甲基橙的合成

湖北科技学院教案

2、偶联（合）反应：重氮盐在弱酸,中性或碱溶液中与芳胺或酚类作用由偶氮基-N=N-将两个分子偶联起来,生成偶氮化合物的反应,称为偶联反应.

重氮盐与芳胺偶联时,在强碱性介质中,重氮盐易变成重氮酸盐,而在强酸性介质中,游离芳胺则容易转为铵盐.只有溶液的pH某一范围内使两种反应物都有足够的浓度时,才能有效地发生偶联反应.胺的偶联反应,通常在中性或弱酸性介质(pH=4～7)中进行.而与酚类的偶联反应，是在弱碱性介质中进行的。

3、反应式

三、药品和仪器

药品:对氨基苯磺酸氢氧化钠5% 亚硝酸钠浓盐酸冰醋酸 N,N-二甲基苯胺乙醇乙醚

淀粉-碘化钾试纸

仪器:50mL烧杯温度计表面皿

四、实验步骤

1、重氮盐的制备

在50mL烧杯中,加入1g对氨基苯磺酸结晶和5mL 5%氢氧化钠溶液,温热使结晶溶解,用冰盐浴冷却至0℃以下.另在一试管中配制0.4g亚硝酸钠和3mL水的溶液.将此配制液也加入烧杯中.维持温度0-5℃,在搅拌下,慢慢用滴管滴入1.5ml浓盐酸和5mL水溶液,直至用淀粉-碘化钾试纸检测呈现蓝色为止,继续在冰盐浴中放置15分钟,使反应完全,这时往往有白色细小晶体析出.

2.偶联（合）反应

在试管中加入0.7mL N,N-二甲基苯胺和0.5mL 冰醋酸,并混匀.在搅拌下将此混合液缓慢加到上述冷却的重氮盐溶液中,加完后继续搅拌10min.缓缓加入约15mL 5%氢氧化钠溶液,直至反应物变为橙色(此时反应液为碱性).甲基橙粗品呈细粒状沉淀析出.

将反应物置沸水浴中加热5分钟,冷却后,再放置冰浴中冷却,使甲基橙晶体析出完全.抽滤,依次用少量水,乙醇和乙醚洗涤,压紧抽干.干燥后得粗品约1.5g.

粗产品用1%氢氧化钠进行重结晶.待结晶析出完全,抽滤,依次用少量水,乙醇和乙醚洗涤,