硫代葡萄糖苷的研究
硫代葡萄糖苷的检测
硫代葡萄糖苷的检测1 硫代葡萄糖苷的简介硫代葡萄糖苷 ( 以下简称硫苷）是主要分布于十字花科和刺山柑植物中的含硫次生代谢产物。
由β- D- 硫葡萄糖基、硫化肟基团和来源于氨基酸的可变侧链 R 组成。
其生物合成途径分为三部分：前体氨基酸侧链延伸、核心结构形成及次级侧链的修饰。
硫苷以稳定化合物的形式分布于植物营养器官和生殖器官中，当植物组织受到破坏时，分布于细胞质的黑芥子酶将液泡中的硫苷分解成腈、异硫氰酸酯、硫氰酸酯、恶唑烷酮等多种降解产物，反应产物因硫苷种类、金属离子、pH 值等而不同，其过程十分复杂。
2 硫苷生理功能2.1增强植物抗逆性硫苷及其降解产物具有抵御草食动物、抗病虫及抗病原微生物能力，在植物的防卫反应中发挥重要的作用。
硫苷降解产物烯丙基异硫氰酸酯、2- 苯乙基异硫氰酸酯、n- 丁基异硫氰酸酯及 1-氰基 - 2- 苯乙烷对芸苔属专食性昆虫卵具有致死作用。
其中 2- 苯乙基异硫氰酸酯致死剂量最低，烯丙基异硫氰酸酯、n- 丁基异硫氰酸酯次之，1- 氰基- 2- 苯乙烷最高。
较适应寄主植物中异硫氰酸酯含量比适应寄主植物高，因而可推测硫苷组成及浓度对专食性昆虫有影响。
异硫氰酸酯对土传病虫害防治效果因其含量、病虫对其敏感性，在土壤中的释放速率及残留时间等而不同。
当植株中 2- 苯乙基硫苷含量增加时，蚜虫数量减少，植株抗虫性增强。
2.2诱虫作用硫苷是黄曲条跳甲进行寄主选择的主要因素，同一蔬菜品种中硫苷含量与其选择性呈显著相关。
除此之外，硫苷还能刺激小菜蛾产卵，其产卵量与硫苷含量变化趋势基本相符。
因而，硫苷具有诱虫作用。
2.3致甲状腺肿大硫苷是菜籽饼中最主要的抗营养因子，其降解产物异硫酸氰盐及恶唑烷酮能够引起畜禽甲状腺肿大，并且甲状腺受损存在种间差异。
2.4抗癌吲哚族硫苷降解产物对 S180 小鼠具有抗肿瘤作用。
葡萄糖莱菔子苷（硫苷中一种）降解产物萝卜硫素是蔬菜抗癌效果最好的植物活性物质，诱导人或动物体内 Phase酶II (如谷光苷肽 - S- 转移酶、苯醌还原酶和UDP- 葡萄糖醛酸转移酶)数量的增加，抑制 Pha-seI 酶的产生，从而阻断致癌物产生的代谢途径，抑制癌细胞分裂和生长。
紫白菜花青素和硫代葡萄糖苷含量测定及其近红外光谱快速测定模型研究
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对辣根中硫代葡萄糖甙的纯化与鉴定及水解条件的研究的开题报告
对辣根中硫代葡萄糖甙的纯化与鉴定及水解条件的研究的开题报告题目：对辣根中硫代葡萄糖甙的纯化与鉴定及水解条件的研究一、研究背景硫代葡萄糖甙是一类在许多植物以及动物体内广泛存在的化合物，具有广泛的药理活性。
辣根是一种常见的调味料，其中含有丰富的硫代葡萄糖甙，如异硫氰酸烯丙酯酶等，具有抗菌、抗氧化、防癌等生物活性。
因此，对辣根中硫代葡萄糖甙的纯化与鉴定及水解条件的研究，既有重要的理论意义，也具有重要的应用价值。
二、研究内容1.硫代葡萄糖甙的纯化与鉴定：采用丙酮沉淀法、硅胶柱层析法等方法分离得到辣根中的硫代葡萄糖甙，并利用紫外光谱、红外光谱、核磁共振、高分辨质谱等手段对其进行鉴定。
2.硫代葡萄糖甙的水解条件研究：采用不同的水解条件（如不同pH 值、温度、酶种类等），对硫代葡萄糖甙进行水解反应，通过高效液相色谱法等手段对水解产物进行分离鉴定，并对比不同水解条件下的产物种类和产率变化。
三、研究意义1.为辣根中硫代葡萄糖甙的提取与利用奠定基础，为进一步开发利用其生物活性提供参考。
2.丰富硫代葡萄糖甙的化学性质和应用价值，为其在药物、医学、食品等领域的开发利用提供理论支持。
3.对辣根中的生物活性成分开展深入研究，丰富物质基础与技术手段，为提高我国药品、食品等产业的竞争力和发展水平提供支撑。
四、研究方法1.辣根中硫代葡萄糖甙的提取：采用浸提和超声辅助提取方法。
2.硫代葡萄糖甙的纯化与鉴定：丙酮沉淀法、硅胶柱层析法、紫外光谱、红外光谱、核磁共振、高分辨质谱等手段。
3.硫代葡萄糖甙的水解条件研究：不同pH值、温度、酶种类等条件下进行水解反应，通过高效液相色谱法等手段对水解产物进行分离鉴定。
五、预期成果1. 辣根中硫代葡萄糖甙的纯化与鉴定方法。
2. 辣根中硫代葡萄糖甙的水解条件研究数据。
3. 硫代葡萄糖甙水解产物结构和产率的变化规律。
4. 对辣根中的生物活性成分开展深入研究，为其在药物、医学、食品等领域的开发利用提供理论支持。
青花菜硫代葡萄糖苷含量测定及其近红外光谱快速测定模型研究
青花菜硫代葡萄糖苷含量测定及其近红外光谱快速测定模型探究摘要：硫代葡萄糖苷是青花菜中一种重要的营养成分，对于青花菜质量的评估具有重要意义。
本探究通过对青花菜中硫代葡萄糖苷含量的化学测定和近红外光谱快速测定两种方法的比较，建立了一种基于近红外光谱的青花菜硫代葡萄糖苷含量快速测定模型。
起首，通过基于氯化铵溶液提取和硫酸亚铁还原的方法，接受高效液相色谱法确定了青花菜中硫代葡萄糖苷的含量。
结果表明，最佳提取条件为：氯化铵溶液的浓度为80%，提取温度为60℃，提取时间为30min，青花菜的破坏程度为40目。
接下来，收集了160个青花菜样本的近红外光谱数据，并进行了预处理和特征提取。
最后，接受支持向量机、随机森林和偏最小二乘回归三种模型对数据进行建模和优化，得到了基于偏最小二乘回归模型的最佳猜测结果。
该模型的猜测精度达到了96.87%，同时具有较高的速度和好用性，可以作为青花菜硫代葡萄糖苷含量快速测定的可行方法。
关键词：青花菜；硫代葡萄糖苷；近红外光谱；高效液相色谱；偏最小二乘回归；猜测模型。
青花菜硫代葡萄糖苷是一种富含硫元素的营养成分，具有很高的营养价值和生理活性，对人体健康有浩繁好处。
因此，青花菜中硫代葡萄糖苷含量的测定对于青花菜质量的评估和营养价值的确定具有重要意义。
传统的测定青花菜中硫代葡萄糖苷含量的方法是接受高效液相色谱法，该方法检测灵敏度高、精度较好、可靠性较高，但需要耗费大量的时间和精力，操作复杂，成本较高。
近年来，随着近红外光谱技术的不息进步，其快速、无损、精准的特点，为青花菜中硫代葡萄糖苷含量的测定提供了一种新的方法。
本探究接受基于氯化铵溶液提取和硫酸亚铁还原的方法，确定了青花菜中硫代葡萄糖苷的含量，并比较了化学测定和近红外光谱测定两种方法的差异。
结果表明，两种方法的测定结果具有很高的一致性，且近红外光谱测定具有更高的速度和效率。
为了建立一种基于近红外光谱的青花菜硫代葡萄糖苷含量快速测定模型，本探究收集了160个青花菜样本的近红外光谱数据，并对数据进行了预处理和特征提取。
不同西兰花品种中硫代葡萄糖苷的组分与含量分析
3 讨论与结论
本研究的29个品种中，B18～B23为市场上流通的品种，总硫苷含量10.99～17.04 其他品种均为商品性优良的候选品种，其中B1～B3同一个母本，总硫苷含量9.34～11.00 B4、B5、B34、B40～B43同一个母本，总硫苷含量6.93～13.50 B6～B9同一个母本，总硫苷含量5.60～14.19 B10～B14同一个母本，总硫苷含量7.22～
能[11～15]，西兰花的营养保健价值受到越来越多科研人员的。
西兰花不同品种之间硫苷含量存在明显的差异，Vallej等[14]研究发现，生长条件一致的12个西兰花品种中，最高的硫苷含量为28.3 moLg干质量，下同 ，最低的仅3.0 moLg。因此，在西兰花品质育种中，硫苷组分与含量是一个值得的重要指标。本研究对24个综合表现优良的候选品种和5个市场上流通品种的硫苷组分和含量进行了测定与分析，以期为选育高硫苷含量的西兰花品种提供科学依据。
参考文献
[1] Oginsky E L， Stein A E，Greer M A. Myrosinase activity in bacteria as demonstrated by the conversion of progoitrin to goitrin[J]. Exp Bi～B17、B35、B44、B49同一个母本，总硫苷含量10.90～16.96 molg。由此可见，不同亲本的品种总硫苷含量都存在较大的变异范围，但B15～B17、B35、B44、B49这组品种的总硫苷含量与B18～B23这组市场上流通的商品种基本接近，都处于比较高的水平。前人研究证明，不同品种间由于基因型不同硫苷种类与含量存在差异[16]，本研究也说明不同基因型的品种硫苷含量存在差异，而B15这组品种的亲本在西兰花富硫苷的品质育种上或许更有利用价值。
植物中硫代葡萄糖苷的影响因素及研究现状
植物中硫代葡萄糖苷的影响因素及研究现状
马丽聪
【期刊名称】《现代食品》
【年(卷),期】2024(30)7
【摘要】硫代葡萄糖苷是主要存在于十字花科植物中的一类重要次生代谢物,其降解产物具有较高的生物活性,对宫颈癌、乳腺癌等多种癌症有显著抑制功效,且安全性较高,深受消费者关注。
本文对影响植物中硫苷种类、含量的因素进行了综述,以期为该类物质的深度开发提供参考。
【总页数】3页(P59-61)
【作者】马丽聪
【作者单位】广州大学生命科学学院
【正文语种】中文
【中图分类】Q946
【相关文献】
1.植物中硫代葡萄糖苷对小菜蛾产卵的影响
2.十字花科植物中主要硫代葡萄糖苷合成与调节基因的研究进展
3.十字花科植物中硫代葡萄糖苷类物质的结构与功能研究进展
4.十字花科植物中硫代葡萄糖苷的研究进展
5.十字花科植物中硫代葡萄糖苷激发因子研究进展
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我国2010年油菜品种硫代葡萄糖苷含量分析
我国2010年油菜品种硫代葡萄糖苷含量分析转向双低（低芥酸、低硫苷）油菜的改革,芥酸含量由40%-50%降低到1%左右,使食用油的品质发生根本的改变,使油菜硫苷含量由传统油菜中的100μmol/g饼－150μmol/g饼降低到双低油菜的30μmol/g饼以下,甚至更低,使原来不宜直接用作饲料的菜籽饼粕成为了能被动物直接食用的优质饲料,大大提高了菜籽饼粕资源的利用率。
标签：油菜；硫苷；双低1 实验内容本实验的主要研究内容为：对我国2010年油菜品种硫代葡萄糖苷含量分析。
为了精确的了解我国2010年品种油菜籽硫苷含量状况,本实验采用HPLC法对全国各主要产区的油菜品种硫苷进行了测定。
①主要设备和仪器：Anginent-1100高效液相色谱仪,高速离心器,旋涡混合器,十万分之一天平,超声波发生器,移液枪,培养箱,超纯水。
②主要试剂：色谱甲醇,丙烯基内标,甲酸米唑,超纯水,pH4醋酸钠缓冲液,硫酸酯酶,20%色谱乙腈。
③试样的制备：油菜籽取样按GB5491执行,如果样品中的水分及挥发物含量超过10%,应在45℃左右的条件下通风干燥。
参照国家标准GB/T11762-2006筛选干燥的油菜籽样品,使样品干净、均一,在微型粉碎机中粉碎,过0.42mm筛。
④称样：分别称取200mg（精确到1mg）粉碎的样品至A、B两支离心管中。
⑤硫苷提取：将A、B两支离心管置于75℃水浴1min,加入2mL沸甲醇溶液后,立即加入200μL 5mmol/L内标溶液至A管中,200μL 20mmol/L内标溶液至B 管中。
在旋涡混合器上旋涡混合（约5s）,在50℃条件下超声波5min,取出离心管,旋涡混合器上旋涡混合（约5s）,在5000g的相对离心力下离心3min,分别转移上清液至另外两支A＇、B＇10mL刻度试管中。
再加2mL沸甲醇溶液至原A、B管中,旋涡混合器上旋涡混合（约5s）,在50℃条件下超声波5min,再在旋涡混合器上旋涡混匀后,在5000g的相对离心力下离心3min,分别转移上清液至原A＇、B＇管中。
硫代葡萄糖苷的检测
硫代葡萄糖苷的测定一、硫代葡萄糖苷的结构硫代萄糖苷是一种含硫的阴离子亲水性植物次生代谢产物。
1970年,Marsh和Waser等对硫代葡萄糖苷晶体的X射线分析证明: 所有的硫代葡萄糖苷都有一个核心结构是β-D-葡萄糖连接一个磺酸盐醛肟基团和一个来源于氨基酸的侧链。
根据侧链R的氨基酸来源不同，可以将硫代葡萄糖苷分为脂肪族硫代葡萄糖苷（侧链来源于蛋氨酸、丙氨酸、缬氨酸、亮氨酸和异亮氨酸），芳香族硫代葡萄糖苷（侧链来源于酪氨酸和苯丙氨酸）及吲哚族硫代葡萄糖苷（侧链来源于色氨酸）。
不同的侧链决定了水解产物的不同,抗癌活性也存在差别。
硫代葡萄糖苷的分类主要依据侧链R的不同。
二、硫代葡萄糖苷的性质硫苷本身是一类稳定的化合物，但在芥子酶或胃肠道中的细菌酶的催化作用下会发生降解并生成多种降解产物。
硫苷与芥子酶隔离共存于植物体内。
当植物的器官受损或对植物加工时他们相接触导致硫苷降解。
硫苷和它的降解产物都具有活跃的生物化学特性。
（1）在食品中赋予产品特殊的风味，从而影响食物的适口性。
如芥末辣根的辛辣味，雪菜味等。
（2）硫苷的降解产物如OZT及硫氰酸盐等，这些降解产物能抑制甲状腺素的合成和吸收，从而引起甲状腺肿大。
三、硫代葡萄糖苷在植物中的分布在天然植物中已发现120多种不同的硫代葡萄糖苷，它们存在于11个不同种属的双子叶被子植物中，最重要的是十字花科，所有的十字花科植物都能够合成硫代葡萄糖苷。
硫代葡萄糖苷存在于这些植物的根、茎、叶和种子中，但主要存在于种子中。
另外，许多非十字花科的双子叶被子植物中也同样含有一种或两种硫代葡萄糖苷。
硫代葡萄苷在一些十字花科植物中的含量大约占干重的1%，在一些植物种子中的含量达到10%。
硫代葡萄糖苷在芸苔属蔬菜中的含量一般是500～2 000 μg/g,西兰花、花椰菜、甘兰分别含有5～6种以上的硫代葡萄糖苷，其中包括吲哚族硫代葡萄糖苷和芳香族的硫代葡萄糖苷。
四、硫代葡萄糖苷的测定（一）、分光光度法一、原理：GS在蔬菜中内源酶----芥子酶的作用下水解产生葡萄糖，用3,5—二硝基水杨酸法测定所产生的葡萄糖量，计算出GS的含量。
硫代葡萄糖苷
概述
的合成
的结构
的降解
硫苷分子结构的差异主要是侧链结构不同。其侧链多种多样，分直碳链、支碳链，含双键、羟基、羰基或各 种氧化态硫。根据其侧链结构，把硫苷分为三大类：含有直链或支链烷基的脂肪族硫苷；含有苯环的芳香族硫苷； 含有吲哚环的吲哚族硫苷。Fahey等根据侧链结构对硫苷进行了更详细划分。
关于硫苷合成最早确切证据是20世纪60年代初，通过给山葵、旱金莲花和豆瓣菜提供了14C标记氨基酸和乙 酸后，发现了14C标记硫苷。硫苷合成起始于一些氨基酸转化和侧链延长，如丙氨酸、蛋氨酸、撷氨酸、亮氨酸 或异亮氨酸可以合成脂肪族硫苷，苯基丙氨酸或酪氨酸可以合成芳香族硫苷，色氨酸可以合成为吲哚硫苷。现在 被广泛认可的硫苷合成步骤包括：氨基酸转化和侧链延长、合成葡萄糖苷、合成硫苷。
硫代葡萄糖苷
十字花科蔬菜中的次生代谢产物
目录
01 概述
03 研究的发展趋势
02 的生物功能
硫代葡萄糖苷（Glucosinolates），简称硫苷，是十字花科蔬菜中的一种重要的次生代谢产物，根据侧链基 团的不同，可以把硫苷分为脂肪族、芳香族和吲哚族三大类。已发现的硫苷有200多种。存在于十字花科蔬菜中 的约有15种。而存在于芥菜类蔬菜中就有9种。
的生物功能
1
风味作用
2
杀菌杀虫作用
3
化学防御癌症 作用
4
调节内分泌功 能
5
改善性功能
一些硫苷降解产物具有一定气味，如甲基硫代烷基硫苷降解产生挥发性辛辣味的异硫氰酸盐，甲基亚磺酰烷 基硫苷产生不易挥发性风味温和的异硫氰酸盐。芥菜和山葵的特殊辛辣味就与烯丙基异硫氰酸盐有关，芽甘蓝以 及其它芸苔属蔬菜的苦味与2-烯丙基硫苷和顺-2-轻基-3-丁烯基硫苷相关。
甘蓝中硫代葡萄糖苷的含量及葡萄硫苷酶性质研究
ｃｏｎｃｅｎｔｒａｔｉｏｎ ｏｆ ｓｉｎｉｇｒｉｎ ｗａｓ ｄｅｔｅｒｍｉｎｅｄ ｔｏ ｂｅ ０．０８—０．１ ８ ｍｇ／ｇ ｒｒａｔｉｏ ｏｆ
ｔｈｅ ｗｅｉｇｈｔ ｏｆ ｓｉｎｉｇｒｉｎ ｔｏ ｃａｂｂａｇｅ ｆｒｅｓｈ ｗｅｉｇｈｔ）ｕｓｉｎｇ ｉｏｎ—ｐａｉｒ ＨＰＬＣ．Ｔｈｅ
分离ＧＬＳ的方法有气一液色谱（ＧＬＣ）法７，离子色谱法８，离子对高效液相色 谱（Ｉｏｎ—ｐａｉｒ ＨＰＬＣ）法９，逆流色谱法”。ＧＬＳ的分离最初通过气．液色谱法，首
●
先得到ＧＬＳ的三甲基硅烷化衍生物，并除去硫酸盐基团，但是一些ＧＬＳ经过 衍生化产生许多其它产物，这种方法后来经进一步改进，用硫解酶将硫酸盐除去， 但由于酶的作用受ｐＨ，时间，温度，和酶浓度的影响，所以产物也受到上述因 素的影响。Ｂｅｔｚ，Ｆｏｘ等在亲水性阴离子存在的情况下，利用离子对高效液相色 谱法，逆相高效液相色谱法分离ＧＬＳ。此方法可以回收完整的ＧＬＳ，缺点是通 过离子对高效液相色谱法分离得到的片断含有大量的高度亲水的相反离子，这些 离子对后来的质谱、核磁共振等分析会产生干扰。
ｂｅｔｗｅｅｎ ３０℃ａｎｄ ４０℃．Ｔｈｅ Ｋｍ ｖａｌｕｅ ｉＳ ａｂｏｕｔ １－０７ｍｍｏｌ／Ｌ ｗｉｔｈ
ｓｉｎｉｇｒｉｎ ａｓ ｓｕｂｓｔｒａｔｅ．
Ｋｅｙ ｗｏｒｄｓ： ｃａｂｂａｇｅ，ｇｌｕｃｏｓｉｎｏｌａｔｅｓ，ｓｉｎｉｇｒｉｎ，ｍｙｒｏｓｉｎａｓｅ，
ｓｔｏｒａｇｅ
日ＩＪ 舌
第一节硫代葡萄糖苷
３４．０２％，４４．４２％，２２．８８％ａｆｔｅｒ ｓｔｏｒａｇｅ ｆｏｒ ｆｉｖｅ ｄａｙｓ ｉｎ ｔｈｅｓｅ ｍａｎｎｅｒｓ
油菜硫代葡萄糖苷检测技术研究进展
油菜硫代葡萄糖苷检测技术研究进展Abstract: The content of glueosinolates is a key indicator of rape seed quality, the analytical methods of which are the bases of quality breeding. The development and comparasion of the analytical techniques for glucosionolates determination were presented. Then the existing technical problems and the vision of improvement was pointed out.Key words: glueosinolates; analytical technique; determination我国油菜播种的总面积和总产量都位于世界首位,约占世界油菜的30%[1]｡油菜子加工食用植物油后可获得菜子饼粕,菜子饼粕富含氨基酸且组成合理,其营养价值､消化率等都高于大豆蛋白,是优质饲料蛋白资源｡但是由于菜子饼粕中含有硫代葡萄糖苷(Glucosinolate,以下简称硫苷),它在水解酶作用下会分解产生异硫氰酸酯(ITC)､恶唑烷硫酮(OZT)及腈等有毒物质,影响动物健康,使得器官组织形态发生改变,更为严重者甚至可能造成牲畜中毒死亡,影响饼粕的饲用效果和价值[2]｡因此,在油菜品质育种过程中需降低硫苷含量｡为降低硫苷,首先需要精确测定其在油菜子中的含量｡所以,发展先进实用的硫苷检测技术意义重大[3]｡1硫苷由磺酸肟部分(Sulfonated oxime)､β-硫代葡萄糖(β-thio-glucose)和一个可变的侧链(R,Side-chains)三部分构成｡R基团是硫苷的可变部分,R基团不同,硫苷的种类和性质也就不同[4]｡由于硫苷结构的多样化和降解产物的多变性使得对其精确分析很难｡1.1测定解离产物葡萄糖1.1.1葡萄糖试纸法利用医用尿糖测试试纸,检查油菜子中的葡萄糖｡具体做法为:将10粒左右菜子碾碎后加少量蒸馏水,取1 cm左右长度的试纸浸入,根据试纸变色程度粗略确定葡萄糖的含量｡该方法具有操作简单､经济快速等特点,适用于育种早期世代低硫材料的筛选[8]｡在该方法的基础上,日本学者山守城进行了改进,将双面胶带贴在有机玻璃板上并形成“井”字状,测定时放上油菜子1~5粒,用小锤砸碎,然后加适量蒸馏水,再浸入大约0.7 cm的试纸,每个材料做适当重复,比较变色的程度[15]｡1.1.2麝香草酚法由波兰学者Brzeninski和Mendelewsi于1984年建立,利用DEAE葡聚糖A25层析微柱提纯硫苷｡麝香草酚在浓硫酸作用下,与硫苷中的β-硫代葡萄糖残基发生颜色反应,用葡萄糖作为标准工作曲线,当测出未知样品生成的颜色在最大吸收波长下的吸光度,就可以由葡萄糖标准曲线求得硫苷的含量｡1987年戈兰英[9]提出采用丙烯基硫苷或已知硫苷含量的饼粕在与样品处理相同的操作条件下制作标准曲线,避免了用葡萄糖作标准曲线时,不经吸附和洗脱带来的误差｡此方法测定所需试剂较普通,操作简单,结果较为准确,但麝香草酚与硫酸溶液中碳水化合物､DEAE离子交换树脂也能起显色反应,因此,测定过程中对实验用具的清洁度要求特别严格,如有极微量的树脂漏出便会引起较大的测定误差;浓硫酸废液处理不当会危害人体,污染环境;该方法所需试剂如葡萄糖标准液､硫酸溶液均需新鲜配制｡1.1.3蒽酮比色法油菜子中硫苷在内源酶作用下产生葡萄糖,采用蒽酮葡萄糖比色法间接计算硫苷的总量｡该方法操作简便､快速､节约样品,适合于育种中低世代材料的分析[10]｡1.1.43,5-二硝基水杨酸比色法以3,5-二硝基水杨酸作为显色剂,测定硫苷在内源酶的作用下产生的葡萄糖含量,间接计算硫苷的总量｡该方法操作简便,试剂和仪器设备简单,不需要脱脂处理｡但该方法选用的试剂有毒性,酶解时间是关键,是否彻底酶解将直接影响测定结果的准确性,对硫苷含量较低的材料灵敏度较差,且测定时需要的试剂每次均需新鲜配制｡1.2测定解离产物硫酸根用盐酸处理硫苷,或用强氧化剂氧化硫苷或样品中的总硫等,将硫转化为硫酸根,测出硫酸根含量｡这类方法中最突出的问题就是非硫苷的硫酸根影响分析结果｡1.2.1重量法将硫苷在内源酶作用下降解,得到葡萄糖､硫酸盐和有害化合物各一分子,然后在高温下灼烧,测定硫酸盐含量,间接计算出硫苷含量｡1.2.2EDTA容量法用70%甲醇溶液提取油莱子中硫苷,并将提取液蒸干,加HNO3-KNO3在蒸汽浴中和高温炉550℃消化,用过量BaCl2完全沉淀酶解菜子提取液中的SO42-,再用EDTA标准液滴定残留的Ba2+,通过SO42-的量,得到硫苷的总量｡这种方法只需要普通仪器和常规药品,计算简单,但是操作繁琐,所需时间较长,滴定终点较难掌握,不适合批量材料的筛选,适用于高世代材料的定量分析[11]｡1.2.3电位滴定法这是我国20世纪80年代初期主要使用的方法｡样品在高酸和高氯锰酸钾的作用下分解氧化或直接燃烧油菜子(饼),把样品中有机硫变成硫的氧化物,并转化为SO42-,用电位滴定法测定出SO42-的总量,同时扣除蛋白质中含硫量(约0.16%)后,得到硫苷含量｡该方法计算出的硫苷含量很粗略,可靠性较差[12]｡1.3测定解离产物异硫氰酸酯及其衍生物､脱硫硫苷1.3.1硫脲紫外光谱法由加拿大Wetter和Youngs提出,1983年成为硫苷测定的国际标准方法｡硫苷在芥子酶(白芥脱脂后的产品)作用下酶解后产生的不稳定中间体,在pH值为7的条件下生成异硫氰酸酯(ITC)｡ITC不稳定,在极性溶剂(氨乙醇)中能自动环化成唑烷硫酮(OZT)｡OZT以及ITC与氨作用生成的硫脲形成一定的共轭体系,在紫外区245nm有最大吸收峰,根据OZT和ITC的含量计算出硫苷的含量｡由于芥子酶的制取需要昂贵的造价,戈兰英等[13]将此方法改良,不经过种子杀活过程,就可保持种子内芥子酶的活性从而完成酶促反应｡中国农业科学院油料作物研究所品质育种组也对硫脲紫外光谱法进行改进,用气相色谱法直接测定具挥发性的ITC,而OZT依然用紫外色谱法｡但此方法只能对硫苷降解产物中3-丁烯基异硫氰酸酯､4-戊烯基异硫氰酸酯和2-羟基-3-丁烯基异硫氰酸酯转化的OZT进行定量分析,而酚基硫苷､吲哚类硫苷､苄基硫苷等因不产生ITC和OZT而不能被测出,结果偏低｡此方法适合加工后菜子饼粕质量评价及脱毒技术评价,以及配合饲料的ITC､OZT含量的测定[14]｡1.3.2国家标准方法①GB13089-1991《(饼粕)饲料中恶唑烷硫酮的测定方法》｡该方法参照ISO5504-1983《含油种子及其去油后饼粕中异硫氰酸盐和恶唑烷硫酮的测定》编制｡用乙醚萃取硫苷在芥子酶作用下的水解产物,取OZT用UV测定｡②GB13087-1991《(饼粕)饲料中异硫氰酸盐酯的测定方法》｡该标准包含了两种检测方法:一是用二氯甲烷提取硫苷在芥子酶作用下生成的ITC,然后用气相色谱测定;二是银量法,将硫苷酶解后生成的ITC用水汽蒸出,再用硝酸银—氢氧化铵溶液吸收,过量的硝酸银在酸性条件下用硫氰酸铵回滴,并采用硫酸铁铵为指示剂,计算出ITC的含量,最后得到硫苷的含量｡此方法操作步骤多[15]｡2直接测定硫苷含量2.1氯化钯目测法氯化钯目测法由德国哥廷根大学Thies提出｡硫苷提取物在酸性条件下与氯化钯生成颜色复合体,依硫苷含量多到少,分别呈现黑､褐､橘黄､黄4种颜色,颜色越深,硫苷含量越高｡该方法所需设备简单,操作方便,检测速度快,但受环境条件影响较大,重复性较差,此方法曾用于20世纪80年代油菜育种早期世代材料的筛选[16]｡2.2氯化钯定量测定法1983年吴谋成等[17]改良氯化钯目测法,在实验中加入一定量的分散剂甲基纤维素钠溶液时,沉淀消失,溶液变得清亮,用比色法测定,在540 nm和420 nm处均具有较大的消光值｡该方法不需要特殊试剂,测定用具清洗容易,测定所需的时间短,操作技术容易掌握｡不足之处在于对硫苷含量较低和较高的材料存在一定的偏差｡2.3纸色谱法纸色谱法是早期研究硫苷成分的方法之一｡采用纸层析将完整硫苷组分分离,通过斑点的数目及大小变化估测出油菜子中硫苷分量｡该方法是一种半定量､简便､低成本的方法[18]｡2.4TMS气相色谱法用三甲基硅烷化试剂(TMS)与脱硫硫苷反应,生成具有挥发性的三甲基甲硅烷脱硫衍生物,利用气相色谱法测定,根据内标法可以测出各硫苷分量,分量之和即为硫苷总量｡由于该法对易于热解的吲哚类硫苷分解的规律性难以掌握,不能正确定量,因此得到的各硫苷分量之和并不能代表油菜子中的硫苷总量[19]｡1983年巴黎国际分析化学会议上,专家指出TMS法重现性差,对同一样品测定结果差异大｡2.5近红外反射谱测量法近红外反射谱测量法是Velasco等[20]提出的一种可以同时测定菜子硫苷总量､含油量､蛋白质含量以及脂肪酸组成的对材料无损伤､快速､准确的分析方法｡样品测试随模型的优化和数据的累积,精确度可以不断提高,其测试的范围也可以不断增加｡但要建立近红外分析模型必需有大批量已知标准化学值的样品,且样品要有代表性,建立的模型需要不断优化完善｡样品标准化学值的准确性和样品的代表性都直接影响模型的质量;此外模型的地域性强,模型传递困难｡2.6高效液相色谱法(HPLC法)1980年Helboe率先提出用高效液相色谱仪分析完整的硫苷[21],虽然当时的分离效果并不好,但是随着近几年来的不断发展,表明高效液相色谱仪分析是比较理想的分析手段,是自1990年代以来国际上普遍采用的硫苷定量测定方法｡国际标准化组织于1992年颁布了HPLC测定油菜子中硫苷测量标准[标准号ISO9167-1:1992(E)]｡HPLC技术包括离子对技术和反相HPLC技术｡离子对技术可直接测定整个硫苷分子,速度快､简便,但其使用的缓冲液和平衡液对HPLC仪器非常不利,对分辨某些主要硫苷效果不好｡反相HPLC技术是通过测定脱硫硫苷而测出硫苷的含量｡该方法原理是用甲醇溶液从油菜子粒中提取完整硫苷,接着在阴离子交换树脂上纯化,用硫酸酯酶脱去硫苷的SO42-后,使与N原子相连的SO42-被-OH所取代,然后再用反相高效液相色谱法进行分离分析｡由于各硫苷分量的相对校正因子在各实验室进行了固定,使得实验误差大幅度地减少｡此方法能测定包括主要硫苷在内的10多种硫苷成分[22,23]｡该方法的优点是既可准确测定硫苷分量,又可测定总量,适于硫苷的精确测定｡多应用于国家及部级质检中心出具检测报告,品种审定､区域试验材料硫苷含量的测定｡缺点是硫苷脱硫预处理的过程耗时长(一般为16 h),脱硫产物受pH值､酶解时间､酶活性等因素的影响,HPLC相关仪器设备昂贵､测试费用高､条件严格,硫酸酯酶等大部分试剂及消耗品均需进口[24]｡2.7高效毛细管电泳技术(HPCE法)高效毛细管电泳技术是近年来发展的高效分离技术,根据不同硫苷成分带电量及极性差异,采用高效毛细管电泳直接测定完整硫苷含量｡Bringmann等[25]利用胶束电动毛细管色谱法,并在缓冲液中加入表面活性剂成功地分离检测了硫苷｡李培武等[26]优化了胶束电动色谱法中分离完整硫苷的缓冲液浓度､pH值､表面活性剂浓度､电压､温度等条件,成功地建立了油菜完整硫苷胶束电动毛细管电泳检测技术｡这种方法可以省去脱硫处理的过程,但由于硫苷分子的电荷密度较低,分离所需的时间较长,硫苷的定性分析也需要硫苷标准品｡相对于高效液相色谱法,毛细管电泳法具有以下优点:试剂､仪器价格低,电泳分离干扰因素少,分离条件容易控制,柱效高｡高效液相色谱法所采用的试剂大多数是对环境有污染的,而毛细管电泳法是高效低成本环境友好型检测技术,现在已开始在国内外一些专业实验室应用[27]｡3小结现有的各种硫苷测试方法,每种都各有其独特的优势以及不足,目前尚无某一种方法占有绝对的主导优势｡如何在种类繁多的测试方法中选取一项合适的方法进行测试,对提高工作效率具有非常重要的意义｡检测方法应根据对硫苷研究目的意义的不同来选取,如对油菜育种材料简单筛选,可选用一些分析速度快,操作简易和花费少的方法,如葡萄糖比色法､氯化钯法以及紫外光谱法等;对油菜新品种区域试验､新品种审定和育种高世代材料筛选,需要精确测定技术,可以采用高效液相色谱检测技术和高效毛细管电泳法;对硫苷结构研究则需要红外光谱和核磁共振技术等｡。
西兰花中硫代葡萄糖苷的研究进展
西兰花中硫代葡萄糖苷的研究进展摘要在内源芥子酶作用下硫代葡萄糖苷可以水解为不同活性物质，发挥不同的生理功能，具有较强的抗癌活性，是西兰花中重要的次生代谢产物，受到广泛的观注。
主要从抗癌功能和抗氧化功能2个方面阐述西兰花中硫代葡萄糖苷的生物学功能，对其研究进展进行综述。
关键词西兰花；硫代葡萄糖苷；结构；生物学功能；抗癌；抗氧化西兰花是十字花科中的一个变种，含有大量的抗氧化物质如黄酮类、多酚类和维生素物质，也含有丰富的人体必需的营养素，同时还含有抗癌物质硫代葡萄糖苷，可以起到预防前列腺癌、胃肠道癌、肺癌的作用[1-3]。
现对西兰花中硫代葡萄糖苷的结构和生物学功能研究进展进行概述。
1 硫代葡萄糖苷的结构与含量硫代葡萄糖苷是西兰花重要的次生代谢产物。
硫代葡萄糖苷的分子结构由2个部分组成，β-D-葡萄糖部分（简称葡萄糖部分）和非糖部分[4-5]。
二者通过硫苷键相连，硫代葡萄糖苷的基本结构如图1所示。
硫代葡萄糖苷既无毒性也无生物活性，在内源芥子酶作用下可水解为具有不同生理功能的活性物质[6]。
西兰花中硫代葡萄糖苷含量一般在500～2 000 μg/g，种类为5种以上。
不同品种、同一品种的不同生长期或者同一株西兰花的不同部位，硫代葡萄糖苷的含量变化都很大。
其在嫩芽中的含量是成熟植株或花中含量的10～100倍。
2 硫代葡萄糖苷的生物学功能2.1 硫代葡萄糖苷的抗癌功能西兰花中含有的异硫氰酸盐类可以抗氧化、延缓衰老，并且有非常强的抗癌防癌作用，在西兰花中含量最多的莱菔硫烷为异硫代氰酸盐衍生物，是目前发现的在蔬菜中含有的预防癌症最好的物质之一，其在十字花科中广泛存在，其抗癌机理比较复杂，可能是多种机制联合作用的结果。
另外，不同的异硫代氰酸盐物质其防癌抗癌的作用方式也千差万别，如2-丙烯基异硫代氰酸盐是通过促进阶段酶的体内脱毒，丙烯基异硫代氰酸盐是通过抑制癌细胞原的形成，而莱菔硫烷的作用机理为诱导体内阶段Ⅱ酶起到抗癌的作用。
十字花科植物中硫代葡萄糖苷类物质的结构与功能研究进展
食品科学
※专题论述
十字花科植物中硫代葡萄糖苷类物质的结构与 功能研究进展
田 艳，邓放明*，卿志星，赵玲艳Байду номын сангаас彭 佩
（湖南农业大学食品科学技术学院，湖南 长沙 410128）
摘 要：十字花科植物是世界范围内广泛栽培和食用的蔬菜之一，具有香气浓郁、味苦、辛辣等风味特征和抗癌、 抗炎、抗氧化等生物活性，使其产生特殊风味和生物活性的化合物主要是次生代谢物硫代葡萄糖苷及其水解产物异 硫氰酸酯等。本文综述了十字花科植物中硫代葡萄糖苷及其降解产物的种类、结构、风味特征和生物活性，为十字 花科植物的硫代葡萄糖苷的结构和功能研究以及合理利用提供参考。 关键词：十字花科植物；硫代葡萄糖苷；种类；结构；生物活性；风味特征
12 甲基异硫氰酸酯
辣根味、辛辣味
酸豆
13 异丙基异硫氰酸酯
芥末味、刺激味
山葵
14 4-戊烯基异硫氰酸酯 辛辣味、芥末味、辣根味
西兰花、油菜籽
15 4-羟基苄基异硫氰酸酯
辛辣味
玛咖、白芥
16
4-甲硫基-3-丁烯基异硫氰 酸酯
辛辣味
萝卜、西班牙黑萝卜、日本白萝卜
17
大蒜素
芝麻菜味
芝麻菜
18 3-(甲硫基)丙基异硫氰酸酯
Advances in Understanding the Structure and Function of Glucosinolates in Brassicaceae
TIAN Yan, DENG Fangming*, QING Zhixing, ZHAO Lingyan, PENG Pei
(College of Food Science and Technology, Hunan Agricultureal University, Changsha 410128, China)
硫代葡萄糖苷与花青素
硫代葡萄糖苷与花青素1.引言1.1 概述硫代葡萄糖苷是一类重要的天然产物，具有广泛的生物活性和潜在的应用价值。
它们由硫辛酰基与葡萄糖苷基结合而成，常存在于植物、动物和微生物中。
硫代葡萄糖苷具有多样的结构和功能，因此在生物学、药学、食品科学等领域具有重要的研究价值和应用前景。
硫代葡萄糖苷的定义和特点主要包括以下几个方面。
首先，硫代葡萄糖苷是一类含有硫辛酰基的天然产物，其结构通常由硫辛酰基与葡萄糖苷基通过硫键结合而成。
其次，硫代葡萄糖苷具有较高的稳定性，在环境条件下不易分解和失活。
此外，硫代葡萄糖苷在体内具有良好的生物利用度和生物分布性，可以通过口服、注射等方式进入体内，并在细胞内发挥其生物学效应。
硫代葡萄糖苷在生物活性和应用方面表现出多种多样的特点。
首先，它们具有较强的抗氧化和抗炎作用，可以有效清除自由基和抑制炎症反应，从而保护细胞免受氧化应激和炎症损伤。
此外，硫代葡萄糖苷还表现出一定的抗肿瘤活性，可以抑制肿瘤细胞的生长和增殖，促进肿瘤细胞的凋亡和细胞周期的阻滞。
此外，硫代葡萄糖苷还可以调节免疫系统的功能，增强机体的免疫力和抵抗力。
在应用方面，硫代葡萄糖苷被广泛用于药物研发、保健品生产和食品添加剂等领域，具有重要的经济和社会价值。
综上所述，硫代葡萄糖苷作为一类重要的天然产物，在生物活性和应用方面具有广泛的潜力和前景。
未来的研究可以进一步探索硫代葡萄糖苷的结构与活性关系，开发新的合成方法和应用技术，以实现其在药物、保健品和食品科学等领域的有效应用。
1.2 文章结构文章结构部分的内容可以按照下面的方式编写：文章结构本文将分为引言、正文和结论三个部分来探讨硫代葡萄糖苷与花青素的相关内容。
引言引言部分将对硫代葡萄糖苷和花青素做一个概述，介绍它们的定义、特点以及生物活性和应用领域。
同时，本部分还会介绍文章的结构以及本文研究的目的。
正文正文将分为两个子部分来详细介绍硫代葡萄糖苷和花青素。
2.1 硫代葡萄糖苷在此部分，我们将先给出硫代葡萄糖苷的定义和特点。
芸薹属蔬菜中硫代葡萄糖苷的含量差异分析及其对甜菜夜蛾和菜青虫生长发育的影响
芸薹属蔬菜中硫代葡萄糖苷的含量差异分析及其对甜菜夜蛾和菜青虫生长发育的影响研究摘要：芸薹属是十字花科下的一个属。
此属包括多种重要的园艺作物：白菜类、芥菜、芜菁等。
硫代葡萄糖苷是植物体内一种含硫的亲水性次生代谢产物。
不同的品种硫苷的类型和含量不同。
白菜类中,小白菜主要的硫苷为3-丁烯基和1-甲氧基-3-吲哚基甲基硫苷,菜心中为3-丁烯基和2-羟基-3-丁烯基硫苷等等。
甜菜夜蛾作为一种杂食性害虫，1 研究背景与意义随着人们生活质量提高和生态环境的日益关注，有机食品成为大家的广泛需求，菜农为追求经济效益而大量使用植物杀虫剂。
然而，随着用量增多，一系列环境问题随之而来。
近年科研数据显示，化学农药对生态环境产生了严重影响。
早在20世纪60年代，科学家在南极企鹅体内检测到农药的成分。
化学农药一旦在作物上过量喷洒，在土壤中积累，经过生物与食物链的迁移与富集，在各类食品中农药大量残留积累，不仅对环境产生巨大的破坏，而且人类食用污染食品后，将产生潜在的身心危害。
然而，生物界大部分植物能够产生一些次生代谢产物，如硫代葡萄糖苷、生物碱、类黄酮等，能够阻止昆虫取食或抑制昆虫的生长、生殖以及存活等生理活动，即：利用植物次生代谢产物代替农业杀虫剂，利用生物防治的方法来治理作物的虫害问题。
本团队以芸薹属蔬菜中的次生代谢产物硫代葡萄糖苷为研究对象，分析其在不同蔬菜中的含量差异，以及其对杂食性昆虫甜菜夜蛾和广食性昆虫叶青虫的生长发育的影响。
本课题的重要意义在于改善化学杀虫剂对环境的严重污染，为利用植物次生代谢产物来防御有害昆虫提供理论基础。
2 十字花科芸薹属蔬菜中硫代葡萄糖苷的含量差异硫代葡萄糖苷（Glucosinolates,GS,简称硫苷）又称芥子油苷，是一种含氮、硫的重要植物次生代谢产物。
十字花科芸薹属蔬菜种类间硫苷含量差异较大,同一种类的不同亚种之间也存在差异。
下面分别对十字花科蔬菜中甘蓝类、白菜类、芥菜类和萝卜类亚种间硫苷含量的差异进行比较。
十字花科植物中主要硫代葡萄糖苷合成与调节基因的研究进展
使阶段Ｉ酶失活（例如细胞色素Ｐ４５０酶）和诱导阶段Ⅱ酶（例如苯醌还原酶和谷胱甘肽转移酶） 的表达，阻断肿瘤细胞产生的代谢途径，抑制癌细胞的分裂和生长（Ｆａｈｅｙ
ｅｔ
ａ１．，１９９８；郑建仙，
２００５）。异硫氰酸盐还能使十字花科蔬菜产生不同的特殊风味，如白菜类的清鲜味、萝卜的辛辣味
等（黄界颍和马友华，２００３；徐东辉，２００７ ｏ硫苷及其降解产物能调节十字花科植物的生长素代 谢，平衡体内的硫元素，缓解硫素胁迫，保证植物正常生长发育，这些生物学功能对植物、动物
氨基酸侧链的延长
硫苷核心结构的形成
侧链的二次修饰
图ｌ硫代葡萄糖苷生物合成途径及主要合成与调节基因
根据文献（Ｈｉｒａｉ ｅｔａｌ．，２００７；Ｇｉｇｏｌａｓｈｖｉｌｉ
ｅｔ
ａ１．，２００７ｂ，２００９）绘制；▲代表受ＭＹＢ２８调控的基因，☆代表受ＭＹＢ５Ｉ调控的基因。
１９９７），能在转录水平上通过调节与其合成相关基因的表达来调控硫苷的合成。其中，ＭＹＢ２８、 ＭＹＢ２９和ＭＹＢ７６能够调控脂肪族硫苷的合成，ＭＹＢ３４、ＭＹＢ５１和ＭＹＢｌ２２能够调节吲哚族硫苷
ａｒｅ
ｒｅｖｉｅｗｅｄ ａｎｄ ｔｈｅ ｐｒｏｓｐｅｃｔ ｏｆ ｔｈｅｉｒ ａｐｐｌｉｃａｔｉｏｎ ｉｎ ｃｒｕｃｉｆｅｒ ｂｒｅｅｄｉｎｇ ｉｓ
ｇｅｎｅ；Ｒｅｇｕｌａｔｉｎｇ
ｇｅｎｅ；Ｒｅｖｉｅｗ
硫代葡萄糖苷（Ｇｌｕｃｏｓｉｎｏｌａｔｅｓ，ＧＳ，简称硫苷）又称芥子油苷，是一种含氮、硫的重要植物 次生代谢产物，主要存在于十字花科植物中，如白菜 甘蓝、油菜、芥菜、花椰菜、芜菁、萝卜
（Ｉｎｓｔｉｔｕｔｅ ｏｆ Ｖｅｇｅｔａｂｌｅｓ
ａｎｄ Ｆｌｏｗｅｒｓ，Ｃｈｉｎｅｓｅ Ａｃａｄｅｍｙ ｏｆＡｇｒｉｃｕｌｔｕｒａｌ
西兰花中硫代葡萄糖苷
保健品原料
增强免疫力
硫代葡萄糖苷可以作为保健品原料，通过调节人体免疫系统，增强人体免疫力， 预防疾病。
抗氧化作用
硫代葡萄糖苷具有抗氧化作用，可以清除人体内的自由基，延缓衰老。
医药领域应用
抗癌作用
硫代葡萄糖苷具有抗癌作用，可以用 于治疗癌症和预防癌症。
抗炎作用
硫代葡萄糖苷具有抗炎作用，可以用 于治疗炎症性疾病。
谷胱甘肽还原酶
谷胱甘肽还原酶参与硫代葡萄糖苷的降解过程，将谷胱甘肽还原为 谷胱甘肽。
代谢产物
硫代葡萄糖苷降解后的代谢产物包括相应的糖和氨基酸，这些物质 可以被进一步代谢和利用。
调控机制
基因表达
硫代葡萄糖苷的合成和降解过程受到基因表达的调控，相关基因的 表达水平直接影响硫代葡萄糖苷的合成和降解。
激素调节
算硫代葡萄糖苷的含量。
HPLC法
高效液相色谱法是一种常用的分 离和测定方法，通过色谱柱分离 硫代葡萄糖苷，并使用紫外或荧 光检测器进行检测，可得到硫代
葡萄糖苷的含量。
种类鉴定方法
化学结构分析
通过分析硫代葡萄糖苷的化学结 构，如侧链取代基的类型和数量 ，可以确定硫代葡萄糖苷的种类
。
色谱分离与鉴定
利用色谱技术分离西兰花中的硫代 葡萄糖苷，结合红外光谱、核磁共 振等波谱分析方法对分离得到的组 分进行结构鉴定。
其他领域应用
日化产品
硫代葡萄糖苷可以用于制作洗发水、沐浴露、护肤品等日化产品，具有保湿、滋润、美白等功效。
农业领域
硫代葡萄糖苷可以作为植物生长调节剂，促进植物生长和发育。
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西兰花中硫代葡萄糖苷
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目录
• 硫代葡萄糖苷概述 • 西兰花中硫代葡萄糖苷的含量
硫代葡萄糖甙的定量分析研究进展
通常情况下 ， 菜籽饼粕不能直接用作动物饲料 和食品原
料， 只能作为肥料或部 分作 为鱼饲料 ， 因此造 成大量 植 物蛋 白资源的浪费。 因此 ， 准确地定量硫 甙的含量 ， 具有 十分重要 的实际意义 。关于硫甙的测定方法 ， 已有一些 文献报道 ， 兴凤ｆ 郭 】 １ 和陈精 明 田 分别综 述 了这方 面的部 分工作 。 但遗憾 的是文 中所提及的方法大多集中在硫代
年来所报道硫甙的定量测定方法作一简要综述。
１ 硫甙 的降解产物
从 Ｂ ｓｙ 现黑芥 子甙 （ｉｉ ｉ） 今 ， 们从 十 ｕｓ 发 Ｓ ｇｎ至 ｎｒ 人 字 花科植物 中已分离 鉴定 了 １０多种硫 甙类化合 物 。 ２
硫 甙晶体 的 ｘ射线分析证 明 ， 所有 的硫甙都具有 相 同
的基本结构［ ３ １ 。所有的硫甙都是 由 一硫代葡萄糖基 、 磺 酸盐醛肟基 团和 一个烃基 （ 所构成 的。硫甙在 组成 Ｒ）
上都具有一个相 同的母 体 ， 区别在 于侧链 Ｒ的结构不
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硫代葡萄糖苷影响因子及其生理功能研究
硫代葡萄糖苷影响因子及其生理功能研究作者：蒋晓丽刘伟郭世荣来源：《现代园艺》2008年第12期摘要：硫代葡萄糖苷是主要分布于十字花科和刺山柑植物中的生物活性物质。
它具有多种生理功能，如增强植物抗逆性、抗癌、致家畜甲状腺肿大、诱虫等。
其含量受遗传因素、生长环境、分布位置、信号转导物质等影响。
关键词：硫代葡萄糖苷；影响因子；生理功能硫代葡萄糖苷(Glucosinolates，以下简称硫苷）是主要分布于十字花科和刺山柑植物中的含硫次生代谢产物。
由β-D-硫葡萄糖基、硫化肟基团和来源于氨基酸的可变侧链R组成。
其生物合成途径分为三部分：前体氨基酸侧链延伸、核心结构形成及次级侧链的修饰[1]。
硫苷以稳定化合物的形式分布于植物营养器官和生殖器官中，当植物组织受到破坏时，分布于细胞质的黑芥子酶将液泡中的硫苷分解成腈、异硫氰酸酯、硫氰酸酯、恶唑烷酮等多种降解产物，反应产物因硫苷种类、金属离子、pH值等而不同，其过程十分复杂。
除上述的酶解外，还可以通过加温、加压等方式水解，即硫苷的非酶解[2-3]。
硫苷广泛分布于人类食品及动物饲料中，其降解产物具有多种生理功能，如赋予植物特殊风味[4-5]、威慑或刺激昆虫取食[6-7]、引起甲状腺肿大[8]、防止癌症发生[9]等。
因而硫苷引起了植物学、畜牧学、医学、食品等众多领域人士关注。
1 硫苷影响因子植物中硫苷种类及含量受遗传因素、生长环境、贮藏条件等影响，并且同一植物不同发育期、不同部位中硫苷含量也不同。
1.1遗传因素不同种类植物中硫苷含量不同，其中十字花科植物中硫苷含量最为丰富。
据Li Peiwu等[10]报道：我国不同类型油菜中硫苷主要成分不同。
甘蓝型油菜中主要成分为2-羟基-3-丁烯基硫苷和3-丁烯基硫苷，芥菜型油菜中主要成分为丙烯基硫苷和3-丁烯基硫苷，而白菜型油菜中以3-丁烯基硫苷和4-羟基-3-吲哚甲基硫苷为主。
何洪巨等[11]对芸苔属10种蔬菜研究发现：甘蓝类硫苷含量最高、白菜类最低，芥菜类位于两者之间。
十字花科植物中硫代葡萄糖苷的研究进展
园 艺 学 报 2006,33(3):675～679Acta Horticulturae Sinica十字花科植物中硫代葡萄糖苷的研究进展李 鲜13 陈昆松1 张明方1 Kushad M.Mosbah2(1浙江大学园艺系,浙江杭州310029;2Depart m ent of Natural Res ources and Envir on mental Sciences,University of Illinois at U rbana2Cha mpaign,1201W.Gregory D rive U rbana,I L61801,US A)摘 要:硫代葡萄糖苷是一类重要的生物活性物质,十字花科植物是硫代葡萄糖苷的主要来源。
至今已分离得到120多种硫代葡萄糖苷,它们在抗癌、植物防御和风味形成等方面有重要作用。
就植物硫代葡萄糖苷的分布、生化特性、酶促水解产物的形成和生理活性等研究进展进行综述。
关键词:十字花科植物;硫代葡萄糖苷;异硫氰酸酯;抗癌;综述中图分类号:S63 文献标识码:A 文章编号:05132353X(2006)0320675205Research Advance of Glucosi n ol a tes from Cruc i ferL i Xian13,Chen Kuns ong1,Zhang M ingfang1,and Kushad M.Mosbah2(1D epart m ent of Horticulture,Zhejiang U niversity,Hangzhou,Zhejiang310029,China;2D epart m ent of N atural Resources and Environm ental Sciences,U niversity of Illinois at U rbana2Cham paign,1201W.Gregory D rive U rbana,I L61801,USA)Abstract:Glucosinolate is a gr oup of i m portant bi oactive compounds f ound mainly in the crucifer ous fa m ily.About120natural glucosinolates have been is olated,and they are known t o have vari ous functi ons and bi oactivities such as anticarcignogen,p lant defense,and flavour2f or m ing.The distributi on and bi oche m ical p r operty,glucosinolate breakdown p r oducts,and their bi ol ogical effects are revie wed in this paper.Key words:Glucosinolate;Crucifer;Is othi ocyanates;Anticarcinogen;Revie w人类流行病学研究结果表明:摄食十字花科蔬菜:如青花菜、羽衣甘蓝、抱子甘蓝、花椰菜、辣根、大白菜等可以预防如胰腺癌、肺癌、直肠癌、乳腺癌及前列腺癌等多种癌症的发生〔1～5〕。