有机化学第二版第十章习题答案
有机化学课后答案第十章醇和醚
第十章 醇和醚一. 将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二. 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇 解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三. 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
四. 区别下列化合物。
仲醇，2－戊醇叔醇，叔丁醇叔醇，3，5－二甲基－3－己醇仲醇，4－甲基－2－己醇 伯醇1－丁醇 伯醇 1，3－丙二醇3．α－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：六、写出下列化合物的脱水产物。
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇解：反应速度顺序：八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：九、反应历程解释下列反应事实。
解：反应历程如下：十、用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。
1．2－戊醇4．2－苯基－2－丙醇十一、合成题1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇解：2．正丙醇，异丙醇2- 甲基－2－戊醇2．2－甲基－2－丁醇3．1－苯基－1－丙醇3．甲醇，乙醇正丙醇，异丙醇解：4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯解：5．丙烯甘油三硝酸甘油酯6．苯，乙烯，丙烯3－甲基－1－苯基－2－丁烯十二、完成下面转变。
1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷解：。
解：2．3－甲基－2－丁醇 叔戊醇解：3．异戊醇 2-甲基－2－丁烯解：解： (2)十四、某醇C5H12O氧化后生成酮，脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
有机化学第二版课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
有机化学课后习题答案第10-16章
第十章 醇和醚比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由4. CHOHCHOHGOH5.CH 3CfCH3而丙烷不能。
四、区别下列化合物。
1.CH 二CHCHOH 2.CH 3CHCHOH 3.CH 3CHCHCI解:烯丙醇丙醇 1-氯丙烷烯丙醇内醇 1 —氯丙烷溴水褪色不变 不变 浓硫酸溶解不溶CfCf CfCfOH (CH 3) 3COH1 —丁醇 2—甲基一2—丙醇OH1 2.CH3 ICH3- - CHO H3.OH仲醇，2—戊醇叔醇, 叔丁醇叔醇, 3, 5—二甲基一3—己醇4. I5.6.HOCH 2CH 2CH 2OH仲醇，4—甲基一2—己醇 伯醇1—丁醇OH8・仲醇，2—壬烯—5—醇1 .正丙醇2. 2 —甲基一2—戊醇3.二乙基甲醇1. CfCfCfOH2- HOCHCH 2CH 2OH3. CH 3OCHCH3解：溶解度顺 序如右：4> 2> 1> 3>5理由：羟基与水形成分子间氢键,羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键,2. CHjCfCHOHCH 解：2— 丁醇将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
伯醇1, 3 —丙二醇OH仲醇，异丙醇仲醇，1—苯基乙醇、预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：2—甲基—2 —戊醇＞二乙基甲醇 ＞正丙醇a —苯乙醇立即变浑， 3 —苯乙醇加热才变浑。
合 物 的 脱 水 产 物。
3-丁烯-2-醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下:2—」醇1—」醇2—甲基一2—丙醇卢卡斯试剂十分钟变浑加热变浑立即变浑3 —苯乙醇3. a 一苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应,CH B CH2C(CH3)2 IAl 2O 3CH 3CH=C(CH )22.H 2SQ 厶(CH 3) 2CCHCHOHJ—■ /OH(CH 3)2C=CHCHOH3.4.5.七、 1 moleH 2O屮八 W^x^CH=CHCHCh 3CH?C (CH 3)C (CH3)CH 2CH BOH OHH +Al 2O 3比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
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《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
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徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学(第二版)课后答案
有机化学（第二版）课后习题参考答案第一章绪论1-1 扼要解释下列术语.(1)有机化合物(2) 键能、键的离解能(3) 键长(4) 极性键(5) σ键(6)π键(7) 活性中间体(8) 亲电试剂(9) 亲核试剂(10)Lewis碱(11)溶剂化作用(12) 诱导效应(13)动力学控制反应(14) 热力学控制反应答：(1)有机化合物-碳氢化合物及其衍生物(2) 键能：由原子形成共价键所放出的能量，或共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
)键的离解能：共价键断裂成两个原子所吸收的能量称为键能。
以双原子分子AB为例，将1mol 气态的AB拆开成气态的A和B原子所需的能量，叫做A—B键的离解能。
应注意的是，对于多原子分子，键能与键的离解能是不同的。
分子中多个同类型的键的离解能之平均值为键能E。
(3) 键长：形成共价键的两个原子核之间距离称为键长。
(4) 极性键: 两个不同原子组成的共价键，由于两原子的电负性不同, 成键电子云非对称地分布在两原子核周围，在电负性大的原子一端电子云密度较大，具有部分负电荷性质，另一端电子云密度较小具有部分正电荷性质，这种键具有极性，称为极性共价键。
(5) σ键：原子轨道沿着轨道的对称轴的方向互相交叠时产生σ分子轨道, 所形成的键叫σ键。
(6) π键：由原子轨道侧面交叠时而产生π分子轨道，所形成的键叫π键。
(7) 活性中间体：通常是指高活泼性的物质，在反应中只以一种”短寿命”的中间物种存在,很难分离出来，,如碳正离子, 碳负离子等。
(8) 亲电试剂：在反应过程中，如果试剂从有机化合物中与它反应的那个原子获得电子对并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲电试剂。
、(9) 亲核试剂：在反应过程中，如果试剂把电子对给予有机化合物与它反应的那个原子并与之共有形成化学键，这种试剂叫亲核试剂。
(10) Lewis碱：能提供电子对的物种称为Lewis碱。
(11)溶剂化作用：在溶液中，溶质被溶剂分子所包围的现象称为溶剂化作用。
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《有机化学》第二版习题参考答案第二章 烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷 （2）3-甲基-4-异丙基庚烷 （3）3，3，-二甲基戊烷 （4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷 （5）2，5-二甲基庚烷 （6）2-甲基-3-乙基己烷 （7）2，2，4-三甲基戊烷 （8）2-甲基-3-乙基庚烷 2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH 3)3CC(CH 2)2CH 2CH 3 (2) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) (CH 3)3CCH 2CH(CH 3)2 (4) (CH 3)2CHCH 2C(CH 3)(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 （5）(CH 3)2CHCH(C 2H 5)CH 2CH 2CH 3 (6)CH 3CH 2CH(C 2H 5)2(7) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 2CH 3 (8)CH 3CH(CH 3)CH 2CH(C 2H 5)C(CH 3)3 3、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷 （2）2，4-二甲基己烷 （3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷 （5）4，4-二甲基辛烷 （6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H H HHHHH H Br BrBr Br交叉式 最稳定重叠式 最不稳定8、构象异构（1），（3） 构造异构（4），（5） 等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH 3)4 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 3 (3) CH 3CH(CH 3)CH 2CH 3 (4) 同(1)10、 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH 3)2CHCH(CH 3)CH 3 (2) CH 3CH 2CH 2CH 2CH 2CH 3 , (CH 3)3CCH 2CH 3 (3)CH 3CH 2CH(CH 3)CH 2CH 3 (4)CH 3CH 2CH 2CH(CH 3)2 14、 (4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3MeH H i-PrEt Men-PrMe Me Et i-Prn-Pr (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 3CH 2CCHCH 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHCH 3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHCH 3CH 3OH OHCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3OHCH 3CH 2COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH CHCH 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
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徐寿昌主编有机化学第二版课后章习题答案 HEN system office room 【HEN16H-HENS2AHENS8Q8-HENH1688】第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：2，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷 3，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷 2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷 2，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷 2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷3、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷5、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷7、甲基乙基异丙基甲烷8、乙基异丁基叔丁基甲烷 3.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子4.2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷 (4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
）6.作出下列各化合物位能对旋转角度的曲线，只考虑所列出的键的旋转，并且用纽曼投影式表示能峰、能谷的构象。
（1） CH 3-CH3（2）CH 3CH 3CH 3CH 3CH 33（7.用Newmann 投影式写出1，2－二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
解：对位交叉式构象 最稳定 全重叠式构象 最不稳定8.下面各对化合物那一对是等同的不等同的异构体属于何种异构解：1． 不等同，构象异构2． 等同3． 不等同，构象异构4．不等同，构造异构5． 不等同，构造异构6等同化合物9.某烷烃相对分子质量为72，氯化时（1）只得一种一氯化产物，（2）得三种一氯化产物，（3）得四种一氯化产物，（4）只得两种二氯衍生物，分别这些烷烃的构造式。
有机化学课后习题答案第10-16章
第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
1.2.CH 3CH 3CH 3C OH3.OH4.OH 5.OH6HOCH 2CH 2CH 2OH7.OHOH8.9.OHOH仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇二、 预测下列化合物与卢卡斯试剂反应速度的顺序。
1．正丙醇 2．2－甲基－2－戊醇 3．二乙基甲醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下： 2－甲基－2－戊醇>二乙基甲醇>正丙醇 三、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
1.CH 3CH 2CH 2OH2.HOCH 2CH 2CH 2OH3.CH 3OCH 2CH 34.CH 2OHCHOHCH 2OH5.CH 3CH 2CH 342135>>>>理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。
四、区别下列化合物。
1.CH 2=CHCH 2OH 2.CH 3CH 2CH 2OH3.CH 3CH 2CH 2Cl解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷2.CH 3CH 2CHOHCH 3CH 3CH 2CH 2CH 2OH (CH 3)3COH解： 2－丁醇 1－丁醇 2－甲基－2－丙醇3．α－苯乙醇 β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑， β－苯乙醇加热才变浑。
六、 写出下列化合物的脱水产物。
1.CH 3CH 2C(CH 3)2OHCH 3CH=C(CH 3)22.(CH 3)2CCH 2CH 2OHH 2SO 41moleH 2O(CH 3)2C=CHCH 2OH3.CH 2CHCH3H +CH=CHCH 34.CH 2CHCH(CH 3)2+CH=CHCH(CH 3)25.CH 3CH=CCH 3CH 2C(CH 3)C(CH 3)CH 2CH 3CH 3C CH 3=CHCH 3OHOH七、 比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
高教第二版(徐寿昌)有机化学课后习题答案第10章教学内容
十六、有一化合物（A）的分子式为C5H11Br，和氢氧化钠水溶液共热后生成C5H12OB),(B)具有旋光性，能与钠作用放出氢气，和硫酸共热生成C5H10(C),(C)经臭氧化和还原剂存在下水解则生成丙酮和乙醛，是推测（A）,(B),(C)的结构，并写出各步反应式。
二十四、下列各醚和过量的浓氢碘酸加热，可生成何种产物？
二十五、有一化合物的分子式为C6H14O,常温下不与钠作用，和过量的浓氢碘酸共热生成碘烷，此碘烷与氢氧化银作用则生成丙醇，试推测此化合物的结构，并写出反应式。
二十六、有一化合物分子式为C7H16O,并知道：
1，1，在常温下不和金属钠作用
2，2，过量浓氢碘酸共热生成两种物质为C2H5I和C5H11I,后者用AgOH处理后所生成的化合物沸点为1380C。
四、比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢键，而丙烷不能。
五、区别下列化合物。
解：烯丙醇丙醇1－氯丙烷
烯丙醇
丙醇
1－氯丙烷
溴水
褪色
不变
不变
浓硫酸
溶解
不溶
解：2－丁醇1－丁醇2－甲基－2－丙醇
2－丁醇
1－丁醇
2－甲基－2－丙醇
卢卡斯试剂
解:碘化银分子量为234.8,11,62mgAgI为0.05mmole,
根据分子式指导此化合物分子量为339，4.24mg为0.0125mmole,可见此化合物有四个甲氧基。
二十八、写出环氧乙烷与下列试剂反应的方程式：
1.有少量硫酸存在下的甲醇
2.有少量甲醇钠存在下的甲醇。
环氧乙烷在酸催化及碱催化产物是相同的，但是，1，2－环氧丙烷产物是不同的。
高教第二版有机化学课后习题答案第10章
第十章 醇和醚一、将下列化合物按伯仲叔醇分类，并用系统命名法命名。
仲醇，异丙醇 仲醇，1－苯基乙醇 仲醇，2－壬烯－5－醇1．正丙醇解：与卢卡斯试剂反应速度顺序如下：三、 比较下列化合物在水中的溶解度，并说明理由。
理由：羟基与水形成分子间氢键，羟基越多在水中溶解度越大，醚可与水形成氢四、 区别下列化合物。
解：烯丙醇 丙醇 1－氯丙烷3．α－苯乙醇β－苯乙醇解：与卢卡斯试剂反应，α－苯乙醇立即变浑，β－苯乙醇加热才变浑。
五、顺－2－苯基－2－丁烯和2－甲基－1－戊烯经硼氢化－氧化反应后，生成何种产物？解：六、写出下列化合物的脱水产物。
七、比较下列各组醇和溴化氢反应的相对速度。
1．苄醇，对甲基苄醇，对硝基苄醇八、1、 3－丁烯－2－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：2、 2－丁烯－1－醇与溴化氢作用可能生成那些产物？试解释之。
解：反应产物和反应机理如下：九、反应历程解释下列反应事实。
解：反应历程如下：十、 用适当的格利雅试剂和有关醛酮合成下列醇（各写出两种不同的组合）。
1．2－戊醇4．2－苯基－2－丙醇十一、合成题1．甲醇，2－丁醇合成2－甲基丁醇2．正丙醇，异丙醇 2- 甲基－2－戊醇3．甲醇，乙醇 正丙醇，异丙醇 解：4．2－甲基－丙醇，异丙醇 2,4－二甲基－2－戊烯 解：5．丙烯 甘油 三硝酸甘油酯3－甲基－1－苯基－2－丁烯1．乙基异丙基甲醇 2－甲基－2－氯戊烷。
(CH)CCH CH2OHMg, (C2H5)2O(CH3)3CMgBrO(CH3)3CCH2CH2MgBr(CH3)3CCH2CH2OH2+2.OOHCH 2CH 2CH 3O2CH 3CH 2CH 2MgBrH 2O, H+CH 2CH 2CH 3+OHCH 2CH 2CH 3H 2O 2, OH OHCH 2CH 2CH 3(1)OOH2CF 3CO 3HOCH 3CH 2CH 2MgBr2+OHCH 2CH 2CH 3(2)(2)OH OCH3OCH3C2H5OCH3C2H5BrOCH3C2H5MgBrOCH3C2H5CH(OH)CH2CH332醚Br2/FeC2H5Cl脱水则生成一种不饱和烃，将此烃氧化可生成酮和羧酸两种产物的混合物，推测该化合物的结构。
有机化学(第二版)答案__赵建庄
Br Br Br CH 2 CH CH CH3
C: H2C CH CH CH3
HO
D: CH 2 CH CH CH3
HO
E: H3C CH 2 CH CH3
HO
F: H2C CH2 CH2 CH3
OH
第六章 旋光异构 习题参考答案 1. 结构A的构型为R，和它结构相同的是(1)、(3)、(4)。 2.
(7) 2-正丙基丙二醛
(8) 3-苯基丁醛
2. (1) H3C
CHO
O
O
(2)
(3) 3. (1)
H3C CH2 CHO
丙醇
丙醛 丙酮
I2 + NaOH
乙醛
(4)
× × CHI3↓ CHI3↓
H3C CN
H3C 希夫试剂
O NH2 C NH2
× 紫红色
× 紫红色
(2) 用I2 + NaOH，2-己酮出现CHI3↓ ，而3-己酮不反应。
OH
(3)
Na
(4)
(5)
(6)
5.(1) (2)
(3)
6.
反应方程式略。
7.
或
8. 该化合物的结构是： H3C CH C CH 2 CH3
CH3 O
H3C CH C CH 2 CH3 H2
CH3 O
Ni
H3C CH CH CH 2 CH3 CH3 OH
H3C CH CH CH 2 CH3 CH3 OH
(14) (CH3CH2CH2)3B , CH3CH2CH2OH
(15)
OH
OH
5.
(1)
(2) 1-丁炔 2-丁炔
丁烷
[Ag(NH3)2+]
有机化学第二版课后答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3 (3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章烯烃1、略2、（1）CH2=CH—（2）CH3CH=CH—（3）CH2=CHCH2—3、（1）2-乙基-1-戊烯(2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯(或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯(4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或(E)-5-甲基-2-庚烯(6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯(8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯5、略6、7、活性中间体分别为：CH3CH2+CH3CH+CH3(CH3)3C+稳定性: CH3CH2+＞CH3CH+CH3＞(CH3)3C+反应速度: 异丁烯＞丙烯＞乙烯8、略9、（1）CH3CH2CH=CH2(2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3(有顺、反两种)（3）CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2(有、反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O(2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310、（1）HBr，无过氧化物（2）HBr，有过氧化物（3）①H2SO4，②H2O（4）B2H6/NaOH-H2O2（5）①Cl2，500℃②Cl2，AlCl3（6）①NH3，O2②聚合，引发剂（7）①Cl2，500℃，②Cl2，H2O ③NaOH11、烯烃的结构式为：（CH3）2C=CHCH3。
有机化学第二版第十章习题答案
第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3OMg 66H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)O N HCH 2CH 2NOCH 3OCH3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl+CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O(1) Cl 2 / NaOH 3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr +Ph 3(1) CuCl 3(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 2CCH 2CH 3CH 3CH 23OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
有机化学第二版课后习题答案
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
有机化学第二版 高占先著 第十章课后答案培训讲学
有机化学第二版高占先著第十章课后答案第10章 醛、酮、醌10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮；（4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHOHCOONa +浓NaOHHCHO2OH+(Cannizzaro 反应)OZn-Hg / HClHCNH 3OOH COOHO(Clemmensen 还原)H 3CC CH 3O Mg 66H 3OH 2SO 4△(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH(H 3C)3CC CH 3O(pinacol 重排)(1)(2)(3)(4)+HCHO(Mannich 反应)+HCl(5)(6)ON HCH 2CH 2NOCH 3OCH 3CH 3OH(黄鸣龙还原)CO 3Cl +CO 2HCl+(Baeyer-Villiger reaction)ONH 2+PCl 5H NO(Beckmann 重排)O(1) HSCH 2CH 2SH2O(1) Cl 2 / NaOH 3OHO(卤仿反应)(7)(8)(9)(10)CHCl 3+(Wittig reaction)CH 3MgBr +Ph 3(1) CuCl 3(13)(12)(11)O+O(1,4-加成产物)OCHCH 2CH 3O OOHHONCO(双烯合成反应)10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)(1)C OCH 3H 3C C CH 3OH 3CC HOCOCH 3H 3C(3)(4)（3）＞（1）＞（2）＞（4）10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3CH 3COCH 2CH 3(2)(1)PhC H 2C O(3)(4)3CH 3COCH 2COCH 3C CH 3O（1）＞（4）＞（3）＞（2）10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？(2)(1)O(3)(4)(5)ICH 2CHOCH 3CH 2CHOC 6H 5COCH 3CH 3CHOCH 3CH 2CH 2OHCH 3CH 22CH 3CH 3CH 23OH(7)(6)(8)O能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
有机化学_第二版_徐寿昌_课后习题参考答案(全)
徐寿昌编《有机化学》第二版习题参考答案第二章烷烃1、用系统命名法命名下列化合物（1）2，3，3，4-四甲基戊烷（2）3-甲基-4-异丙基庚烷（3）3，3，-二甲基戊烷（4）2，6-二甲基-3，6-二乙基辛烷（5）2，5-二甲基庚烷（6）2-甲基-3-乙基己烷（7）2，2，4-三甲基戊烷（8）2-甲基-3-乙基庚烷2、试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3(2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2(4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3（5）(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3(6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3(8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33、略4、下列各化合物的系统命名对吗？如有错，指出错在哪里？试正确命名之。
均有错，正确命名如下：（1）3-甲基戊烷（2）2，4-二甲基己烷（3）3-甲基十一烷（4）4-异丙基辛烷（5）4，4-二甲基辛烷（6）2，2，4-三甲基己烷5、（3）＞（2）＞（5）＞(1) ＞(4)6、略7、用纽曼投影式写出1，2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象，并写出该构象的名称。
H交叉式最稳定重叠式最不稳定8、构象异构（1），（3）构造异构（4），（5）等同）2），（6）9、分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4(2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3(4) 同(1)10、分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1)(CH3)2CHCH(CH3)CH3(2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3 (3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3(4)CH3CH2CH2CH(CH3)214、(4)＞（2）＞（3）＞(1)第三章 烯烃1、略2、（1）CH 2=CH — （2）CH 3CH=CH — （3）CH 2=CHCH 2— CH 2CH CH 3M eH H i-P rE t M en-P rM e M e E t i-P rn-P r (4)(5)(6)(7)3、（1）2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯 (3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯 或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯 (7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯 4、略 5、略 6、CH 3CH 2CHC H 2CH 3CH 3CH 2CCHC H 3CH 3OH BrCH 3CH 2CCHC H3CH 3Cl ClCH 3CH 2C CHC H3CH 3OH OHCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3OHCH 3CH 2COCH3CH 3CHOCH 3CH 2CHCHC H 3CH 3Br(1)(2)(3)(4)(5)(6)(7)7、活性中间体分别为：CH 3CH 2+ CH 3CH +CH 3 (CH 3)3C + 稳定性: CH 3CH 2+ ＞ CH 3CH +CH 3 ＞ (CH 3)3C + 反应速度: 异丁烯 ＞ 丙烯 ＞ 乙烯8、略9、（1）CH 3CH 2CH=CH 2 (2)CH 3CH 2C(CH 3)=CHCH 3 (有顺、反两种) （3）CH 3CH=CHCH 2CH=C(CH 3)2 (有、反两种)用KMnO 4氧化的产物: (1) CH 3CH 2COOH+CO 2+H 2O (2)CH 3CH 2COCH 3+CH 3COOH (3) CH 3COOH+HOOCCH 2COOH+CH 3COCH 310、（1）HBr ，无过氧化物 （2）HBr ，有过氧化物 （3）①H 2SO 4 ，②H 2O （4）B 2H 6/NaOH-H 2O 2 （5）① Cl 2，500℃ ② Cl 2，AlCl 3（6）① NH 3，O 2 ② 聚合，引发剂 （7）① Cl 2，500℃，② Cl 2，H 2O ③ NaOH 11、烯烃的结构式为：（CH 3）2C=CHCH 3 。
徐寿昌主编《有机化学》(第二版)-课后1-13章习题答案
第一章 有机化合物的结构和性质无课后习题第二章 烷烃1.用系统命名法命名下列化合物：1.(CH 3)2CHC(CH 3)2CHCH 3CH 32.CH 3CH 2CH CHCH 2CH 2CH 3CH 3CH(CH 3)22，3，3，4－四甲基戊烷 3－甲基－4－异丙基庚烷3.CH 3CH 2C(CH 3)2CH 2CH 34.CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 2CCH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 2CH 3123456783，3－二甲基戊烷 2，6－二甲基－3，6－二乙基辛烷5.12345676.%2，5－二甲基庚烷 2－甲基－3－乙基己烷7.8.12345672，4，4－三甲基戊烷 2－甲基－3－乙基庚烷2.写出下列各化合物的结构式：1．2，2，3，3－四甲基戊烷 2，2，3－二甲基庚烷CH 3C C CH 2CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 2CH 3CH 33、 2，2，4－三甲基戊烷4、2，4－二甲基－4－乙基庚烷CH 3C CHCH 3CH 3CH 3CH 3CH 3CHCH 2CCH 2CH 2CH 3CHCH 3CH 3CH 35、 2－甲基－3－乙基己烷6、三乙基甲烷CH 3CH 3CHCHCH 2CH 2CH 3CH 2CH 3CH 3CH 2CHCH 2CH 3CH 2CH 3*7、甲基乙基异丙基甲烷 8、乙基异丁基叔丁基甲烷CH 3CHCH(CH 3)2CH 2CH 3CH 3CH 2CH C(CH3)3CH 2CHCH3CH 33.用不同符号表示下列化合物中伯、仲、叔、季碳原子32CCH 32CH 3C CH 3CH31.000110101010102CH 30402.40300011323)334.下列各化合物的命名对吗如有错误的话，指出错在那里试正确命名之。
2.3.4.5.6.1.5.不要查表试将下列烃类化合物按沸点降低的次序排列：(1) 2，3－二甲基戊烷 (2) 正庚烷 (3) 2－甲基庚烷(4) 正戊烷 (5) 2－甲基己烷解：2－甲基庚烷>正庚烷> 2－甲基己烷>2，3－二甲基戊烷> 正戊烷（注：随着烷烃相对分子量的增加，分子间的作用力亦增加，其沸点也相应增加；同数碳原子的构造异构体中，分子的支链愈多，则沸点愈低。
有机化学(第二版)答案
第二章烷烃1,用系统命名法命名下列化合物(1)2,3,3,4-四甲基戊烷 (2)3-甲基-4-异丙基庚烷 (3)3,3,-二甲基戊烷(4)2,6-二甲基-3,6-二乙基辛烷 (5)2,5-二甲基庚烷 (6)2-甲基-3-乙基己烷(7)2,2,4-三甲基戊烷 (8)2-甲基-3-乙基庚烷2,试写出下列化合物的结构式(1) (CH3)3CC(CH2)2CH2CH3 (2) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH2CH2CH3(3) (CH3)3CCH2CH(CH3)2 (4) (CH3)2CHCH2C(CH3)(C2H5)CH2CH2CH3(5)(CH3)2CHCH(C2H5)CH2CH2CH3 (6)CH3CH2CH(C2H5)2(7) (CH3)2CHCH(CH3)CH2CH3 (8)CH3CH(CH3)CH2CH(C2H5)C(CH3)33,略4,下列各化合物的系统命名对吗如有错,指出错在哪里试正确命名之.均有错,正确命名如下:(1)3-甲基戊烷 (2)2,4-二甲基己烷 (3)3-甲基十一烷(4)4-异丙基辛烷 (5)4,4-二甲基辛烷 (6)2,2,4-三甲基己烷5,(3)>(2)>(5)>(1) >(4)6,略7,用纽曼投影式写出1,2-二溴乙烷最稳定及最不稳定的构象,并写出该构象的名称. 8,构象异构(1),(3) 构造异构(4),(5) 等同)2),(6)9,分子量为72的烷烃是戊烷及其异构体(1) C(CH3)4 (2) CH3CH2CH2CH2CH3 (3) CH3CH(CH3)CH2CH3 (4) 同(1)10, 分子量为86的烷烃是己烷及其异构体(1) (CH3)2CHCH(CH3)CH3 (2) CH3CH2CH2CH2CH2CH3 , (CH3)3CCH2CH3(3)CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (4)CH3CH2CH2CH(CH3)214, (4)>(2)>(3)>(1)第三章烯烃1,略2,(1)CH2=CH— (2)CH3CH=CH— (3)CH2=CHCH2—3,(1)2-乙基-1-戊烯 (2) 反-3,4-二甲基-3-庚烯 (或(E)-3,4-二甲基-3-庚烯(3) (E)-2,4-二甲基-3-氯-3-己烯 (4) (Z)-1-氟-2-氯-2-溴-1-碘乙烯(5) 反-5-甲基-2-庚烯或 (E)-5-甲基-2-庚烯 (6) 反-3,4-二甲基-5-乙基-3-庚烯(7) (E) -3-甲基-4-异丙基-3-庚烯 (8) 反-3,4-二甲基-3-辛烯4,略5,略6,7,活性中间体分别为:CH3CH2+ CH3CH+CH3 (CH3)3C+稳定性: CH3CH2+ > CH3CH+CH3 > (CH3)3C+反应速度: 异丁烯 > 丙烯 > 乙烯8,略9,(1)CH3CH2CH=CH2 (2)CH3CH2C(CH3)=CHCH3 (有顺,反两种)(3)CH3CH=CHCH2CH=C(CH3)2 (有,反两种)用KMnO4氧化的产物: (1) CH3CH2COOH+CO2+H2O (2)CH3CH2COCH3+CH3COOH(3) CH3COOH+HOOCCH2COOH+CH3COCH310,(1)HBr,无过氧化物 (2)HBr,有过氧化物(3)①H2SO4 ,②H2O(4)B2H6/NaOH-H2O2 (5)① Cl2,500℃ ② Cl2,AlCl3(6)① NH3,O2 ② 聚合,引发剂(7)① Cl2,500℃,② Cl2,H2O ③ NaOH11,烯烃的结构式为:(CH3)2C=CHCH3 .各步反应式略12,该烯烃可能的结构是为:13,该化合物可能的结构式为:14,(CH3)2C=CHCH2CH2C(CH3)=CHCH3 及 CH3CH=CHCH2CH2C(CH3)C=C(CH3)2以及它们的顺反异构体.15,① Cl2,500℃ ② Br2,炔烃二烯烃1,略2,(1)2,2-二甲基-3-己炔 (或乙基叔丁基乙炔) (2) 3-溴丙炔 (3) 1-丁烯-3-炔 (或乙烯基乙炔)(4) 1-己烯-5-炔 (5) 2-氯-3-己炔 (6 ) 4-乙烯基-4-庚烯-2-炔 (7) (3E)-1,3,5-己三烯3,(7) (CH3)3C—C≡CCH2CH34,(1) CH3CH2COOH+CO2 (2) CH3CH2CH2CH3 (3) CH3CH2CBr2CHBr2(4) CH3CH2C≡CAg (5) CH3CH2C≡CCu (6)CH3CH2COCH35,(1)CH3COOH (2)CH2CH=CHCH3 , CH3CHBrCHBrCH3 , CH3C≡CCH3(3) [CH3CH=C(OH)CH3] , CH3CH2COCH3 (4) 不反应6,(1) H2O+H2SO4+Hg2+ (2) ① H2,林德拉催化剂② HBr (3) 2HBr(4) ① H2,林德拉催化剂② B2H6/NaOH,H2O2 (5) ① 制取1-溴丙烷(H2,林德拉催化剂;HBr,ROOH ) ② 制取丙炔钠(加NaNH2) ③ CH3CH2CH2Br+CH3C≡Can7,8,(1) CH2=CHCH=CH2+ CH≡CH (2) CH2=CHCH=CH2 + CH2=CHCH=CH2(3) CH2CH=C(CH3)=CH2 + CH2=CHCN(2) 可用(1)中制取的1-丁炔 + 2HCl(3) 可用1-丁炔 + H2,林德拉催化剂,再加HBr + ROOH10,11,(1) ① Br2/CCl4 ② 银氨溶液 (2) 银氨溶液12,(1) 通入硝酸银的氨溶液中,乙炔迅速生成乙炔银沉淀而除去.(2) 用林德拉催化剂使乙炔氢化为乙烯.13,(1) 1,2-加成快,因为1,2-加成活化能低于1,4-加成活化能.(2) 1,4-加成产物比1,2-加成产物的能量低,更稳定.14,可利用"动力学控制"和"热力学控制"理论解释.15,此烃为: CH2=CHCH=CHCH=CH2 (有顺反异构体)第五章脂环烃1,(1)1-甲基-3-异丙基环己烯 (2)1-甲基-4-乙烯基-1,3-环己二烯(3)1,2-二甲基-4-乙基环戊烷 (4)3,7,7-三甲基双环[4.1.0]庚烷(5)1,3,5-环庚三烯 (6)5-甲基双环[2.2.2]-2-辛烯 (7)螺[2.5]-4-辛烯3,略4,(1),)2),(3)无 (4)顺,反两种 (5)环上顺反两种,双键处顺反两种,共四种(6)全顺,反-1,反-2,反-4 共四种5,6,7,该二聚体的结构为:(反应式略) 8,9,单环芳烃1,略2,3,(1)叔丁苯 (2)对氯甲烷 (3)对硝基乙苯 (4)苄醇 (5)苯磺酰氯(6)2,4-二硝基苯甲酸 (7)对十二烷基苯磺酸钠 (8)1-对甲基苯-1-丙烯4,(1)① Br2/CCl4 ② 加浓硫酸(或HNO3+H2SO4)(2)① Ag(NH3)2NO3 ② Br2/CCl46,(1)AlCl3 ClSO3H7,(1)A错,应得异丙苯;B错,应为氯取代α-H .(2)A错,硝基苯部发生烷基化反应;B错,氧化应得间硝基苯甲酸.(3)A错,-COCH3为间位定位基;B错,应取代环上的氢.8,(1)间二甲苯 > 对二甲苯 > 甲苯 > 苯(2)甲苯 > 苯 > 溴苯 > 硝基苯(3)对二甲苯 > 甲苯 > 对甲苯甲酸 > 对苯二甲酸(4)氯苯 > 对氯硝基苯 > 2,4-二硝基氯苯9,只给出提示(反应式略):(1)4-硝基-2-溴苯甲酸:① 硝化② 溴代(环上) ③ 氧化3-硝基-4-溴苯甲酸:① 溴代(环上) ② 氧化③ 硝化(2)① 溴代(环上) ② 氧化(3)① 氧化② 硝化(4)① 硝化② 溴代(环上) (5)① 硝化② 氧化(6) ① 烷基化② 氧化③ 氯代10,只给出提示(反应式略):(1)以甲苯为原料:① Cl2/Fe ② Cl2,光(2)以苯为原料: ① CH2=CH2 ,AlC3 ② Cl2 ,光③ 苯,AlCl3(3)以甲苯为原料:① Cl2 ,光② CH3Cl ,AlCl3 ③ 甲苯,AlCl3(4)以苯为原料: ① CH3CH2COCl ,AlC3 ② Zn-Hg+ HCl11,(1)乙苯 (2)间二甲苯 (3)对二甲苯 (4)异丙苯或正丙苯(5)间甲乙苯 (6)均三甲苯12,两种:连三溴苯 ;三种:偏三溴苯 ;一种一元硝基化合物:均三溴苯.13,14,15,略第七章立体化学1,(1)3 (2)4 (3)2 (4)8 (5)0 (6)4 (7)0 (8)2 (9)32,略 3,(1)(4)(5)为手性分子4,对映体(1)(5) 相同(2)(6) 非对映体(3)(4)5,7,(4)为内消旋体8,(1)(2);(5)(6);(7)(8)为对映体(5)(7);(5)(8);(6)(7);(6)(8)为非对映体9,(A)CH3CH2CH(OH)CH=CH2 (B)CH3CH2CH(OH)CH2CH310,(A)CH2=CHCH2CH(CH3)CH2CH3 (B)CH3CH=CHCH(CH3)CH2CH3(C)CH3CHCH2CH(CH3)CH2CH311,卤代烃1,(1)1,4-二氯丁烷 (2)2-甲基-3-氯-6-溴-1,4-己二烯 (3)(E)-2-氯-3-己烯(4)2-甲基-3-乙基-4-溴戊烷 (5)对氯溴苯 (6)3-氯环己烯(7)四氟乙烯 (8)4-甲基-1-溴-1-环己烯2,(1) CH2=C HCH2Cl (3)CH3C≡CCH(CH3)CH2Cl(6)Cl2C=CH2 (7)CF2Cl2 (8)CHCl33,(1)CH3CHBrCH3 CH3CH(CN)CH3(2)CH3CH2CH2Br CH3CH2CH2OH(3)ClCH2CH=CH2 ClCH2CH(OH)CH2Cl(6)CH3CH(CH3)CHClCH3 CH3CH(CH3)CH(NH2)CH3(7)(CH3)2C=CH2 (8)PBr3 CH3CH(ONO2)CH3+AgBr↓(9)CH3CH2CH2CH2C≡CMgB r + C2H5 (10)ClCH=CHCH2OCOCH3(11)Cl2CHCHCl2 Cl2C=CHCl4,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3CH2CH2CH2OH (2)CH3CH2CH=CH2(3)A:CH3CH2CH2CH2MgBr B:CH3CH2CH2CH3+ HC≡CMgBr(4)CH3CH2CH2CH2I + NaBr (5)CH3CH2CH2CH2NH2 (6)CH3CH2CH2CH2CN(7)CH3CH2CH2CH2ONO2 + AgBr↓ (8)CH3C≡CCH2C H2CH2CH3(9)CH3(CH2)6CH3 (10)CH3CH2CH2CH2N(CH3)25,(1)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:CH2=CHCH2Cl > CH3CH2CH2Cl > CH3CH=CHCl (几乎不反应)(2)加AgNO3(醇),有白色沉淀析出,反应速度:苄氯 > 氯代环己烷 > 氯苯(不反应)(3)加AgNO3(醇),分别有白色,蛋黄色,黄色沉淀生成(4)试剂,现象同(2),反应速度:苄氯 > 1-苯基-2-氯乙烷 > 氯苯(不反应)6,(1)a:(CH3)3CBr > CH2CH2CHBrCH3 > CH3CH2CH2CH2Br(2)a:CH3CH2CH2Br > (CH3)2CHCH2Br > (CH3)3CCH2Brb:CH3CH2CH2CH2Br > CH3CH2CHBrCH3 > (CH3)3CBr7,(1)(CH3)2CBrCH2CH3 > (CH3)2CHCHBrCH3 > (CH3)2CHCH2CH2Br8,(1)CH3CH2CH2CH2Br反应较快.因为甲基支链的空间阻碍降低了SN2反应速度.(2)(CH3)3CBr反应较快,为SN1反应.(CH3)2CHBr 首先进行SN2 反应,但谁为弱的亲核试剂,故反应较慢.(3)-SH 反应快于-OH ,因为S的亲核性大于O.(4)(CH3)2CHCH2Br快,因为Br比Cl 易离去.9,(1)SN2 (2)SN1 (3)SN2 (4) SN1 (5) SN1 (6)SN2 (7)SN210,(1)(A)错,溴应加在第一个碳原子上.(B)错,-OH中活泼H会与格氏试剂反应.(2)(A)错,HCl无过氧化物效应.(B)错,叔卤烷遇-CN易消除.(3)(B)错,与苯环相连的溴不活泼,不易水解.(4)错,应消除与苯环相邻碳上的氢.11,只给出提示(反应式略):(1)① KOH(醇) ② HBr 过氧化物(2)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ [H](3)① KOH(醇) ② Cl2 ③ 2KOH(醇) ④ 2HCl(4)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ Cl2(5)① Cl2 ,500℃ ② HOCl ③ Ca(OH)2,100℃(6)① Cl2 ,500℃ ② Cl2 ③ KOH(醇) ④ KOH,H2O ⑤ KOH(醇)(7)① KO H(醇) ② HCl (8)① KOH(醇) ② Br2(9)① Cl2 ② H2/Ni ③ NaCN(10)1,1-二氯乙烯:① HCl ② Cl2 ③ KOH(醇)三氯乙烯:① 2Cl2 ② KOH(醇)(11)① KOH(醇) ② Cl2 ,500℃ ③ KOH,H2O(12)① HCHO/ZnCl2+HCl ② KOH,H2O(13)① KOH(醇) ② Br2 ③ 2KOH(醇) ④ Na,液氨⑤ CH3CH2CH2Br 12,略13,(反应式略)14,(反应式略)A: CH2=CHCH(CH3)CH2CH3 B;CH3CH2CH(CH3)CH2CH3 (无旋光性)15,(反应式略)A:CH3CH(Br)CH=CH 2 B: CH3CHBrCHBrCH2Br C: CH3CH(OH)CH=CH2 D: CH3CH=CHCH2OH E: CH3CH(OH)CH2CH3 F:CH3CH2CH2CH2OHwsy024 第十章醇和醚1,(1)2-戊醇2° (2)2-甲基-2-丙醇3° (3)3,5-二甲基-3-己醇3°(4)4-甲基-2-己醇2° (5)1-丁醇1° (6)1,3-丙二醇1°(7)2-丙醇2° (8)1-苯基-1-乙醇2° (9)(E)-2-壬烯-5-醇2°(10)2-环己烯醇2° (11)3-氯-1-丙醇1°2,(2)>(3)>(1)3,按形成氢键多少和可否形成氢键排列:(4)>(2)>(1)>(3)>(5)4,(1)① Br2 ② AgNO3 (醇)(2)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),反应速度:3°>2°>1°(3)用卢卡试剂(ZnCl+HCl),α-苯乙醇反应快.5,分别生成:3-苯基-2-丁醇和 2-甲基戊醇6,只给出主要产物(1)CH3CH=C(CH3)2 (2) (CH3)2C=CHCH2OH (3) C6H5-CH=CHCH3(4)C6H5-CH=CHCH(CH3)2 (5)CH3CH=C(CH3)C(CH3)=CHCH37,(1)对甲基苄醇 > 苄醇 >对硝基苄醇(2)α-苯基乙醇 > 苄醇 >β-苯基乙醇8,提示:在反应过程中,形成烯丙基正离子,因而生成两种产物.9,略10,(反应式略)(1)CH3CH2CH2MgBr + CH3CHO 或 CH3MgBr + CH3CH2CH2CHO(2)CH3MgBr + CH 3COCH2CH3 或 CH3CH2MgBr + CH3COCH3(3)CH3CH2MgBr + C6H5-CHO 或 C6H5-MgBr + CH3CH2CHO(4)CH3MgBr +C6H5-COCH3 或 C6H5-MgBr + CH3COCH3(5)① Cl2 ,500℃ ② H2O,NaOH ③ HOCl ④ H2O,NaOH ⑤ 3HNO3 12,只给出提示(反应式略):(1)① –H2O ② HCl (2)① -H2O ② 直接或间接水合(3)① –H2O ② HBr ③ KOH/ 醇13,只给出提示(反应式略):(1)① PBr3 ② Mg/干醚③ 环氧乙烷④ H2O(2)① CH3CH2CH2Mg,干醚② H3O+ ③ –H2O/H+,△ ④ 硼氢化氧化(3)① C2H5Cl/AlCl3 ② NaOH ③ CH3I ④ CH3CH2CH2COCl/AlCl3 ⑤ LiAlH4(4)选1,3-丁二烯和 3-丁烯-2-酮① 双烯合成② CH3Mg ③ H3O+ ④ H2/Ni14,该醇的结构式为:(CH3)2CHCH(OH)CH315,原化合物的结构式为: CH3CH(OH)CH2CH3 或 CH3CH2CH2CH2OH (反应式略)16,A:(CH3)2CHCHBrCH3 B: (CH3)2CHCH(OH)CH3 C:(CH3)2C=CHCH3(反应式略)18,A:CH3CH2CHBrCH(CH3)2 B:CH3CH2CH=C (CH3)2 C:CH3CH=CHCH(CH3)2D:CH3CH2CHO E:CH3COCH3(各步反应式略)19,(1)CH3OCH2CH2CH3 甲丙醚(甲氧基丙烷) C2H5OC2H5 乙醚(乙氧基乙烷)CH3OCH(CH3)2 甲异丙醚(2-甲氧基丙烷)(2)CH3OCH2CH2CH2CH3 甲丁醚(甲氧基丁烷)CH3OCH(CH3)CH2CH3 甲仲丁醚(2-甲氧基丁烷)CH3OCH2CH(CH3)2 甲异丁醚(1-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3OC(CH3)3 甲叔丁醚(2-甲氧基-2-甲基丙烷)CH3CH2OCH2CH2CH3 乙丙醚(乙氧基丙烷) CH3CH2OCH(CH3)2 乙异丙醚(2-乙氧基丙烷) 20,(1)加金属钠,乙醇钠在乙醚中是固体,可分离.(2)① 加Ag(NH3)2NO3 ,1-戊炔有白色沉淀生成,分离,再加稀硝酸可还原为炔.② 加金属钠,1-甲氧基-3-戊醇可生成醇钠(固体),分离,再加水可还原为原化合物.21,(只给出主要产物,反应式略)(1)CH3OCH2CH2CH3 + NaI (2)CH3CH2OCH(CH3)CH2CH3 + NaBr(3)CH3CH2C(CH3)2OCH2CH2CH3 + NaCl (4)(CH3)2C=CH2+ CH3CH2CH2OH +NaCl22,只给出提示(反应式略):(1)制取乙二醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② 2CH3OH制取三甘醇二甲醚:① 乙烯O2/Ag,△ ② H2O,H+③ 环氧乙烷④环氧乙烷⑤ 2CH3OH/H2SO4,△(2)① O2/Ag,△ ② NH3 ③ 环氧乙烷(3)① O2/ Cu, 加压,△ 制得甲醇② –H2O(4)① 直接或间接水合制异丙醇② –H2O(5)从苯出发:① Cl2/Fe ② HNO3+H2SO4 ③ Na2CO3 ④ CH3Br其中CH3OH + HBr → CH3Br + H2O(6)① 由CH2=CH2 → CH3CH2MgBr ② 由CH2=CH2 → 环氧乙烷③ 由①和② → CH3CH2CH2CH2OH ④ –H2O23,因分子中含有羟基越多则形成分子间氢键越多,沸点越高.乙二醇二甲醚不能形成分子间的氢键,因而沸点是三者中最低的.24,(1)CH3I ,CH3CH2CH2CH2I (2)CH 3I ,CH3CH(I)CH2CH2CH3(3)CH3I ,CH3CH2CH(CH3)CH2I25,该化合物的结构式为:CH3CH2CH2OCH2CH2CH3 (有关反应式略)26,此化合物为:CH3(CH2)4-O-CH2CH327,m molAgI = m mol CH3I 化合物C20H21O4N 相对分子质量为339,所以11.62mg/235mg(1mol AgI)=11.62/235(1molCH3I)第十一章酚和醌1,(1)间甲苯酚 (2)4-乙基-1,3-苯二酚 (3)2,3-二甲基苯酚(4)2,4,6-三硝基苯酚 (5)邻甲氧基苯酚 (6)对羟基苯磺酸(7)1-甲基-2-萘酚 (8)9-蒽酚 (9)1,2,3-苯三酚(10)5-甲基-2-异丙基苯酚 (11)5-硝基-1-萘酚 (12)β-氯蒽醌4,① FeCl3 ② Na5,(1)用氢氧化钠水溶液,苯酚成酚钠溶于水,然后用分液漏斗分离,再酸化.(2),(3),(4)同样可用氢氧化钠水溶液将相应得酚分离出来.6,在苯酚分子中引入吸电子基可使酸性增强,其中邻,对位的酸性大于间位,所以酸性由大到小的顺序为:2,4-二硝基苯酚 > 对硝基苯酚 > 间硝基苯酚 > 苯酚7,水杨醇不溶于碳酸氢钠溶液而容于氢氧化钠溶液,酸化后又可析出,且与三氯化铁溶液反应显蓝紫色,故可证明分子中含有酚羟基.当用氢溴酸处理,分子中羟基被溴原子取代,有分层现象出现,证明分子中有醇羟基.8,(2),(4)能形成分子内氢键 ,(1),(3)能形成分子间氢键.9,(1)以苯为原料:① 浓硫酸(磺化)生成间苯三磺酸② NaOH,△(碱熔)③ H+(2)以苯为原料:① C2H5Cl,AlCl3 ② 浓硫酸(磺化)生成4-乙基-1,3-苯二磺酸③ NaOH,△(碱熔)④ H+(3)苯:①磺化, ② NaOH,△(碱熔) ③ H+ ④ HNO2(4)由上制得苯酚钠,再加C2H5I即可.(5)① 由上得苯酚② Cl2,△ ③ Cl2,△ 制得2,4-二氯苯酚④ NaOH ⑤ CH2ClCOOH(6)① 由上制得苯酚钠② CH3I ③硝化(9)① 制取苯酚② 磺化→ 对羟基苯磺酸③ Cl2 ④ H1O ,H+ ,△(10)① 制取苯酚② C2H5Cl ,AlCl3 ③ Br2,FeCl310,11,(1)① 磺化,碱熔→ 间苯二酚钠② CH3I(3)①磺化,NaOH,△(碱熔),H+ →对甲苯酚② CH3COCl , AlCl312,该化合物结构式为:第十二章醛,酮1,(1)3-甲基戊醛 (2)2-甲基-3-戊酮 (3)甲基环戊基甲酮 (4)间甲氧基苯甲醚(5)3,7-二甲基-6-辛烯醛 (6)α-溴代苯乙酮 (7)乙基乙烯基甲酮(8)丙醛缩二乙醇 (9)环己酮肟 (10)2,4-戊二酮 (11)丙酮-2,4-二硝基苯腙3,略4,(1)CH3CH2CH2OH (2)CH3CH2CH(OH)C6H5 (3)CH3CH2CH2OH(4)CH3CH2CH(OH)SO3Na (5)CH3CH2CH(OH)CN(6)CH3CH2CH(OH)CH(CH3)CHO (7)CH3CH2CH=C(CH3)CHO7,(1)(3)(6)(7)能发生碘仿反应 ;(1)(2)(4)能与NaHSO3发生加成反应,8,(1)CF3CHO > CH3CHO > CH3COCH3 > CH3COCH=CH2(2)ClCH2CHO > BrCH2CHO > CH3CH2CHO > CH2=CHCHO9,(1)加2,4-二硝基苯肼 (2)加托伦试剂 (3)碘仿反应(4)饱和NaHSO3水溶液 (5)2,4-二硝基苯肼 (6)碘仿反应10,只给出主要产物,反应式略:也可通过格氏试剂增碳,水解,氧化得到.红外光谱1690 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ1.2(3H)三重峰是—CH3;δ3.0(2H)四重峰是—CH2—;δ7.7(5H)多重峰为一取代苯环.红外光谱1705 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.0(3H)单峰是—CH3;δ3.5(2H)单峰是—CH2—;δ7.1(5H)多重峰为一取代苯环.14,该化合物结构式为: (CH3)2COCH2CH3 (反应式略)15,A:CH3COCH2CH2CH=C(CH3)2 或 (CH3)2C=C(CH3)CH2CH2CHO B:CH3COCH2CH2CHO红外光谱1710 cm-1 为羰基吸收峰.核磁共振普δ2.1(3H)单峰是—CH3;δ3.2(2H)多重峰是—CH2—;δ4.7(1H)三重峰是甲氧基中的—CH3.(反应式略)19,红外光谱1712 cm-1 为羰基吸收峰,1383,1376为C—C的吸收峰.核磁共振普δ1.00 ,δ1.13是—CH3;δ2.13—CH2—;δ3.52 是 CH.A:(CH3)2CHCOCH2CH3 B:(CH3)2CHCH(OH)CH2CH3C:(CH3)2C=CHCH2CH3 D: CH3COCH3 E:CH3CH2CHO(反应式略)第十三章羧酸及其衍生物1,(1) 己酸 (2) 2,2,3-三甲基丁酸 (3) 2-氯丙酸 (4) β-萘甲酸 (5) 3-丁烯酸(6) 环己烷羧酸 (7) 对甲基苯甲酸甲酯 (8) 对苯二甲酸 (9) α-萘乙酸(10) 乙酸酐 (11) 甲基丁烯二酸酐 (12) N,N-二甲基甲酰胺 (13) 3,5-二硝基苯甲酰氯(14) 邻苯二甲酰亚胺 (15) 2-甲基-3-羟基丁酸 (16) 1-羟基环戊烷羧酸2,3,略4,(1)草酸 > 丙二酸 > 甲酸 > 乙酸 > 苯酚(2)F3CCOOH > ClCH2COOH > CH3COOH > C6H5OH > C2H5OH(3)对硝基苯甲酸 > 间硝基苯甲酸 > 苯甲酸 > 苯酚 > 环己醇5,(1)① Ag(NH3)2OH ② I2 + NaOH (或NaHCO3)(2)① Ag(NH3)2OH ② △ (3)① Br2 ② KMnO4(4)① FeCl3/H2O ② NaHCO3(5)① AgNO3 (乙酰氯有AgCl 生成) ② AgNO3/C2H5OH6,(1) CH3CBr(CH3)COOH (2) (CH3)2CHCH2OH (3) (CH3)2CHCOCl(4) (CH3CH(CH3)CO)2O (5) (CH3)2CHCOBr(6) (CH3)2CHCOOC2H5 (7) (CH3)2CHCONH27,9,(1)A: H3O+ B:PCl3,PCl5(或SOCl2) C:NH3 D:P2O5,△E:NH3 ,△ F:NaOBr + NaOH G:H2/Pd-BaSO4(3)2NH3 ,H2NCONHCONH210,12,(1) HCOOCH3 > CH3COOCH3 > CH3COOC2H5 > CH3COOCH(CH3)2 > CH3COOC(CH3)314,从氯到两个羧基的距离不同,诱导效应也不同来解释.15,(1)CH3CO2—负离子的负电荷平均分配在两个碳原子上,而CH3CH2O—负离子的负电荷定域在一个氧原子上,所以较不稳定,与质子作用的倾向较大.(2)CH3CH2CH2CO2— > ClCH2CH2CO2—(由于Cl的诱导作用而较稳定)(3)ClCH2CH2CO2— > CH3CH(Cl)CO2— (Cl 靠近—CO2—中心而较稳定)(4)FCH2CO2— > F2CHCO2— (含有两个氟原子)(5)CH3CH2CH2CO2—> HC≡CCH 2CO2—(HC≡C—吸电子诱导效应)16,10×1000×(183.5/1000)=1835克,需KOH 1.835千克17,反应式略(A)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5)CH2COOH(B)的结构式为:HOOCCH2CH(C2H5) COOH18,(A)的结构式为:CH3COOCH=CH2 (B)的结构式为:CH2=CHCOOCH320,(1)HCOOCH2CH2CH3 (2)CH3CH2COOCH3 (3)CH3COOCH2CH3第十四章β—二羰基化合物1,(1)2,2 -二甲基丙二酸 (2)2-乙基-3-丁酮酸乙酯 (3)2-氧代环己烷甲酸甲酯(4)甲酰氯基乙酸 (5)3-丁酮酸(乙酰乙酸)2,(1)环戊酮 (2)CH3COCH2CH2CH2COOH (3)CH3CH2CH2COOH3,(1)加FeCl3/H2O CH3COCH(CH3)COOC2H5 有颜色反应.(2)加FeCl3/H2O CH3COCH2COOH有颜色反应.4,(1)互变异构 (2)共振异构 (3)互变异构5,C2H5ONa , CH3CH(Br)COOC2H5 , CH3COCH2CH(CH3)COOC2H5HOCH2CH2OH / 干HCl , CH3COCH2C(OH)(C6H5)28,丙二酸酯合成:1,2-二溴乙烷合成酮 (3).(5) 1,2-二溴乙烷合成同 (4).9,乙酰乙酸乙酯合成:10,该化合物为:CH3COCH2CH2COOH 反应式略.11,A: CH3CH2COOC2H5 B: CH3CH2COCH(CH3)COOC2H5C: C2H5COC(C2H5)(CH3)COOC2H5 D: CH3CH2COCH(CH3)CH2CH3反应式略.第十五章硝基化合物和胺1, (1)2-甲基-3-硝基戊烷 (2)丙胺 (3)甲异丙胺 (4)N-乙基间甲苯胺(5)对氨基二苯胺 (6)氢氧化三甲基异丙铵 (7)N-甲基苯磺酰胺(8)氯化三甲基对溴苯铵 (9)对亚硝基-N,N-二甲基苯胺 (10)丙烯腈2,3,(1) ① Ag(NH3)2OH ② CHCl3/KOH (异腈反应) ③NaHCO3 溶液(3) CHCl3/KOH (异腈反应)(4) Br2/H2O (或用漂白粉溶液,苯胺显紫色)4,5,(1)甲胺 > 氨 > 苯胺 > 乙酰胺(2)苄胺 > 对甲苯胺 > 对硝基苯胺 > 2,4-二硝基苯胺(3)甲胺 > N-甲基苯胺 > 苯胺 > 三苯胺6,(1)CH3CH2COOH , CH3CH2COCl , CH3CH2CON(CH2CH2CH3)2 , (CH3CH2CH2)3N 7,8,9,(3)的合成路线最合理.10,略11,A:CH2=CHCH2NH2 B:CH3CH2CH2CH2NH2 C:[CH2=CHCH2CH2N(CH3)3]+ I –D:CH2=CH—CH=CH212,该化合物为:第十六章重氮化合物和偶氮化合物1,(1) 重氮苯硫酸盐 (2) 对乙酰基重氮苯盐酸盐 (3) 4-甲基-4'-羟基偶氮苯(4) 4-(N,N-二甲胺基)-4'-甲基偶氮苯 (5) 2,2'-二甲基氢化偶氮苯 (6) 二氯碳烯2,增强.因为苯基重氮盐是一种弱的亲电试剂,故当重氮基邻位或对位上连有强吸电子基硝基时,增强了重氮盐的亲电性,使偶合反应活性提高.3,重氮盐与苯胺偶合在弱酸中有利,重氮盐与酚偶合在弱碱中有利.10,该化合物是: 合成方法略.11,该化合物是: 合成方法略.第十七章杂环化合物4,从杂原子对芳杂环上电子云密度影响去解释.7,苄胺 > 氨 > 吡啶 > 苯胺 > 吡咯8,具有芳香性的化合物有:9,六元环上的两个N为吡啶型N,五元环上的两个N为吡咯型.11,原来的C5H4O2 的结构是;第十八章碳水化合物1,D-核糖,D木糖,D-阿洛糖和D-半乳糖2,D-核糖,2R,3R,4R D-阿拉伯糖,2S,3R,4R, D-木糖,2S,3S,4R D-米苏糖,2S,3S,4R3,(1)不是对映体,是差向异构体.(2)不是对映体,是差向异构体,异头物.4,(1)前者有还原性,可发生银镜反应,后者无还原性.(2)前者无还原性,后者有还原性.(3)前者有还原性,后者无还原性或者前者无酸性,后者又酸性.(4)前者有还原性,后者无还原性 (5)前者中性,后者酸性.5,它们与过量的苯肼能生成相同结构的脎,由此可见它们的C-3,C-4,C-5具有相同的构型. 第十九章氨基酸,蛋白质和核酸(3) (b)有明显酸性;(d)又明显碱性;余下(a)和(c)其中(c)可与HNO3作用有N2↑.第二十章元素有机化合物略.2,(1)对甲基苯基锂 (2)二乙基膦 (3)碘化四乙基鏻(4)二苯基二氯甲硅烷 (5)三正丙基铝。
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第10章 醛、酮、醌
10-1 命名下列化合物。
（1）3-甲基-1-苯基-1-戊酮； （2）2,4,4-三甲基戊醛； （3）1-(1-环已烯基)丁酮； （4）(E )-苯基丙基酮肟； （5）3-丁酮缩乙二醇； （6）2-环已烯酮； （7）三氯乙醛缩二甲醇； （8）2-戊酮苯腙； （9）2,6-萘醌； （10）2,4-已二酮； （11）（(E )-间甲基苯甲醛肟。
10-2 写出下列反应的主要产物。
PhCHO
HCOONa +浓NaOH
HCHO
2OH
+
(Cannizzaro 反应)
O
Zn-Hg / HCl
HCN
H 3O
OH COOH
O
(Clemmensen 还原)
H 3C
C CH 3
O Mg C 6H 6
H 3O
H 2SO 4
△
(CH 3)2C C(CH 3)2OH OH
(H 3C)3C
C CH 3
O
(pinacol 重排)(1)(2)
(3)
(4)
+
HCHO
(Mannich 反应)
+
HCl
(5)
(6)
O
N H
CH 2CH 2N
O
CH 3
O
CH
3
CH 3
OH
(黄鸣龙还原)
CO 3Cl
+
CO 2H
Cl
+
(Baeyer-Villiger reaction)
O
NH 2+
PCl 5
H N
O
(Beckmann 重排)
O
(1) HSCH 2CH 2SH
2O
3OH
O
(卤仿反应)(7)
(8)(9)
(10)
CHCl 3
+
(Wittig reaction)
CH 3MgBr
+
Ph 33(13)
(12)
(11)O
+O
(1,4-加成产物
)
O
CHCH 2CH 3
O O
OH
HO
NC
O
O
(双烯合成反应)
10-3 比较下列化合物的亲核加成反应活性。
(2)
(1)C O
CH 3
H 3C C CH 3
O
H 3C
C H
O
C
O
CH 3
H 3C
(3)(4)
（3）＞（1）＞（2）＞（4）
10-4 将下列化合物按烯醇式的含量多少排列成序。
CH 3COCHCOCH 3
CH 3COCH 2CH 3
(2)(1)Ph
C H 2
C O
(3)(4)COCH 3
CH 3COCH 2COCH 3
C CH 3
O
（1）＞（4）＞（3）＞（2）
10-5 指出下列化合物中，哪些能发生碘仿反应？哪些能与饱和NaHSO 3反应？
(2)(1)O
(3)(4)(5)ICH 2CHO
CH 3CH 2CHO
C 6H 5COCH 3
CH 3CHO
CH 3CH 2CH 2OH
CH 3CH 2CCH 2CH 3
CH 3CH 2CHCH 3
OH
(7)(6)(8)
O
能与饱和NaHSO 3反应的有（1）、（2）、（5）、（8）[脂肪族甲基酮、大多数醛和8个碳以下的脂肪酮能进行此反应]。
能发生碘仿反应的是（1）、（3）、（4）、（5）。
10-6 用简单的化学方法区别下列化合物。
（1）2-已醇 （
2）2-
已酮 （3）3-已酮 （4）已醛
3
无变化
不反应白)
不反应(3)(4)
10-7设计用化学方法分离苯甲酸、苯酚、环已酮和环已醇混合物的方案，写出操作流程图，
并鉴别得到的化合物。
作为分离题，必须得到纯的化合物。
过滤
与NaHCO 3
与与Na 反应有气体放出
与NaHSO 3反应有沉淀生成
COOH
3O
OH
10-8 完成下列转化。
O
COOH
(1)
Grignard 试剂的制备及在合成中的应用。
(1)Mg. (C 2H 5)2O
2
OH
MgBr
CH 2CH 2OH CH 2CH 2Br
2CH 2COOH
(1)
O
(2) H 2O
PBr 3
(2)
Br
O O
Br O
O O
MgBr
O
O Mg (C 2H 5)2O
酮羰基的保护与去保护；Grignard 试剂的制备及应用。
(3)
OH CHO
稀H 2O
,
羟醛缩合反应。
(4)
OH
OH
O
Li
PCl
3
OH
OH
Na 2Cr 2O 7
OH
Cl
Li
酮的生成；与Grignard 试剂的反应；金属有机化合物的生成；与环氧化合物的反应。
(5)
OH
格氏试剂与酮反应制叔醇。
3C(CH 2OH)3
(6)
OH
CH 3CH 3CHO 3 HH 2+OHCC(CH 2OH)3
SH SH
Ni
CH 3C(CH 2OH)3
后面一步还原可用黄鸣龙反应还原，但不能用Zn-Hg/HCl 反应。
2Ni
(7)
2 CH 3CHO
CH 3CHCH 2CHO
OH
CH 3CHCH 2CH 2OH
OH
浓H 2SO 4
稀OH
CH 3CH 2=CH-CH=CH 2
2=CH-CH=CH 2
羟醛缩合反应；还原反应。
NaOCl
(8)
CH 3COCH 稀OH H
CH 3COCH 3
(CH 3)2C=CHCOOH
23)2C=CHCOCH 3
3)2C=CHCOONa
(CH 3)2C=CHCOOH
羟醛缩合反应；碘仿反应。
10-9 我国盛产山茶籽数见不鲜，其主要成分是柠檬醛，设计以它为原料合成香料β-紫罗兰
酮的合成路线，写出反应式。
CHO
O
柠檬醛
β-紫罗兰酮
O 稀OH
+
CHO
O
O
H
羟醛缩合反应；烯烃的性质；碳正离子的反应。
10-14
写出下列反应的机理。
OH OH
C CH 3
CH 3
HO
(1)
H
3
C H 3C OH H 3C
23
H
酮、醇的Lewis 碱性；芳环亲电取代反应机理。
3H HOCH 2CH 2CH 2CHO
(2)O
H
OCH 3+
H 2O
HOCH 2CH 2CH 2CH O
H
OH
H
O
H OH 2
O
O
OCH 3H
H O
H
OCH 3
缩醛形成的机理。
OH
(3)
O
OH
O
O
O
O
O
O
O
OH
H H 2O
羟醛缩合反应及其逆反应机理。
10-11 推测化合物构造式及写出相应的反应式。
H 3C
C
C H
O
C H
CH
H 3C
C H 2
C O
CH
CH 3CH 3H 3C
C C H
OH C H
CH 3CH 3
CH C
H 2
C O
CH H 3C H 3C
ONa
C
H 2
C O CH H 3C H 3C
H 2C
C C H C H
CH CH 3
H 3C
C C H
OH
C H
CH CH 3Br 2/NaOH
Pd KHSO 4
2
H 3C CH 3
COOH COOH
A
B
C
D
E
B
（1,4-共轭加成产物）(1,2-加成产物)
α,β-不饱和酮的亲核加成反应；卤仿反应；双烯合成。
10-12 推断A ~ E 的构造式。
D E
333
还有另一组即S，S构型。
旋光性；酮的性质；烯烃的性质；
H NMR谱。
10-13 写出A的构造式及相关反应式。
A
CH3CCH3)2
O
NaOCCH2CH(OCH3)2
O
CHI
CH3CCH2CHO
O
CH3CCH2COONH4
O
Ag(NH3)2OH
2
SO4
2+
+
缩醛的性质；碘仿反应；H NMR谱。
10-14 试说明影响醛酮发生亲核加成反应活性的因素。
电子效应：羰基碳原子上电子密度低，有利于反应，即连吸电子基反应活性高；
空间效应：空间位阻大，不利于亲核试剂进行，反应活性低。
10-15 自查文献说明几种重要醛酮的工业制备方法，并加以评述。
（略）。