有机化学第二章-烷烃(1)

CH3CHCH2
异丁基
i-Bu
CH3
CH3CH2CH
仲丁基
s-Bu
CH3
CH3
H3C C
叔丁基
t-Bu
CH3
“亚基”有二价的涵义，“次基 ”有三价的
涵义.
2019/8/20
系统命名法是1960年中国化学学会(Chinese Chemical Society，简称CCS)根据国际纯粹和应 用化学联合会（IUPAC）制定的有机化合物命名 原则，再结合我国汉字的特点而制定的，1980年 进行了修定。 简称CCS命名法。
中文名 英文名 通常符号
CH3-
甲基 methyl
CH3CH2-
乙基 ethyl
CH3CH2CH2-
丙基 n-propyl
(CH3)2CH-
异丙基 isopropyl
CH3CH2CH2CH2- 正丁基 n-butyl
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Me Et n-Pr i-Pr n-Bu
烷基的命名法，把烷烃命名中的“烷”字 换成“基”字，“基”有一价的涵义。
CH3 CH3
3,3,5-三甲基4-乙基辛烷
D 表示位置的数字间要用逗号隔开，位次 和取代基名称之间要用“半字线”隔开。
CH3 CH CH CH CH2 CH3 CH3 CH2 CH3 CH3
2，4-= 甲基-3-乙基己烷 2019/8/20
主链 烷烃的命名归纳为 十六个字：最长碳 链，最小定位，同 基合并，由简到繁
1 2 3 4 5 6 7 8 编号错误
C
8
C
7
C
6
CC
5
C
4
CC
3
C2
C 1 编号正确
1 2 3 4 5 6 ห้องสมุดไป่ตู้号正确
C CC CC C
6C
C 2 1 编号错误
C
B、从碳链任何一端开始，第一个支链的
位置都相同时，则从较简单的一端开始编号。
即：小的取代基编号最小
错误
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正确 CH3CH2CH CH2CHCH2CH3
⑵ 缩写式 A、构造式 CH3 CH2 CH2 CH2 CH3
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B、简式
CH3CH2CH2CH2CH3
C、简式 CH3(CH2)3CH3
特点：将相同的氢原子合并，并在由下角 注明氢的数目；将相同的基团合并，并在由下 角注明相同的基团的数目。
⑶ 键线式：
特点：将分子的骨架写出来，而碳原子和氢 原子的符号都不列出来。为了区别一个碳键和另 一个碳键，把二条线画成约120°角。双键、叁 键分别用两条横线、三条横线表达。
4、构造：有机物分子中原子排列的顺序和 连接的方式叫做化学结构，也叫做构造。用来表 示化学结构的式子叫做构造式。
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构造式的书写有以下4 种表达方法：正戊烷为例
（1）珠网式
HH HC C
HH
H HH C C CH H HH
特点：将分子中所有原子的连接顺序都反映出 来。缺点：书写麻烦、费时。
CH3 5CH2
CH3
6CH CH3
7CH3
红色：2,5-二甲基-4-异丁基庚烷。(2,5,4) 蓝色：2,6-二甲基-4-仲丁基庚烷。(2,6,4)
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C、两个等长碳链上的支链数目、位次均相 同，选择支链碳原子多的为主碳链。
CH3 CH3
1 2 34 5 6
CH3CH2CHCH2CHCH2 7 C
CH3
1° CH3
C4°
2° CH2
3° 1° CH CH3
CH3
CH3
§2-2 烷烃的命名
有机化合物的命名，是有机化学的重要内 容，务必掌握。常用的命名方法有普通命名法 (习惯命名法)和系统命名法(CCS命名法)。
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一、普通命名法 普通命名法只适用比较简单的化合物，对烷
烃的命名原则如下： 1、碳原子从1~10的化合物，分别以天干名称： 甲、乙、丙、丁、戊、己、庚、辛、壬、癸表示
1、直链烷烃的命名：与普通命名法相似，只 是把“正”去掉。例如：CH3(CH2)4CH3 己烷
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２、支链烷烃的命名：分三步进行： ⑴选择主链，确定母体：
从构造式中选择最长碳链即碳原子数目最多 作为主链（母体），并根据主链碳原子数目称为 “某某烷”，其它支链均作为取代基。
最长碳链碳原子数8 个，母体辛烷。
b、原子序数相同的元素（同位素），则按 原子量大小排列（D>H）。
c、如果直接相连的第一个原子的原子序数相 同，则比较与第一个原子相连的第二个原子的原 子序数，依此类推。例如：
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甲基与乙基：其第一个原子都是碳原子，原 子序数相同，只能比较与第一个原子相连的第二 个原子的原子序数：在甲基中是3个H，原子序数 和为1+1+1=3；在乙基中，C、H、H，原子序数 和为6+1+1=8，8>3，所以乙基优于甲基。
第二章 烷烃教学要求 1、理解同系列、同分异构、构型、构象等概念， 正确书写烷烃的构造异构体。 2、掌握烷烃的命名原则(普通命名法、CCS命名 法，了解IUPAC命名法。 2、理解碳四面体概念、sp3杂化、σ键。 3、掌握构象式（纽曼式和透视式）的写法。 4、理解烷烃的物理性质。 5、掌握烷烃的氧化，裂化，取代反应。 6、掌握烷烃的卤代反应机理 、碳自由基稳定 性、烷烃卤代反应活性。
三、衍生物命名法
该法是按照化合物由简到繁的原则，规定
每类化合物以最简单的一个化合物为母体，而 将其余部分作为取代基来命名的。
CH3 CH3 C CH3
CH3
CH3 CH3CH C CH2CH2CH3
CH3 CH3
四甲基甲烷 二甲基正丙基异丙基甲烷
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四、有机化合物的俗名和简称
所谓俗名(trivial name)就是化学工作者根 据化合物的来源、制法、性质或采用人名等加 以命名的。仅举几例：
2、碳原子数目10以上的化合物，以汉字十一、 十二、十三 等数字表示。
3、为区别同分异构，用“正”、“异”、“新” 表示
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CH3-CH2-CH2-CH2-CH3
正戊烷
CH3 CH CH2-CH3 CH3
异戊烷
CH3 CH3 C CH3
CH3
新戊烷
正：表示直链烷烃 CH3CH2CH2CH2CH3
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CH3-CH2-CH CH3
CH3 CH CH CH2 CH2 CH3
CH-CH3 CH3 选择正确
选择错误
CH3
CH3CH2CH CHCH CHCH 3 2,3,5-三甲基-4-丙
CH3 CH2
CH 3
基庚烷
CH 2CH 3
B、选择支链位号较小的为主碳链。
7
6
5
4
3
2
1
CH3 CH2 CH 4CH 3CH2 2CH 1CH3
CH3CH2CHCH2CHCH2
CH3 CH3
CH3 CH2CH3
8 9 10 11 12 13
CH2CHCH2CHCH2CH3
CH2CHCH2CHCH2CH3 CH3 CH3
3,5,9-三甲基-11-乙基-7,7-二(2,4-二甲基己基)十三烷
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D、选择侧分支少的链为主碳链。
1
CH3
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当有两个以上的等长碳链可供选择时，其 选择顺序为： A、选择支链多的一条为主链。
2
CH2CH2CH3 3 在1、2、3三条等
1 CH3CH2CHCHCHCHCH3 长的碳链中，只有
CH3H3C CH3
1为最佳选择。
CH3-CH2 CH CH CH2-CH3 CH2 CH CH3 选择错误 CH3 CH3 选择正确
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§2-1 烷烃的同系列与同分异构
一、烷烃的通式 同系列 构造式
1、通式：CnH2n+2 n ≥1 例如 CH4 CH3CH3
2、同系列：结构相似、组成上相差n 个(n≥1) CH2、具有同一通式的化合物称为同系列。
分子式 构造简式
甲烷 乙烷 丙烷 丁烷
CH4 C2H6 C3H8 C4H10
异：表示具有 新：表示具有
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(CH3)2CH R
CH3CHCH2CH3 CH3
(CH3)3C R
CH3
CH3 C CH3 CH3
二、系统命名法
在系统命名法中，涉及到新概念“烷基”， 所谓“烷基”是指烷烃分子去掉一个氢原子后剩 下的基团叫烷基。常用R-表示, 通式CnH2n+1。
烷基
1、伯碳原子（1°C ）：仅与一个碳原子 直接相连的原子即一级碳原子。
2、仲碳原子（2°C） ：与两个碳原子直 接相连的原子即二级碳原子。
3、叔碳原子（3°C ）：与三个碳原子直 接相连的原子即三级碳原子，。
4、季碳原子（4°C ）：与四个碳原子直 接相连的原子即四级碳原子。
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与伯、仲、叔碳原子相连的氢原子，分别 称为伯氢、仲氢、叔氢。1°H、2°H、3°H。 伯氢、仲氢、叔氢在化学反应中的活性不同。
⑶书写名称：将取代基名称写在母体名称 之前，并用阿拉伯数字标明取代基位次。在 阿拉伯数字与取代基之间用短横“-”连接。
在书写名称时特别注意以下问题： A 将支链（取代基）写在主链名称的前面。
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B 、取代基按“次序规则”小的基团优先列出： 下面简单介绍次序规则的要点：
a、原子或基团按照原子序数的大小排列， 大的排在前面，小的排在后面，即： I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H.( “>”优于)。