乙酰苯胺制备实验

乙酰苯胺得制备实验

一、实验原理

酰胺可以用酰氯、酸酐或酯同浓氨水、碳酸铵或(伯或仲）胺等作用制得。同冰醋酸共热来制备。这个反应就是可逆得.在实际操作中,一般加入过量得冰醋酸,同时，用分馏柱把反应中生成得水（含少量得冰醋酸）蒸出，以提高乙酰苯胺得产率.

主反应:

二、反应试剂、产物、副产物得物理常数

三、药品

四、流程图

五、实验装置图

（1）分馏装置（2)抽滤装置（3）干燥装置

六、实验内容

在６0ml锥形瓶上装一个分馏柱,柱顶插一支２０0℃温度计,用一个小锥

形瓶收集稀醋酸溶液。

在锥形瓶中放入５、0mｌ(0、０55mol)新蒸馏过得苯胺、7、４ml（0、13mol)冰醋酸与0、1g锌粉，缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约10min，然后逐渐升温，控制温度，保持温度计读数在105℃左右.经过40~60mｉn,反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时（有时反应容器中出现白雾），表明反应达到终点。停止加热。这时，蒸出得水与醋酸大约有4mｌ。

在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛10０ml冷水得烧杯中.继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出。用布氏漏斗抽滤析出得固体,用玻璃瓶塞把固体压碎,再用5~1０mｌ冷水洗涤以除去残留得酸液。把粗乙酰苯胺放入150ｍl热水中,加热至沸腾.如果仍有未溶解得油珠，需补加热水,直到油珠完全溶解为止。稍冷后加入约０、5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5－10ｍin。趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好得布氏漏斗减压过滤。冷却滤液，

乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。减压过滤，尽量挤压以除去晶体中得水分。产品放在表面皿上晾干后测定其熔点。产量:约5、０g.

纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点mｐ＝114、3℃。

（一)制备阶段

1、安装分馏装置：如图(１）所示，在100ml锥形瓶上装一个分馏柱，柱顶插一支２０0℃温度计,用一个100ml锥形瓶收集稀醋酸溶液.

2、加药品：在1０0ml锥形瓶中放入5ｍl新蒸馏过得苯胺、7、4ｍl冰醋酸与0、１g锌粉。

3、加热反应：用电热套缓慢加热至沸腾，保持反应混合物微沸约1０miｎ(注：为了让苯胺得酰化反应一段时间,暂时不要有馏分蒸出状态)，然后逐渐升温,控制温度,保持温度计读数在10５℃左右。经过４０－60mｉn，反应所生成得水（含少量醋酸）可完全蒸出。当温度计得读数发生上下波动或自行下降时（有时，反应容器中出现白雾)，表明反应达到终点.停止加热。这时，蒸出得水与醋酸大约有4ｍl。

（二)后处理阶段

１、倒入冷水中析出产品：在不断搅拌下把反应混合物趁热以细流慢慢倒入盛100mｌ冷水得烧杯中。继续剧烈搅拌，并冷却烧杯，使粗乙酰苯胺成细粒状完全析出.

2、抽滤：用布氏漏斗抽滤析出得固体，用玻璃瓶塞把固体压碎.

３、洗涤:用５～10ml冷水洗涤以除去残留得酸液.

4、重结晶纯化:

（１）溶解:把粗乙酰苯胺放入150ｍl热水中，加热至沸腾。如果仍有未溶解得油珠，需补加热水，直到油珠完全溶解为止。【溶解粗乙酰苯胺所用得水不一定都就是1５0ml，正确得做法为上一步抽滤时尽量要干些,用天平称粗乙酰苯胺

得质量，再根据乙酰苯胺在1０0℃得溶解度计算水得用量,并多加2０%得水，合起来即为溶解粗乙酰苯胺所用得水得量】

(2）活性炭脱色：稍冷后加入约０、5g粉末状活性炭，用玻璃棒搅动并煮沸5－10miｎ.

（3)趁热过滤:趁热用保温漏斗过滤或用预先加热好得布氏漏斗减压过滤。

（4)冷却析出:冷却滤液,乙酰苯胺呈无色片状晶体析出。

（5)抽滤:减压过滤，尽量挤压以除去晶体中得水分。

５、干燥：产品放在表面皿上用热水浴烘干。

6、称重：约５、0g。

纯乙酰苯胺为无色片状晶体。熔点ｍp=114、3℃。

七、注意事项

1、久置得苯胺色深，会影响生成得乙酰苯胺得质量。

2、锌粉得作用就是防止苯胺在反应过程中氧化。但必须注意,不能加得过多，否则在后处理中会出现不溶于水得氢氧化锌。

3、此油珠就是熔融状态得含水得乙酰苯胺（８3℃时含水13％)。如果溶液温度在8３℃以下,溶液中未溶解得乙酰苯胺以固态存在。

４、乙酰苯胺于不同温度在100ｍl水中得溶解度为：

20℃0、46g, ２5℃，0、5６g;８０℃，３、５0g； 10０℃，5、5g

在以后各步加热煮沸时，会蒸发掉一部分水，需随时再补加热水.本实验重结晶时水得用量,最好使溶液在８0-９0℃时为饱与状态。

5、不能在沸腾或者接近沸腾得溶液中加入活性炭，否则会引起突然暴沸,致使溶夜冲出容器。

6、事先将布氏漏斗用铁夹夹住，倒悬在沸水浴上,利用水蒸气进行充分预热。这一步如果没有做好，乙酰苯胺晶体将在布氏漏斗内析出,引起操作上得麻烦与造成损失。吸滤瓶应放在水浴中预热,切不可直接放在电热套上加热。

八、思考题

１、反应时为什么要控制分馏柱柱顶温度在1０５℃左右?

答：为了提高乙酰苯胺得产率,反应过程中不断分出产物之一水，以打破平衡,使反应向着生成乙酰苯胺得方向进行。因水得沸点为1０0ºC,反应物醋酸得沸点为11８ºC，且醋酸就是易挥发性物质，因此,为了达到即要将水份除去,又不使醋酸损失太多得目得,必需控制柱顶温度在105ºＣ左右。

２、还可以用其它什么方法用苯胺制备乙酰苯胺？

答：用苯胺与乙酰氯、乙酸酐进行酰化反应制备乙酰苯胺；或用苯乙酮先与盐酸羟胺作用生成肟，再在酸作用下进行贝克曼重排反应制备乙酰苯胺；或用乙酸酯进行酯得苯胺解作用可得。

3、在重结晶操作中，必须注意哪几点才能使产品产率高,质量好？

答：(1)正确选择溶剂;

(２）溶剂得加入量要适当;

（3)活性炭脱色时,一就是加入量要适当，二就是切忌在沸腾时加入活性炭；

(4）吸滤瓶与布氏漏斗必需充分预热；

（５）滤液应自然冷却，待有晶体析出后再适当加快冷速度，以确保晶形完整;

（6)最后抽滤时要尽可能将溶剂除去，并用母液洗涤有残留产品得烧杯.

４、试计算重结晶时留在母液中得乙酰苯胺得量。

答:假设在室温2５℃时用１00mｌ水对4、5g乙酰苯胺重结晶,25℃时乙酰苯胺在水中得溶解度就是0、5６３g，于就是在室温2５℃时，经过重结晶抽滤后得到10０ml母液，10０ml母液中溶解0、５63g乙酰苯胺处于饱与状态,即留在母液中得乙酰苯胺得量为0、563g。就就是说要有0、5６3g乙酰苯胺不能沉淀析出，只能析出4、5ｇ-０、563ｇ=３、９3７g，重结晶能得到得产物质量最多为3、937g，即重结晶得最大收率为3、9３７/4、5×100％=87、5％。