高考化学大一轮复习 第九章 有机化合物 第二节 烃和卤代烃 新人教版
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ຫໍສະໝຸດ Baidu
(4)烯烃、炔烃的加聚反应：
①乙烯的加聚反应：
。
②丙烯的加聚反应：
。
③乙炔的加聚反应：
。
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4．天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C11的烃类混合物 汽油发动机燃料
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1．下列三种情况的褪色原理相同吗？ (1)CH4 与 Cl2 混合光照后黄绿色褪去。 (2)丙烯与溴水作用使溴水褪色。 (3)丙烯通入酸性 KMnO4 溶液中溶液褪色。
提示：三种情况的褪色原理各不相同。(1)发生的是取代反应，(2)发生的是 加成反应，(3)发生的是氧化反应。
2．利用酸性 KMnO4 溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂 质？
提示：酸性 KMnO4 溶液可鉴别乙烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯， 因为酸性 KMnO4 溶液可把乙烯氧化成 CO2 气体混入乙烷中，在除去乙烯的同 时，又引入了其他杂质。
解析：三者都能燃烧，A 错误；乙烯和乙炔都能与溴水和酸性 KMnO4 溶液反应，B、C 错误；乙烯和氯化氢反应生成氯乙烷，乙烷和氯化氢不反 应，D 正确。
答案：D
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3．(2015·漳州模拟)下列现象因为发生加成反应而产生的是( ) A．乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色 B．苯通入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
结构简式
CH4 CH2===CH2
分子构型 正四面体形 平面形
HC≡CH 直线形
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(3)烯烃的顺反异构
①存在顺反异构的条件
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间
的 排列方式 不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了
两个不同的 原子或原子团 。
②两种异构形式
顺式结构
反式结构
特 两个相同的原子或原子团排 两个相同的原子或原子团排列
氯代烷，则该链烃中含有 2 个
或 1 个—C≡C—；又知生成的
氯代烷 1 mol 能和 6 mol Cl2 发生完全取代反应，可知该氯代烷分子中含
有 6 个氢原子，则原链烃中有 4 个氢原子。据此可知符合题意的只有 B
项。
答案：B
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角度二：不常见烃的性质推断 5．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3 可
水溶性
均 难 溶于水
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3.化学性质 (1)氧化反应： ①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式：
。 ②被强氧化剂氧化：三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色 的是烯烃和炔烃 。 (2)烷烃的取代反应： ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原 子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应
光照 卤素单质
【编者按】 选修《有机化学基础》的班级请使用本章复习，没有 选修《有机化学基础》的班级请使用第十章复习。
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第二节 烃和卤代烃
[高考导航] 1．以烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结 构、性质上的差异。 2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物 的相互联系。 4．了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
代烷，1 mol 该氯代烷能和 6 mol Cl2 发生取代反应，生成只含碳元素和
氯元素的氯代烃，该烃可能是( )
A．CH3CH===CH2
B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH D．CH2===CHCH===CH2
解析：1 mol 某链烃最多能和 2 mol HCl 发生加成反应，生成 1 mol
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角度一：脂肪烃的化学性质 1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( ) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是 CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是 CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
点
列在双键的同一侧
在双键的两侧
实 例
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2.物理性质 性质
变化规律
状态
常温下含有 1～4 个碳原子的烃都是气态， 随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、 固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐 升高 ；同分异构 体之间，支链越多，沸点 越低
密度
随着碳原子数的增多，密度逐渐 增大 ，液态烃密 度均比水 小
1 mol
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③甲烷与氯气发生取代反应的化学方程式： ；
CH3Cl＋Cl2 CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2 CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2 CCl4＋HCl。 (3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子 与其他原子或原 子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应
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1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点 (1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
单键
CnH2n+2(n≥1)
碳碳双键 碳碳三键
CnH2n(n ≥2) CnH2n-2(n≥2)
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(2)典型代表物的分子组成与结构特点
名称 类别
甲烷
乙烯
分子式
CH4
C2H4
乙炔 C2H2
结构式
H—C≡C—H
简写为
，有机物 X 的键线式为
，下列说法不正确的是
()
A．X 的化学式为 C8H8 B．有机物 Y 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y 的结构简式
解析：A 项，乙烯被酸性 KMnO4 溶液氧化使溶液褪色；B 项，苯萃 取溴水中的 Br2 使溴水褪色；D 项，甲烷和 Cl2 发生取代反应生成无色物 质；C 项，乙烯和 Br2 发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
答案：C
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4．1 mol 某链烃最多能和 2 mol HCl 发生加成反应，生成 1 mol 氯
解析：烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A 错误；烯烃 中的氢原子有可能发生取代反应，B 错误；环烷烃的通式是 CnH2n，只 有单烯链烃的通式才是 CnH2n，C 错误。
答案：D
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2．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是 ()
A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应 D．能与 HCl 反应生成氯乙烯
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(4)烯烃、炔烃的加聚反应：
①乙烯的加聚反应：
。
②丙烯的加聚反应：
。
③乙炔的加聚反应：
。
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4．天然气、液化石油气和汽油的主要成分及应用
主要成分
应用
天然气
甲烷
燃料、化工原料
液化石油气 丙烷、丁烷、丙烯、丁烯
燃料
汽油
C5～C11的烃类混合物 汽油发动机燃料
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1．下列三种情况的褪色原理相同吗？ (1)CH4 与 Cl2 混合光照后黄绿色褪去。 (2)丙烯与溴水作用使溴水褪色。 (3)丙烯通入酸性 KMnO4 溶液中溶液褪色。
提示：三种情况的褪色原理各不相同。(1)发生的是取代反应，(2)发生的是 加成反应，(3)发生的是氧化反应。
2．利用酸性 KMnO4 溶液能否鉴别乙烷和乙烯？能否除去乙烷中的乙烯杂 质？
提示：酸性 KMnO4 溶液可鉴别乙烷和乙烯，但不能用来除去乙烷中的乙烯， 因为酸性 KMnO4 溶液可把乙烯氧化成 CO2 气体混入乙烷中，在除去乙烯的同 时，又引入了其他杂质。
解析：三者都能燃烧，A 错误；乙烯和乙炔都能与溴水和酸性 KMnO4 溶液反应，B、C 错误；乙烯和氯化氢反应生成氯乙烷，乙烷和氯化氢不反 应，D 正确。
答案：D
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3．(2015·漳州模拟)下列现象因为发生加成反应而产生的是( ) A．乙烯使酸性 KMnO4 溶液褪色 B．苯通入溴水中，振荡后水层接近无色 C．乙烯使溴的四氯化碳溶液褪色 D．甲烷与氯气混合，光照一段时间后黄绿色消失
结构简式
CH4 CH2===CH2
分子构型 正四面体形 平面形
HC≡CH 直线形
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(3)烯烃的顺反异构
①存在顺反异构的条件
由于碳碳双键不能旋转而导致分子中的原子或原子团在空间
的 排列方式 不同所产生的异构现象。每个双键碳原子上连接了
两个不同的 原子或原子团 。
②两种异构形式
顺式结构
反式结构
特 两个相同的原子或原子团排 两个相同的原子或原子团排列
氯代烷，则该链烃中含有 2 个
或 1 个—C≡C—；又知生成的
氯代烷 1 mol 能和 6 mol Cl2 发生完全取代反应，可知该氯代烷分子中含
有 6 个氢原子，则原链烃中有 4 个氢原子。据此可知符合题意的只有 B
项。
答案：B
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角度二：不常见烃的性质推断 5．有机物的结构可用“键线式”表示，如：CH3CH===CHCH3 可
水溶性
均 难 溶于水
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3.化学性质 (1)氧化反应： ①均能燃烧，其燃烧的化学反应通式：
。 ②被强氧化剂氧化：三类脂肪烃中能使酸性高锰酸钾溶液褪色 的是烯烃和炔烃 。 (2)烷烃的取代反应： ①取代反应：有机物分子中某些原子或原子团被其他原子或原 子团所替代的反应。 ②烷烃的卤代反应
光照 卤素单质
【编者按】 选修《有机化学基础》的班级请使用本章复习，没有 选修《有机化学基础》的班级请使用第十章复习。
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第二节 烃和卤代烃
[高考导航] 1．以烷烃、烯烃、炔烃和芳香烃的代表物为例，比较它们在组成、结 构、性质上的差异。 2．了解天然气、石油液化气和汽油的主要成分及应用。 3．了解卤代烃的典型代表物的组成和结构特点以及它们与其他有机物 的相互联系。 4．了解加成反应、取代反应和消去反应。 5．举例说明烃类物质在有机合成和有机化工中的重要作用。
代烷，1 mol 该氯代烷能和 6 mol Cl2 发生取代反应，生成只含碳元素和
氯元素的氯代烃，该烃可能是( )
A．CH3CH===CH2
B．CH3C≡CH
C．CH3CH2C≡CH D．CH2===CHCH===CH2
解析：1 mol 某链烃最多能和 2 mol HCl 发生加成反应，生成 1 mol
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角度一：脂肪烃的化学性质 1．下列关于烷烃与烯烃的性质及反应类型的叙述正确的是( ) A．烷烃只含有饱和键，烯烃只含有不饱和键 B．烷烃不能发生加成反应，烯烃不能发生取代反应 C．烷烃的通式一定是 CnH2n＋2，而烯烃的通式一定是 CnH2n D．烷烃与烯烃相比，发生加成反应的一定是烯烃
点
列在双键的同一侧
在双键的两侧
实 例
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2.物理性质 性质
变化规律
状态
常温下含有 1～4 个碳原子的烃都是气态， 随着碳原子数的增多，逐渐过渡到液态、 固态
沸点
随着碳原子数的增多，沸点逐渐 升高 ；同分异构 体之间，支链越多，沸点 越低
密度
随着碳原子数的增多，密度逐渐 增大 ，液态烃密 度均比水 小
1 mol
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③甲烷与氯气发生取代反应的化学方程式： ；
CH3Cl＋Cl2 CH2Cl2＋HCl； CH2Cl2＋Cl2 CHCl3＋HCl； CHCl3＋Cl2 CCl4＋HCl。 (3)烯烃、炔烃的加成反应： ①加成反应：有机物分子中的不饱和碳原子 与其他原子或原 子团直接结合生成新的化合物的反应。 ②烯烃、炔烃的加成反应
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1．烷烃、烯烃、炔烃的组成与结构特点 (1)烷烃、烯烃、炔烃的组成、结构特点和通式
单键
CnH2n+2(n≥1)
碳碳双键 碳碳三键
CnH2n(n ≥2) CnH2n-2(n≥2)
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(2)典型代表物的分子组成与结构特点
名称 类别
甲烷
乙烯
分子式
CH4
C2H4
乙炔 C2H2
结构式
H—C≡C—H
简写为
，有机物 X 的键线式为
，下列说法不正确的是
()
A．X 的化学式为 C8H8 B．有机物 Y 是 X 的同分异构体，且属于芳香烃，则 Y 的结构简式
解析：A 项，乙烯被酸性 KMnO4 溶液氧化使溶液褪色；B 项，苯萃 取溴水中的 Br2 使溴水褪色；D 项，甲烷和 Cl2 发生取代反应生成无色物 质；C 项，乙烯和 Br2 发生加成反应而使溴的四氯化碳溶液褪色。
答案：C
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4．1 mol 某链烃最多能和 2 mol HCl 发生加成反应，生成 1 mol 氯
解析：烯烃中也可能含有碳氢饱和键和碳碳饱和键，A 错误；烯烃 中的氢原子有可能发生取代反应，B 错误；环烷烃的通式是 CnH2n，只 有单烯链烃的通式才是 CnH2n，C 错误。
答案：D
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2．下列有关乙炔性质的叙述中，既不同于乙烯又不同于乙烷的是 ()
A．能燃烧生成二氧化碳和水 B．能与溴水发生加成反应 C．能与酸性 KMnO4 溶液发生氧化反应 D．能与 HCl 反应生成氯乙烯