
O O
N
H +COOH
C
O
N 4(2) H 2O
CH 2
OH
CH 2N
(2) HOCH 2CH 2CH
2
COOH
25
∆
O
O
HOCH 2CH 2CH 2CH 2OH
(3)
CH 2=C COOH
CH 3
323
CH 2=C
COCl
CH 3
CH 2=C COOCH 2CF 3CH 3
(7)
C NH O
2
2COOH
NH
2
(8)
COOH
CHO
COCl
H , Pd-BaSO 3
P509,15.15 写出下列季铵碱受热分解时，生成的主要烯烃结构。
P522,15.23 完成下列反应式。
P527,(八) 写出下列反应的最终产物：
(1) CH 2Cl
NaCN
LiAlH 4
(CH 3CO)2O
(
CH 2CH 2NHCOCH
3
)
(2)
NO Fe, HCl
22( NO (CH 3)2N )
(3)
CH 3(CH 2)2
CH=CH HBr ROOR
C
N Na C
O O
H 2O, HO -
( CH 3(CH 2)2CH 2CH 2NH 2 )
(4)
O
322N(CH 3)2O
)
P616,20.2 写出下列反应式中（A ）~ (H)的构造式。
三、选择题（反应快慢，鉴别试剂，物质的稳定性，能否发生某种反应等） 例如：
P404,11.8 指出下列化合物中，哪个可以进行自身的羟醛缩合。
P404,11.9 指出下列化合物中，哪个能发生碘仿反应。
P409,11.11 下列化合物，哪些能进行银镜反应。
四、Arrange compounds in order （8 points, 2point for each question) （Note: “most to least ” means 由高到低）
1、酸性大小
例如：P443(三) 试比较下列化合物的酸性大小：
(1) (A) 乙醇 (B) 乙酸 (C) 丙二酸 (D) 乙二酸 (2) (A) 三氯乙酸 (B) 氯乙酸 (C) 乙酸 (D) 羟基乙酸 解： (1) 酸性：
COOH ＞ HOOCCH 2COOH ＞ CH 3COOH ＞ CH 3CH 2OH
(2) 酸性：Cl 3CCOOH ＞ ClCH 2COOH ＞ HOCH 2COOH ＞ CH 3COOH 2、碱性大小
例如：P463(七) 把下列化合物按碱性强弱排列成序。
(A)
CH 32
O
(B) NH 3 (C)
CH 3CH 23)2
O
(D)
C NH O
O
(E) C O C NH
C O O
O 碱性由强到弱顺序：(B) ＞ (C) ＞ (A) ＞ (D) ＞ (E)
解释：由于氧的电负性较大，导致酰基是吸电子基，所以氮原子上连的酰基越多，氮原子上电子云密度越小，分子的碱性越弱；而甲基是给电子基，因此，氮原子上连的甲基越多，氮原子上电子云密度越大，分子的碱性越强。
P526(四) 把下列各组化合物的碱性由强到弱排列成序： (1) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B)
CH 3CHCH 2NH 2
OH
(C)
CH 2CH 2CH 2NH 2OH
(2 ) (A) CH 3CH 2CH 2NH 2 (B) CH 3SCH 2CH 2NH 2
(C) CH 3OCH 2CH 2NH 2 (D) NC CH 2CH 2
NH 2 (3 ) (A)
NHCOCH
3 (B) NHSO 2CH
3
(C)
NHCH 3 (D) N CH 3
解：(1) (A)＞(C)＞(B)
（2）(A)＞(B)＞(D)＞(C) (3) (D) ＞(C) ＞(A) ＞(B) 3、水解速度，反应速度 例如：
P463(六) 比较下列酯类水解的活性大小。 (1) (A) COOCH 3O 2N
(B) COOCH 3