大学《有机化学》期末考试题与总结
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
有机化学测试卷(A)一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH3:4.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸%9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分)1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH2.、3.…4.+CO2CH35.46.OOOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O-SN1历程+ 9.+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC1C 2H 5ONaOCH 3O+ CH2=CHCCH 3O10.BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CH 3CO)2O2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。
(每题2分,共14分)1. (2. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是( )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:( )A,CH 3CH 3B,—C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A、C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH2…7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴…五.从指定的原料合成下列化合物。
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
有机化学测试卷(A)一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.C H C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH 10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分)1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH 2.3.4.+CO2CH35.46.OOOO 7.CH2ClCl8.+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC13+H2O-SN1历程+9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CHC CH3O10.BrBrZnEtOH11.COCH3+Cl2H+12.Fe,HClH2SO43CH3(CHCO)OBr2NaOH24NaNO H PO(2)三. 选择题。
(每题2分,共14分)1.与NaOH水溶液的反应活性最强的是()(A). CH3CH2COCH2Br (B). CH3CH2CHCH2Br (C). (CH3)3CH2Br (D). CH3(CH2)2CH2BrCH32. 对CH3Br进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:()(A). CH3COO-(B). CH3CH2O-(C). C6H5O-(D). OH-3. 下列化合物中酸性最强的是()(A) CH3CCH (B) H2O (C) CH3CH2OH (D) p-O2NC6H4OH(E) C6H5OH (F) p-CH3C6H4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:()CH3A,B,CH3C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A、C6H5COCH3B、C2H5OHC、CH3CH2COCH2CH3D、CH3COCH2CH36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
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一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分)1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH2.3.4.+CO2CH35.46.OOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O OH-SN1历程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC1BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CH 3CO)2O2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。
(每题2分,共14分)1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br32. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是( )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:( )A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
大学《有机化学》期末考试题与总结
《有机化学》(上)复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C≡C ->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)透视式(伞形式):CCOOHOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)费歇尔投影式:COOHCH 3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法:1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3CC HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3C CHCH 3HCH 3CH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把与手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
最新大学有机化学期末复习总结
有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握。
有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式。
1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等。
还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等。
2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等。
3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则。
其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视。
要牢记命名中所遵循的“次序规则”。
4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则(1)原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先。
几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H(2)饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推。
常见的烃基优先次序为:(CH3)3C->(CH3)2CH->CH3CH2->CH3- (3)不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连。
不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>(CH3)2CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出。
按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基。
大学有机化学期末复习总结
有机化学期末复习总结一、有机化合物的命名命名是学习有机化学的“语言”,因此,要求学习者必须掌握.有机合物的命名包括俗名、习惯命名、系统命名等方法,要求能对常见有机化合物写出正确的名称或根据名称写出结构式或构型式.1、俗名及缩写:要求掌握一些常用俗名所代表的化合物的结构式,如:木醇、甘醇、甘油、石炭酸、蚁酸、水杨醛、水杨酸、氯仿、草酸、苦味酸、肉桂酸、苯酐、甘氨酸、丙氨酸、谷氨酸、巴豆醛、葡萄糖、果糖等.还应熟悉一些常见的缩写及商品名称所代表的化合物,如:RNA、DNA、阿司匹林、福尔马林、尼古丁等.2、习惯命名法:要求掌握“正、异、新”、“伯、仲、叔、季”等字头的含义及用法,掌握常见烃基的结构,如:烯丙基、丙烯基、正丙基、异丙基、异丁基、叔丁基、苄基等.3、系统命名法:系统命名法是有机化合物命名的重点,必须熟练掌握各类化合物的命名原则.其中烃类的命名是基础,几何异构体、光学异构体和多官能团化合物的命名是难点,应引起重视.要牢记命名中所遵循的“次序规则”.4、次序规则:次序规则是各种取代基按照优先顺序排列的规则1原子:原子序数大的排在前面,同位素质量数大的优先.几种常见原子的优先次序为:I>Br>Cl>S>P>O>N>C>H2饱和基团:如果第一个原子序数相同,则比较第二个原子的原子序数,依次类推.常见的烃基优先次序为:CH33C->CH32CH->CH3CH2->C H3-3不饱和基团:可看作是与两个或三个相同的原子相连.不饱和烃基的优先次序为: -C≡CH>-CH=CH2>CH32CH-次序规则主要应用于烷烃的系统命名和烯烃中几何异构体的命名烷烃的系统命名:如果在主链上连有几个不同的取代基,则取代基按照“次序规则”一次列出,优先基团后列出.按照次序规则,烷基的优先次序为:叔丁基>异丁基>异丙基 >丁基>丙基>乙基>甲基.(1)、几何异构体的命名:烯烃几何异构体的命名包括顺、反和Z、E两种方法.简单的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示.用顺反表示时,相同的原子或基团在双键碳原子同侧的为顺式,反之为反式.如果双键碳原子上所连四个基团都不相同时,不能用顺反表示,只能用Z、E表示.按照“次序规则”比较两对基团的优先顺序,较优基团在双键碳原子同侧的为Z型,反之为E型.必须注意,顺、反和Z、E是两种不同的表示方法,不存在必然的内在联系.有的化合物可以用顺反表示,也可以用Z、E表示,顺式的不一定是Z型,反式的不一定是E型.例如:CH3-CH2BrC=C 反式,Z型H CH2-CH3CH3-CH2CH3C=C 反式,E型H CH2-CH3脂环化合物也存在顺反异构体,两个取代基在环平面的同侧为顺式,反之为反式.双官能团化合物的命名:双官能团和多官能团化合物的命名关键是确定母体.常见的有以下几种情况:①当卤素和硝基与其它官能团并存时,把卤素和硝基作为取代基,其它官能团为母体.②当双键与羟基、羰基、羧基并存时,不以烯烃为母体,而是以醇、醛、酮、羧酸为母体.③当羟基与羰基并存时,以醛、酮为母体.④当羰基与羧基并存时,以羧酸为母体.⑤当双键与三键并存时,应选择既含有双键又含有三键的最长碳链为主链,编号时给双键或三键以尽可能低的数字,如果双键与三键的位次数相同,则应给双键以最低编号.官能团的优先顺序:-COOH羧基>-SO3H磺酸基 > -COOR酯基>-COX卤基甲酰基 > -CONH2氨基甲酰基 > -CN 氰基> -CHO醛基> -CO- 羰基> -OH醇羟基> -OH 酚羟基 >-SH 巯基> -NH2氨基 > -O- 醚基> 双键 > 叁键4、杂环化合物的命名由于大部分杂环母核是由外文名称音译而来,所以,一般采用音译法.要注意取代基的编号.二、有机化合物的基本反应1、加成反应:根据反应历程不同分为亲电加成、亲核加成和游离基加成.(1)、亲电加成:由亲电试剂的进攻而进行的加成反应.要求掌握不对称烯烃进行亲电加成反应时所遵循的马氏规则,即试剂中带正电核的部分加到含氢较多的双键碳原子上,而负性部分加到含氢较少的双键碳原子上.烯烃加卤素、卤化氢、硫酸、次卤酸、水,炔烃加卤素、卤化氢、水以及共轭双烯的1,2和1,4加成都是亲电加成反应.烯烃进行亲电加成反应时,双键上电子云密度越大,反应越容易进行.2、亲核加成:由亲核试剂进攻而进行的加成反应.要掌握亲核试剂的概念、亲核加成反应的历程简单加成及加成─消除、不同结构的羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序及影响反应活性的因素.羰基化合物与氰氢酸、亚硫酸氢钠、醇、格氏试剂、氨及氨衍生物的加成都是亲核加成反应. 羰基化合物进行亲核加成反应的活性顺序为:HCHO>CH3CHO>RCHO>C6H5CHO>CH3COCH3>RCOCH3>C6H5COCH3>C6H5COC6H53、自由基加成:由自由基引发而进行的加成反应.烯烃在过氧化物存在下与溴化氢进行的加成是自由基加成.不对称烯烃与溴化氢进行自由基加成时得到反马氏规则的产物,即氢加到含氢较少的双键碳原子上.加成反应除上述三种类型之外,还有不饱和烃的催化氢化,共轭二烯的双烯合成等.2、消除反应从一个化合物分子中脱去较小分子如H2O、HX、NH3而形成双键或三键的反应叫消除反应.卤代烃脱卤化氢和醇脱水是重要的消除反应.1、卤代烃脱卤化氢:卤代烃的消除反应是在强碱性条件下进行.不同结构的卤代烃进行消除反应的活性顺序为:三级>二级>一级.要掌握卤代烃进行消除反应时所遵循的查依采夫规则,当卤代烃中不只含有一个β碳时,消除时脱去含氢少的β碳上的氢原子,或者说总是生成双键碳上连有烃基较多的烯烃,亦即仲卤代烷和伯卤代烷发生消去反应时, 主要生成双键上连接烃基最多的烯烃.要注意,卤代烃的消除和水解是竞争反应.2、醇的消除:醇的消除反应在强酸性条件下进行,消除方向也遵循查依采夫规则.要掌握不同结构的醇进行消除反应的活性顺序:叔醇>仲醇>伯醇.3、取代反应根据反应历程的不同可分为亲电取代、亲核取代、游离基取代.⑴、亲电取代:由于亲电试剂的进攻而引发的取代反应称亲电取代反应.苯环上的卤化、硝化、磺化、付氏烷基化和酰基化以及重氮盐的偶合反应等,都是亲电取代反应,萘环和芳香杂环上也能发生亲电取代反应.要注意苯环上有致钝基团时不能进行付氏反应,苯环上进行烷基化时会发生异构化现象.掌握萘环上进行亲电取代反应的规律,第一个取代基主要进入α位,第二个取代基是进入同环还是异环由原取代基的定位效应决定.掌握五员、六员芳香杂环化合物的亲电取代反应以及它们与苯环比较进行亲电取代反应活性的差异,呋喃、噻吩、吡咯进行亲电取代反应的活性比苯大,而吡啶比苯小.⑵、亲核取代由亲核试剂的进攻而引起的取代反应称亲核取代反应.卤代烃的水解、醇解、氰解、氨解,醇与氢卤酸的反应,醚键的断裂,羧酸衍生物的水解、醇解、氨解等都是亲核取代反应.卤代烃的亲核取代反应可按两种历程进行,单分子历程SN 1和双分子历程SN2,伯卤代烃易按SN2历程反应,叔卤代烃一般按SN1历程反应,仲卤代烃则两者兼而有之.要在理解反应历程的基础上掌握不同卤代烃进行亲核取代反应的活性,SN1反应支链越多活性越强,反应速率越快,SN2反应支链越多,反应活性越弱,反应速率越慢.如:下列化合物按SN1历程反应的活性由大到小排序为:CH33CI > CH33CBr > CH32CHBr. 要注意,在碱性条件下卤代烃的取代和消除是互相竞争的反应,叔卤代烃容易发生消除,伯卤代烃易发生取代,强极性溶剂如水有利于取代,而弱极性溶剂如醇和强碱如醇钠有利于消除,高温有利于消除.⑶、自由基取代:由自由基的引发而进行的取代称自由基取代.烷烃的卤代,烯烃和烷基苯的α卤代是自由基取代反应.反应条件是高温、光照或过氧化物存在.自由基的稳定性和中心碳原子上所连的烷基数目有关,烷基越多,稳定性越大.自由基的稳定次序为:三级>二级>一级>·CH34、氧化还原反应包括氧化反应和还原反应两种类型.⑴、氧化反应烯、炔、芳烃侧链以及醇、酚、醛、酮等都易发生氧化反应要掌握几种常用的氧化剂,如高锰酸钾、重铬酸钾的硫酸溶液、氧气空气、臭氧以及托伦试剂、斐林试剂、次卤酸钠等.掌握氧化反应在实际中的应用,如臭氧氧化可用来推测烯烃的结构,托伦试剂和斐林试剂的氧化可用来鉴别醛和酮等.⑵、还原反应 不饱和烃的催化氢化、醛、酮、羧酸及酯还原为醇,硝基苯还原为苯胺等都是还原反应.要掌握几种常用的还原剂,如H 2/Ni 、 Na+C 2H 5OH 、Fe+HCl 、NaBH 4、、 、LiAlH 4、异丙醇/异丙醇铝等,注意后面三种是提供负氢离子的还原剂,只对羰基选择加氢,与双键、三键不发生作用.还要掌握羰基还原为亚甲基的两种方法,注意,进行克莱门森还原时反应物分子中不能存在对酸敏感的基团,如醇羟基、双键等,用伍尔夫─吉日聂尔还原及黄鸣龙改进法时,反应物分子中不能带有对碱敏感的基团,如卤素等.5、缩合反应 主要包括羟醛缩合和酯缩合.1羟醛缩合 含有α氢的醛在稀碱条件下生成β—羟基醛,此化合物不稳定受热容易脱水,生成α、β不饱和醛.因此,此反应常用来增长碳链制备α、β不饱和醛.要求掌握羟醛缩合的反应条件.2克莱森酯缩合 含有α氢的酯在强碱条件下发生克莱森酯缩合,两分子酯之间脱去一分子醇生成β酮酸酯.要掌握反应条件及在实际中的应用,有机合成中广泛应用的乙酰乙酸乙酯就是通过此反应制备的.除了上述五种类型的反应之外,还要求掌握重氮化反应、芳香重氮盐的取代反应、脱羧反应等,注意反应条件、产物及其在实际中的应用.三、有机化合物的转化及合成方法要求掌握有机化合物各类官能团之间的转化关系、增长和缩短碳的方法,在此基础上设计简单有机化合物的合成路线.熟练掌握苯进行付氏烷基化、酰基化、炔化物的烃化、羟醛缩合、格氏试剂法等都可以增长碳链;炔化物的烃化、格氏试剂法及芳香重氮盐等在有机合成中应用非常广泛.1、炔化物的烃化具有炔氢的炔烃与氨基钠作用得炔钠,炔钠与伯卤代烃反应得到烷基取代得炔烃.此反应可增长碳链,制备高级炔烃.2、格氏试剂法格氏试剂在有机合成中应用极为广泛,它与环氧乙烷、醛、酮、酯反应可用来制备不同结构的醇等.这些反应既可增长碳链,又可形成所需的官能团.3、重氮盐取代法芳香重氮盐的重氮基可被氢原子、卤素、羟基、氰基取代,由于苯环上原有取代基定位效应的影响而使某些基团不能直接引入苯环时,可采用重氮盐取代的方法.要注意被不同基团取代时的反应条件.四、有机化学的知识点1、两类定位基:邻对位定位基:使新进入的取代基主要进入它的邻位和对位邻位和对位异构体之和大于60%;同时一般使苯环活化卤素等例外.例如—O-,—NCH32,—NH2,—OH,OCH3,—NHCOCH3,—OCOCH3,—R,—XCl,Br ,I,—C6H5等.间位定位基:使新进入的取代基主要进入它的间位间位异构体大于40%;同时使苯环钝化.例如—NCH33,—NO2,—CN,—SO3H,—CHO,—COCH3,—COOH,—COOCH3,—CO NH2,—NH3等.2、两类电子基:吸电子基:使电子云密度减小的基团,如-COOH,-COOR,-NO2,-X,-HSO3,-CHO,-CO-R等.供电子基:使电子云密度增大的基团,如-R,-OH,-OR,-NH2,-NHCOR等.3、相同C原子有机物的熔沸点:支链越多沸点越低,对称性越高,熔点越高,如下列化合物沸点由低到高排列为:正戊烷 < 3,3-二甲基戊烷 < 2-甲基己烷 <正庚烷 < 2-甲基庚烷.五、有机化合物的鉴别烯烃、二烯、炔烃及三、四元的脂环烃:溴的四氯化碳溶液,溴腿色含有炔氢的炔烃:硝酸银或氯化亚铜的氨溶液,生成炔化银白色沉淀或炔化亚铜红色沉淀.卤代烃:硝酸银的醇溶液,生成卤化银沉淀;不同结构的卤代烃生成沉淀的速度不同,叔卤代烃和烯丙式卤代烃最快,仲卤代烃次之,伯卤代烃需加热才出现沉淀.醇:与金属钠反应放出氢气鉴别6个碳原子以下的醇;用卢卡斯试剂鉴别伯、仲、叔醇,叔醇立刻变浑浊,仲醇放置后变浑浊,伯醇放置后也无变化.酚或烯醇类化合物:用三氯化铁溶液产生颜色.苯酚与溴水生成三溴苯酚白色沉淀.羰基化合物:2,4-二硝基苯肼,产生黄色或橙红色沉淀;区别醛与酮用托伦试剂,醛能生成银镜,而酮不能;区别芳香醛与脂肪醛或酮与脂肪醛,用斐林试剂,脂肪醛生成砖红色沉淀,而酮和芳香醛不能;鉴别甲基酮和具—CH—结构的醇用碘的氢氧化钠溶液,有CH3OH生成黄色的碘仿沉淀.甲酸:用托伦试剂,甲酸能生成银镜,而其他酸不能.胺:区别伯、仲、叔胺有两仲方法1.用苯磺酰氯或对甲苯磺酰氯,在NaOH溶液中反应,伯胺生成的产物溶于NaOH;仲胺生成的产物不溶于NaOH溶液;叔胺不发生反应.2.用NaNO2+HCl:脂肪胺:伯胺放出氮气,仲胺生成黄色油状物,叔胺不反应.芳香胺:伯胺生成重氮盐,仲胺生成黄色油状物,叔胺生成绿色固体.糖:葡萄糖与果糖:用溴水,葡萄糖能使溴水腿色,而果糖不能.麦芽糖与蔗糖:用托伦试剂或斐林试剂,麦芽糖可生成银镜或砖红色沉淀,而蔗糖不能.。
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
有机化学测试卷( A)一 .命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分)1.(H 3C) 2 HC C(CH3)3C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O 4.5.CH 3CHO邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空 2 分,共 48 分)1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.高温 、高压① O 3+ C12② H 2O Zn 粉3.HBrMgCH = CH 2醚CH 3COC14.+CO 2CH35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2 ,H 2 O-THF 2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClNaOH H 2OCl8.CH 3+ H 2O OH-SN 1 历程Cl+9.OCH 3 O C 2 H 5 ONa+ CH 2=CH C 2 H 5 ONaC CH 3O10.① CH 3COCH 3②H 2O H +BrBrZnEtOH11.OH+C CH 3 + Cl 212.CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2O( 2)H 2SO 4Br 2NaOHNaNO 2 H 3PO 2H 2SO 4三 . 选择题。
(每题 2 分,共 14 分)1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3 )3CH 2Br(D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32.对 CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是: ( )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是()(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是: ()COOHA,HOHCH 3B,HCOOHOHCH 3C, (2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3- 戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是 ( )A 、 C 6H 5COCH 3、 2H 5OHB CC 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、 3COCH 2CH 3CH6. 与 HNO2作用没有 N2生成的是 ()A、H2NCONH2B、CH3CH( NH2)COOHC、C6H5NHCH3D 、 6H5NH2C7.能与托伦试剂反应产生银镜的是 ( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四 . 鉴别下列化合物(共 6 分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五. 从指定的原料合成下列化合物。
大学有机化学期末复习三套试题及答案之一
1. (Z)-或顺-2,2,5-三甲基-3-己烯
2. 4-环丙基苯甲酸
3. (S)-环氧丙烷 4. 3,3-二甲基环己基甲醛
5. α-萘酚
NH2
O
6.
2-phenylacetamide
OH
7.
CHO
HO3S
NH2
8.
CH2CH2 9. HOCH2CH CCH2CH2CH2Br
CH CH
OH
4. 由苯、丙酮和不超过 4 个碳原子的化合物及必要的试剂合成:
O
5. 由指定的原料及必要的有机试剂合成:
CH3CHCHO£¬ HCHO CH3
OH OO
六.推断结构。(8 分)
2-(N,N-二乙基氨基)-1-苯丙酮是医治厌食症的药物,可以通过以下路线合成,写出 英文字母所代表的中间体或试剂:
±½°·
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AgNO3 ´¼ £¨ ¡ª £© Br2
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°×É«¡ý £¨ ¡ª £© HNO2 £¨ ¡ª £©
N2 £¨ ¡ª £©
五.. 从指定的原料合成下列化合物。(任选 3 题,每题 5 分,共 15 分) 1.
4.
CO2CH3
5.
6.
OH (ÉÏÃ棩 OH
£¨ ÏÂÃ棩
CH3COCH2CH2CHO
7.
8.
CH2OH
CH3 +
OH CH3
Cl
9.
O CH3 CH2 CH2 OC CH3 O
OH
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一 . 命名下列各化合物或写出结构式(每题 1 分,共 10 分)1.(H3C)2HCC(CH 3 )3C CH H2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.O 4.5. CH 3 CHO邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空 2 分,共 48 分)1.CH CHBrKCN/EtOHCH2Cl2.高温 、高压①O3+ C12② H 2O Zn 粉3.HBrMgCH = C H 2醚CH 3COC14.+CO 2CH 35.1, B 2H 62, H 2O 2, OH -1, Hg(OAc) 2 ,H 2 O-THF 2, NaBH 46.OOOOO7.CH 2ClNaOH H 2O Cl8.CH 3+ H 2 O OH -SN1 历程Cl+9.OCH 3 O C 2 H 5 ONa+ CH 2=CH C 2 H 5 ONaC CH 3O10.① CH 3COCH 3② H 2O H +BrBrZnEtOH11.OH+C CH 3 + Cl 212.CH 3HNO 3Fe,HCl(CH 3CO) 2O( 2)H 2SO 4Br 2NaOHNaNO 2 H 3 PO 2H 2SO 4三 . 选择题。
(每题 2 分,共 14 分)1. 与 NaOH 水溶液的反应活性最强的是()(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3 )3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2BrCH 32. 对 CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是: ( )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是()(A) CH 3CCH(B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C H OH(F) p-CH C H OH6 53 6 44. 下列化合物具有旋光活性得是: ()COOHA,HOHCH 3B, HCOOHOHCH 3C, (2R, 3S, 4S)-2,4- 二氯 -3- 戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是 ( ) A 、 C 6 5 3、2 5H COCH3B C H OHC 、 CH 3 22D 、 32 3CHCOCHCH CHCOCHCH6. 与 HNO 2作用没有 2 生成的是( )A 、H 22 NB 3 2NCONH、CHCH ( NH )COOHC 、C 6 53 D6 52H NHCH、C H NH7. 能与托伦试剂反应产生银镜的是 ( )A 、 CCl 3COOH B、 3C 、 CH CHCOOHClCOOHD、 HCOOH2四 . 鉴别下列化合物(共 6 分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五 . 从指定的原料合成下列化合物。
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一、命名下列各物种或写出结构式: (本大题分 8 小题 , 共 14 分 )⒈ 用系统命名法给出化合物的名称:( 2 分)⒉ 用系统命名法给出化合物的名称:( 1.5 分)CH 3ClNO 2⒊用系统命名法给出化合物的名称:( 2 分)Cl CH 3⒋用系统命名法给出化合物的名称:( 1.5 分)⒌ 用系统命名法给出化合物的名称:( 2 分)CH 3BrClH⒍写出 3, 7, 7-三甲基二环[ 4. 1. 0] -3-庚烯的构造式:( 1.5分)⒎写出 4, 4′-二氯联苯的构造式:( 1.5 分)Cl CH 3HBr H⒏ 写出化合物 C 6H5 的对映体(用Fischer 投影式):( 2 分)二、完成下列各反应式: (把正确答案填在题中括号内)。
(本大题共 5 小题,总计10 分 )CH 3(CH 3)2CHCH 2Cl AlCl 3 KMnO 4( ) ( )⒈H+1KMnO 4)(稀水溶液⒉稳定构象O2,AgCH 2MgBrH 2OCH 2 CH 2()()⒊+干醚 H1,B H 6过量CH 2CH 2 2)(⒋2, H O ,OH-2 2⒌ 三、选择题: (本大题共 8 小题,总计16 分 )⒈下列各组化合物中,有芳香性的是( )O+NNONAB CD⒉下列各组化合物中有顺反异构体的是()⒊下列化合物构象稳定性的顺序正确的是 ( )⒋(CH 3 )3CCH 2OH在 HBr 水 溶 液 中 形 成 的 主 要 产 物 是A(CH 3 )3C CH 2BrB(CH 3)2CHCH 2CH 2BrCH 3CCH 3 CH CH BrD CH 3 CH CH 2CH 3CH 3 CH 3Br2⒌下列化合物中无旋光性的是()⒍氯乙烯分子中 , C— Cl 键长为 0.169nm, 而一般氯代烷中C— Cl 键长为 0.177nm,这是因为分子中存在着()效应 , 使 C— Cl 键长变短。
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
有机化学测试卷(A)一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.C CH C(CH3)3(H3C)2HCH2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.OCH34.CHO5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.OH8.对氨基苯磺酸9.COOH10.甲基叔丁基醚二. 试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分)1.CH CH2ClCHBrKCN/EtOH2.3.4.+CO2CH35.46.OOOO 7.CH2ClCl8.3+H2O-SN1历程+ 9.C2H5ONaOCH3O+ CH2=CH C CH3O10.+C12高温高压、CH = C H2HBrMgCH3COC1BrBrZn EtOH11.C O CH 3+Cl 2H +12.Fe,HClH 2SO 43CH 3(CH3CO)2O2NaOH24NaNO H PO (2)三. 选择题。
(每题2分,共14分)1. 与NaOH 水溶液的反应活性最强的是( )(A). CH 3CH 2COCH 2Br (B). CH 3CH 2CHCH 2Br (C). (CH 3)3CH 2Br (D). CH 3(CH 2)2CH 2Br32. 对CH 3Br 进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:( )(A). CH 3COO - (B). CH 3CH 2O - (C). C 6H 5O - (D). OH -3. 下列化合物中酸性最强的是( )(A) CH 3CCH (B) H 2O (C) CH 3CH 2OH (D) p-O 2NC 6H 4OH(E) C 6H 5OH (F) p-CH 3C 6H 4OH4. 下列化合物具有旋光活性得是:( )A,CH 3CH 3B,C, (2R, 3S, 4S)-2,4-二氯-3-戊醇5. 下列化合物不发生碘仿反应的是( )A 、 C 6H 5COCH 3B 、C 2H 5OH C 、 CH 3CH 2COCH 2CH 3D 、CH 3COCH 2CH 36. 与HNO2作用没有N2生成的是( )A、H2NCONH2B、CH3CH(NH2)COOHC、C6H5NHCH3D、C6H5NH27. 能与托伦试剂反应产生银镜的是( )A、CCl3COOHB、CH3COOHC、 CH2ClCOOHD、HCOOH四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
大学有机化学期末试题及答案
《有机化学》(上)期末试题一、名词解释(5小题,每小题2分,共10分)1、有机物:。
2、同分异构现象:。
3、共扼效应:。
4、亲电试剂:。
5、自由基:。
二、命名或写出结构式(10小题,每小题2分,共20分)1、CH3CH2 CH2CH(CH2 CH3) CH2 CH2 CH2 CH2CH3。
2、CH3。
3、C CH3CHCH2CH3Br。
4、CH2CH3。
5、CH3CH(Br)CH2 CH2 CH3 。
6、CH3CH=CHCH2C≡CCH3 。
7、3-甲基己烷。
8、3-甲基-4-乙基-5-丙基壬烷。
9、螺[3·4]辛烷。
10、(Z)-2-丁烯。
三、完成下列反应(10小题,每小题2.5分,共25分)1、CH3CH=CH2 + HBr 过氧化物()2、CH3CH=CH2 + HBr()3、4、5、6、7、()8、9、10、四、推导结构(3小题,每小题5分,共15分)1、两个化合物A和B,分子式都是C7H14,A与KMnO4/H+溶液共热可生成2-甲基丁酸和乙酸,B与Br2/CCl4溶液或KMnO4溶液都不反应,B 分子中含有二级碳原子5子个,一级和三级碳原子各1个,试写出A、B 的结构式。
2、化合物甲,其分子式为C5H10,能吸收1分子氢,与KMnO4/H2SO4作用生成一分子C4酸。
但经臭氧氧化还原水解后得到两个不同的醛,试推测甲可能的构造式。
这个烯烃有没有顺反异构呢?3、有一炔烃,分子式为C6H10,当它加氢后可生成2-甲基戊烷,它与硝酸银氨溶液作用生成白色沉淀。
求这一炔烃的构造式。
五、鉴别下列化合物(2小题,每小题5分,共10分)1、鉴别丁烯、丁烷、丁炔2、鉴别丁烯、甲基环丙烷、丁烷六、有机合成(2小题,每小题5分,共10分)1、由丙烯合成丙醇2、由乙炔合成2-己炔七、反应历程(2小题,每小题5分,共10分)1、写出下列反应的历程:CH3CH=CH2+ HBr CH3CH(Br)CH3 2、写出下列反应的历程:CH3CH=CH2+ HBr 过氧化物CH3CH2CH2Br《有机化学》(上)期末试题参考答案一、名词解释(5小题,每小题2分,共10分)1、有机物:含有碳元素的化合物。
大学有机化学期末考试题(含三套试卷和参考答案)
有机化学测试卷(A)一.命名下列各化合物或写出结构式(每题1分,共10分)1.2.3-乙基-6-溴-2-己烯-1-醇3.4.5.邻羟基苯甲醛6.苯乙酰胺7.8.对氨基苯磺酸9.10.甲基叔丁基醚二.试填入主要原料,试剂或产物(必要时,指出立体结构),完成下列各反应式。
(每空2分,共48分)1.2.3.4.5.6.7.8.+ 9.10.11.12.三.选择题。
(每题2分,共14分)1.与N a O H水溶液的反应活性最强的是()2.对C H3B r进行亲核取代时,以下离子亲核性最强的是:()3.下列化合物中酸性最强的是()(A)C H3C C H(B)H2O(C)C H3C H2O H(D)p-O2N C6H4O H(E)C6H5O H(F)p-C H3C6H4O H4.下列化合物具有旋光活性得是:()C,(2R,3S,4S)-2,4-二氯-3-戊醇5.下列化合物不发生碘仿反应的是()A、C6H5C O C H3B、C2H5O HC、C H3C H2C O C H2C H3D、C H3C O C H2C H36.与H N O2作用没有N2生成的是()A、H2N C O N H2B、C H3C H(N H2)C O O HC、C6H5N H C H3D、C6H5N H27.能与托伦试剂反应产生银镜的是()A、C C l3C O O HB、C H3C O O HC、C H2C l C O O HD、H C O O H四.鉴别下列化合物(共6分)苯胺、苄胺、苄醇和苄溴五.从指定的原料合成下列化合物。
(任选2题,每题7分,共14分)1.由溴代环己烷及不超过四个碳原子的化合物和必要试剂合成:2.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:3.由指定原料及不超过四个碳原子的化合物和必要的试剂合成:4.由苯、丙酮和不超过4个碳原子的化合物及必要的试剂合成:5.由指定的原料及必要的有机试剂合成:六.推断结构。
基础有机化学期末考试题(5篇模版)
基础有机化学期末考试题(5篇模版)第一篇:基础有机化学期末考试题基础有机化学考试题一、单项选择题(在每小题的四个备选答案中,选出一个正确答案,并将正确答案的序号填在题干的括号内。
每小题1分,共20分)1.对映异构体主要性质差异是()A.熔点不同B.沸点不同C.水溶性不同D.旋光性不同 2.下列共价键的键角(a)最大的是()3.用下列fischer投影式表示S-甘油醛的构型,正确的是()4.构造式为的烷烃有几个叔碳原子()A.5B.3C.1D.没有5.在烷烃的卤代反应中,活泼性最强的氢是()A.叔氢 B.仲氢 C.伯氢D.甲烷中的氢 6.分子式为C4H8的烯烃有几个同分异构体()A.2 B.3 C.4 D.5 7.丙烯分子中,组成碳碳单键C—C的两个原子轨道是()323233A.sp-sp B.sp-sp C.sp-sp D.sp-sp8.乙烷分子中C—C键键能是347KJ/mol,预测碳碳三键键能是()A.约3×347KJ/mol B.大于3×347KJ/mol C.约2×347KJ/mol D.大于2×347KJ/mol、小于3×347KJ/mol 9.某烃分子式C5H10,其一氯代产物只有一种,该烃为()A.环戊烷B.新戊烷C.甲基环丁烷D.乙基环丙烷 10.下列化合物有芳香性的是()11.下列四个醇,与ZnCl2—HCl试剂反应溶液立即出现浑浊的是()12.下列化合物,亲电取代发生在邻对位,但反应活性比苯小的是()13.下列化合物中,能发生歧化反应的是()14.下列醇中,能发生碘仿反应的是()A.甲醇 B.乙醇 C.正丙醇 D.正丁醇 15.下列化合物,遇水立即分解的是()16.下列糖中,不能与苯肼反应生成糖脎的是()A.葡萄糖B.果糖C.麦芽糖 D.蔗糖 17.下列化合物碱性最弱的是()18.重氮盐是亚硝酸与下述哪种化合物的反应产物()A.伯脂肪胺B.伯芳香胺 C.仲脂肪胺 D.仲芳香胺 19.遇氧化剂开环的是()A.噻吩 B.呋喃C.吡啶 D.嘧啶 20.杜鹃酮的结构如下:它属于()A.单萜 B.倍半萜 C.二萜 D.非萜类化合物二、命名题(用系统命名法命名下列化合物,每小题2分,共20分)1.(CH3)2CHCH2CH2CH(C2H5)2三、反应式(写出下列反应的主要产物,每小题2分,共24分)1.(CH3)2C=CH2+HBr四、鉴别题(用化学方法鉴别下列各组化合物,每小题3分,共12分)3.乙酸和丙二酸五、简答题(每小题6分,共12分)1.将下列各组化合物按指定性质或性能从大到小排列成序:(1)碳正离子稳定性(2)亲核加成活性2.用有机化学有关理论解释下列事实:(1)苯酚具有弱酸性,可与NaOH反应,而环己醇为中性化合物,不与NaOH反应。
有机化学试题库及答案解析期末考
有机化学试题库及答案解析期末考有机化学是化学学科中的一个重要分支,它涉及有机化合物的结构、性质、反应以及合成。
以下是一套有机化学的期末试题库及答案解析,供同学们复习和练习。
一、选择题1. 下列哪个化合物不是芳香化合物?A. 苯B. 甲苯C. 环己烯D. 呋喃答案解析:芳香化合物是指含有苯环的化合物。
选项A、B和D中,苯和甲苯都含有苯环,呋喃是一个含氧的五元杂环化合物,也具有芳香性。
而环己烯是一个六元碳环,不含苯环,因此不是芳香化合物。
正确答案为C。
2. 在有机反应中,下列哪种反应类型不涉及碳碳键的形成?A. 亲核取代反应B. 亲电取代反应C. 亲核加成反应D. 消除反应答案解析:亲核取代反应和亲电取代反应通常不涉及碳碳键的形成,它们主要是原子或原子团的替换。
亲核加成反应涉及到碳碳双键或三键与亲核试剂反应,形成新的碳碳键。
消除反应则是碳碳双键或三键的形成过程。
因此,正确答案为A和B。
二、填空题1. 请写出下列化合物的IUPAC名称:- 2-甲基-1-丙醇- 3-甲基-2-丁烯答案解析:- 2-甲基-1-丙醇的IUPAC名称是2-甲基丙-1-醇。
- 3-甲基-2-丁烯的IUPAC名称是3-甲基丁-2-烯。
2. 给出以下反应的类型:- CH3CH2Br + NaOH → CH2=CH2 + NaBr + H2O- CH3CH2OH + HBr → CH3CH2Br + H2O答案解析:- 第一个反应是消除反应,因为醇分子在碱性条件下失去水分子形成烯烃。
- 第二个反应是亲核取代反应,因为醇的羟基被溴离子取代形成卤代烃。
三、简答题1. 简述什么是SN1和SN2反应,并给出它们的主要区别。
答案解析:SN1和SN2都是亲核取代反应的类型。
SN1反应是单分子亲核取代反应,反应过程中底物分子首先发生离子化,形成一个碳正离子中间体,然后亲核试剂攻击这个中间体。
SN2反应是双分子亲核取代反应,底物分子和亲核试剂几乎同时反应,形成一个新的化学键,同时断裂另一个化学键,没有中间体生成。
《有机化学》期末复习测试卷(附答案)
24、下列基团哪个离去能力最强?( )
25、下列亲核试剂亲核性最强的是( )。
三、完成反应式。在各小题空括号内填上产物的结构式或反应试剂、
反应条件。(每空1分,共33分)
四、改错题。下列各反应式你如果认为有错误,必须在错误之处打“╳”,并在空行对应位置上写上改正的答案;你认为没错的反应式必须在反应式后标上“√”记号。(每小题1.5分,共12分)
A B C D
4、下列化合物进行硝化反应的难易次序排列正确的是( )。
a、乙酰苯胺b、苯乙酮c、氯苯
A、a>c>bB、c>a>bD、a>b>cC、c>b>a
5、下列各化合物进行溴化反应的相对速率,按由大到小排列正确的是( )。
a、对二甲苯b、对苯二甲酸c、甲苯d、对甲基苯甲酸
e、间二甲苯
A、e>a>c>d>bB、a>e>c>d>b
《有机化学》期末测试卷
一、命名下列各结构式或根据名称写出其结构式:(每小题1.5分,共9分)
二、单项选择题。选择下列各小题的正确答案,把正确答案A或B或C或D填在相应括号内。(每小题1分,共25分。)
1、下列碳正离子稳定性最大的是( )。
2、下列的反应得到的主产物应该是( )。
3、下列哪个结构存在P-π共轭效应?( )
11、卤代烷与NaOH在水/乙醇溶液中反应,下列情况属于SN2反应的是( )。
A、增加溶剂的含水量反应明显加快;B、有重排反应;
C、叔卤代烷反应速率大于仲卤代烷;D、反应只有一步。
12、下列各化合物的羰基其活性最大的是( )。
13、下列各化合物酸性最强的是( )。
A、羟基乙酸B、三氯乙酸C、氯乙酸D、乙酸
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《有机化学》(上)复习总结一.有机化合物的命名1. 能够用系统命名法命名各种类型化合物:包括烷烃,烯烃,炔烃,烯炔,脂环烃(单环脂环烃和多环置换脂环烃中的螺环烃和桥环烃),芳烃,醇,酚,醚,醛,酮,羧酸,羧酸衍生物(酰卤,酸酐,酯,酰胺),多官能团化合物(官能团优先顺序:-COOH >-SO3H >-COOR >-COX >-CN >-CHO >>C =O >-OH(醇)>-OH(酚)>-SH >-NH2>-OR >C =C >-C≡C->(-R >-X >-NO2),并能够判断出Z/E 构型和R/S 构型。
2. 根据化合物的系统命名,写出相应的结构式或立体结构式(伞形式,锯架式,纽曼投影式,Fischer 投影式)。
立体结构的表示方法:1)透视式(伞形式):COOH3 2)锯架式:CH 3OHHHOH C 2H 53)纽曼投影式:4)费歇尔投影式:COOH3OH H5)构象(conformation)(1) 乙烷构象:最稳定构象是交叉式,最不稳定构象是重叠式。
(2) 正丁烷构象:最稳定构象是对位交叉式,最不稳定构象是全重叠式。
(3) 环己烷构象:最稳定构象是椅式构象。
一取代环己烷最稳定构象是e 取代的椅 式构象。
多取代环己烷最稳定构象是e 取代最多或大基团处于e 键上的椅式构象。
立体结构的标记方法:1. Z/E 标记法:在表示烯烃的构型时,如果在次序规则中两个优先的基团在同一侧,为Z 构型,在相反侧,为E 构型。
CH 3CC HC 2H 5CH 3CC H2H 5Cl(Z)-3-氯-2-戊烯(E)-3-氯-2-戊烯2、 顺/反标记法:在标记烯烃和脂环烃的构型时,如果两个相同的基团在同一侧,则为顺式;在相反侧,则为反式。
CH 3CHCH 3CH 3CCH HCH 3顺-2-丁烯反-2-丁烯333顺-1,4-二甲基环己烷反-1,4-二甲基环己烷3、 R/S 标记法:在标记手性分子时,先把及手性碳相连的四个基团按次序规则排序。
然后将最不优先的基团放在远离观察者,再以次观察其它三个基团,如果优先顺序是顺时针,则为R 构型,如果是逆时针,则为S 构型。
aR 型S 型注:将伞状透视式及菲舍尔投影式互换的方法是:先按要求书写其透视式或投影式,然后分别标出其R/S 构型,如果两者构型相同,则为同一化合物,否则为其对映体。
二. 有机化学反应及特点 1. 反应类型反应类型(按历程分)自由基反应离子型反应协同反应:双烯合成自由基取代:烷烃卤代、芳烃侧链卤代、烯烃的α-H 卤代自由基加成:烯,炔的过氧化效应亲电加成:烯、炔、二烯烃的加成,脂环烃小环的开环加成亲电取代:芳环上的亲电取代反应亲核取代:卤代烃、醇的反应,环氧乙烷的开环反应,醚键断裂反应,卤苯的取代反应消除反应:卤代烃和醇的反应亲核加成:炔烃的亲核加成还原反应(包括催化加氢):烯烃、炔烃、环烷烃、芳烃、卤代烃氧化反应:烯烃的氧化(高锰酸钾氧化,臭氧氧化,环氧化);炔烃高锰酸钾氧化,臭氧氧化;醇的氧化;芳烃侧链氧化,芳环氧化)2. 有关规律1)马氏规律:亲电加成反应的规律,亲电试剂总是加到连氢较多的双键碳上。
2)过氧化效应:自由基加成反应的规律,卤素加到连氢较多的双键碳上。
3)空间效应:体积较大的基团总是取代到空间位阻较小的位置。
4)定位规律:芳烃亲电取代反应的规律,有邻、对位定位基,和间位定位基。
5)查依切夫规律:卤代烃和醇消除反应的规律,主要产物是双键碳上取代基较多的烯烃。
6)休克尔规则:判断芳香性的规则。
存在一个环状的大π键,成环原子必须共平面或接近共平面,π电子数符合4n+2规则。
7)霍夫曼规则:季铵盐消除反应的规律,只有烃基时,主要产物是双键碳上取代基较少的烯烃(动力学控制产物)。
当β-碳上连有吸电子基或不饱和键时,则消除的是酸性较强的氢,生成较稳定的产物(热力学控制产物)。
8)基团的“顺序规则”3. 反应中的立体化学烷烃:烷烃的自由基取代:外消旋化烯烃:烯烃的亲电加成:溴,氯,HOBr(HOCl),羟汞化-脱汞还原反应-----反式加成其它亲电试剂:顺式+反式加成烯烃的环氧化,及单线态卡宾的反应:保持构型烯烃的冷稀KMnO4/H2O氧化:顺式邻二醇烯烃的硼氢化-氧化:顺式加成烯烃的加氢:顺式加氢环己烯的加成(1-取代,3-取代,4-取代)炔烃:选择性加氢:Lindlar催化剂-----顺式烯烃Na/NH3(L)-----反式加氢亲核取代:S N1:外消旋化的同时构型翻转S N2:构型翻转(Walden翻转)消除反应:E2,E1cb: 反式共平面消除。
环氧乙烷的开环反应:反式产物四.概念、物理性质、结构稳定性、反应活性(一).概念1. 同分异构体构造异构立体异构位置异构碳架异构官能团异构互变异构构型异构构象异构H2C C CH3CH3H2C CHCH2CH2CH3CH2OHCH2CHOH3CHO顺反异构对映异构同分异构CH2CHCH2CH3CH3CH CHCH3CH3OCH32. 试剂 亲电试剂:简单地说,对电子具有亲合力的试剂就叫亲电试剂(electrophilic reagent )。
亲电试剂一般都是带正电荷的试剂或具有空的p 轨道或d 轨道,能够接受电子对的中性分子, 如:H +、Cl +、Br +、RCH 2+、CH 3CO +、NO 2+、+SO 3H 、SO 3、BF 3、AlCl 3等,都是亲电试剂。
亲核试剂:对电子没有亲合力,但对带正电荷或部分正电荷的碳原子具有亲合力的试剂叫亲核试剂(nucleophilic reagent )。
亲核试剂一般是带负电荷的试剂或是带有未共用电子对的中性分子,如:OH -、HS -、CN -、NH 2-、RCH 2-、RO -、RS -、PhO -、RCOO -、X -、H 2O 、ROH 、ROR 、NH 3、RNH 2等,都是亲核试剂。
自由基试剂:Cl 2、Br 2是自由基引发剂,此外,过氧化氢、过氧化苯甲酰、偶氮二异丁氰、过硫酸铵等也是常用的自由基引发剂。
少量的自由基引发剂就可引发反应,使反应进行下去。
3. 酸碱的概念布朗斯特酸碱:质子的给体为酸,质子的受体为碱。
Lewis 酸碱:电子的接受体为酸,电子的给及体为碱。
4. 共价键的属性2Clhv 或高温hv 或高温Cl Br键长、键角、键能、键矩、偶极矩。
5. 杂化轨道理论 sp 3、sp 2、sp 杂化。
6. 旋光性 平面偏振光: 手性: 手性碳: 旋光性:旋光性物质(光学活性物质),左旋体,右旋体: 内消旋体、外消旋体,两者的区别: 对映异构体,产生条件: 非对映异构体: 苏式,赤式:差向异构体: Walden 翻转: 7. 电子效应 1) 诱导效应2) 共轭效应(π-π共轭,p-π共轭,σ-p 超2共轭,σ-π超共轭。
3) 空间效应CHO CH 2OH H HOH OH 赤式CHOCH 2OH H H OH HO苏式立体效应范德华张力:两个原子或原子团距离太近,小于两CH 3SO 3HCH空间阻碍:8. 其它内型(endo ), 外型(exo ):顺反异构体,产生条件: 烯醇式:(二). 物理性质1. 沸点高低的判断?不同类型化合物之间沸点的比较; 同种类型化合物之间沸点的比较。
2. 熔点,溶解度的大小判断?3. 形成有效氢键的条件,形成分子内氢键的条件: (三). 稳定性判断 1. 烯烃稳定性判断R 2C=CR 2 > R 2C=CHR > RCH=CHR (E-构型)> RCH=CHR (Z-构型)> RHC=CH 2 >CH 2=CH 22. 环烷烃稳定性判断3. 开链烃构象稳定性4. 环己烷构象稳定性5. 反应中间体稳定大小判断(碳正离子,碳负离子,自由基)HCOCH 3endo(内型)HCOCH 3exo (外型)碳正离子的稳性顺序:自由基稳定性顺序:碳负离子稳定性顺序:6. 共振极限结构式的稳定性判断(在共振杂化体中贡献程度): (四)酸碱性的判断1. 不同类型化合物算碱性判断2. 液相中醇的酸性大小3. 酸性大小的影像因素(吸电子基及推电子基对酸性的影响): (五)反应活性大小判断 1. 烷烃的自由基取代反应 X 2的活性:F 2 >Cl 2 >Br 2 >I 2 选择性:F 2 < Cl 2 < Br 2< I 2 2. 烯烃的亲电加成反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 > CH 2=CHX 3. 烯烃环氧化反应活性R 2C=CR 2 > R 2C=CHR> RCH=CHR > RCH=CH 2 > CH 2=CH 2 4. 烯烃的催化加氢反应活性:HO H RO H HC C H NH 2 H CH 2C=CH H CH 3CH 2 H > > > > > pK a 15.7 16~19 25 34 ~40 ~49CH 2CH CH 2CH 2>>>3(CH 3)3C (CH 3)2CH CH 3CH 2>CH 3(CH 3)3C (CH 3)2CH 32CH 2CH CH 2CH 2>>>>CH 2CH CH 2CH 2>3。
R2。
R1。
R >>>CH 3CH 2=CH 2 > RCH=CH 2 >RCH=CHR' > R 2C=CHR > R 2C=CR 25. Diles-Alder 反应双烯体上连有推电子基团(349页),亲双烯体上连有吸电子基团,有利于反应进行。
例如: 下列化合物A. ;B. ;C. ;D. 及异戊二烯进行Diels-Alder 反应的活性强弱顺序为: > > > 。
6. 卤代烃的亲核取代反应 S N 1 反应:S N 2 反应:成环的S N 2反应速率是:v 五元环 > v 六元环 > v 中环,大环 > v 三元环 > v 四元环7. 消除反应卤代烃碱性条件下的消除反应-----E2消除RI > RBr > RCl 醇脱水-----主要E18. 芳烃的亲电取代反应OCH Cl CH CN233CH (CH 3)3CBrBrBrBr形成碳正离子的相对速率1 10-3 10-6 10-11CH 2 CHCH 2X CH 2X> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 3X1o RX2o RX3o RX>>>CH 2 CHCHXCH 3CHXCH 3> 3 RX > 2 RX > 1 RX > CH 3XCH 2 CHCHCH 3CHCH 3> 3 ROH > 2 ROH > 1 ROHOH OH芳环上连有活化苯环的邻对位定位基(给电子基)-------反应活性提高 芳环上连有钝化苯环的间位定位基(吸电子基)或邻对位定位基-------反应活性下降。