有机化学推断难题(有答案)

一、综合题

1．据报道，化合物M对番茄灰霉菌有较好的抑菌活性，其合成路线如下图所示。

完成下列填空：

（1）写出反应类型。

反应③___________ 反应④__________

（2）写出结构简式。

A______________ E_______________________

（3）写出反应②的化学方程式________________

（4）B的含苯环结构的同分异构体中，有一类能发生碱性水解，写出检验这类同分异构体中的官能团(酚羟基除外)的试剂及出现的现象。

试剂(酚酞除外)___________ 现象________________________

（5）写出两种C的含苯环结构且只含4种不同化学环境氢原子的同分异构体的结构简式。_____________

（6）反应①、反应②的先后次序不能颠倒，解释原因。___________________

2．某研究小组拟合成除草剂苯达松和染料中间体X。

已知信息：①＋RCOOR′

②RCH2COOR′＋R′′COOR′′′

(1)下列说法正确的是________。

A．化合物B到C的转变涉及到取代反应

B．化合物C具有两性

C．试剂D可以是甲醇

D．苯达松的分子式是C10H10N2O3S

(2)化合物F的结构简式是________。

(3)写出E＋G→H的化学方程式________。

(4)写出C6H13NO2同时符合下列条件的同分异构体的结构简式________。

①分子中有一个六元环，且成环原子中最多含2个非碳原子；

②1H−NMR谱和IR谱检测表明分子中有4种化学环境不同的氢原子。有N－O键，没有过氧键(－O－O－)。

(5)设计以CH3CH2OH和原料制备X()的合成路线(无机试剂

任选，合成中须用到上述①②两条已知信息，用流程图表示)________。

3．PEI[]是一种非结晶性塑料。其合成路线如下（某些反应条件和试剂已略去）：

已知：

（1）A为链状烃。A的化学名称为______。

（2）A→B的反应类型为______。

（3）下列关于D的说法中正确的是______（填字母）。

a．不存在碳碳双键

b．可作聚合物的单体

c．常温下能与水混溶

（4）F由4-氯-1，2-二甲苯催化氧化制得。F所含官能团有－Cl和______。

（5）C的核磁共振氢谱中，只有一个吸收峰。仅以2-溴丙烷为有机原料，选用必要的无机试剂也能合成C。写出有关化学方程式：______。

（6）F→K 的反应过程中有多种副产物。其中一种含有3个环的有机物的结构简式是___。（7）以E和K为原料合成PEI分为三步反应。

写出中间产物1、中间产物2的结构简式：______。

4．（题文）（加试题）某研究小组按下列路线合成某药物X()：

已知：

请回答:

(1)下列说法不正确的是_______。

A．化合物A能发生银镜反应

B．化合物B能与 FeCl3发生显色反应

C．化合物X的分子式为 C17H21NO3

D．化合物F含有两种含氧官能团

(2)化合物D的结构简式是_________。

(3)写出B→C的化学方程式______________。

(4)利用题中有关信息及物质,设计以为原料制备E的合成路线(用流程图表示,无机试剂任选) _____________________。

(5)写出同时符合下列条件的C的所有同分异构体的结构简式_____________。

① 分子中含有两个苯环,且苯环上都只有对位取代基；

② IR谱显示存在-CONH-和结构,l H-NMR谱显示分子中有7种氢原子。5．M是合成抗生素灰黄霉素的中间产物，其合成路线如下：

已知：Ⅰ.+R3OH

Ⅱ.+H2O

(R1、R2、R3代表烃基或氢原子)

（1）A中含有的官能团的名称为醚键、氯原子、_____、_____。

（2）A→C反应的化学方程式是______。

（3）C→D的反应类型是_________。

（4）E的结构简式是_________。

（5）I的核磁共振氢谱中只有一个吸收峰。

①条件a是_______。

②H→I反应的化学方程式是____________。

③I→K反应的化学方程式是__________。

（6）L的结构简式是______。

6．化合物X是一种香豆素衍生物，可以用作香料，其合成路线如下：

已知：

（1）A所含官能团的名称是___________。

（2）B生成C反应的化学方程式是___________________________________________。（3）G的结构简式是____________________。

（4）F的结构简式是。D的分子式是C7H8O，与F互为同系物。D

的结构简式是________。

（5）X的分子式是C13H14O2，X与足量NaOH溶液共热的化学方程式是________________。（6）E可以经多步反应合成F，请写出一条可能的合成路线（用结构简式表示有机物，用箭头表示转化关系，箭头上注明试剂和反应条件）__________________。

参考答案

1．还原取代

银氨溶液（新制氢氧化铜悬浊液）有银镜出现（有砖红色沉淀产生）

B中有酚羟基，若硝化，会被硝酸氧化而降低M的产率

2．BC (CH3)2CHNH2＋(CH3)2CHNHSO2Cl

＋HCl

CH3CH2OH CH3COOH CH3COOCH2CH3

CH3COCH2COOCH2CH3

3．丙烯加成反应ab—COOH