有机化学期末复习总结

第一章 绪论

路易斯结构式=电子式，凯库勒结构是才是结构试，莫忘了形式电荷（最外层电子数-成键电子对数-孤对电子数）。

共振结构：可用于解释产物的种类数目，反应机理等。（写的时候再通晓三原则的基础上配凑即可）

第二章 烷烃

自由基反应：链引发，链增长，链终止 烷烃基的卤代反应一般用溴，选择性最强

与几个非氢基团相衔接，就叫几号碳。级数越高的碳上的氢越容易反应。

第三章 环烷烃

1. 自

由

基

取

代

反

应 : 环烷烃与烷烃相似

Br 2

H Br

300℃

+

+Br

光照或者高温

2. 加成反应

(1) 镍催化加热开环加氢

(2) 与溴的四氯化碳溶液直接开环加溴 (3) 与氯气反应三氯化铁催化开环加氯 (4) 直接与氢卤酸反应开环加成

(5)

H 2SO 4

CH C CH 3

CH 3

CH 3CH 3

H 2O

CH C CH 3

CH 3

CH 3CH 3

CH 3

CH 3CH 3

OSO 3H OH

可用于上羟基

第四章 烯烃、炔烃和二烯烃

1. 催化加氢，顺式加成R CH CH R'+ H 2

催化剂

R CH 2CH 2R'H 2/Pt

0.1 Mpa H 3C

CH 3H H

H 3C CH 3

立体化学：顺式加氢为主

2. 亲电加成，

遵

从马氏规则，反

式

加成

C C alkene

H-X

C H C X HI>HBr>HCl

X-X

C X C

X Cl 2>Br 2>I 2

H-OSO 3H

C H C OSO 3H H 2

O

C H C

OH H-OH H + (H 3PO 4)C H C OH X 2+H 2O

C X C

OH

3. 马氏规则：正电荷首先去进攻带负电的部位，因此马氏规则中正电荷具体进攻哪个位置由该位置的负电性决定。纵然是反马氏规则的反映也是要遵循此规律的。

4. R

CH CH 2

BH 3

(RCH 2CH 2)3B

H 2O 2

, NaOH

R

CH CH 2

H

OH

H

CH 3(1) BH

3•THF

(2) H 2O 2

, NaOH

CH 3H H OH

反马氏规则，顺式加成产物反马

氏规则，顺式加成

5. 氧化反应

● 用碱性或中性的

KMnO4 冷溶液，才能双键变二醇，条件很苛刻

● 用酸性KMnO4溶液，双键变二羰基，氢变羟基（实则醛变羧酸），其余不变

● 臭氧氧化同上，有还原剂才可出现醛基

6.

反马氏加成与过氧化物效应，注意：只有HBr 有过氧化物效应，HCl 和HI 没有过氧化物效应

7. 酸性及金属炔化物的生成R C

CH +

Ag(NH 3)2+

R C CAg R C CH +Cu(NH 3)2+

R C

CCu

H + NaNH 2+ NH 3

Na

8. 炔的三种催化加氢方式：

● 氢加金属催化剂一步到位到饱和

● 氢加lindlar 催化剂（Pd/BaSO 4）顺式到稀 ● 氢加Na 液氨催化剂，反式到稀

9.

炔去一个氢是非常好的亲核反应试剂

第五章 芳香烃

1. 虽然质量不咋地，但是也能发生亲核反应。

2. 卤代反应Br 2

+

FeBr 3Br

H Br

+

3.

特殊卤代反应之碘代反应

4.

硝化反应

H2SO4 (浓)

30 ~ 40 o C

HNO3 (浓)NO2

95% yield

+

温度写加热也可

5.

磺化反应

+ H2SO

4

80 ︒C

> 100 ︒C

SO3H

CH3CH3

H2SO4

SO3H

Cl2/Fe

CH3

SO3H

Cl H+, H

2

O

150 o C

CH3

Cl

起保护作用

6.苯胺类化合物的主要制备方法

Ar H

HNO3 (浓)

H2SO4 (浓)Ar NO2Ar NH

2

Fe or Sn /HCl

（还原）

7.

H2SO4

H+, H2O

300 o C

SO3H

NaOH

SO3Na

NaOH

ONa OH

磺化反应又一大作用

8.

酰基化反应AlCl3

Zn(Hg),HCl

O

Cl

O

上有吸电子基团则不发生。

9.Vilsmeier-Haack 反应

+N

H3C

CH3

O

POCl3, DMF O

H

H

体现出来共振式的作用了

10.

+HCHO+

HCl

ZnCl 2Cl

氯甲基化

11.苯环的少量氧化反应

KMnO4

or K2CrO7

O2 / V2O5

400 o C

O

O

O