石蝉草化学成分研究

题目石蝉草化学成分研究
目录
摘要 (1)
英文摘要 (1)
1文献综述 (2)
1.1草胡椒属植物概述 (2)
1.1.1植物形态 (2)
1.1.2种类 (2)
1.1.3药用历史与价值 (2)
1.1.4药理活性 (2)
1.2石蝉草概述 (3)
1.2.1植物形态 (3)
1.2.2生境与习性 (3)
1.2.3药用历史与价值 (3)
1.2.4目前对石蝉草的研究 (4)
2引言 (4)
3材料与方法 (4)
3.1 实验材料 (4)
3.1.1实验药材 (4)
3.1.2 填料 (4)
3.1.3溶剂 (4)
3.1.4 显色剂 (5)
3.1.5 实验仪器 (5)
3.2 实验方法 (5)
3.2.1提取 (5)
3.2.2氯仿部位的分离 (5)
4结果与分析 (6)
4.1化合物的结构式 (6)
4.2化合物波普数据及结构鉴定 (7)
4.2.1化合物1 (7)
4.2.2化合物2 (10)
4.2.3化合物3 (12)
4.2.4化合物4 (15)
5 结论与讨论 (17)
5.1 结论 (17)
5.2 讨论 (18)
参考文献 (18)
致谢 (19)
石蝉草化学成分研究
赵绘峰
（农学院中药学2008-1班）
摘要目的：为了进一步完善草胡椒属植物化学成分的研究内容，并从中寻找出抗肿瘤活性物质，本文对石蝉草的化学成分进行了初步研究。

方法：利用系统溶剂法将石蝉草的乙醇提取物分为若干部位，采用硅胶柱色谱进行分离纯化，反复重结晶得到单体化合物，利用波谱和理化方法进行结构鉴定。

结果：从石蝉草氯仿萃取部位中分离并鉴定得到4个化合物。

分别为：Peperomin A（1）、Peperomin B（2）、Peperomin C（3）、Cepharanone B（4）。

结论：断联木脂素为石蝉草的特征性成分，为石蝉草的开发利用提供一定的理论依据。

关键词：石蝉草；化学成分系统溶剂法
Studies on chemical constituents of Shi Chan
ZHAO Hui-feng
(Chinese herbal medicine 2008-1 of Agronomy College)
Abstract Objective: In order to develop further improve grass of pepper.Study of the chemical ingredients of content,fully development and utilization of the resources of medicinal and find the anticancer activity material,make a new drug from Traditional Chinese Medicine, the article deals with the chemical constituents of Peperomia dindygulensis Miq. Methods: The pieces of P. dindygulensis Miq were extracted successively with 80% ethanol at room temperature. After evaporating alcohol, the residue was dissolved in water, and partitioned in sequence using petroleum ether, chloroform, ethyl acetate, n-butanol. chloroform extract was applied to column chromatography and recrystal to afford compounds. Their structures were identified by spectral analysis. Results:Four compounds were isolated and identified. Their structures were identified as: Peperomin A(1), Peperomin B(2), Peperomin C(3), Cepharanone B (4). Conclusion:Secolignan is characteristic constituent of P. dindygulensi, which can supply theoretical evidence for chemotaxonomy of Peperomia.
Key words：Peperomia dindygulensis Miq;chemical constituents;system solvent method
1文献综述
1.1草胡椒属植物概述
1.1.1 植物形态
一年或多年生草本，茎通常矮小，带肉质，常附生于树上或石上，维管束全部分离，散生。

分枝或不分枝；叶互生、对生或轮生，全缘，无托叶；花极小，两性，常与苞片同着生于花序轴的凹陷处，排列成顶生、腋生或与叶对生的细弱穗状花序，花序单生、双生或簇生，直径几与总花梗相等；苞片圆形、椭圆形或长圆形，盾状或否；雄蕊2枚，花药圆形、椭圆形或长圆形，有短花丝；子房1室，有胚珠1颗，柱头球形，顶端钝，短尖，画笔状，侧生或顶生，不分裂或稀有2裂；浆果极小，不开裂。

分布于热带亚热带地区。

1.1.2 种类
草胡椒属（Peperomia Ruiz et Pavon ），是胡椒科第二大属。

该属植物为一年生或多年生草本，常附生于树或石上，全世界约有1000种植物，广泛分布于热带和亚热带地区。

我国大陆有7种和2个变种，生长于东南至西南部。

分别是：草胡椒P. pellucida(Linn .) Kunth、豆瓣绿P. tetraphylla(Forst. f.) Hook. et Arn.、石蝉草P. dindygulensis Miq.、蒙自草胡椒P. heyneana Miq.、短穗草胡椒P. duclouxii C. DC.、山草椒P. nakaharai Hayata、硬毛草胡椒P. caval eriei C. DC.和毛叶豆瓣绿P. tetraphylla (Forst. f.) Hook. et Arn. var. sinensis (C. DC.) P. S. Chen et P. C. Zhu、柬埔寨草胡椒P. leptostachya Hook. et Ar n. var. cambodiana (C. DC.) Merr.。

此外, 台湾省尚分布3 种：P. rubrivenos
a C. DC. (P. kotoensis Yamam.)，P. formosana C. DC.和P. laticaulis C. DC.
[1]。

1.1.3 药用历史与价值
《中华本草》记载, 草胡椒属草药多性凉, 具有清热消肿、祛瘀散结、祛风除湿及愈伤止血等功效, 主治关节炎、肿瘤、跌打损伤和支气管炎等[2]。

该属植物在我国多种地方药志中也有阐述, 如《云南中草药选》记载石蝉草辛、淡、平，清热解毒、祛瘀散结，利水消肿，用于治疗胃癌、食道癌、肝癌、乳腺癌、肺癌等症。

《贵州中草药名录》中记载短穗草胡椒味辛、性凉，化瘀散结，消肿解毒，用于治疗胃癌、食道癌。

草胡椒属植物在印度、巴西、东南亚以及非洲许多国家也被收入当地的传统民间验方。

近年来，随着草胡椒属植物的化学成分和药理活性研究的逐渐深入，该属植物潜在的开发价值越来越为人们所重视。

1.1.4 药理活性
该属已报道的药理活性主要包括以下四个方面：抗病原微生物的作用，抗炎镇痛作用，促进伤口愈合，肿瘤细胞的细胞毒作用[3]。

从该属植物中分离得到
了一些结构新颖的化合物，例如断联木脂素，色原酮（色酮、色烯），聚酮等[4]。

尤其断联木脂素，是该属植物最具有代表性的一类成分，木脂素结构中的一个C6-C3单元发生了开环断裂，然后重新连接，变为二苯基甲基丁内酯的结构类型。

该类成分在自然界其他属植物中还未见有报道。

查阅文献，发现对该属的草胡椒P. pellucida和短穗草胡椒P. duclouxii化学成分报道的较多。

而其他植物研究还较少。

1.2 石蝉草概述
1.2.1 植物形态
石蝉草一年生肉质草本。

茎直立或基部匍匐状，分枝，被短柔毛，高10～3 0厘米，下部几节常生不定石蝉草根。

叶对生或3～4片轮生，膜质，有腺点，菱状椭圆形或倒卵形，长2～4厘米，宽1～2厘米，顶端圆或钝，基部阔楔形或圆形，全缘，两面被短柔毛；叶柄长0.5～1.5厘米，被毛。

穗状花序腋生或顶生，单条或2～3条聚生，长2～10厘米，无毛；花小，两性，疏生于肉质花序轴上；总花梗被毛，长0.5～1.5厘米；苞片近圆形，有腺点，盾状；雄蕊2枚，有短花丝；子房倒卵形，柱头近顶生，被毛。

浆果球形，直径不足0.5毫米，顶端稍尖。

花期4～7月及10～12月。

1.2.2 生境与习性
石蝉草(Peperomia dindygulensis Miq)系胡椒科草胡椒属植物，为一年生肉质草本，生于山谷、溪边或林下石缝内、湿润岩石上，分布云南、广西、广东、福建、台湾等南方各省。

1.2.3药用历史与价值
石蝉草P. dindygulensis Miq.味辛、性凉，归肺、肝、膀胱经。

具有清热解毒、祛瘀散结，利水消肿的功效，主治肺热咳喘、麻疹、疮毒、癌肿，烧烫伤，跌打损伤，肾炎水肿。

通常是煎汤内服，浸酒外用或鲜品捣烂绞汁涂抹。

该品在我国的南方地区有较多的分布，《云南中草药选》载“祛瘀散结，抗癌。

治胃癌，食道癌，肝癌，乳腺癌，肺癌。

”《云南思茅中草药选》载：“清热解毒，消肿散瘀，止痛利水。

治跌打损伤，烫烧伤，痈肿疮疖，肾炎水肿，肺结核，哮喘，气管支气管炎，肺热咳嗽。

”云南民间用其治疗胃癌、食道癌、肝癌、乳腺癌、肺癌等。

石蝉草的药用价值主要有：
1）败毒抗癌，用于癌瘤积毒：胃癌石蝉草、黄药子3克浸酒口服，能缓和症状。

亦治食道癌。

淋巴网状细胞肉瘤石蝉草、通光藤各30克水煎3～4
小时，分3次服，渣敷肿处，日1剂，15天为1疗程。

能使肿瘤缩小或消失。

亦治淋巴肉瘤、乳腺癌。

鲜石蝉草适量
2）消炎退肿，用于炎症痈肿：中耳炎肿，洗净，开水浸润，捣烂取汁，滴入洗净耳内，日2～3次。

扁桃体肿石蝉草、白花蛇舌草各15克，车前仁6克水煎，频频含咽。

疮痈疖肿石蝉草、犁头草、海金少各用鲜品适量，白糖少许，捣烂外敷。

乳痈肿痛鲜石蝉草适量捣烂外敷，日换2次。

3）社瘀散结，用于瘀伤结核：肺结核石蝉草、石仙桃各15克，白及9克水煎服。

疔疮硬结石蝉草、大蒜各30克捣烂外敷。

1.2.4 目前对石蝉草的研究
目前，对石蝉草的化学成分和生物活性研究较少，其化学成分主要为断链木脂素类、四氢呋喃木质素类、黄酮苷及其苷元类。

其中吴建林等人[5,6]报道了从其乙酸乙酯部位中得到的四氢呋喃木脂素和断联木脂素等成分。

后陈立等人[7,8]报道了从其正丁醇部位得到的黄酮苷类成分。

朱文君等人[9,10]在对石蝉草的研究中，报道了从石蝉草醇提物的氯仿部位中分离得到两个聚酮类同分异构体——石蝉草酮A和石蝉草酮B，并报道了对两个同分异构体的结构鉴定。

针对石蝉草其他部位提取得到的化合物，几乎没有什么报道，仍然需要进一步研究。

2 引言
肿瘤是危害人类生命的疾病，死亡率居各类死亡率的第二位，而且死亡率逐年上升的趋势。

因此如何预防和治疗癌症，依然是21世纪人类面临的一大难题。

全世界已合成出了许多作用明确的抗肿瘤药物，但是由于化学药品的开发费用昂贵，且毒副作用大，如心血管毒性，恶心，呕吐等，靶向性、特异性不强，往往制约了药物的进一步应用。

我国具有几千年的中医文化，中医药理论源远流长，在防治肿瘤方面积累了大量的经验，近年来，随着草胡椒属化学成分及药理活性研究的逐步深入，该属植物抗肿瘤的药用价值越来越被人们重视。

为了进一步完善草胡椒属植物化学成分的研究内容，充分地开发利用该属的药用资源，从中寻找治疗肿瘤的活性物质，我们选择了石蝉草作为研究对象，利用系统溶剂法将石蝉草的乙醇提取物粗分为若干不同极性的部位，氯仿部位采用硅胶柱色谱作为分离手段进行分离纯化，并反复重结晶，最终得到单体化合物，利用波谱和理化方法进行结构鉴定。

为石蝉草的开发利用提供一定的理论依据。

3 材料与方法
3.1 实验材料
3.1.1 实验药材
石蝉草药材购自河北安国祁新药材公司，经本室李彬副研究员鉴定为草胡椒属植物石蝉草（Peperomia dindygulensis Miq）的干燥全草。

3.1.2 填料
柱层析用硅胶，薄层层析用硅胶H、GF
254
：青岛海洋化工厂。

高效硅胶板GF
254
，青岛海洋化工厂分厂。

3.1.3 溶剂
常规提取分离用溶剂均为分析纯产品，购自北京化工厂和天津市博迪化工厂。

3.1.4 显色剂
5% H
2SO
4
乙醇溶液，碘蒸气。

3.1.5 实验仪器
RY－1 熔点仪（天津市分析仪器厂，未校正）；JNM－ECA－400 超导核磁共振仪(日本电子株式会社，TMS为内标)；VG Zabspec 型质谱仪(英国Micr omass 公司)；YLD－6000真空干燥箱(北京兴争仪器设备厂)；UV－2501PC 紫外分光光度计(日本岛津公司)；RE－85A 型旋转蒸发仪(河南巩义英峪予仪厂)；SHZ-DA 循环水式真空泵(河南巩义英峪予仪器厂)。

3.2 实验方法
3.2.1提取
取干燥的石蝉草药材15kg，用8倍量80%乙醇浸泡三天，反复提取三次，过滤合并药液，减压回收溶剂浓缩成浸膏。

用适量水分散，依次用石油醚、氯仿、乙酸乙酯、正丁醇萃取，回收溶剂，分别得到各萃取部位和残余水相。

提取流程如下所示：
石蝉草药材(15kg)
80%乙醇浸泡提取三次，
合并提取液，过滤，回收溶剂至干
g
（280g）（152g）（90g）（310g）
图1 石蝉草提取流程图
3.2.2氯仿部位的分离
取部分氯仿萃取物，经硅胶柱层析，石油醚-乙酸乙酯梯度洗脱(9:1，8:2，7:3，6:4，5:5)，400ml等份收集，共得到120个组分。

根据薄层色谱合并相同组分，各合并组分再使用硅胶小柱纯化, 析出物反复重结晶。

从14～17组分得到化合物4； 31～34组分得到化合物1；71～78组分得到化合物2，3。

分离流程如下所示：
图2 氯仿部位分离流程图
4结果与分析
4.1化合物的结构式
O
H3CO
H3CO
O O
O
O
H3C
O
1. Peperomin A
OCH3
H3CO
H3CO
H3CO
O
O
O
O
H3C
2. Peperomin B
OCH3 H3CO
H3CO
H3CO
OCH3OCH3
O
O
H3C
3. Peperomin C
NH
O
H3CO
H3CO 4．Cepharanone B
4.2 波谱数据分析及结构鉴定
4.2.1 化合物1：peperomin A
化合物1-氢谱
化合物1-碳谱
化合物1-EI质谱
波谱数据：1H-NMR(CDCl 3，400MHz)：0.95(3H,d,J=7.2Hz,H-6), 2.36(1H,m,
H-2), 2.87(1H,m,H-3)，3.59(1H,d,J=11.4Hz,H-5), 3.81(1H,m,H-4b), 4.32(1H,m,H-4a) , 3.89,3.90 (each 3H,s,OCH 3×2) , 5.94,5.93(each 2H,s,OCH 2O ×2)，6.39～6.47(4H,m, aromatic)。

13C-NMR (CDCl 3, 100MHz)：179.7(C-1),
149.4(C-3´), 149.3 (C-3″), 143.6(C-5´) , 143.5(C-5″) , 136.7(C-4´), 136.1 (C-4″) , 134.2(C-1´, 1″) , 107.5(C-6´,6″) , 101.5(OCH 2O×2) , 101.2(C-2´) , 101.0 (C-2″) , 70.3 (C-4) , 56.8(OCH 3×2) , 56.1(C-
5) , 47.1(C-2) , 40.2(C-3) , 15.8(C-6)。

EI-MS(m/z):414（M +，28）、315（100）、285、269、255。

结构鉴定：无色晶体，易溶于氯仿、丙酮， mp 143～145℃。

EI-MS 显示 m /z 414为分子离子峰，结合NMR 谱中碳氢数目，推测分子式为C 22H 22O 8，不饱和度Ω=12。

1HNMR （CDCl 3, 400MHz ）中的四个芳氢信号 6.47 (1H, s)，6.45(1H,
s)，6.40(1H, s)，6.39(1H, s)和两个亚甲二氧基信号5.95(2H, m),5.94(2H, m)以及两个甲氧基信号3.90（3H, s ），3.89(3H, s)，提示该化合物存在着两个5-甲氧基-3，4-亚甲二氧基苯基的结构片断。

由于两个苯环和两个亚甲二氧基的不饱和度总和为10，则剩余结构片断的Ω=2，通过剩余碳氢数目比较，推测其余部分有一个-丁内酯环结构片断。

HMBC 谱显示四个芳氢信号均与一个 56.1处的次甲基碳相关，而该碳还与
-丁内酯环上的H-2, H-3, H-4均有相关，表明该碳与-丁内酯的3位碳相连接，从而确定-丁内酯片断在3位上与两个
5-甲氧基-3, 4-亚甲二氧基苯基片断以一个次甲基相连。

质谱的裂解途径也与推断完全一致。

0.95(3H, d, J=7.2Hz)的甲基氢信号与
179.7 (C=O)有相关，表明甲基连接在-丁内酯环的2位。

该化合物结构鉴定为：2-甲基-3-[二(5-甲氧基-3,4-亚甲二氧基苯基)甲基]丁内酯。

其波谱数据与文献[11]报道的pepero min A 基本一致。

O
H 3CO H 3CO
O O O
O
H 3C O O H 3CO H 3CO
O O
O
m/z 414(M+,30)M/z 315(100)
化合物1裂解图
4.2.2 化合物2：peperomin B
化合物2-氢谱
化合物2-碳谱
化合物2-EI质谱
波谱数据：1H-NMR (CD
3COCD
3
，400MHz)：0.82(3H,d,J=7.3Hz,H-6) , 2.41
(1H,m,H-2) , 3.32(1H,m,H-3) ,3.68(3H, s, OCH
3
) , 3.78(1H,m,H-4b), 4.2
7(1H,m,H-4a), 3.89(1H,m,H-5), 3.83～3.89(9H, OCH
3
×3), 5.94 (2H, s,OC
H 2O),6.73～6.84(4H,m, aromatic)。

13C-NMR (CD
3
COCD
3
，100MHz):180.0(C-1),1
54.4(C-3´,5´),150.1(C-3″),144.6(C-5″),139.7(C-4´),138.3(C-4″),138. 0(C-1´),134.9(C-1″),108.4(C-6″),106.2(C-2´,6),102.4(C-2″),102.1(OC
H 2O),70.9(C-4),60.5,57.0,56.9,56.5(OCH
3
×4),57.0(C-5),47.1(C-2), 40.8
(C-3), 15.9(C-6)。

EI-MS m/z：430（M+，40）、331（100）、301、285。

结构鉴定：无色晶体，易溶于氯仿、丙酮，mp 144～146℃。

EI-MS显示m/
z 430为分子离子峰，结合NMR谱中碳氢数目，推测分子式为 C
23H
26
O
8
，不饱和度
Ω=11。

1H-NMR(CD
3COCD
3
, 400MHz)中四个芳氢信号 6.84(1H, s)，6.81(1H, s)，
6.80 (1H, s)，6.74(1H, s)和一个亚甲二氧基信号5.94(2H, s)以及四个甲氧基信号3.90(3H, s)，3.89(3H, s)，3.87(3H, s)，3.82(3H, s)提示该化合物存在着一个5-甲氧基-3, 4-亚甲二氧基苯基与3, 4, 5-三甲氧基苯基的结构片段。

其余信号与化合物1相吻合，表明该化合物具有与化合物1相同的-甲基--丁内酯结构片断，因此该化合物结构被确定为 2-甲基-3-[(3´, 4´, 5´-三甲氧基苯基)(5″-甲氧基-3″ , 4″-亚甲二氧基苯基)甲基]丁内酯，其波谱数据与文献[11]报道的peperomin B基本一致。

4.2.3 化合物3：peperomin C
化合物3-氢谱
化合物3-碳谱
化合物3-EI质谱
波谱数据：1H-NMR (CD
3COCD
3
，400MHz)：0.82(3H,d,J=7.3Hz,H-6) , 2.41(1
H,m,H-2) , 3.32(1H,m,H-3) ,3.68(3H, s, OCH
3
) , 3.78(1H,m,H-4b), 4.27
(1H,m,H-4a), 3.89(1H,m,H-5), 3.83～3.89(9H, OCH
3×3), 5.94 (2H, s,OCH
2
O), 6.73～6.84(4H,m, aromatic)。

13C-NMR (CD
3COCD
3
, 100MHz):180.0(C-1),1
54.4(C-3´,5´),150.1(C-3″),144.6(C-5″),139.7(C-4´),138.3(C-4″),138. 0(C-1´),134.9(C-1″),108.4(C-6″),106.2(C-2´,6),102.4(C-2″),102.1(OC
H 2O),70.9(C-4),60.5,57.0,56.9,56.5(OCH
3
×4),57.0(C-5),47.1(C-2), 40.8
(C-3), 15.9(C-6)。

EI-MS m/z：430（M+，40）、331（100）、301、285。

结构鉴定：白色结晶性粉末，易溶于氯仿、丙酮，mp 158～160℃， EI-MS
显示m/z 446为分子离子峰，结合NMR谱中碳氢数目，推测分子式为C
24H
30
O
8
，不
饱和度Ω=10。

1H-NMR(CDCl
3
, 400MHz)中两组等价的芳环氢信号6.50 (2H, s, H -2´, 6´), 6.49 (2H, s, H-2″ , 6″)和六个甲氧基质子信号 3.90(6H, s),3. 87(6H, s),3.86(6H, s)提示该化合物存在两个3, 4, 5-三甲氧基苯基的结构片断。

其余信号与化合物1相吻合，表明该化合物有与化合物1相同的-甲基--丁内酯结构片断。

因此该化合物结构被确定为2-甲基-3-[二(3, 4, 5-三甲
氧基苯基)甲基]丁内酯，其波谱数据与文献[11]报道的peperomin C 基本一致。

4.2.4化合物4：Cepharanone B
化合物4-氢谱
化合物4-碳谱
化合物4-EI质谱
波谱数据：1H-NMR(CDCl
3
,400MHz)： 10.85(1H,s,N-H), 9.13(1H,d, J=7.8 Hz,H-5), 7.96(1H,d,J=7.3Hz,H-8),7.87(1H,s,H-2),7.56～7.60(2H,m,H-6,7),
7.15(1H,s,H-9),4.06(3H,s,4-OCH
3),4.04(3H,s,3-OCH
3
).13C-NMR(CDCl
3
,100MH
z):168.3(C-1),154.2(C-3),150.2(C-4),135.0(C-10),134.7(C-8a),129.0(C-8),127.4(C-5),126.8(C-7),125.8(C-4b),125.4(C-6),123.2(C-10a),121.5(C-
1a),119.8(C-4a),109.8(C-2),104.5(C-9), 59.8(4-OCH
3), 56.8(3-OCH
3
).EI-M
S m/z：279(M+,100), 264(13), 236(15), 221(16), 209(11), 193(18), 181(1 2), 164(14)。

结构鉴定：浅黄色粉末，mp237～258℃，具有强烈的蓝色荧光，易溶于氯仿、丙酮。

EI-MS显示m/z 279为分子离子峰。

根据氮律可知结构中含有奇数个氮原子。

NMR谱中显示有13个氢信号与17个碳信号，结合分子量，推测分子式为C
1
7H
13
NO
3
，不饱和度Ω=12。

1H-NMR(CDCl
3
,400MHz)中10.85(1H,s)为内酰胺的NH信
号， 7.15～9.14处共有5个芳氢信号， 4.04（3H,s）,4.06（3H,s）处有两个甲氧基信号，由此可知内酰胺环与稠环骈和。

扣除氮、氧原子后通过不饱和度计算，推测剩余部分为菲的结构片断，该化合物的母核为马兜铃内酰胺。

7.59(2 H,m), 9.13(1H,d,J=7.8Hz), 7.96(1H,d,J=7.3Hz)为邻二取代苯上芳氢的信号，提示两个甲氧基和骈和的-丁内酰胺基团均在菲的同一侧苯环上。

HMBC谱显示7.87(1H,s)与羰基碳168.3有远程相关，确定了两个甲氧基连接在马兜铃内酰胺的3,4位。

该化合物的结构确定为3,4-二甲氧基马兜铃内酰胺，其波谱数据与文献[12]报道的Cepharanone B基本一致。

5 结论与讨论
5.1 结论
从石蝉草中分离得到最具有特色的一类化合物――断联木脂素。

木脂素结构中的一个C6-C3单元发生了开环断裂，然后重新连接，骨架发生了较大的改变，从而使母核变成为两个苯基甲基丁内酯结构类型。

已从草胡椒属的多种植物中分离得到这类成分，但是在自然界其他属植物中还未见有报道。

断联木脂素的二个苯基多为1,3,4,5－四取代，波谱学主要有以下特点，紫外光谱中，250和280nm处有最大吸收峰。

氢谱中，二苯基次甲基氢（H-5）出现在 3.60附近，偶合常数J=11Hz，低场处的四个芳环质子，其峰型随取代基的改变而变化。

-丁内酯环的6位以甲基存在时，在0.9左右出现双峰，偶合常数约为7.0Hz。

EI-MS可以获得化合物的分子离子峰，该类化合物的特征碎片，就是在3,5位之间断裂，得到的二苯次甲基的碎片离子峰，该信号丰度较高，
通常为基峰，为判断苯环的取代提供了依据。

5.2 讨论
从结论中可知，断联木脂素是草胡椒属植物的特征性成分，也是其药用价值的体现。

断联木脂素为该属植物的化学分类学和生源研究提供了依据。

本实验及之前对石蝉草研究的实验，只是对石蝉草的氯仿部位以及正丁醇部位提取出了一些化合物，做出了一些成果。

还需要对其他部位进行提取分离，得到更多的化合物，做更深入的研究。

参考文献
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致谢
本文是在李连珍老师、董俊兴教授、陈立老师的精心指导下完成的。

老师们在本论文的选题、资料收集、研究方法、试验方案设计等整个研究过程中给与了关键性的指导；在论文的撰写过程中，对论文进行了严格而仔细地审阅、修改和把关。

感谢在大学四年的学习过程中高致明教授、朱长山教授、李贺敏老师、周艳老师、麻兵继老师等对我的帮助和教诲。

在论文的完成过程中，董俊兴教授和陈立老师给我们提供了良好的试验条件及环境并对试验进行了精心的指导，杨树师兄、张涛师兄、尹海龙师兄、李杰辉师兄、高婷婷师姐等在实验过程中也给予了很多的帮助。

在此感谢他们为本文的顺利完成提供的无私帮助。

感谢中药学专业的同学们四年来给我的帮助和支持。

衷心感谢河南农业大学农学院的领导和老师们。